2019年高考化学大串讲 专题21 有机合成教案
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专题21 有机合成
高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体数目的判断等知识的考查；它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析，解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等，这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类的判断，要充分利用题目提供的信息判断同分异构体中含有结构或官能团，写出最容易想到或最简单的那一种，然后根据类似烷烃同分异构体的书写规律，展开去书写其余的同分异构体；物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力；进行结构简式的判断时，注意结合题目中已知的进行分析，找出不同之处，这些地方是断键或生成键，一般整个过程中碳原子数和碳的连接方式不变，从而确定结构简式，特别注意书写，如键的连接方向。
三、考点突破：
（一）有机物的官能团和它们的性质：
官能团结构性质
碳碳双键加成（H
2
、X
2
、HX、H
2
O）
氧化（O
2
、KMnO
4
）
加聚
碳碳叁键－C≡C－加成（H
2
、X
2
、HX、H
2
O）
氧化（O
2
、KMnO
4
）、加聚
苯取代（X
2
、HNO
3
、H
2
SO
4
）
加成（H
2
）、氧化（O
2
）
卤素原子 －X
水解（NaOH 水溶液）
消去（NaOH 醇溶液）
醇羟基 R －OH
取代（活泼金属、HX 、分子间脱水、
酯化反应）
氧化（铜的催化氧化、燃烧）
消去
酚羟基 OH
取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H 2）
显色反应（Fe 3+
）
醛基 －CHO
加成或还原（H 2） 氧化[O 2、银氨溶液、新制Cu(OH)2]
羰基
加成或还原（H 2） 羧基
－COOH 酸性、酯化 酯基
水解 (稀H 2SO 4、NaOH 溶液)
（二）由反应条件确定官能团 ：
反应条件
可能官能团 浓硫酸
①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸
①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH 水溶液
①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH 醇溶液
卤代烃消去（－X ） H 2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O 2/Cu 、加热
醇羟基 （－CH 2OH 、－CHOH ） Cl 2(Br 2)/Fe
苯环 Cl 2(Br 2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热 R －COONa
能与NaHCO3反应的羧基
能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基
能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基
与银氨溶液反应产生银镜醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀
（溶解）
醛基（羧基）
使溴水褪色C＝C、C≡C
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显
紫色
酚
A是醇（－CH2OH）或乙烯（三）根据反应类型来推断官能团：
反应类型可能官能团
加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应C＝C、C≡C
酯化反应羟基或羧基
水解反应－X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚
反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基（四）由反应现象推断：
反应的试剂有机物现象
与溴水反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃溴水褪色，且产物分层
(3)醛溴水褪色，且产物不分层
(4)苯酚有白色沉淀生成
（五）由数量关系推断：
分子中原子个数比
1. C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
2. C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
3. C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
常见式量相同的有机物和无机物
1. 式量为28的有：C2H4，N2，CO。
2. 式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。
3. 式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。
4. 式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。
5. 式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。
6. 式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，
Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。
7. 式量为100的有：CH2=C COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。
OH
8. 式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。