高中化学 知识导航 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质(第3课时)氨基酸和

第2课时氨基酸和蛋白质
课标解读
1.了解氨基酸的分子结构以及肽的形成。

2.认识蛋白质、酶的分子结构及物理、化学性质，了解它们在人类生活中的重要作用。

课前思考
1.“没有蛋白质就没有生命”，你能理解这句话吗？
答案：蛋白质是生命存在的一种形式，蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质。

动物的肌肉、皮肤、毛发等的主要成分都是蛋白质。

在人体内，蛋白质约占人体除水分外剩余物质质量的一半。

2.你如果去商店买毛线，怎样知道毛线是纯毛的还是化纤的？
答案：纯毛线属蛋白质，燃烧时有烧焦羽毛的气味，而化纤物质燃烧时则具有刺激性气味。

自主研学
氨基酸和蛋白质
1.氨基酸
（1）氨基酸的结构
从结构上看，氨基酸是____________取代了羧酸分子中烃基上的____________形成的取代羧酸。

每个氨基酸分子中至少有____________个氨基和____________个羧基。

天然蛋白质水解后得到的氨基酸均为_____________，其结构可表示为：________________________ 。

（2）氨基酸的两性
氨基酸分子中有碱性基团——____________和酸性基团——____________，通常以两性离子存在，因此既能与____________反应，也能与____________反应。

当调节溶液的pH为某一特定值的时候，可以使溶液中阴、阳离子的浓度相等，净电荷为_________，此时溶液的pH称为该氨基酸的____________，记作____________。

达到等电点时，氨基酸在水中的溶解度____________，可以据此性质____________。

2.多肽
一个氨基酸分子的____________与另一个氨基酸分子的氨基脱去____________所形成的化学键________________________称为肽键，生成的化合物称为肽。

由两个氨基酸分子脱水形成的是____________，由三个氨基酸分子脱水形成的是_________，依次类推。

____________肽以下的称为寡肽，____________肽以上的称为多肽。

3.蛋白质
蛋白质是由____________按一定的顺序，以____________连接起来的生物大分子，分子中通常含有_____________个以上的肽键，相对分子质量一般在10000以上，有的高达数千万。

____________是构成蛋白质的物质基础，氨基酸的____________决定了蛋白质的特殊功能。

当各种α氨基酸分子互相结合形成多肽链时，是有一定____________的，这种顺序就是蛋白
质的____________，也称蛋白质的____________。

如：
蛋白质的一级结构中个别氨基酸发生改变时，将会使蛋白质_____________，由此可见，蛋白质的结构与功能具有高度统一性。

项目
类别
定义结构特点主要化学性质
蛋白质蛋白质是
由不同的
氨基酸
（天然蛋
白质所含
的都是α
氨基酸）
经缩聚后
而形成的
高分子化
合物分子中存在
着氨基和羧
基，与氨基酸
相似，也是两
性物质。

还含
有肽键
1.具有两性，与氨基酸相似
2.可发生水解（在酸、碱或酶的作用下），分解多肽，
最后得到多种α氨基酸。

即水解时肽键中
的C—N键断裂
……−
−→
−水解nH2N—CH2—COOH
3.溶于水，具有胶体的性质
4.加某些浓的盐溶液于蛋白质溶液中，使蛋白质发生
聚沉而析出（称盐析），继续加水，蛋白质能重新溶解。

即盐析是可逆过程
5.蛋白质的变性：在热、酸、碱、重金属盐、紫外线
等作用下产生变性作用而凝结，这种凝结不可逆，加
水不能重新变为蛋白质
6.颜色反应：蛋白质（具有苯环结构的蛋白质）与硝
酸加热时变黄色
7.灼烧含蛋白质的物质具有烧焦羽毛味
4.酶
酶是一类_____________________，具有特殊的催化作用，主要特点是：
（1）酶的催化作用都是在比较温和的条件下进行的。

（2）____________________________________________________________。

（3）____________________________________________________________。

三点剖析
一、蛋白质的分离与提纯
常用盐析来分离提纯蛋白质，因为盐析是可逆的。

在蛋白质溶液中加入浓的盐溶液，蛋
白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水，并不影响它原来的性质。

应当注意的是盐析与变性凝结的区别，变性凝结是不可逆的，不可能再使它恢复到原来的蛋白质。

二、既能与酸又能与碱反应的物质 1.Al 、Al 2O 3、Al(OH)3
2.弱酸的酸式酸根离子：-3HCO 、-
24HPO 、HS -
3.弱酸的铵盐：NH 4F 、(NH 4)2S 、CH 3COONH 4……
4.氨基酸：甘氨酸、谷氨酸…… 三、氨基酸缩合反应规律 1.两分子氨基酸缩水形成二肽
2.分子间或分子内缩水成环
3.氨基酸缩聚成高分子化合物 如：
4.胺与羧酸缩聚成高分子化合物〔也可成环或链状小分子，如（1）（2）〕
nH 2N —(CH 2)6—NH 2+nHOOC(CH 2)4COOH +2nH 2O
典题精讲
知识点1 蛋白质的有关性质
例1 有关蛋白质的叙述正确的是（ ）
A.鸡蛋白溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解
B.蛋白质水解的最后产物是氨基酸
C.蛋白质的分子能透过半透膜
D.蛋白质都能跟浓硝酸作用呈黄色
思路解析：浓的硫酸铵溶液可使蛋白质盐析，盐析是可逆的，加水后蛋白质又会溶解，所以A 项不正确；蛋白质为高分子化合物，分子直径在胶粒直径范围内，不能透过半透膜，所以
C项不对；含苯环的蛋白质遇浓HNO3呈黄色，所以D项错。

答案：B
绿色通道：本题从多侧面考查蛋白质的性质，以使学生对该知识点能达到透彻理解，牢固掌握。

知识点2 蛋白质的结构
例2 某期刊封面上有一个分子的球棍型图，如右图所示。

图中“棍”代表单键或双键或三键。

不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（）
A.氨基酸
B.醇钠
C.卤代羧酸
D.酯
思路解析：先确定出各种颜色的球代表何种原子，然后再确定出物质的类别。

解题的突破口是球棍模型前面的绿球代表碳原子，达到了饱和状态，则白球代表氢原子，进而推出蓝球代表氮原子，红球为氧原子。

该球棍模型所示的分子式为：
，命名为氨基乙酸。

答案：A
绿色通道：本题在考查学生观察能力、推理能力的基础上，考查学生对所学物质的分类和命名知识的掌握程度。

解题的关键是掌握有机化合物中元素呈现的价态，即C为四价，H为一价，N为三价，O为两价。

知识点3 氨基酸的缩合
例3 甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有（）A.4种 B.3种 C.2种 D.1种
思路解析：氨基酸的缩合是指一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的羧基相互结合，生成1 mol H2O，题示中有两种氨基酸，可能的情况有：
①甘氨酸+甘氨酸；②丙氨酸+丙氨酸；③甘氨酸+丙氨酸。

其中③中有2种情况，即甘氨酸可去氢也可去羧基而结合，故有4种情况。

答案：A
绿色通道：解题时既要考虑到不同氨基酸分子间生成二肽，又要考虑到同种氨基酸分子间也可生成二肽。

知识点4 肽键的合成与水解
例4 紫杉醇是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14，它是由如下的A酸和B醇生成的一种酯。

B.R—OH（R是一个含C、H、O的基团）
（1）A可在无机酸催化下水解，其反应方程式是_____________________________________。

(2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质的水解产物，因为氨基不在（填希腊字母）______位。

(3)写出ROH的分子式：____________________________________。

思路解析：（1）A是一种酸，但在A分子结构中存在一个肽键，在无机酸催化作用下发生水解，生成苯甲酸和另一种氨基酸。

（2）天然蛋白质水解后所得的氨基酸，其氨基都在α位。

（3）根据A酸+B醇酯+H2O的反应通式，可确定B醇的分子组成。

A酸分子式为C16H15NO4，酯的分子式为C47H51NO4，所以B醇分子式为C31H38O11。

答案：（1）
（2）α（3）C31H38O11
绿色通道：肽键形成时，是氨基与羧基之间脱去一分子水，其结构是;肽键断裂时也是从合成的地方断键。