《有机化学》章节习题答案.docx

第一章习题
1.何为共价键的饱和性和方向性？
2.下列分子中哪些具有极性键？哪些是极性分子？
(1)CH4 (2) CH2C12 (3) CH3Br (4) CH3OH (5) CH30CH3 (6) HC=CH
3.按碳架形状分类，下列化合物各属哪一类化合物？
第二章习题
1.用系统命名法命名下列化合物:
(1) (CH3CH2)2CHCH3
C2H5 (2) CH3CCH2CH3
CH2CH2CH3
CH3CH2 CH2CH3
(3)\ c /
/ \
(CH3)3C CH(CH3)2
(4) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2
CH(CH3)2
(5)CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3
CH2CH3 CH3
CH2CH3
4.指出下列每个分子中存在的官能团类型:
⑺ H3C ----- < C(CH3)3 (8)
2. 写出下列化合物的构造式:
(1) 由一个叔丁基和异丙基组成的烷炷； (2) 含一侧链甲基，分子量为98的环烷炫
(3) 分子量为114,同时含有1°、2°、3。

、4。

碳的烷炷。

3.
写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则不符，请予以改正。

(1)3, 3-二甲基丁烷 (2)2, 3-二甲基-2-乙基丁烷 (3) 4 -异丙基庚烷
(4) 3> 4-二甲基-3 -乙基戊烷
(5)3, 4, 5-三甲基-4-正丙基庚烷 ⑹2 -叔丁基-4, 5 -二甲基己烷
4. 相对分子质量为72的烷任进行高温氯化反应，根据氯化产物的不同，推测各种烷炷的结构式。

(1)只生成一种一氯代产物
(2)可生成三种不同的一氯代产物
(3) 生成四种不同的一氯代产物 (4)只生成二种二氯代产物 5.
不查表将下列烷炷的沸点由高至低排列成序： (1)2, 3-二甲基戊烷 (2) 2-甲基己烷 (3)正庚烷 (4) 正戊烷
(5)环戊烷
6. 写出下列化合物的优势构象
—
( 「CH2CH3 (1) BrCH 2CH 2Cl (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) '、'、—/
(4)
反-1-甲基-4-叔丁基环己烷
7. 写出1, 3-二甲基环已烷和1-甲基-4-异丙基环已烷的顺、反异构体优势构象，并比较每组中哪个稳
定。

为什么？ 8.
有A 、B 、C 、D 四个互为同分异构体的饱和脂环炷。

A 是含一个甲基、一个叔碳原子及四个仲碳原子 的脂
环炷；B 是最稳定的环烷任；C 是具有两个不相同的取代基，有顺、反异构体的环烷炷；D 是只含有 一个乙基的环烷性。

试写出A 、D 的结构式，B 的优势构象，C 的顺反异构体，并分别命名。

CH 3
CH,
CH3
1. 命名下列炷基或化合物：
(1) CH = C — (2) CH 2=CH —CH 2— (3) CH 3—CH=CH —
⑷ CH 2
= = c — CH 3 (5) CH 3CH 2 —C —CH(CH 3)2
⑹
CH 2
CH3、
H
CH 2
=
二
CH —CH = C —CH 3 CH 3
(7)
\ / c=c
H
CH — C 三 C —CH 3
CH 3
H
TT
\ /
⑻ CH 3 /C = C [
)c=c[ CH 3 H C(CH 3)3
2. 写出下列化合物的结构式：
⑴(E) -3,4-二甲基 2 戊烯
⑵反-4,4-二甲基-2-戊烯
(3) (Z) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (4) (E) -2,2,4,6 -四甲基-5-乙基-3-庚烯
3.
下列各化合物有无顺反异构现象？如有，写出它们的顺反异构体。

(1)2 -甲基-1- 丁烯 (2) 1,3,5-己三烯 (3) 2,5 -二甲基-3-己烯 (4) 3-甲基-4-乙基-3-己烯
(7) CH 3CH=CH —CH=CHCH 3 (8) CH3CH2CH2CH 二CHCH3
4.
完成下列反应:
(5) Cl —CH 2CH 2—C=C(CH 3)2
CH 3
(6) CH 三 C —CH=CH —CH3
⑴(CH3)2C = CH冷' 伽Mn。

」A ?
(2)(CH3)2C = CH2? 峭* ?
(3)CH3CH2 一C = CH? + HBr ——► ?
CH3
(4)CH3CH2 — C = CH2 + HBr 过氧化物 a ?
CH3
5nn°r
(5)CH2 = CHCH2CH3 + Cl2 > ?
(6)(CH3)2C = CH — CH = CH2 + Br2——► ?
(7)CH2 = CH — CH = CH2 + CH2 = CH—CN ?
5.用化学方法鉴别下列各组化合物:
(1)乙烷、乙烯、乙快
(2)丁烷、乙烯基乙焕、1,3-丁二烯
6.某炷A的分子式为C G H IO,催化氢化仅吸收1摩尔氢；与臭氧反应后，在锌粉存在下水解得
0 0
II II
H—C—CH2CH2CH2CH2—C—H0 写出A 的构造式。

7.有两种烯炷A和B,经催化加氢都得到烷炷C。

A用KMnO4/H+氧化，得CH3COOH和(CH3B
II
CHCOOH； B在同样条件下则得CH.3—C—CH.3和CH3CH2COOH。

写出A、B、C的构造式。

8.化合物A和B都能使漠的四氯化碳溶液褪色。

A与硝酸银的氨溶液作用产生沉淀，氧化A得
CCh和丙酸；B不与硝酸银的氨溶液作用，氧化B得COa和草酸(HO-C-C-OH)(草酸不稳定分解成CO2)…已知A、B的分子式同为C4H6,试推测A与B的构造式。

9.某炷分子式为G O H|6,能吸收1摩尔氢，分子中不含甲基、乙基或其它烷基，用酸性高镐酸钾溶液氧化得一对称二酮，其分子式为C IO H M O Z，试推测该炷的构造式。

10.某糖烯分子式为GoHm，催化时能吸收3mol H2而生成C10H22；臭氧化还原水解产生
CH3—C—CH3、2HCHO及H—C—CH2CH2—C—CHO0根据异戊二烯规律写出该糖烯的构造式。

第四章习题
4. 以苯、甲苯及其他必要试剂合成下列各化合物 (1) 间硝基漠苯 (2)对氯节氯(ci~O~CH2Ci ) (3)对硝基苯甲酸 (4) 3-硝基-4-氯苯甲酸
5. 有A 、B 、C 三种芳炷，分子式均为C9H12，用KMnCU 氧化时，A 生成一元短酸，B 生成二元段酸，C 生成三元侵酸。

将A 、B 、C 分别硝化时，A 、B 均可得到两种一硝基化 合物，而C 只得到一种一硝基化合物。

A 中有一个叔碳原子。

推测A 、B 、C 的结构式。

6.
某炷类化合物A,实验式CH,相对分子质量为208,经强氧化后得到苯甲酸，经臭 氧化水
解产物只有苯乙醛(C6H5CH2CHO),推测A 的结构，并写出各反应式。

(1)间硝基苯乙快 ⑵二苯甲烷 (3)对羟基苯甲酸
(4) 3-甲基苯磺酸 (5) 2-氯荼
3.完成下列反应式 ⑴[QCH(CH3)2 + 6 项虬
⑶ f^]-CH 2CH 2CH(CH 3)2 KMn 牛
O
H +
FeBi^
(5)
II + CH 3-C -CI
Al%
(CH 3)2CH^ CH2CI
KMnO 4/H +
1.命名下列各化合物
2.写出下列化合物的结构式 0⑷
CH =CH 2
CH (CH 3)2
⑵
Cl 2
7.排列下列各组化合物进行硝化反应的难易顺序。

⑶^^COC2H5^-OCC2H5 0^2%
（1）苯，甲苯，苯酚，苯甲酸（2）异丙苯，苯乙酮，氯苯，硝基苯
8.判断下列各化合物是否具有芳香性？
第五章习题
1.区别下列各组概念并举例说明。

（1）手性和手性碳原子（2）旋光度和比旋光度（3）对映体和非对映体
（4）内消旋体和外消旋体（5）构型和构象（6）构造异构和立体异构
2.写出下列化合物各旋光异构体的投影式和透视式，并用R/S法标记手性碳原子的构型,
注明它有无旋光性。

（1）CH3CH2CHBrCH2OH （2）C6H5CHOHCHO
（3）HOOCCHBrCOOt （4）C6H5CHOHCHNH2CH2OH
3.用R/S法标记下列化合物中手性碳原子的构型。

5. 写出下列旋光异构体的费歇尔投影式。

(1) S-1-氯-1-漠丙烷 (2) (4S, 2E) -4-甲基-2-己烯
(3) (27?, 3S) -3-苯基-2-丁醇
(4) (2S, 37?, 4S) -2, 3, 4, 5-四羟基戊醛(5) S-2-甲基-3-羟基丙酸
6. 家蝇的性引诱剂是一个分子式为C"Hw 的炷类化合物，加氢后生成GaHw ；用热而浓的
KMnOi 氧化时，生成(2压(CHQ rCOOH 和CH, (CH 2) 7COOH…它和漠的加成物是一 对对映体的二漠代物。

试问这个性引诱剂具有何种结构？
7. 某旋光性物质的浓度是0. 092 g • mL 1,若将该溶液放在5cm 长的盛液管中，于20°C 下 测得
旋光度为+3.45。

，计算该物质的比旋光度；若将该溶液放在10cm 长的盛液管中测 定，则应观察到的旋光度是多少？
8. 薄荷醇和氤戊菊酯具有以下结构，分子中有几个手性碳原子？有几个旋光异构体？可组
成多少个外消旋体？
OH CH(CH.)o CN
氤戊菊酯
第六章习题
1. 下列结构信息是由何种波谱提供的？ (1)相对分子质量
(2)共貌体系
(3)官能团 (4)质子的化学环境
2. 某化合物的分子式为C2H4O,其光谱特征是：1H-NMR 谱仅有一单峰6
3.6, IR 谱在2925 cm 」
处有一强吸收峰，另外在1465 cm 』处有吸收峰；UV 谱在210nm 以上没有吸收。

试推导这个化合物的可能结构式，并对光谱特征加以解释。

3. 化合物C 8H 10O 显示宽的IR 谱带，中心吸收在3300 cm 1处，这个化合物的NMR 谱的数 据为：57.18 (5H), 5
4.65 (1H)四重峰，53.76 (1H)单峰，51.32 (3H)二重峰。

(1) 推出化合物的结构式；(2)该化合物有没有对映异构体；(3) IR 给出的是哪个基团的特
(1 (2) (3) (4)
薄荷醇
征频率。

4. 下列哪些化合物可用作紫外光谱的溶剂，并简单解释之：
(1)
苯(2)甲醇(3)乙酰(4)碘乙烷(5)二氯甲烷(6)环己酮(7)正己烷
5. 排列下列化合物的紫外最大吸收(/Imax)的大小顺序。

CHO , CHO , ^2^CH=CH-CH=CH-CH0
6. 预测下列化合物有几组氢质子核磁共振信号？
(1) HOCH 2CH 2CH 2OH (2) CH 3CH 2CH 2Br (3)(CH 3CH2)2O (4)CH 3COOCH 2CH 3 (5)
(6)
CH 3
—COOH
7. 某碳氢化合物A,分子式为118, KMnO 4氧化得苯甲酸。

A 的它-NMR 质子峰6 2.1, 5.4, 5.5, 7.3,其相应峰面积比为3： 1： 1： 5。

试推导A 的可能结构式。

8. 某化合物在质谱图上只有3个主要峰，其〃论数值为15, 94和96,其中94与96两峰 的相对强度近似相等(96峰略低)，试写出该化合物的结构式。

第七章习题
1.
用系统命名法命名下列各化合物:
Br CHoCl
I I -
CH3CHCHCH7CH7CH3
2. 写出下列化合物的结构式:
(CH 3)2CHCH 2 C(CH 3)2CH 2C1
CH 3C=CCH 2CH 2CH 2C1
CICHCH 2O ^ CH .
（2）顺-1, 2-二氯环己烷 （3）八氯环戊-1-烯
(4) 异丙基漠
(5) a-苯基碘乙烷 (6) E-
4-
漠一 3 一甲基一2-戊烯 (7) 1, 2-二氟-1, 2-二氯乙烷 3.
比较下列化合物进行S N I 反应的活性：
Br
⑴ ^CH 2Br
° 品^CH 2
CH 2
Br
Br CH 3
(2) CH 3O>=CHCH 2Br CH 3CH 2(1：HCH3 CH 3CBr CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH= CHBi
CH 3
4. 比较下列化合物进行S N 2反应的活性:
Br
⑴
Q-CH 2Br
(2) CH CH CH CH Br CH…CH…CHCH…Br
⑶
乙-Cl
5.
以卤代烷与NaOH 在水和乙醇混合物中的反应为例，列表比较S N I 和S N 2反应机理:
（1） 立体化学 （2） 动力学级数
（3） 甲基卤、乙基卤、异丙基卤、叔丁基卤的相对速率 （4） RC1、RBr 、RI 的相对速率 （5） RX 浓度增加对速率的影响 （6） NaOH 浓度增加对速率的影响
6,
用简单的化学方法区别下列化合物：
C1
（2） 1-漠-1-丁烯，3-漠-1-丁烯，4-漠-1-丁烯
（1） 4-（甲氧甲基）氯苯 CH 3CH 2CCH 2Br
CH 3
⑴
CH 3-O<1
CH 3-
7. 写出氯化节与下列试剂反应的主要产物:
8. 完成下列反应式:
9.
完成下列转化
（1）甲苯T 邻氯苯乙腊 （2）环己烷T 环己甲酸 （3）
2-甲基-3-氯丁烷T2-甲基丁烷
10. 某一卤代S C 3H 7Br （A ）与氢氧化钾的醇溶液作用生成C3H6 （B ）, （B ）氧化后得到具 有两个碳原子的猿酸（C ）、二氧化碳和水。

（B ）与漠化氢作用，则得到（A ）的异构体（D ）。

推导（A ）、（B ）、（C ）、（D ）的结构。

第八章习题
1.
命名下列化合物:
(1) NaOH 水溶液; (2) C 2H 5ONa ；
(3) NaCN 乙醇溶液;
(4) C2H5NH2 ；
（5） Nal 丙酮溶液；（6） NaSCH 3o
CH 3a^CHOi CH 3 Cl
KOH/C 2H 5OH NH 3
HRr
CH 3CH=CH 2 a ?
Mg
CO 2
H 20
无水乙酷
NaCN
ClO^CHCHoCl --------------- >
_
乙醇
H 3+0
Cl
NaOH
CH 2CH 2CHCH 3 C2H5OH3
Br 2
cci7
KOH, C 2H 5OH
2Bro
? --- 4 ?
• CC14
Br 2 ►
hv
KOH
25A HBr
ROOR
Nal ?
'CH3COCH3
⑸
CH3CH2CHCH3⑴ OH
CH3CHCH2CH2CH2OH OH
OH
I
CH3CH2-CH-CHC 耳
CH 3OCH 2CHCH 2CH(CH3)2 ⑼
OH
2.
写出下列化合物的构造式。

(1) (E) 2丁烯-1-醇 (3) 对硝基苯乙醍 (5) 2,3-二甲氧基丁烷 (7) 新戊醇 (9)苦味酸
(2)烯丙基正丁基醍 (4) 1,2-二苯基乙醇 (6) 1,2-环氧丁烷 (8) 邻甲氧基苯甲醍 (10)三硝酸甘油酯
3. 比较下列化合物与卢卡斯试剂反应的活性次序。

(1)
正丙醇 (2) 2-甲基-2-戊醇 (3)甲醇
4. 比较下列各化合物在水中的溶解度，并说明理由。

(1) CH 2CH 2CH 2OH (2) CH3CH2 CH2CH2OH (3)CH 3OCH 2CH3 (4) CH 3CH 2CH 3 5.
用化学方法鉴别下列各组化合物。

(])CH 2=CH-CH 2OH , CH 3CH 2CH 2OH , CH 3CH 2CH 2C1
(2) CH 3CH 2CH(OH)CH3 , CH 3CH 2CH 2CH 2OH , (CH 3)3C-OH
⑺ CH 3CH 2-O-CH(CH 3)2
「。

H
(10) CH 3
⑷
6.完成下列各反应。

7.完成下列转变。

(1) 3-甲基2丁醇一叔戊醇(2-甲基-2-丁醇)
8.用指定原料合成下列化合物(不多于两个碳的有机化合物可任意选用)。

9. 用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂质除去。

10. 有一化合物(A) C 5H n Br 和NaOH 水溶液共热后生成C 5H I 2O(B)» (B)具有旋光性，能 和金属钠反应放出氢气，和浓H2SO4共热生成C 5H 1O (C),(C)经臭氧化和在还原剂存在下水解,
(1)
(CH 3)2CCH 2CH 2CH 3
(2)
HI - A
CH 3^H-CH(CI1)2 P%
(3)
(4)
(5)
(6)
Br 2 H 2O
(7)
H 2C -CH 2 O
H 2O CHaCHzCHzCI^Mg 蜜?
—. H +
(2)
2-丁醇
2一甲基一2-丁烯
(1)
(CH^C-OH A (CH 5)3CCH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
(2) CH 3COOCH -CHCH 3
CH 3
(3)
CH 3CH 2CH 2OH
A CH 3CH 2CH 2COOH
(1) 乙醍中含有少量乙醇 (2) 乙醇中含有少量水 (3)
环己醇中含有少量苯酚
OO ^CH 3
OH
生成丙酮和乙醛，试推测(A) , (B) , (C)的结构，并写出各步反应式。

第九章习题
1.命名下列化合物：
CHO
1
CH 3
OH
(1) CH3CHCHO
(2)
CH 3
CH 3
CH 3 0 II
-c —CH 3
(3 ) CH 3CHCH 2CH=CHCHO
(4)
CH3CH-
(1)
水合三氯乙醛 (2) 4-甲基-2-戊酮 (3) 对漠苯乙酮 (4)苯甲醛月亏 (5) 丙酮苯踪 (6)肉桂醛 (7) 乙醛缩乙二醇 (8)邻羟基苯甲醛
3.完成下列反应：
OH
O (1) CH 3—CH —CH 2CH 3(一
)
11
HCN
——CH 3一 C —CH 2CH 3
a (
)
(2)
OHC
OHC
OHC
CIC
[CHO
3
H
3 H C
CH 3CH 2CH 2CHO + CH 3CH 2MgBr (CH3)3CCHO 浓 NaO —
⑻ CH 3CHO^__^CH&\膏
O -- CH?
4. 将下列化合物按沸点由高到低排列成序： (1) a 正丁醛 b 正戊烷 c 正丁醇 (2)
a 苯甲醇
b 苯甲醛
c
乙苯
5. 完成下列转化：
(1) CH=CH 2 ------------------------
► CH 3CH 2CH 2CH 2OH
⑵ CH 3CH=CH 2------------------► CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 2CH 2CH 3
(3) (4)
(6)
CH= CH
七 CH 3
CHO
A CHCI 3 + (
(7 ) (CH3)3C —
OHC
o
(__ gc —%—。

-+ (
(9)
加热
d 2-甲基丙醛 d 苯甲醍
(5)
浓 NaOH
HO + HCHO ------- --------
CH 3CH 2CHO
稀 NaOH (10)
1乙酷＞ 2 H +/H 2O
—CH=CHCHO Ag(NH 3)^
OH-
(11)
(12)
(13)
CH3
I
(4) CH3CH2CHO ------------------ ► CH3CH2CH= CCH2OH
6.用化学方法鉴别下列各组化合物：
(1)甲醛、乙醛、丙酮、苯丙酮
(2)戊醛、2-戊酮、3-戊酮、2-戊醇
(3)苯甲醛、苯乙酮、对羟基苯甲醛
7.某化合物分子式为C6H12O ,能与羟胺作用生成防，但不起银镜反应，在钳的催化下加氢得到一种醇。

此醇经过脱水，臭氧化再还原水解反应后得到两种液体，其中一种能发生银镜反应，但不发生碘仿反应，另一种能发生起碘仿反应，但不能还原斐林试剂。

试写出该化合物的构造式和有关化学反应式。

8.某化合物A的分子式为C8H14O, A可迅速使漠水褪色，也能与苯月井反应生成黄色沉淀，A经酸性高镒酸钾氧化生成一分子丙酮及另一化合物B。

B具有酸性，与NaOI反应生成碘仿及一分子丁二酸。

试写出A、B可能的构造式和有关的化学反应式。

9.某化合物A ,分子式为C10H12O2,它不溶于氢氧化钠溶液，能与羟氨作用生成白色沉淀，但不与Tollens试剂反应，A经LiAlHq还原得到B , B的分子式为C3H14O2，A 与B都能发生碘仿反应。

A与浓的HI酸共热生成化合物C , C的分子式为C9H10O2, C能溶于氢氧化钠溶液，经Clemmenson还原法还原生成化合物D, D的分子式为C9H12O。

A 经高镒酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸，试写出A、B、C、D的结构式和有关反应式。

10、从中草药陈蒿中得到一种治疗胆病的化合物，经确定分子式为C8H8O2。

该化合物能溶于碱溶液，遇三氯化铁呈淡紫色，与2,4—二硝基苯JI井生成踪，并能起碘仿反应。

试推导其可能的结
第十章习题
1、命名下列化合物或写出结构式。

(I) (CH3)2CHCOOH (2) (CH3CH2CH2CO)2O
(5) HOOCCH 2CH =CHCH 2CHO H2/P T
»
(6) CH3COOCOCH3+NH3
⑶ CH3
、JC /COOH
H Z X CH
Ob
>H 2
OHCc
H 2
3
（7）对甲氧基苯甲酸节酯 （8）
2一甲基顺丁烯二酸汗
（9） 3—甲基丁酰漠
（10） N,N-二甲基丁酰胺
2、将下列各组化合物按酸性增强的顺序排列。

（1）乙烷、乙酸、水、氨、乙醇、碳酸、苯酚、甲酸 （2）草酸、醋酸、丙二酸、苯酚 （3）丙酸、2-氯丙酸、3-氯丙酸
3、用简单的化学方法区别下列各组化合物。

（1）甲酸、乙酸、乙二酸、乙醛 （2）乙酸、乙醇、邻甲苯酚 （3）苯酚、苯甲酸、苯甲酰胺
4、如何用化学方法分离己醇、己酸和对甲苯酚的混合物？
5、写出下列反应的主要产物。

(1) (CH 3)2CHOH + CH 3 (2) 2CH3CH2COOC2H5 Nag%,
(3) CH3COCI
(4)
HOOCCH 2 CH =CHCH 2CHO
UA1H4
COC1
/=\ OH-
(7) CH 3 —p y —CONH2 Br2 A
H +
(8 ) CH3COOC2H5+CH3CH2CH2OH -
」
O
O
(9) OCH 3+ CH 3J —OC 2H 5 逐。

％
6、完成下列转化（无机试剂任选）
(1) CH 3CH 2CH =CH 2 ----------► CH 3CH 2CHCOC1
CH 3
⑵ CH=CH ------------ ►CHaCOOCzHs
—COOC2H5 (3)
CH3CH2OH -------- CH<
COOC2H5
(4) (CH 3)4C --------- (CH 3)3CCH 2COOH
⑸(CH 3)2C=CH 2 ---------------- ^(CH3)3CCOOH
（6）由苯、甲苯合成三苯甲醇
7、 化合物A,B,C 的分子式均为C 3H 6O 2,只有A 能与NaHCO 3作用放出二氧化碳，B 和C 在氢氧化钠溶液中水解，B 的水解产物之一能发生碘仿反应。

推测A,B,C 的结构式。

8、 某化合物C 5H 6O 3（A ）能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物（B ）和（C ）。

将（B ）和（C ）分别与亚硫酰氯作用后，得到的产物再加入乙醇，均可得到同一种化合物 （D ）。

试推导A 、B 、C 、D 化合物的结构式并写出有关反应式。

9、 某化合物的分子式为C4H6O2,它不溶于碳酸钠及氢氧化钠水溶液；可使漠水褪色， 有类似于乙酸乙酯的香味。

和氢氧化钠水溶液共热后则发生反应，生成乙酸和乙醛，试推测 该化合物的结构式。

10、 化合物A （ C 4H 6O 4）加热后得B （C4H4O3）,将A 与过量甲醇及少量硫酸一起加 热得到C （C 6H I 0O 4）O B 与过量甲醇作用也得到C 。

A 与LiAH4作用得D （C+H R A ）。

写出 A 、B 、C 、D 的结构。

(10)
—CH 2COOH —CH 2COOH
Ba(OH)2 A
第十一章习题1.将下列化合物命名或写出结构式:
⑴ CH
3
HOCH2CHCH2COOH
⑶0
II
r^C-CH2COOC2H5
(5)(2R, 3R)酒石酸
⑺柠檬酸
2.写出下列反应的主要产物：
⑴ CH3-CH -CHCOOH △.
CH3 OH
⑵ HOCH2CH2COOH + PC13 --------------------- ►
(3)
CH3-CH-CH2COOH △
OH
(4)
0 CH3
CH3C-C-COOC2H5 枷°H A
I △
CH3
⑸0
II
CH3C-CH-COOC2H5 + Br2一
CH3
⑹ C—COOH H+ A M L CH
2
OH △
3.用化学方法鉴别下列各组化合物：
⑴丁酮、草酰乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯
⑵水杨酸、乙酰水杨酸、水杨酸甲酯
4.完成下列转化：
II ______________ A II
CH3CH CH3CCH2COOH ⑵ 0 CH
3
II I
CH3CCH2CHCOOH
⑹乙酰乙酸环己酯⑻草酰琥珀酸
⑵ 0 0
o
II II --------------- ► II
CH3CCH2COC2H5
CH3CCH2CH2CH3
5. 写出下列化合物酮型和烯醇型的互变平衡体系：
⑴ CH 3-C =CH -C -OC ^
⑵
0H 0
⑶ ？ ⑷
/C-OC2H5
CH 3-CH 2-C-CH X
n
C-OC2H5
u II
6. 化合物A 分子式为C 9H 8O 3,能溶于氢氧化钠溶液和碳酸氢钠溶液，与三氯化铁溶液作
用产生红色，能使漠的四氯化碳溶液褪色，用酸性高镒酸钾氧化A 得到对羟基苯甲酸、 二氧化碳和水。

推测化合物A 的构造式，写出有关的反应方程式。

7. 化合物A (C7H12O3)与金属Na 作用放出氢气，与FeCh 溶液显色，与苯肌作用生成苯 踪。

A 与NaOH 溶液共热，酸化后得到
B (
C 4H 6O 3)和异丙醇。

B 易脱短，脱践产物C 可进行碘仿反应。

试推测A 、B 、C 的结构式。

第十二章习题
CH3-C-CH2-C-CH2CH3
II
II
0 0
II
CH3-C-CH-C-CH3
II I
0 c=o
I
CH3
1. 命名下列化合物：
(1) CH 3CH 2NHCH(CH 3)2
(3) H 2N(CH2)5NH 2 (5) CH3CH —CHCH 2CH 3
CH 3 NH 2 +
(7) CH 3CH 2CH 2N(CH 3)3OH (9) H 3c^^y-N 2cr
2. 写出下列化合物的构造式: (1)对甲基茉胺
(2)H 2N —^2y-NH 2
(3)
CH 3
C2H5
(6) CH3CH2CH2NO2
(2) 1,6 一己二胺
+
(8) (CH 3)2CHN(C 2H 5)3l
NO 2
CH.
Fe/HCl NaNOVHCl
0 〜5°C
CuJCNA :稀 HC1 : KMnCh
KCN H 2O
H +
（4）
£
^~N 2C 「+ （3^N
（CH 3）2 o
II △
2H2N —C —NH2 — 4, 按碱性由强到弱的顺序排列下列各组化合物:
（1）乙胺、氨、苯胺、二苯胺、N 一甲基苯胺
（2）苯甲胺、苯胺、氢氧化四乙俊、邻苯二甲酰亚胺、对硝基节胺
（3）
CH3COOH CH3CONH2 CH3CH2NH2 （CH 3CH2）2NH NH 3
5. 用化学方法区分下列各组化合物：
（1）甲胺、二甲胺、三甲胺
CH 3
NHCH 3
COOH
OH
⑵ 5 6
6 dr COOH
6. 用化学方法分离苯酚、苯胺和对氯苯甲酸的混合物。

7.
某芳香族化合物分子为 C 6H 4 <N °2
，试根据下列反应确定其构造式。

CH,
（5） N 一甲基氨基甲酸苯酯 （6）对二甲胺基偶氮苯 （7）乙基麟酸 （8）甲基麟酸甲酯 （9）氧化乐果 （10）对硫磷
3.
完成下列反应式:
（1）
CH 3CH 2COC1 + CH 3—NHC 2H 5 ——>
HHCH 3
+ HNO 2 ——
（3） （CH 3）3N + C 12H 25Br
（5） （6）
（2）
8.选择适当的试剂，经重氮化反应合成下列化合物:
9,某有机化合物的分子式为C3H7ON,加NaOH溶液煮沸，则水解生成寇酸盐，并放出某种气体，将此气体通入盐酸溶液后，得含氯量为52.6%的盐，写出这个化合物的构造式，名称以及水解反应式。

10.化合物A的分子式为C6H15N,能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温时作用放出氮气并得到化合物B, B能进行碘仿反应。

B与浓H2SO4共热得到C, C能使高镒酸钾溶液褪色，并氧化分解为乙酸和2-甲基丙酸。

试推定A、B、C的构造式，并写出有关反应式。

第十三章习题
1.命名下列杂环化合物：
2.写出下列化合物的构造式:
（1）N一甲基四氢毗咯（2） a—毗咯磺酸
(3)a—吠喃甲醇
(3)£ 一毗嚏甲酰胺
(7)5一羟基嚅嚏
3.用化学方法区别下列各组化合物：
(1)苯甲醛与糠醛
(2)毗咯与四氢毗咯(3)毗嚏、a一甲基毗嚏、六氢毗嚏
(4)苯、苯酚、味喃
4.完成下列反应方程式：
(4)5一甲基糠醛
(4)夕一n引噪乙酸
(8) 3, 7 一二甲基一2, 6一二氧嘿吟
⑶1：CH(CH3)2 KMn°4 ,
(4)
II ------ CH3CHO 射?田。

》
J MgBr 一无水乙酬》.
5.完成下列转化:
6.某杂环化合物C5H4O2,经氧化后生成分子为的羯酸，寇基与杂原子相邻。

此羯酸的钠盐
与碱石灰共熔，则转变为C4H4O 。

该化合物不和金属钠作用，也没有醛和酮的反应。

试写出 该杂环化合物的构造式。

第十四章习
1、举例说明下列各组名词的含义有何不同？
（1）酯与脂肪 （2）蜡与石蜡
（3）脂类与类脂
2、写出亚油酸的构型式, 并用Z 缶命名法命名之。

3、解释下列名词:
（5）非干性油
4、 皂化某油脂2.0克，用去0.25mol • L 1的NaOH 溶液28 mL,试计算该油脂的皂化值。

5、 3.0克菜籽油用乙醇溶解后，以酚猷作指示剂，用0.01 mol • L 'KOH 溶液5.20 mL 滴定 至淡红色，试计算该菜籽油的酸值。

6、 用化学方法区别下列各组物质：
7、写出下列各物质完全水解的反应式: （2）脑磷脂 （4）神经磷脂
8、指出下列化合物各属哪类化合物？
CH 2 OOCC 17H 35
CH 2—OOCC 15H 31
（4）磷酸酯与磷脂酸 （5）混合甘油酯与甘油酯的混合物 （1）皂化值
（2）碘值 （3）酸值
（4）干性油 （1）硬脂酸与亚麻酸
（2）三硬脂酸甘油酯与三油酸甘油酯
（1）白蜡 （3）卵磷脂
(1)
CH OOCC 15H 3]
(2) C 25H 51COOC 3O H 61
第十五章习
(1) 步D-毗喃半乳糖 (2) a-D-吹喃果糖 (3) a-D-毗喃甘露
糖
4、用化学方法区别下列各组化合物。

(3) 淀粉、纤维素和麦芽糖 5.写出下列化学反应的方程式。

(1) D-半乳糖在稀碱溶液中的差向异构化 (2) D-甘露糖与漠水的氧化反应 (3) D-核糖与浓硝酸的氧化反应 (4) D-果糖催化加氢
(5) 戊醛糖在浓盐酸的作用下脱水反应
6. 有三种单糖与过量苯月并作用得到同样的糖臊，其中一个单糖为D-木糖。

请写出其 他两个单糖的费歇尔投影式。

7. 推测糖类化合物的结构式。

1.写出下列糖的哈武斯 (Haworth)式。

(4)纤维二糖
(5)休D-2-脱氧核糖 (6)蔗糖
(要求写出全
称)。

命名下列糖类化合物
2. ⑶
⑵
H 2O 3POH 2C
0\?H
H
%H 2OPO 3H 2
OH H
3. 解释下列名
称。

(1)单糖 (2)多糖 (3) 糖昔键 (4)糖朕 (5)还原性糖(6)转化糖
(1)果糖、蔗糖和葡萄糖
(2)麦芽糖、葡萄糖和甲基葡萄糖昔
(1)有两个D-醛糖A 和B,分别与苯月井作用能得到相同的月杀。

硝酸氧化都能生成4个 碳的2, 3-二羟基丁二酸，但前者氧化产物有旋光性，后者无旋光性。

试写出A 和B 的费歇 尔投影式。

(2) 有A 、B 两个D-戊糖，分子式均为C5H10O5,经实验得知：①将A 、B 分别进行西 列瓦诺夫试验，B 很快显红色，A 则不能；②分别与苯麟试剂作用，生成两个互为差向异构 体的糖月杀；③对B 进行C 3构型测定为R 型；④将A 用HNO 3氧化得到内消旋体。

试写出A 和B 的费歇尔投影式及有关反应式。

第十六章习题
1.
解释下列名称：
(1) a-氨基酸 (2)等电点(3)蛋白质变性 (4)核昔 (4)
脱氧胸腺昔-5'-磷酸； (5)碱基序列为腺一胞一鸟的三聚核糖
核昔酸。

4. 如何分离亮氨酸与赖氨酸？
5. DNA 和RNA 在结构上有什么主要的区别？
6. 写出下列氨基酸的费歇尔投影式，并用机标记法标记出它们的构型。

(1)L 一丙氨酸；
(2) L 一丝氨酸；
(3) L 一半胱氨酸。

7. 某化合物的分子式为C3H7O2N,有旋光性，能与HC1和NaOH 作用生成盐，能与醇生成 酯，与HNO2作用放出氮气。

试写出该化合物的结构式。

8. 一个氨基酸的衍生物分子式为C 5H I 0O 3N 2,它能与NaOH 水溶液共热放出氨，并生成 C 3H 5(NH 2)(COOH)2 Wiko 若把它进行霍夫曼降解反应，则生成a, r-二氨基丁酸。

试推测 该氨基酸衍生物的结构式并说明其理由。

2. 写出下列氨基酸在指定pH 时的结构式: (1)谷氨酸在 pH=3 时(pl=
3.22)； (3) 赖氨酸在 pH=10 时(pl=9.74)； 3. 写出下列化合物的结构式： (1)谷一胱一甘肽； (2)腺昔； (2)丝氨酸在 pH=l 时(pl=5.68)； (4)
色氨酸在 pH=12 时(pl=5.89)。

(3) 脱氧胞昔;。