生物化学：05章维生素与辅酶
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种类 VitA, VitD, VitE, VitK
一、维生素A（retinol： 视黄醇，
抗干眼病维生素）及维生素A原
2种形式：A1（视黄醇，哺乳动物、咸水鱼肝脏） A2（3-脱氢视黄醇，淡水鱼肝脏）
H3C CH3
7 1wenku.baidu.com26
CH3
9
11
8
10
CH3 15
13
CH2OH
12 14
3 45
CH3
维生素A1
➢ 提高δ-氨基-γ-酮戊酸合成酶及其脱水酶活性→ 促进血红素合成
第三节 重要的水溶性维生素
Water-soluble Vitamins
概述
共同特点 ﹡易溶于水，故易随尿液排出。 ﹡体内不易储存，必须经常从食物中摄取。
种类 维生素C 和B族维生素
一、维生素C/ L-抗坏血酸(ascorbic acid)
缺乏症
脚气病，末梢神炎。 ➢ 酮酸积累，刺激神经梢；
糖代谢受阻，能量供应不 足，影响神经、心肌机能。 ➢ 患者周围神经末梢及臂神 经丛均有发炎和退化的现 象，伴有心界扩大、心肌 受累、四肢麻木、肌肉瘦 弱、烦躁易怒和食欲不振 等症状。
三、维生素B2和FMN、FAD
化学本质及性质 黄色，溶液黄绿色荧光——核黄素(riboflavin)； 耐酸、热；碱、紫外光不稳定
天然8种，苯骈二氢吡喃衍生物，易氧化 包括生育酚类、三烯生育酚类 ，依甲基数、位置 分α、β、γ、δ
来源 植物油: 麦胚油、 玉米油、花生油 棉子油；蛋黄、牛 奶、水果、莴苣叶 日需要量 8-10mg
生理功能
➢ 抗氧化剂：对抗生物膜磷脂中不饱和脂肪酸的 过氧化反应；与硒协同→谷胱甘肽过氧化物酶
➢ 与动物生殖机能有关：动物缺乏→生殖器受损 不育
VitD3（胆钙化醇，colecalciferol） ﹡VitD2原：麦角固醇（酵母、植物油）
VitD3原： 7-脱氢胆固醇（动物）
麦角固醇→VitD2
阳光及 紫外线
胆固醇→7-脱氢胆固醇→VitD3 作用下
来源 鱼肝油含量最丰富; 蛋黄、 牛奶、肝、肾、脑、皮肤 日需要量
5-10 μg(200-400IU) 过量:早期症状为乏力、疲倦、恶心、头疼、
O
1
CH3
2
43
R
O
来源 猪肝、蛋黄、 苜蓿、白菜、 菜花、菠菜和 其他绿色蔬菜 日需要量
60-80μg
生理功能
促进凝血酶原合成： Vk依赖性羧化酶→ γ-羧基 谷氨酸（N端）凝血酶原 γ-羧基谷氨酸—Ca2+→激活 双羟香豆素: 抗凝血药
谷氨酰羧化酶
肝细胞内质网中进行
四、维生素E（抗不育维生素、生育 酚tocopherol）
异咯嗪 核糖醇 核 黄 素
三、维生素缺乏病及成因
缺乏病： 供应不足/需要增加→机体代谢失调 成因： 维生素摄取量不足 吸收不良 肠道细菌生长抑制/服用某些药物 需要量增加 食物储存及烹调方法不当
第二节 重要的脂溶性维生素
Fat-soluble Vitamins
共同特点 ﹡不溶于水，溶于脂肪及有机溶剂 ﹡在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收, 淋巴→血液 ﹡多需运输蛋白 *过量服用易中毒(不易排泄)
腹泻等 较严重时可引起软组织的钙化
生理功能
作用于小肠粘 膜、肾及肾小 管，促进钙磷吸 收，提高血钙、 血磷浓度，有利 于新骨的形成、 钙化。
缺乏症
儿童： 佝偻病；成人：软骨病
三、维生素K（凝血维生素）
化学本质及性质
天然：K1 （植） 、K2 （动）——2-甲基-1，4-奈醌 衍生物
人工合成：K3(2-甲基-1，4-奈醌), K4(含氮衍生物)
OH OH OH CH 2 CH CH CH CH 2OH
H3C H3C
N NO
N
NH
O 核醇与二甲基异咯嗪缩合物
辅酶形式
体内活性形式为： ➢ 黄素单核苷酸（flavine mono nucleotide，
FMN） ➢ 黄素腺嘌呤二核苷酸（flavine adenine
dinucleotide ，FAD）
80μg（2600-3300IU） 过量：急性中毒：恶心、呕吐、头痛
慢性中毒：皮肤干燥、厌食、便秘
生理功能 ＊构成视觉细胞内感光物质——视紫红质 ＊促进生长发育，维持上皮组织结构的 完整性
缺乏症 夜盲症，干眼病， 皮肤干燥等
二 、维生素D（抗佝偻病维生素）
化学本质固醇类衍生物 ﹡种类：VitD2（麦角钙化醇，calciferol）
嘧啶环(含氨基)
噻唑环(含S)
体内以焦磷酸硫胺素（thiamine pyrophosphate，TPP）辅酶形式存在
生化功能
➢TPP是α-酮酸氧化脱羧酶 系的辅酶——糖代谢羰基 裂解/合成；
➢ 保护神经系统：抑制胆碱 酯酶的活性。
TPP参与催化的反应
α-裂解反应 α-缩合反应
丙酮酸脱羧酶 乙酰乳酸合成酶
4个双键
H3C CH3
CH3
CH3
8种顺、反异构
CH2OH
CH3
维生素A2
维生素A原：β-胡萝卜素（植物）
β-胡萝卜素 15
15’
β-胡萝卜素-15,15’-双加氧酶
视黄醇
来源与需要量
来源 动物性食品： 肝脏、乳制品、蛋黄 植物性食物： 胡萝卜、黄绿蔬菜、玉米 食物VA内+脂肪酸→酯(小肠 粘膜细胞) → →肝脏贮存 日需要量
1.结构与性质 多羟基，内酯；酸性； 易被氧化：中性，碱性，热，光，重金属破坏
来源
新鲜水果及 蔬菜: 橙类 、番 茄 、辣椒
二、维生素B1和焦磷酸硫胺素
维生素B1又名硫胺素(thiamine)、噻嘧 胺、抗脚气病维生素、抗神经炎因子
碱性条件不稳定：脱氢硫胺素，+氰化 高铁（OH）→兰色荧光——定量
第五章
维生素与辅酶
第一节 维生素的概念与分类
一、维生素的一般概念和重要性
概念： 维生素(vitamin)：维持生物机体正常生命活动 所必需的一类微量(mg、μg/Day)有机小分子物 质。
特点： 不能供能、不能作组分，生长必需 可作辅酶/辅基，调节代谢 需要量少，食物供给
二、维生素的分类与命名
1. 维生素的命名 拉丁字母: A，B，C，D 同族不同种：下标1，2，3，…… 化学组成、结构：B1-硫胺素，B2-核黄素 生物学作用：VitA-抗干眼病维生素 化学性质
2. 维生素的分类
脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 分类:
水溶性维生素 (water-soluble vitamin)
一、维生素A（retinol： 视黄醇，
抗干眼病维生素）及维生素A原
2种形式：A1（视黄醇，哺乳动物、咸水鱼肝脏） A2（3-脱氢视黄醇，淡水鱼肝脏）
H3C CH3
7 1wenku.baidu.com26
CH3
9
11
8
10
CH3 15
13
CH2OH
12 14
3 45
CH3
维生素A1
➢ 提高δ-氨基-γ-酮戊酸合成酶及其脱水酶活性→ 促进血红素合成
第三节 重要的水溶性维生素
Water-soluble Vitamins
概述
共同特点 ﹡易溶于水，故易随尿液排出。 ﹡体内不易储存，必须经常从食物中摄取。
种类 维生素C 和B族维生素
一、维生素C/ L-抗坏血酸(ascorbic acid)
缺乏症
脚气病，末梢神炎。 ➢ 酮酸积累，刺激神经梢；
糖代谢受阻，能量供应不 足，影响神经、心肌机能。 ➢ 患者周围神经末梢及臂神 经丛均有发炎和退化的现 象，伴有心界扩大、心肌 受累、四肢麻木、肌肉瘦 弱、烦躁易怒和食欲不振 等症状。
三、维生素B2和FMN、FAD
化学本质及性质 黄色，溶液黄绿色荧光——核黄素(riboflavin)； 耐酸、热；碱、紫外光不稳定
天然8种，苯骈二氢吡喃衍生物，易氧化 包括生育酚类、三烯生育酚类 ，依甲基数、位置 分α、β、γ、δ
来源 植物油: 麦胚油、 玉米油、花生油 棉子油；蛋黄、牛 奶、水果、莴苣叶 日需要量 8-10mg
生理功能
➢ 抗氧化剂：对抗生物膜磷脂中不饱和脂肪酸的 过氧化反应；与硒协同→谷胱甘肽过氧化物酶
➢ 与动物生殖机能有关：动物缺乏→生殖器受损 不育
VitD3（胆钙化醇，colecalciferol） ﹡VitD2原：麦角固醇（酵母、植物油）
VitD3原： 7-脱氢胆固醇（动物）
麦角固醇→VitD2
阳光及 紫外线
胆固醇→7-脱氢胆固醇→VitD3 作用下
来源 鱼肝油含量最丰富; 蛋黄、 牛奶、肝、肾、脑、皮肤 日需要量
5-10 μg(200-400IU) 过量:早期症状为乏力、疲倦、恶心、头疼、
O
1
CH3
2
43
R
O
来源 猪肝、蛋黄、 苜蓿、白菜、 菜花、菠菜和 其他绿色蔬菜 日需要量
60-80μg
生理功能
促进凝血酶原合成： Vk依赖性羧化酶→ γ-羧基 谷氨酸（N端）凝血酶原 γ-羧基谷氨酸—Ca2+→激活 双羟香豆素: 抗凝血药
谷氨酰羧化酶
肝细胞内质网中进行
四、维生素E（抗不育维生素、生育 酚tocopherol）
异咯嗪 核糖醇 核 黄 素
三、维生素缺乏病及成因
缺乏病： 供应不足/需要增加→机体代谢失调 成因： 维生素摄取量不足 吸收不良 肠道细菌生长抑制/服用某些药物 需要量增加 食物储存及烹调方法不当
第二节 重要的脂溶性维生素
Fat-soluble Vitamins
共同特点 ﹡不溶于水，溶于脂肪及有机溶剂 ﹡在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收, 淋巴→血液 ﹡多需运输蛋白 *过量服用易中毒(不易排泄)
腹泻等 较严重时可引起软组织的钙化
生理功能
作用于小肠粘 膜、肾及肾小 管，促进钙磷吸 收，提高血钙、 血磷浓度，有利 于新骨的形成、 钙化。
缺乏症
儿童： 佝偻病；成人：软骨病
三、维生素K（凝血维生素）
化学本质及性质
天然：K1 （植） 、K2 （动）——2-甲基-1，4-奈醌 衍生物
人工合成：K3(2-甲基-1，4-奈醌), K4(含氮衍生物)
OH OH OH CH 2 CH CH CH CH 2OH
H3C H3C
N NO
N
NH
O 核醇与二甲基异咯嗪缩合物
辅酶形式
体内活性形式为： ➢ 黄素单核苷酸（flavine mono nucleotide，
FMN） ➢ 黄素腺嘌呤二核苷酸（flavine adenine
dinucleotide ，FAD）
80μg（2600-3300IU） 过量：急性中毒：恶心、呕吐、头痛
慢性中毒：皮肤干燥、厌食、便秘
生理功能 ＊构成视觉细胞内感光物质——视紫红质 ＊促进生长发育，维持上皮组织结构的 完整性
缺乏症 夜盲症，干眼病， 皮肤干燥等
二 、维生素D（抗佝偻病维生素）
化学本质固醇类衍生物 ﹡种类：VitD2（麦角钙化醇，calciferol）
嘧啶环(含氨基)
噻唑环(含S)
体内以焦磷酸硫胺素（thiamine pyrophosphate，TPP）辅酶形式存在
生化功能
➢TPP是α-酮酸氧化脱羧酶 系的辅酶——糖代谢羰基 裂解/合成；
➢ 保护神经系统：抑制胆碱 酯酶的活性。
TPP参与催化的反应
α-裂解反应 α-缩合反应
丙酮酸脱羧酶 乙酰乳酸合成酶
4个双键
H3C CH3
CH3
CH3
8种顺、反异构
CH2OH
CH3
维生素A2
维生素A原：β-胡萝卜素（植物）
β-胡萝卜素 15
15’
β-胡萝卜素-15,15’-双加氧酶
视黄醇
来源与需要量
来源 动物性食品： 肝脏、乳制品、蛋黄 植物性食物： 胡萝卜、黄绿蔬菜、玉米 食物VA内+脂肪酸→酯(小肠 粘膜细胞) → →肝脏贮存 日需要量
1.结构与性质 多羟基，内酯；酸性； 易被氧化：中性，碱性，热，光，重金属破坏
来源
新鲜水果及 蔬菜: 橙类 、番 茄 、辣椒
二、维生素B1和焦磷酸硫胺素
维生素B1又名硫胺素(thiamine)、噻嘧 胺、抗脚气病维生素、抗神经炎因子
碱性条件不稳定：脱氢硫胺素，+氰化 高铁（OH）→兰色荧光——定量
第五章
维生素与辅酶
第一节 维生素的概念与分类
一、维生素的一般概念和重要性
概念： 维生素(vitamin)：维持生物机体正常生命活动 所必需的一类微量(mg、μg/Day)有机小分子物 质。
特点： 不能供能、不能作组分，生长必需 可作辅酶/辅基，调节代谢 需要量少，食物供给
二、维生素的分类与命名
1. 维生素的命名 拉丁字母: A，B，C，D 同族不同种：下标1，2，3，…… 化学组成、结构：B1-硫胺素，B2-核黄素 生物学作用：VitA-抗干眼病维生素 化学性质
2. 维生素的分类
脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 分类:
水溶性维生素 (water-soluble vitamin)