有机化学课件-第六章旋光异钩(课堂课资)

• 若被测得物质是纯液体,则按下式换算:
l
式中: --液体的密度(g/cm3).
章节内容
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比旋光度的表示方法
t
•通常将测定时的温度和偏正光的波长标出: • 溶剂对比旋光度也有影响,所以也要注明溶剂. 例: 在20℃时,以钠光灯为光源测得葡萄糖水溶液的 比旋光度为右旋52.5°,记为:
20 D
乙醇 不旋光物质
乳酸
α
旋光性物质
旋光度：使偏振光偏振面旋转的角度。用表示。
旋光方向：右旋（+）或 d- ; 章左节内旋容（－）或 l 表示
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• 对映体的一般物理性质(熔点,沸点,相对密度...,以
及光谱)都相同,只有对偏振光的作用不同.
偏正光的形成
章节内容
偏正光的旋转
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旋光性的表示方法:
• 旋光性--能旋转偏正光的振动方向的性质叫旋光性
旋光度.一般用[]表示.
• 比旋光度只决定于物质的结构.各种化合物的比旋光
度是它们各自特有的物理章节常内容数.
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比旋光度的测定与换算
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
用任一浓度的溶液,在任一长度的盛液管中进行
测定,然后将实际测得的旋光度,按下式换算成比
旋光度[]:
l C
式中: C--溶液浓度 (g/mL); l --管长(dm)
手性分子在结构上缺乏对称性，故具有旋光性。
章节内容
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某些实物与其镜象相像，但不能完全重叠时，这种性质 称为手性。
乳酸分子的两种构型
苹果酸分子的两种构型
章节内容
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二、分子的对称性与手性的关系
•考察分子的对称性,要考察的对称因素有以下四种 (1) 对称轴(旋转轴)
——设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴 旋转360º/n后,(n=正整数),得到的分子与原来的分子 相同,这条直线就是n重对称轴.
性分子旋光度很小);而非手性分子则没有旋光性.
•对映体是一对相互对映的手性分子,它们都有旋光
性,两者的旋光方向相反章,但节内旋容 光能力是相同的. 9
二、旋光仪与比旋光度
A
A
B
D'
C
D
B'
A'
A'
起偏镜
乳酸
旋光性物质
盛液管
α
目镜（亮）
检偏镜
旋光度的大小决定于该物质的分子结构，但也与测定时的条件有关。
章节内容
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• 饱和碳原子具有四面体结构. (sp3杂化)
例: 乳酸(2-羟基丙酸CH3-CHOH-COOH) 的立体结构：
乳酸的分子模型图
两个乳酸模型不能叠合
• 乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样,它们
不能相互叠合,但却互为章节镜内容象.
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乳酸分子模型 :
当分子或化合物具有手性时，则称其为手性分子。
52.5(水)
• “D”代表钠光波长.因钠光波长589nm相当于太阳 光谱中的D线.
章节内容
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测定温度
旋光度（旋光仪上的读数）
[α
]t
λ
=
比选光度
波长
（钠光D)
α Lx C
溶液的浓度（g/ml） 盛液长度（分米dm）
比旋光度是旋光物质的一个物理常数 ，与熔点，沸点，密度等一样。
应
计算物质的比旋光度 ；
isomerism
构型异构 configurational 对映非对映异构
立体异构
Stereo- 构象异构
conformational
章节内容
2
同分异构
构造异构 立体异构
碳干异构 位置异构 官能团异构 互变异构
构型异构
构象异构
顺反异构 对映异构
立体异构：化合物中的原子或原子团相互连接的次序相同， 但在空间的排列方式不同而产生的的异构现象。
有机化学 Organic Chemistry
教材:有机化学(第二版） 赵建庄 张金桐主编 高等教育出版社
第六章 旋光异构
广东海洋大学应用化学系
章节内容
1
同分异构现象
碳链异构(如:丁烷/异丁烷)
构造异构
官能团异构(如:醚/醇)
constitutional
位置异构(如:辛醇/仲辛醇)
同分异构
顺反,Z、E异构
手性和对映体
生活中的对映体 (1)-镜象
章节内容
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沙漠胡杨
生活中的 对映体(2)
-镜象
左右手互为镜象
井冈山风景
章节内容
桂林风情
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镜象与手性的概念
左手和右手不能叠合
左右手互为镜象
• 一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性.
•在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子, 而能叠合的叫非手性分子.
对映异构为旋光异构的一种：有相同的分子式和结构式，但
是旋光性能不同。
章节内容
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1．天然有机化合物大多有旋光现象。
2．物质的旋光性与药物的疗效有关（如左旋维生素C可 治抗坏血病，而右旋的不行）。
3．用于研究有机反应机理。
章节内容
4
6.1 物质的旋光性
一、平面偏振光和物质的旋光性 1．平面偏振光
光束先进方向 光源
章节内容
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旋光仪(polarimeter)
章节内容
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比旋光度
• 由旋光仪测得的旋光度,甚至旋光方向,不仅与物质 的结构有关,而且与测定的条件(样品浓度,盛放样品 管的长度,偏正光的波长及测定温度等)有关.
(1) 比旋光度--通常把溶液的浓度规定为1g/mL,盛液管
的长度规定为1dm,并把这种条件下测得的旋光度叫比
光波振动方向与光束前进方向关系示意图
章节内容
普通光
5
A
B
D'
C
C'
D
B'
A'
普通光
晶轴 Nicol棱晶
A
A' 平面偏振光
平面偏振光： 通过Nicol棱镜，仅在 一个平面上振动的光。
章节内容
6
2．物质的旋光性
A
A
B
D'
C
C'
D
B'
A'
A'
A
A
B
D'
C
C'
D
B'
A'
A'
旋光性：使偏振光偏振面旋转的能力。
• 旋光性物质(或叫光活性物质)--具有旋光性的物质.
• 右旋物质--能使偏正光的振动方向向右旋的物质. 通常用 “d” 或 “+” 表示右旋. • 左旋物质--能使偏正光的振动方向向左旋的物质.
l 通常用 “ ” 或 “-” 表示左旋.
• 旋光度-- 偏正光振动方向的旋转角度.用“”表 示.
•在有机化学中,凡是手性分子都具有旋光性(有些手
有2重对称轴章节的内分容 子(2-丁烯)
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(2) 对称面(镜面)
——设想分子中有一平面,它可以把分子分成互为 镜象的两半,这个平面就是对称面.如:
有对称面的分子 (氯乙烷)
章节内容
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对称面
用
：
测定物质的浓度或鉴定物质的纯度
章节内容
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6.2 旋光性与分子结构的关系
乳酸是第一个被发现具有旋光性的物质。 化合物的旋光性是由分子内部结构决定的。 分子的对称性与否决定了分子的旋光性 。
章节内容
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一、手性
对称物质、分子：
不对称物质：
人的左右手不能重叠，但是好象实物和镜象的关系。
章节内容
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