有机物的推断与合成
高中化学讲义《有机物的合成与推断(一)》
138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
有机化学反应类型及推断合成
聚丙烯、
ad
ad
n C＝C 催化剂 C－C
聚苯乙烯、 聚氯乙烯、
聚丙烯腈、
be
b e n 聚甲基丙烯酸甲
酯 有机玻璃
②丁二烯型加聚 破两头,移中间
催化剂
n
CH＝CH－C＝CH2
A
B
温度压强
CH－CH＝C－CH2
A
B
n
天然橡胶 聚异戊二烯
氯丁橡胶 聚一氯丁二烯
含有双键的不同单体间的共聚 混合型 乙丙树脂 乙烯和丙烯共聚 , 丁苯橡胶 丁二烯和苯乙烯共聚
+
R'CHHCHO Na OHR C H O H C H R 'C H O
2
OH R-CH-OH
H 2O RCHO
其中G的分子式为C10H22O3 ,试回答：
CH2OH
1 写出结构简式：
B____H_C_H__O_____
CH3(CH2)5-C-CHO
E__________C_H_2O_H___；
酚羟基 不产生CO2 、羧基 产生CO2
羧酸
烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮 含醛基 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、
葡萄糖、麦芽糖 、果糖
使溴水褪色
碳碳双键、叁键、酚羟基、醛基
使酸性KMnO4溶液褪色 能发生消去反应
碳碳双键、叁键、酚羟基、醛基、
醇羟基、苯的同系物
卤代烃和醇
能发生水解反应
卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质
有机化学专题复习
1、分类、通式、同分异构体、命名 2、各类物质的性质、官能团的性质、有机反应 类型 3、有机推断、有机合成、有机计算 4、常见的有机实验、有共性的有机实验、物质 的分离和提纯
有机合成及推断
有机合成与推断1、有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：（1）A的名称为，试剂X的结构简式为，步骤Ⅵ的反应类型为。
（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为、。
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为。
（4）满足下列条件的E的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为。
①苯环上只有两个取代基②能与FeCl3溶液发生显色反应③能发生水解反应和银镜反应（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。
合成路线图示例如下：2、将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂，可用于商业生产。
下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线：已知A（C10H16O）的结构中有一个五元环，核磁共振氢谱显示其侧链上有四个不同环境的氢，且峰面积比为1：2：3：3。
（1）A的结构简式为，B含有的官能团的名称是。
（2）B与CH3OH发生的反应类型是，C与HBr发生的反应类型是。
（3）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为。
（4）D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为，若该高聚物平均相对分子质量约为20000，则其平均聚合度约为（填标号）。
a.54 b .108 c. 119 d.133（5）写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式，其分子中最多有个碳原子在同一平面上。
①结构中含有苯环②只有一个侧链③能发生酯化反应④不能发生消去反应3、乙基香兰素是最重要的合成香料之一，常作为婴幼儿奶粉的添加剂。
制备乙基香兰素的一种合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：已知：①R—ONa + R’—Br —→R—O—R’+ NaBr②Ⅲ中生成的Cu2O经氧化后可以循环利用（1）A的核磁共振氢谱有3组峰。
A的结构简式为。
（2）Ⅰ中可能生成的一种烃是（填名称）；催化剂PEG可看作乙二醇脱水缩聚的产物，PEG的结构简式为。
若PEG的平均相对分子质量为17618，则其平均聚合度约为。
人教版(2019)高中化学选择性必修3第三章专题重点突破(四) 有机化合物的合成与推断
( A)
A．RMgBr＋H2O―→ROH
B．RMgBr＋R′Br―→R—R′
C．RMgBr＋CO2―H―＋→ RCOOH
D．RMgBr＋ ―H―＋→ RCH2CH2OH 解析：RMgBr＋H2O―→ROH反应中负电性的烃基R—与负电性的—OH
结合，不符合上述反应机理。
123456
2．在有机合成中，常利用反应：R—CN＋2H2O―H―＋→ R—COOH＋NH3，引
(1)B的结构简式为_____________。C转化为D的反应类型为_氧__化__反__应___。 解析：芳香烃 A 的相对分子质量为 92，苯基(—C6H5)的相对分子质量为
77，故 A 是甲苯，根据扁桃酸的分子结构可知，B 是氯甲苯(
)；
根据 C 转化为 D 的反应条件可知，C 转化为 D 的过程应该是羟基的氧化。
反应生成 F，则 F 为
。
123456
题型二 有机推断题
4．已知
。现有 A、B、C、D、E、F 六种有机化合
物有如下转化关系，其中 A 的分子式为 C4H8O3。下列判断正确的是( D )
A．有机化合物A结构可能有四种 B．反应①属于氧化反应 C．有机化合物B、D的最简式相同 D．有机化合物E是交警检测酒驾的重要物证
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(5)写出D＋G→H的化学方程式：
________________________________________________________。 解析：根据流程图，采用逆推法，则由 H 的结构简式可知 D 和 G 发生酯化反 应生成 H，则可推出 D 为 CH3COOH，又 B 分 2 步氧化生成 D，所以 C 为 CH3CHO，B 为 CH3CH2OH，A 与水反应生成 B，则 A 为 CH2==CH2；根据 F 在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成 G，E 与 HCl 在一定条件下发生加成
高考化学专题复习 有机合成与推断
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质 量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “__—__C__H_2_O__H__”；若能氧化 成酮，则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H__—__”。
需要注意的是—NH2 具有碱性，不能先引入—NH2 后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，
防止—NH2 要与浓硫酸反应。
答案
【归纳总结】 1．“三招”突破有机推断与合成
(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应 抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 ①一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯。 ②二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
HO—CH2—OH，
与 HO—CH2—OH 发生分子间脱水生成
。
(5)
在碱性条件下发生水解反应生成
被氧化为
,
，然后 与 H2O 作 用 下 生 成
高考化学总复习有机物的推断与合成 学
高考化学总复习有机物的推断与合成考点1. 各类有机物间的衍变关系2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别考点解说1. 掌握官能团之间的互换和变化正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况:（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：R-X+H2O====+HXR-OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。
（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化关系，实际上是醇中的–CH2OH氧化====还原-CHO氧化——→–COOH（3）消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水，而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH，前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的H—和一OH形成具有官能团—OH的化合物（醇）的过程。
（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解：RCOOH + R’–OH酯化====水解RCOOR’+H2O实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。
2.掌握有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入羟基（—OH）：烯烃与水加成、醛（酮）与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。
②引入卤原子（一X）：烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C、醇的氧化引入C＝O等。
（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键。
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。
③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。
④通过酯化消除羧基（—COOH）。
（3）官能团的衍变①通过消去（H2O）、加成（X2）、水解，将一元醇（RCH2CH2—OH）变为二元醇R-OH |CH－OH|CH2。
高中化学：有机物的推断、鉴别与合成
一、有机物的推断突破口1、根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”；能发生银镜反应的物质含有“－CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“－COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2、根据性质和有关数据推知官能团个数。
如－CHO——2Ag——Cu2O；2－OH——H2；2－COOH CO2；－COOH CO2 3、根据某些反应的产物推知官能团的位置。
如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
（2）由消去反应产物可确定“－OH”或“－X”的位置。
（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。
（4）由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡C”的位置。
二、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂少量过量、饱和被鉴别物质种类含的物质；烷基苯含的物质苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸现象高锰酸钾紫红溴水褪色出现白色沉出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝使石蕊或甲基三、有机物的合成：1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种：加聚和缩聚反应。
加聚反应是含有不饱和C＝C、C＝O或C≡C的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物，此时，不饱和有机物：“双键变单键，组成不改变；两边伸出手，彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键，结构中主键原子数必为偶数；而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物，一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。
高中化学教学课例《有机合成与推断》课程思政核心素养教学设计及总结反思
学科
高中化学
教学课例名
《有机合成与推断》
称
重点：
1.根据官能团的衍变关系及有机计算或题给的新
信息，确定有机物的分子式或结构简式；
2.推断有机物发生反应的类型和反应条件。
教材分析
难点： 1.根据分子式推断同分异构体，确定有机物的结
构；
2.根据反应条件或物质之间的转化关系推断官能
解题思路为：
本节课，我主要从简单的有机物的性质出发，引导
学习学习有机物的结构和性质之间的关系，再结合课本
课例研究综 实验，让学生进行思考、交流与讨论，进而建立有机推
述
断的解题思路，这样能充分发挥学生动脑、动手的能力，
培养了学生的探究能力，实验能力、同学间的协作能力
以及利用化学知识来解释日常生活现象和问题的能力。
2．有机物推断的解题方法分为顺推法、逆推法和
猜测论证法。
①顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿 教学过程
正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。
②逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得
出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。
③猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、
猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其
教学策略选
结合本节课的学习内容，我采取的教学策略是从生
择与设计 活事例入手，让学生展开讨论，初步认识有机物的结构
与性质的关系，在掌握各类有机物的性质的基础上，学
会分析有机合成路线。
1．有机物的推断一般有以下几种类型：
①由结构推断断有机物；④由计算推断有机物等。
团的种类、结构式（或名称）、性质；确定同分异构体
高考化学有机推断大题解题技巧
高考化学有机推断大题解题技巧在高考化学中，有机合成与推断是一个非常重要的考查内容。
通常在Ⅱ卷中以大题形式出现，这个过程中有机合成与有机推断是结合起来的。
在了解这个问题时，我们要把握住合成和推断的实质。
有机合成的实质是利用有机官能团的基本反应进行必要的官能团的合成和转换过程，从而合成目标产物。
而推断的实质是利用具体物质的推断流程推断出其中缺少的某个环节、物质、反应条件，或根据已知物的信息推断未知物的信息。
在有机推断中，有机物的化学性质是重要的“题眼”。
例如，能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”；能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”、“—OH（醇或酚）”，或为“苯的同系物”；能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CO－”或“苯环”等。
此外，有机反应的条件也是需要注意的。
例如，当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应；当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应等。
因此，在高考化学中，掌握有机合成与推断的实质和相关的“题眼”和反应条件是非常重要的。
当在光照条件下与X2反应时，通常会发生取代反应，其中X2会取代烷基或苯环侧链上的H原子。
而当催化剂存在时，X2通常会直接取代苯环上的H原子。
根据反应所消耗的H2的量，可以突破不同有机物的加成规律。
例如，1mol的C=C需要1mol的H2加成，1mol的C≡C完全加成需要2mol的H2，1mol的CHO加成需要1mol的H2，而1mol的苯环加成则需要3mol的H2.当1mol的CHO完全反应时，会生成2mol的Ag↓或1mol的Cu2O↓。
2mol的OH或2mol的COOH与活泼金属反应时，会放出1mol的H2.1mol的COOH与碳酸氢钠溶液反应时，会放出1mol的CO2↑。
1mol的醇酯水解消耗1mol的NaOH，而1mol的酚酯水解则消耗2mol的NaOH。
高三二轮 专题 有机推断及合成路线的分析与设计(选考) 含答案
专题十九 有机推断及合成路线的分析与设计(选考)[查漏补缺·对接高考] 排查核心知识 挖掘命题规律授课提示：对应学生用书第85页[探高考·真题鉴赏]1．(2019·高考全国卷Ⅰ节选)化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH 3COCH 2COOC 2H 5)制备的合成路线________________________________________________________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(无机试剂任选)。
答案：C 6H 5CH 3――→Br 2光照C 6H 5CH 2Br CH 3COCH 2COOC 2H 5――→1)C 2H 5ONa/C 2H 5OH 2)C 6H 5CH 2Br2．(2019·高考全国卷Ⅲ节选)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。
(2)反应③的类型为_________________________________________________，W的分子式为________。
(3)利用Heck反应，由苯和溴l乙烷为原料制备，写出合成路线________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
有机反应类型、有机物的推断及合成
有机反应类型、有机物的推断及合成一、有机反应类型 1.取代反应（1）能发生取代反应的物质有：烷烃、卤代烃、芳香烃、醇、酚、羧酸、酯等 （2）典型反应①烷烃与卤素的取代反应CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl光②芳香烃的取代反应 A ：卤代+ Br 2 —Br + HBrFeB ：硝化+ HNO 3 —NO 2 + H 2O浓H 2SO 4△C ：磺化+ HO —SO 3H —SO 3H + H 2O△③醇与HX 的取代反应CH 3CH 2OH + HX CH 3CH 2X + H 2O△④酚与溴水的取代反应 + 3Br 2 ↓ + 3HBrOH—BrBr — OHOH⑤卤代烃的水解反应CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr NaOH△⑥成醚反应⑦酯的水解反应CH 3—C —O —CH 2CH 3 + H 2O CH 3—C —OH + CH 3CH 2OHO ‖ O‖ △稀H 2SO 4⑧酯化反应CH 3—C —OH + CH 3CH 2OH CH 3—C —O —CH 2CH 3 + H 2OO ‖O ‖ △浓H 2SO 42.加成反应 可能的结构特征：（1）能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、油酸甘油酯、单糖 （2）典型反应①烯烃的加成反应（如与H 2、X 2、HX 、H 2O 、HCN 等） CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2—CH 2注意：对称烯烃与不对称烯烃与HX 、H 2O 、HCN 等的反应 ②炔烃的加成反应（如与H 2、X 2、HX 、H 2O 、HCN 等）CH ≡ CH + HCl CH 2 = CH —Cl催化剂③醛、酮的加成反应（如与H 2、HCN 、NH 3等）CH 3—C —H + H 2 CH 3CH 2OHO ‖ △催化剂CH 3—C —H + CH 3—C —OH CH 3—CH —CH 2—C —HO ‖ O ‖ O ‖ OH3.加聚反应（1）能发生加聚反应的物质：烯烃型、丁二烯烃型、共聚型、开环型 （2）典型反应n CH 2 = CH 2 —CH 2—CH 2— [ ]n 催化剂n CH 2 = CH —CH = CH 2 —CH 2—CH = CH —CH 2—[ ]n 催化剂n CH 2 = CH —CH 2 + n CH 2 = CH — —CH 2—CH —CH 2—CH — [ ]n CH 3催化剂2 —2—CH 2—CH 2—O — [ ]n 催化剂 O4.缩聚反应（1）能发生缩聚反应的物质有：苯酚与甲醛、二元醇与二元酸、羟基羧酸、氨基酸 （2）典型反应5.消去反应（1）能发生消去反应的物质有：醇、卤代烃 （2）典型反应6.氧化反应（燃烧、催化氧化、被强氧化剂氧化、被弱氧化剂氧化） （1）能发生氧化反应的物质有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等 （2）典型反应2CH 3—CH 2—OH + 2O 2 2CH 3CHO + H 2O2CH 3—C —H + 2O 2 2CH 3—C —OHO‖O ‖7.还原反应（1）能发生还原反应的物质有：碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基 （2）典型反应CH 3—C —H + H 2 CH 3CH 2OHO ‖ △催化剂注意：R —CH 2—OH R —CHO R —COOH氧化 氧化还原╲ ╲8.酯化反应（1）能发生酯化反应的物质有：羧酸或含氧酸和醇 （2）典型反应CH 3—C —OH + CH 3CH 2OH CH 3—C —O —CH 2CH 3 + H 2OO ‖O ‖ △浓H 2SO 49.水解反应（1）能发生水解反应的物质有：酯、卤代烃、蛋白质、油脂、二糖、多糖 （2）典型反应①酯的水解（或油脂的水解）CH 3—C —O —CH 2CH 3 + H 2O CH 3—C —OH + CH 3CH 2OHO ‖ O‖ △稀H 2SO 4②卤代烃的水解③二糖的水解④多糖的水解⑤蛋白质的水解 10.裂化和裂解反应（1）能发生裂化或裂解反应的物质有：烃 （2）典型反应11.显色反应（1）能发生显色反应的物质有：酚、淀粉、蛋白质、多羟基化合物 （2）典型反应①苯酚遇铁盐（FeCl 3）溶液显紫色 ②淀粉遇碘显蓝色 ③蛋白质遇浓硝酸显黄色④多羟基化合物遇新制Cu(OH)2显降蓝色注意下列两个有机反应：2CH 3CH 2OH + 2Na → 2CH 3CH 2ONa + H 2↑（置换反应）（复分解反应）二、有机物的推断1.有机物的推断一般有以下几种类型：①由结构推断有机物 ②由性质推断有机物 ③由实验推断有机物 ④由计算推断有机物 2.有机物的推断方法：①顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。
有机化学专题复习推断题1
有机化学专题复习——有机物推断与合成二. 重点、难点1. 有机物综合推断的基本思路和性质的利用是本节的重点；2. 有机合成是本节的难点三. 具体内容1. 有机合成的基本思路2. 各类有机物的基本性质3. 合成类型中的常见思路【典型例题】[例1] （2008北京）菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸—O—CH2—COOH发生酯化反应的产物。
（1）甲一定含有的官能团的名称是________________________（2）5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_________。
（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl2溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）（4）已知：R—ONa R—O—R’ （R—、R’—代表烃基）菠萝酯的合成路线如下：①试剂X不可选用的是（选填字母）（）A. CH3COONa溶液B. NaOH溶液C. NaHCO3溶液D. Na②丙的结构简式是_______________，反应II的反应类型是______________③反应IV的化学方程式是____________________________答案：（1）羟基；（2）CH2=CH-CH2-OH（3）（答对其中任意两个均给分）（4）① ac；② ClCH2COOH；取代反应；③解析：考查信息、计算和物质性质的综合运用。
[例2] 某些高分子催化剂可用于有机化合成。
下面是一种高分子催化剂（VII）合成路线的一部分（III和VI都是VII的单体：反应均在一定条件下进行：化合物I-III和VII中含N杂环的性质类似于苯环）：回答下列问题：（1）写出由化合物I合成化合物II的反应方程式__________（不要求标出反应条件）（2）下列关于化合物I、II和III的说法中，正确的是_________（填字母）A. 化合物I可以发生氧化反应B. 化合物I与金属钠反应不生成氢气C. 化合物II可以发生水解反应D. 化合物III不可以使溴的四氯化碳溶液褪色E. 化合物III属于烯烃类化合物（3）化合物VI是________（填字母）类化合物。
主题8 有机合成与推断-2023年高考化学二轮复习课件
H
CH3OOCCH2CH2COOCH3
酯化反应
开环加成
CH3OOCCH2CH2COOCH3 W分子结构中含有2个—COOH
(5)W是B的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有9
虑立体异构),其中核磁共振氢谱为3组峰的结构简式为
。
种(不考
【针对训练】
1.
是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗肿瘤药物G。
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应; (2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应; (3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、硝化反应等; (4)与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应; (5)与H2在催化剂Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原 反应;
4.羧酸的检验
①.能使石蕊试纸变红; ②.能与Na2CO3反应放出气体; ③.能与活泼金属反应放出氢气; ④.能使Cu(OH)2沉淀溶解; ⑤.能与醇发生酯化反应生成有水果香味的酯;
5.酯的检验
①.不溶于水; ②.能在酸或碱的催化下水解
6.苯酚
①.加FeCl3 溶液，溶液变为紫色 ②.加浓Br2水，产生白色沉淀
特例：
①.甲酸既有醛基，又有羧基; ②.甲酸某酯中既有醛基，又有酯基。
【必备知识】 有机知识点小结 有机推断中的相关技巧：
1、由反应条件确定官能团 ：
反应条件
可能的官能团
浓硫酸△ ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应 稀硫酸△ ①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 (－CH2OH、－CHOH) Cl2(Br2)/Fe 苯环上的卤代 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代
查补易混易错17有机化学推断与合成2023年高考化学三轮冲刺过关(全国通用)(原卷版)
查补易混易错17 有机化学推断与合成近几年高考有机化学基础考查，主要是有机选择题、有机素材化学实验题和选做有机推断和合成题。
有机推断和合成题常考点有有机物命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质的结构简式书写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有机合成路线设计，试题知识点比较系统，思路清晰，但具有做题耗时较长，如果推断的某一个环节出现了问题，将对整道题产生较大影响的特点。
易错01有机物的组成、结构和主要化学性质1．烃的结构与性质23.基本营养物质的结构与性质4.(1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。
(2)能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸。
(3)能发生水解反应的有机物有：卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。
(4)能与NaOH溶液发生反应的有机物有：卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。
(5)能与Na2CO3溶液发生反应的有：羧酸、，但与Na2CO3反应得不到CO2。
易错02同分异构体的书写与判断1．同分异构体的判断方法(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。
例如：①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。
(2)基元法：例如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
(3)替代法：例如二氯苯C6H4Cl2有3种，则四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如CH4的一氯代物只有一种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
(称互补规律)(4)对称法(又称等效氢法)：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。
一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。
有机物的组成、结构和性质与推断与合成
专题十 有机物的组成、构造和性质【命题趋向】考试大纲?中对有机根本概念的要求主要有以下几点： 〔1〕理解基团、同分异构、同系物的概念。
〔2〕理解常见简单烷烃、烯烃、炔烃等常见有机物的命名方法。
理解有机物的根本分类方法。
近几年高考试题关于有机物根本概念的考察主要有以下几种常见题型：〔1〕关于有机物的分类。
根据组成元素将有机物分成烃、烃的衍生物两大类。
烃可以分成饱和烃与不饱和烃两类，也可根据烃分子中碳碳键特征分成烷、烯、炔、芳香烃等。
烃的衍生物可以根据其中所含的官能团分成酚、醇、醛、酸等几大类。
还可以分成合成有机物、天然有机物等等。
高考试题常会列出一些生活中常见的有机物、中学化学未出现过的有机物等，要求考生判断其类别。
〔2〕有机物与生活在常识问题的联络。
联络实际、联络生活是新课程改革的一个重要导向，分省命题后的高考中可能会更加强调联络生活实际问题。
〔3〕有机物命名。
有机物命名是一个重要根底知识，往年高考也出现过考察有机物命名的试题。
只要平时复习中整理过这类知识，遇到这类试题就较容易解答，所以复习中对这类知识要加以重视，不要留下盲点。
〔4〕有机反响类型的判断。
判断有机反响类型是高考试题必考内容之一，可以有选择题、有机推断题等题型来考察这个知识点。
专题十二 有机物的组成、构造和性质 【主干知识整合】 一、有机化学根本概念 1．基和根的比较(1) “基〞指的是非电解质〔如有机物〕分子失去原子或原子团后残留的部分。
(2)“根〞指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。
如：OH —、CH3+、NH4+等. 两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。
2．官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。
3．表示有机物的分子式〔以乙烯为例〕 分子式C2H4 最简式〔实验式〕CH2 结构式电子式H C H HH .×.×.×.×H C C H H HCH 2CH 2结构简式4．同系物与同分异构体(1)同系物：构造相似，分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质。
高考化学：有机合成及推断(含答案解析)
大题冲关滚动练十有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如图所示：(1) _____________________________________ B 和 C 中含有的官能团名称分别为 ___________________________________________ ， ________________________ 。
(2) ________________________________________________________________ 写出 A 的结构简式： ___________________________________________________________ 。
(3) ___________________________ ①③的反应类型分别为 反应和 反应。
(4) ___________________________________________________________________ 写出乙醇的同分异构体的结构简式： ______________________________________________ 。
(5) 写出反应②和④的化学方程式：② ___________________________________________________________________ ④ ___________________________________________________________________ (6) 写出 B 与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式：答案 (1)醛基酯基(2)ClCH 2CH 2Cl (3)加成取代 (4)CH 3OCH 3 (5)2CH 3CH 2OH Cu浓H 2SO 4 ＋O 2――△→2CH 3CHO ＋2H 2O2CH 3COOH ＋HOCH 2—CH 2OH △2 4 CH 3COOCH 2—CH 2OOCCH 3＋2H 2O△(6)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋ 2H 2O解读 根据题 给的合成路线 ，可知 A 为 ClCH 2CH 2Cl ，B 为 CH 3CHO ， C 为 CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 。
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东方教育学科教师辅导讲义
讲义编号
学员编号： 年 级： 课时数： 学员姓名： 辅导科目： 学科教师：
课 题 有机物的推断与合成
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备课时间：
教学目标
重点、难点
教学内容
[知识点归纳]
一、有机物的官能团和它们的性质：
官能团 结构
性质
碳碳双键
加成（H 2、X 2、HX 、H 2O ） 氧化（O 2、KMnO 4） 加聚
碳碳叁键
－C ≡C － 加成（H 2、X 2、HX 、H 2O ） 氧化（O 2、KMnO 4）、加聚
苯
取代（X 2、HNO 3、H 2SO 4） 加成（H 2）、氧化（O 2） 卤素原子 －X 水解（NaOH 水溶液） 消去（NaOH 醇溶液） 醇羟基
R －OH 取代【活泼金属、HX 、分子间脱水、酯化反应】 氧化【铜的催化氧化、燃烧】 消去 酚羟基
取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H 2）
显色反应（Fe 3+） 缩聚反应（制酚醛树脂）
醛基 －CHO
加成或还原（H 2） 氧化【O 2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】
羰基
加成或还原（H 2） 羧基
－COOH
酸性、酯化
C ＝O
C ＝C
酯基
水解 (稀H 2SO 4、NaOH 溶液)
二、由反应条件确定官能团 ：
反应条件
可能官能团
浓硫酸△（—H 2O ） ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸△ ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH 水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH 醇溶液△ 卤代烃消去（－X ）
H 2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O 2/Cu 、加热 醇羟基 （－CH 2OH 、－CHOH ） Cl 2(Br 2)/Fe 苯环
Cl 2(Br 2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基
碱石灰/加热 R －COONa 三、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件
可能官能团 能与NaHCO 3反应的 羧基
能与Na 2CO 3反应的 羧基、酚羟基 能与Na 反应的
羧基、(酚、醇)羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基 （注意甲酸、甲酸某酯）
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （若溶解则含—COOH ） 使溴水褪色
C ＝C 、C ≡C 加溴水产生白色沉淀、遇Fe 3+显紫色 酚
使酸性KMnO 4溶液褪色 C=C 、C≡C、酚类或—CHO 、苯的同系物等
A 是醇（－CH 2OH ）或乙烯
－C －OR
l l
O A B 氧化 氧化
C
四．官能团引入：
引入官能团有关反应
羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（－X）烃与X2取代,不饱和烃与H X或X2加成，(醇与H X取代)
碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢
醛基-CHO某些醇(－C H2O H)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）
羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)
酯基-COO-酯化反应
其中苯环上引入基团的方法：
2、有机合成中的成环反应
类型方式
酯成环（—COO—）
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环（— O —）二元醇分子内成环二元醇分子间成环
肽键成环二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃单烯和二烯
[例题解析]
（08年）1、近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。
下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。
请回答下列问题：
⑴写出反应类型反应①反应②。
⑵写出结构简式PVC C 。
⑶写出A错误！未找到引用源。
D的化学反应方程式。
⑷与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式。
2、已知：CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2错误！未找到引用源。
，物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。
下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
请回答下列问题：
⑴写出反应类型反应①反应③。
⑵写出化合物B的结构简式。
⑶写出反应②的化学方程式。
⑷写出反应④的化学方程式。
⑸反应④中除生成外，还可能存在一种副产物(含结构)，它的结构简式为。
⑹与化合物互为同分异构体的物质不可能为(填写字母)。
a．醇b．醛c．羧酸d．酚
（09年）1、环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条（有些反应未注明条
件）。
完成下列填空：
（1）写出反应类型：反应①_________________ 反应③___________________
（2）写出结构简式：X_____________________ Y________________________
（3）写出反应②的化学方程式：______________________________________________
（4）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质（不含及结构）有__________种。
2、尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。
完成下列填空：
（1）写出反应类型：反应②__________________反应③___________________________
（2）写出化合物D的结构简式：_______________________________________________
（3）写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：
____________________________________________________________________________
（4）写出反应①的化学方程式：
____________________________________________________________________________
（5）下列化合物中能与E发生化学反应的是_________。
a．N aO H b．
23
N a C O c．N aC l d．H C l
（6）用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）：
____________________________________________________________________________
（10年）1、丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C
4H
8
，A氢化后得到2—甲基丙烷。
完成下列填空：
1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。
2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C
8H
18
的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。
写出B的结构简式。
3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。
A通入溴水：
A通入溴的四氯化碳溶液：
4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。
分子式为C
4H
8
的烃和NBS作用，得
到的一溴代烯烃有种。
2、粘合剂M的合成路线如下图所示：
完成下列填空：
1）写出A和B的结构简式。
A B 2）写出反应类型。
反应⑥反应⑦
3）写出反应条件。
反应②反应⑤
4）反应③和⑤的目的是。
5）C的具有相同官能团的同分异构体共有种。
6）写出D在碱性条件下水的反应方程式。