(完整word)高职高专《有机化学》课后习题答案第十二章
高职高专《有机化学》课后习题答案 第十二章
259第十二章 萜类和甾族化合物思考与练习12-1简述萜类化合物的结构特征？它是如何分类的？萜类化合物具有异戊二烯的基本单位，其分子结构可以看作是异戊二烯分子结构头尾相连接而成的低聚合体或其衍生物。
根据分子中所含异戊二烯单位的数目，萜类化合物可以分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜等。
其中单萜又根据其碳架分为开链单萜（如香叶烯）、单环单萜（如苧烯）和二环单萜3类。
12-2维生素A 与胡萝卜素有什么关系？它们各属于哪一类？在动物体中胡萝卜素可以转化为维生素A ，所以胡萝卜素又称为维生素A 原。
维生素A 属于二萜，胡萝卜素属于四萜。
12-3象形字“甾”的含义是什么？什么是角甲基？什么是甾核？什么是正系、别系？什么是α-、β-构型？甾族化合物又称为类固醇，指环戊烷并全氢化菲的衍生物。
这类化合物含有4个环和3个侧链，所以用象形文字“甾” 表示。
“田”代表4个环，“<<<”代表3个侧链。
一般将C 1～C 19部分称为甾核，18、19为角甲基。
若C 5上的氢原子与C 10上的角甲基在环的同侧，称为5β-系（也叫正系），属于β-型；若C 5上的氢原子与C 10上的角甲基在环的异侧，称为5α-系（也叫别系），属于α-型。
12-4简述甾族化合物的结构特征？它是如何分类的？甾族化合物按其基本碳架结构可分为甾烷、雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷、胆烷、胆甾烷、麦角甾烷、豆甾烷。
也可以根据其天然来源和生理作用并结合结构分为甾醇类、胆甾酸类、甾族激素类、甾族皂素类、强心苷类与蟾毒等。
12-5 胆甾酸与胆汁酸的含义有什么不同？胆汁酸盐的生理作用是什么？在大部分脊椎动物的胆汁中含有几种结构相似的酸，叫做胆甾酸。
其中最重要的是胆酸，其结构式如下：在胆汁中，胆酸多与甘氨酸或牛磺酸（H 2NCH 2CH 2SO 3H ）通过酰胺键结合成甘氨胆酸或牛磺胆酸。
这种结合胆酸称为胆汁酸。
甘氨胆酸 牛磺胆酸2345678910111213141516171ABCD181920212223242526272829HO COOHOHOH HOCONHCH 2COOHOHOHHHOCONHCH 2CH 2SO 3HOHOHH胆汁酸盐的生理作用是降低小肠液的表面张力，使油脂乳化，促进小肠的消化与吸收。
有机化学课后习题答案12第十二章醛和酮核磁共振谱(第5轮)答案
R1 CO
R2
Nu- R1 OC
slow R2 Nu
A+
fast
R1 OA C
R2 Nu
影响亲核加成反应的因素： A. 亲核试剂的浓度和强度 B. 羰基的极性大小，羰基碳上的正电荷越多反应活性越大 C. 羰基所连基团的空间体积的大小，空间体积大，体阻大，反应活性小。
132
综合影响的结果，其活性顺序为：
O R CH C
羰基的亲核加成反应及还原反应
α—H的反应
H
H (R')
2.醛、酮的化学性质
（1）亲核加成反应（π键断裂）：
醛的氧化反应
HCN OH-
R
OH
C
CN
H2O H+
R
OH 与氢氰酸的反应，醛、脂肪族甲基酮及少于
C COOH ８个碳的脂环酮能发生该反应。生成２－羟 基酸，多用于增加１个碳原子的合成。
三.例题解析 【例题 1】用系统命名法命名下列化合物
133
1. HO CH2CH2CHO 2.
CH2COCH3
C6H5
CH3
3.
4.
CH3CHCHO
3–羟基丙醛
1–苯基–2–丙酮
2–苯基丙醛
【例题 2】写出下列化合物的结构式
1. 2-丁烯醛
2. 环己基甲醛 3. 3-（间羟基苯基）丙醛
O 4–甲基环己酮
8.
CHCHO
CH3
2-环己基丙醛
9.
O CH3
CH3 C CHCH2CHO
3-甲基-4-氧代戊醛
10. CH3CHCH2COCH2CH3
134
一.用系统命名法命名下列化合物
CHO
有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)-第12章
碱性e > d > b > c > a
12.15将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
12.16分子式为C6H15N的A ，能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C（C6H12），C能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2－甲基丙酸。推测A的结构式，并写出推断过程。
a.苯甲酰氯b.乙酸酐c.过量碘甲烷d.邻苯二甲酸酐e.苯磺酰氯
f.丙酰氯g.亚硝酸h.稀盐酸
答案：
12.11用化学方法鉴别下列各组化合物：
a.邻甲苯胺N－甲基苯胺苯甲酸和邻羟基苯甲酸
b.三甲胺盐酸盐溴化四乙基铵
答案：
由于三甲胺b.p.3℃,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3作鉴别较好.
12.3下列哪个化合物存在对映异构体？
答案：
a,d存在。但a的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。
12.4下列体系中可能存在的氢键：
a.二甲胺的水溶液b.纯的二甲胺
答案：
12.5如何解释下列事实？
a.苄胺（C6H5CH2NH2）的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。
b.下列化合物的pKa为
答案：
a.因为在苄胺中，Ｎ未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷基胺基本相似。
答案：
17\N-H在3300左右有类似OH的吸收峰，但相对较弱较尖锐，其中仲胺基为单峰，伯胺基为双峰，叔胺基没有吸收峰
18、OH吸收强度大
12.12写出下列反应的主要产物：
答案：
12.13 N－甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N－二甲苯胺,怎样将N－甲基胺提纯?
答案： 使用Hinsberg反应.(注意分离提纯和. CH3CONH2b. CH3CH2NH2c. H2NCONH2d. (CH3CH2)2NH e. (CH3CH2)4N+OH－
鲁崇贤,杜红光有机化学答案第12章卤代烃的化学性质
第12章 卤代烃的化学性质12.11. CH 3CHCH 2CH 3OHMgBr2. CH 3CHCH 2CH 33.CH 3CHCH 2CH 3D4. CH 3CH=CHCH 35. CH 3CHCH 2CH 3I6. CH 3CHCH 2CH 3CN7.CH 3CH 2CHCCCH 338. CH 3CH 2CH 2CH 39. CH 3CH 2CHNH 2310. CH 3CH 2CHOCH 3CH 311.CHCH 2CH 3CH 312. CH 3CH 2CH CH CH 2CH 33 CH313. CH 3CH 2CHONO 23+AgBr12.21.CH 2ClCH 2MgClCH 2D2.3. HOOH4.OH5. CH 3CHBrCH 3 CH 3CHCNCH 36.CN H CH 37.8.IBr9.Cl12. CH 3CH 2C(CH 3)2OC 2H 5CH 3CH 2C(CH 3)2OH CH 3CH 2CH(CH 3)211. CH 3CH Cl CH 2Cl CH 3CCH10. Cl CH =CH CH 2OOCCH 313.33CH314.H CN3)2CH 3C12-41. S N 2 3>1>22. S N 1 2>2>33. E2 2>1>34. E1 2>1>32.A.CH 3CH=CHCH 2B.CH 3CH 24.12-61. 空间位阻大。
6. C>B>A 6. B,C7. B8. D>C>B>AA>B>C 4. A>C>D>B3.12-31. A2. C>B>A>D1.C12-5slowfastAgClAgCl AgCl C2. CH 2=CHCH 2Cl 是伯卤代烃，空间位阻小，易于发生S N 2反应，另外CH 2=CHCH 2Cl 易于形成稳定的CH 2=CHCH 2C +，易于发生S N 1反应。
武汉理工大学有机化学第12章参考答案
第12章习题参考答案12.1(1)OCOO H(2)NHC H 3C H 3(3)SC H 3(C H 3)2C H(4) (5)NH 2NNH 2(6)SNC H 312.2 (1) 2，4-二甲基呋喃 (2) 5-氯-2-噻吩甲醛 (3) 5-溴-2呋喃甲酸 (4) N-甲基吡咯 (5) 4-甲基咪唑 (6) 吡唑 12.3(2) 喹啉被碱性高锰酸钾氧化成吡啶二甲酸，有强酸性。
吡啶不氧化。
NNNHO O CHO O C(2) 呋喃有芳香性，可使Br 2/CCl 4退色，而四氢呋喃不反应。
O O(3) 糠醛易被高锰酸钾氧化成糠酸，有酸性。
呋喃不氧化。
O(4) 吡咯遇盐酸浸润的松木块呈红色。
噻吩与靛红在硫酸作用下反应呈蓝色。
12.4 α、β、γ三种甲基吡啶分别与含D 2O 的NaOH 水溶液反应， 只有α、γ-CH 3发生D 交换，β-CH 3不反应。
因为N原子拉电子效应通过共轭体系只能使α、γ-CH 3上显酸性。
12.5 C ＞D ＞A ＞B ＞E 12.6(1) NC H 3K NO 3 H 2S O 4NC H 3O 2N(2) NClNOC 2H 5NaOCH CH(3)NCH 3NCOOHKM nO 4(4)NCH 3NCOOHBr ,HOAc(5)NNH 3CO 2NH 3C HN O ,H SO(6) NCH 3NCH 3NH 2122,H 2O12.7(1)CH 3COCH 2CH 2COCH 325OCH 3H 3C(2)CH 3CH 2COCH 2CH 2COCH 2CH 3P S SCH 2CH 3CH 3CH 2(3)P S SCH 2CH 3CH 3CH 2CH 3COCH 2NHCOCH 3(4) C 6H 5OOCH 3CH 2OOCH 3CNH 4OAC C 6H 5O NH 2H 3COCH 3CH 2COOCH 2CH 3CH 3CH 2OOCCH 3COCH 2COOCH 2CH 3NaOCH 2CH 3CH 3COC-HCOOCH 2CH 3Na+C 6H 5COOCH 2CH 3NC 6H 5COOCH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 2OOC1,NaOH2,H 3O+TM12.8O12.9AO CHO BO COOHCO。
有机化学第12章 习题答案
b
c
c>b>a
3． Physostigmine 是从西非的一种植物中提取得到的生物碱，现被用于治疗 glaucoma。用 碘甲烷处理 Physostigmine 得到一种季铵盐。试写出这个季铵盐的结构。
O Me N Me N O N H CH3 Physostigmine
Me N I Me N Me O O N H CH3
1. MeI 2. Ag2O, H2O 3 1. MeI 三种化合物 2. Ag2O, H2O 3 的混合物 + N(CH3)2 + N(CH3)2 1. CH3I 2. Ag2O, H2O 3. ∆ N(CH3)2
毒芹碱
Me3N + 1, 4-辛二烯 + 1, 5-辛二烯
1. CH3I 2. Ag2O, H2O N H 3. ∆
4． 完成下列反应。
(1) CH2Cl 1. NaN3 , DMSO 2. LiAlH4, Et2O ? CH2NH2
(2) O 2N
COOH
1. H 2SO4, H 2O, NaNO2 NH 2 2. △
COOH 1. Zn, HCl ? 2. NaNO2, HCl, 5℃ CuCN △ N2 Cl ? CN
NH2CH2CH2CH2CHO
NaBH3CN, EtOH N H
(9)
O C6H5CCH=CHC6H5
HN
O
O C6H5CCHCHN C6H5
O
NH2 ( 10 ) HNO 3 H2SO4
NH2 1. HNO2 2. KI NO 2
I
NO 2
5． 由指定的原料和必要的试剂合成下列化合物：
NO2 (2) HNO3 / H2SO4 50 oC HNO3 / H2SO4 100 oC NO2
有机化学第五版第十二章答案
第十二章 羧酸1． 命名下列化合物或写出结构式。
H CCH 2COOHCH 3H 3C(1)ClCHCH 2COOHCH 3(2)COOHCOOH (3)(4) CH3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid1. 1. 解：解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸 （3）间苯二甲酸 （ 4）9，12-十八二烯酸十八二烯酸CHCH CHCOOH COOHCl CHCH CCH CHCHOH HCOOH + PClCOOH + PClΔ碱石灰NaCO3Tollens试剂（＋）银镜 NaCO3I2 + NaOH（＋）△（－）KMnO 4/H （△（丁二酸 二酸己二酸（△（） 正丙醇 HBr1) Mg , Et 2O2) CO ; 3) H +O CH HBrNaCNCNH 3OOH H2SO4△H HBr(CHMg Et O1) CO22) H OCl2POH COOH SOCl2COCl CH3CH2COONa THF1) CO222) H+OEtOHH+甲为CH3CH 2COOH , 乙为HCOOC 2H 5 , 丙为CH 3COOCH 3 . 7. 指出下列反应中的酸和碱. (1) 二甲醚和无水三氯化铝二甲醚和无水三氯化铝; (2) (2) 氨和三氟化硼; (3) 乙炔钠和水乙炔钠和水 7．解：按Lewis 酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
Lewis 碱: 二甲醚二甲醚,, , 氨氨, , 乙炔钠乙炔钠乙炔钠. . Lewis 酸: 三氯化铝三氯化铝 , , , 三氟化硼三氟化硼三氟化硼 , , 水.8. (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物:①乙炔、氨、水; ②乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔(2) 按照碱性降低的次序排列下列离子:①C H3- , CH3O-, HC≡C- ; ②C H3O- , (CH3)3CO-, (CH3)2CHO-8.解：(1)酸性: ①水＞乙炔＞氨;②乙酸＞环戊二烯＞乙醇＞乙炔(2)碱性:①CH3-＞HC≡C- ＞CH3O-; ②(CH3)3CO-＞(CH3)2CHO-＞依分OHCOOHCOOHC CHCH3綜上所述，马尿酸的结构为：C NHCHO。
有机化学 12章答案
第十二章醛酮
问题12.1 解：
（1）壬醛（2）2-庚酮（3）4-苯基-2-丁酮（4）3-甲基-环十七酮
问题12.2-12.5略
问题12.6解：
提示：醛酮加氢氰酸的反应是一个可逆平衡反应，加碱能使平衡快速地建立起来，由于乙醛的亲核加成反应活性比甲乙酮大，因此乙醛与氢氰酸作用生成更稳定的加成产物，使原有平衡向左移动，结果使原来的氰醇完全分解。
问题12.7 解：
提示：炔化钠和炔基溴化镁的炔基负离子都具有很强的亲核性，可与醛酮或环氧乙烷发生亲核加成反应。
问题12.8 解：
（1），（2）和（4）会发生外消旋化，（3）不会发生外消旋化。
这是因为在（1），（2）和（4）三个化合物中，手性碳都位于羰基的α-位，并且都有α-H，在碱性条件下易发生醛（酮）-烯醇式互变，形成的烯醇负离子中有一个对称面，它接受一个质子重新转变成酮式时，生成两种对映体的机会相等，达到平衡时，得到不旋光的外消旋体。
化合物（3）的手性碳原子位于羰基的β-位，形成的烯醇式负离子仍然具有手性，酮-烯醇式的互变不会引起外消旋化。
问题12.9 解：
提示: 只有乙醛、甲基酮以及等生成这两种结构的化合物才能发生卤仿反应，因此能起卤仿反应的化合物有：
问题12.10解：
问题12.11解：
习题答案：
1解：
提示：（3）第一步羟醛缩合，第二步迈克尔加成，第三步卤仿反应，第四步烷基化反应，第五步酰化反应。
2：推测下列反应的可能机理：
3 解：4解：。
有机化学课后习题答案第12章
第十二章 醛酮和核磁共振一、命名下列化合物：1.CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 32.(CH 3)2CH CCH 2CH 33.C CH 34.CH 3OC OH 5.CHO6.C OCH 3710.CH 3CH 2CH3C C11.(CH 3)2C=NNO 2NHNO 2二、 写出下列化合物的构造式：1，2－丁烯醛 2。
二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲CH 2CH 2CHOOHH 2C=N NHCH 3CH 3C=N NH C O NH 27，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛CH 2CH 2CH 2CH 3C CH 3CH CHOBr9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛CH 2OCH 2OCH 2OCHO OH三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。
CH 3CH 2CH 2CH 2CHOCH 3CH 3CHCH 2CHOCH 3CH 2CHCHOCH 3(CH 3)CCHOCH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2C C C酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。
2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHC 6H 5OH3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCNCH 3CH 2CH 2OHOHCH 3CH 2CHSO 3NaCH 3CH 2CHCNOH6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸OHCH 3CH 2CHCHCHOCH 3CH 3CH 2CH=CCHOCH 3CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHO O CH 2CH 210,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼Br CH 3CHCHOCH 3CH 2COONH4CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？六、苯乙酮在下列反应中得到什么产物？1.COCOCOCOCH3CH3CH3CH3+HNO3H2SO4COCONO2CH3O-+HCCl3+NaBH4CHCH3OH+MgBrCOMgBrCH3C6H5CH3CC6H5OHH3O+2.3.4.七、下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。
有机化学第12章参考答案
习题12-1 比较下列各组化合物的相对酸性大小：12-2 预测下列反应的产物：12-3 在叔丁醇中于室温下用叔丁醇钾处理酮A，几乎完全得到酮B；而酮A在低温下（-72℃）于四氢呋喃中与二异丙基氨基锂作用，接着加热，则主要得到酮C。
试写出酮B和酮C的形成过程，并解释在两种不同条件下生成两种不同产物的原因。
OBr OOAB 1. t-BuOK, t-BuOH2CA到B的转变：A到C的转变：在室温下反应时，A生成热力学控制的产物B；而在低温，大位阻碱（LDA）作用下时，生成动力学控制的产物C。
12-4 试写出下列反应进行的机理：51%OPhPhOMeOH +PhPh O (1)逆反应机理同理。
（Tetrahedron Lett. 2014, 55, 761）（J. Org. Chem. 2007, 72, 7455）12-5 20世纪70年代我国科学家从民间治疗疟疾草药黄花蒿中分离出一种含有过氧桥结构的倍半萜内酯化合物，称为青蒿素。
青蒿素是我国自主研发并在国际上注册的药物之一，也是目前世界上最有效的抗疟疾药物之一。
我国著名有机合成化学家、中国科学院院士周维善教授在青蒿素的全合成方面做出了开创性的工作，他领导的研究小组于1983年完成了青蒿素的首次全合成。
他所采用的合成路线如下：〔Bn = 苄基；LDA = [(CH3)2CH]2NLi（二异丙基氨基锂）；p-TsOH = 对甲苯磺酸〕（1）写出中间体B、F和G的立体结构式。
（2）中间体C在LDA存在下与3-三甲基硅基-3-丁烯-2-酮反应时，除了得到中间体D之外，还可能产生2种副产物，它们是D的异构体。
试写出这2种可能副产物的结构式。
（3）写出由中间体D到中间体E转化的机理。
12-6化合物(-)-A与1-戊烯-3酮在NaOMe/MeOH中加热回流12小时，生成主要产物B和少量的C，并以33%收率回收得到外消旋化的原料( )-A（J. Org. Chem. 2006, 71, 416-419）。
有机化学第十二章习题解答
(2) CH3CH2CH2CHO
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(3) CH3CH2CH2CH2Br (4) CH3CH2CH2CH2CN
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(5) CH3CH2CH=CH2 (6) CH3CH2CH2CH2NH2
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12.8 (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物： ① 乙炔、氨、水； ② 乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔
第十二章 羧酸习题解答
12.3 区别下列各组化合物：
（1）甲酸、乙酸和乙醛；
甲酸、乙酸具有较强的酸性，可以与NaCO3反应产生CO2， 另外，甲酸具有一定的还原性，而乙酸则无还原性。
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（2）乙醇、乙醚和乙酸；
（3）乙酸、草酸、丙二酸；
草酸和丙二酸在加热下易发生脱羧反应，产生的CO2可以使碱石灰 水产生沉淀。此外，草酸具有还原性，而丙二酸则无此性质，因此可以
用KMnO4水溶液来区分。
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（4）丙二酸、丁二酸、己二酸
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12.4 完成下列转变：
(1) CH2=CH2 → CH3CH2COOH
(2) 正丙醇 → 2-甲基丙酸
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(3) 丙酸 → 乳酸 (4) 丙酸 → 丙酐
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12.5 怎样由丁酸制备下列化合物？
解：根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合 物，D为烃。故A可能为环醇或环酮。依分子式只能为环醇。 所以：
A为
B为
C为
D为
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(1) 酸性从大到小： 水 > 乙炔 > 氨； (2) 乙酸 > 环戊二烯 > 乙醇 > 乙炔
(完整版)有机化学课后习题参考答案(全)
2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因
1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e. 2－甲基己烷
答案：
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H4b. CH3Cl c. NH3d. H2S e. HNO3f. HCHO g. H3PO4h. C2H6
i. C2H2j. H2SO4
答案：
1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I2b. CH2Cl2c. HBr d. CHCl3e. CH3OH f. CH3OCH3
答案：
能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
C29H60
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b.正己烷hexane c. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane
有机化学课后习题参考答案
有机化学课后习题参考答案The following text is amended on 12 November 2020.《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章绪论1-1解：（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。
（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0C n ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na1-6解： CO2： H2O：第二章有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5)H 2252CH 2CH 3(6)(7)HCH 3H CH 3HH(8)3(9)52H 5(10)(11)CH 3NO 2NO 2(12)H 3(13)(14)OH COOHBr(15)BrCHOCH 3CH 3(16)CH 3CH 2OH(17)OH(18)OHBrBr(19)OH SO 3HNO 2(20)OO O(21)O(22)O(23)HCH 3H CHO(24)H 33(25)N HCH 3O(26)NH 2N H(27) N HO(28)S(29)NCH 2H 5OCH 2H 5(30)CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH(31)NH 2ONH 2 (32)H 2N-C O NH-C-NH 2O(33)OOO(34)OCHO2-4解： (1)CH 3C H 2CH 3CH 3C HCH 3CH 3C 命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)CH 3C H 2C H CH CH 3CH 3CH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH32CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H 2CH 2CH 32CH 3H 31－戊炔 2－戊炔H 2CH C 2H 5CH 3CH 31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H 2333-甲基-1,2-丁二烯第三章 饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷 (7)2-甲基-4-环丙基自己烷 (8)1-甲基-3-乙基环戊烷(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
有机化学习题答案(下)
×
加热
×
(4) 丙二酸
× × 草酸 退色
丁二酸
CO2↑
丙二酸 ×
CO2↑ 己二酸
加热
CO2↑
×
CO2↑
2,4-二硝基苯肼
×
黄色↓
4. 指出下列反应的主要产物：
Mg
(1) C6H5CH2Cl 乙醚
① CO2
?
② H2O
SOCl2
?
?
CH2Cl
(2) C
HCN
O
水解
?
NaCN 水解
?
?
?
CH2Cl
- 126 -
(3) CH3CH2COOH Cl2,P
OH －
CH3CHCOOH
CH3CHCOOH
Cl
OH
(4) CH3CH2COOH SOCl2
CH3CH2COONa
CH3CH2COCl
(CH3CH2CO)2O
(5)
Mg
Br
Et2O
MgBr ①CO2
② H2O,H+
COOH C2H5OH
H+
COOC2H5
6. 化合物甲、乙、丙的分子式都是 C3H6O2, 甲与碳酸钠作用放出二氧 化碳, 乙和丙不能, 但在氢氧化钠溶液中加热后可水解, 在乙的水解液 蒸馏出的液体有碘仿反应, 试推测甲、乙、丙的结构。 答案：
由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为 CnH2n-2。
该烃有旋光性，氧化后生成分子量为 132 的酸，此酸中的碳原子 数目与原来的烃中相同，说明为原为环烯，生成的是一个二元羧酸。
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有 机 化 学 习 题 答 案 第 12 章 Kong
有机化学课后习题参考答案完整版
目录第一章绪论...................................................错误!未定义书签。
第二章饱和烃.................................................错误!未定义书签。
第三章不饱和烃...............................................错误!未定义书签。
第四章环烃...................................................错误!未定义书签。
第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。
第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。
第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。
第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。
第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。
第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。
第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。
第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。
第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。
第十四章碳水化合物...........................................错误!未定义书签。
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第十二章 萜类和甾族化合物
思考与练习
12-1简述萜类化合物的结构特征？它是如何分类的？
萜类化合物具有异戊二烯的基本单位，其分子结构可以看作是异戊二烯分子结构头尾相连接而成的低聚合体或其衍生物。
根据分子中所含异戊二烯单位的数目，萜类化合物可以分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜等。
其中单萜又根据其碳架分为开链单萜（如香叶烯）、单环单萜（如苧烯）和二环单萜3类。
12-2维生素A 与胡萝卜素有什么关系？它们各属于哪一类？
在动物体中胡萝卜素可以转化为维生素A ，所以胡萝卜素又称为维生素A 原。
维生素A 属于二萜，胡萝卜素属于四萜。
12-3象形字“甾”的含义是什么？什么是角甲基？什么是甾核？什么是正系、别系？什么是α-、β-构型？
甾族化合物又称为类固醇，指环戊烷并全氢化菲的衍生物。
这类化合物含有4个环和3个侧链，所以用象形文字“甾” 表示。
“田”代表4个环，“<<<”代表3个侧链。
一般将C 1～C 19部分称为甾核，18、19为角甲基。
若C 5上的氢原子与C 10上的角甲基在环的同侧，称为5β-系（也叫正系），属于β-型；若C 5上的氢原子与C 10上的角甲基在环的异侧，称为5α-系（也叫别系），属于α-型。
12-4简述甾族化合物的结构特征？它是如何分类的？
甾族化合物按其基本碳架结构可分为甾烷、雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷、胆烷、胆甾烷、麦角甾烷、豆甾烷。
也可以根据其天然来源和生理作用并结合结构分为甾醇类、胆甾酸类、甾族激素类、甾族皂素类、强心苷类与蟾毒等。
12-5 胆甾酸与胆汁酸的含义有什么不同？胆汁酸盐的生理作用是什么？
在大部分脊椎动物的胆汁中含有几种结构相似的酸，叫做胆甾酸。
其中最重要的是胆酸，其结构式如下：
在胆汁中，胆酸多与甘氨酸或牛磺酸（H 2NCH 2CH 2SO 3H ）通过酰胺键结合成甘氨胆酸或牛磺胆酸。
这种结合胆酸称为胆汁酸。
甘氨胆酸 牛磺胆酸
23
4
5
6
7
89
101112
1314
15
1617
1A
B
C
D
18
192021222324
25
2627
2829
HO COOH
OH
OH HO
CONHCH 2COOH
OH
OH
H
HO
CONHCH 2CH 2SO 3H
OH
OH
H
胆汁酸盐的生理作用是降低小肠液的表面张力，使油脂乳化，促进小肠的消化与吸收。
习题
1.填空
⑴异戊二烯；异戊二烯分子结构头尾相连接而成；异戊二烯单位；单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜。
⑵开链单萜、单环单萜、二环单萜；莰烷(樟烷)、蒎烷(松节烷)、蒈烷、侧柏烷；桥环化合物。
⑶二萜；4；四萜；维生素A原。
⑷环戊烷并全氢化菲的衍生物；类固醇；4个环；3
个侧链；
⑸甾醇类、胆甾酸类、甾族激素类、甾族皂素类、强心苷类、蟾毒。
2.选择
⑴B、D ⑵ C ⑶A、C ⑷ C ⑸A
3．划分出下列化合物中的异戊二烯单位，指出它们各属于哪类萜。
单环单萜二环单萜二环单萜倍半萜二萜、
（侧柏烷）（莰烷）
倍半萜三萜倍半萜
4．写出下列化合物的结构式，并说明分子中α、β各代表什么含义？
⑴⑵⑶
α-羟基丙酸β-丁酮酸5α-甾烷
α-表示羟基位置β-表示羰基位置5α-表示5号位的氢原子与10号位的氢
原子不在环平面的同侧⑷
3α,7α,12α-三羟基-5β-胆烷-24-酸
3α,7α,12α-表示3、7、12位的基团与角甲基不在环平面的同侧；5β-表示5位基团与角甲基在环平面的同侧
⑸
⑴⑵⑷
⑹⑺⑻
OH
O
R
R
1
2
3
R
CH3CHCOOH
OH
CH3CCH2COOH
O
H
H
H
H
HO
COOH
OH
OH
260
261
5．完成下列反应式。
6. 推断结构
⑴ A 的结构为 ⑵ 香茅醛
香茅酸
2COOH
⑴⑵⑶⑷H
HO COOH OH
OH
＋ H 2NCH 2COOH
CH 3CH CCH 2CH 2CH CCH 333
CH 3C CHCH 2CH 2CHCH 2CHO
CH 3
CH 3CH 3C
CHCH 2CH 2CHCH 2COOH
CH 3
CH 3。