高中化学第二章烃和卤代烃2.2芳香烃导学案新人教版选修5(2021年整理)

湖南省茶陵县高中化学第二章烃和卤代烃2.2 芳香烃导学案新人教版选修5
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第二节《芳香烃》
【教学目标】
1。

认识苯的分子结构和化学性质,学会溴苯、硝基苯的实验室制取.
2。

知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。

一、苯
1、苯的结构：（1）分子式：____C6H6____；（2)结构简式：____________；
（3）空间结构：苯分子中___6___个碳原子和___6___个氢原子共面，形成____正六边形___,键角为120°，碳碳键是介于__单__键和__双__键之间的____特殊化学键____。

2、物理性质：苯是__无__色，带有特殊气味的__有__毒(填“有”或“无”)液体，密度比水__小__，__易__挥发，__不__溶于水。

二、苯的化学性质：
苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。

(1)取代反应
¡é¨´苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为：
______；
¡é¨²苯的硝化反应：苯与__浓硝酸__和__浓硫酸__的混合物共热至50??~60？？，反应的化学方程式为
_________________。

(2)加成反应：在Ni作催化剂并加热条件下,苯与氢气发生加成反应的化学方程式为
___________.
(3）苯的氧化反应
¡é¨´可燃性：苯在空气中燃烧产生___浓烟___，说明苯的含碳量很高.
¡é¨²苯___不能___（填?°能？±或？°不能？±)使KMnO4酸性溶液褪色。

三、溴苯和硝基苯的实验室制取
（1）溴苯的实验室制取
¡é¨´实验装置如下图所示。

装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用。

¡é¨²将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。

观
察实验现象：
a。

常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体,在导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）;
b.反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成；
c.锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是HBr极易溶于水_，防止倒吸.
d.把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。

注意制溴苯装置中长导管起导气和冷凝作用；除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。

(2）实验室制备硝基苯的实验装置如图所示，主要步骤如下:
¡é¨´配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸,加入反应器中.
¡é¨²向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀.
¡é?在50～60?？下发生反应，直至反应结束。

¡é¨¹除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤.
¡éY将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

填写下列空白：
a。

配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是________________________________________________________________________.
b.步骤¡é？中，为了使反应在50~60？?下进行，常用的方法是________________________________________________________________________.
c.步骤¡é¨¹中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是________________________________________________________________________.
d.步骤¡é¨¹中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

e.纯硝基苯是无色、密度比水________(填?°小?±或？°大?±)、具有苦杏仁味的油状液体.答案a。

先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却
b.将反应器放在50～60？?的水浴中加热 c。

分液漏斗 d.除去粗产品中残留的酸 e.大
四、苯的同系物
1．苯的同系物的概念
苯的同系物是指苯环上的___氢原子__被__烷基取代__的产物。

如甲苯（C7H8）、二甲苯（C8H10)等,故苯的同系物的通式为___C n H2n－6（n?Y6)__.
2．苯的同系物的化学性质
苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响.
（1）苯的同系物的氧化反应:苯的同系物(如甲苯)能使___酸性KMnO4溶液___褪色。

苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似.
（2）苯的同系物的取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为。

生成物为__2,4,6­三硝基甲苯__，又叫TNT,是一种__淡黄__色__针__状晶体，是一种__烈性炸药__.
3。

苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯苯的同系物
相同点结
构
组
成
¡é¨´分子中都含有一个苯环
¡é¨²都符合分子通式C n H2n－6(n？Y6)
化
学
性
质
¡é¨´燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟¡é¨²都易发生苯环上的取代反应
¡é?都能发生加成反应，都比较困难
不同点取
代
反
应
易发生取代反应,主要
得到一元取代产物
更容易发生取代反应，常
得到多元取代产物
氧
化
反
应
难被氧化，不能使酸性
KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸
性KMnO4溶液褪色
差异原
因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。

苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
五、芳香烃的来源及应用
1．芳香烃:分子里含有一个或多个___苯环___的烃叫芳香烃。

2．芳香烃的来源（1）___煤焦油___；
(2）石油化学工业中的____催化重整______等工艺。

3．芳香烃的应用
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成染料、药品、农药、合成材料等。

苯的化学性质
(2）苯与溴反应时要注意：
¡é¨´应该用纯溴，苯与溴水不反应；
¡é¨²要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。

（3）苯的硝化反应中应注意：
¡é¨´浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；
¡é¨²必须用50～60？？水浴加热，且温度计的水银球插入水浴中测量温度。

第二章第二节《芳香烃》堂堂清
1．能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是（B) A．苯的一元取代物无同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种
C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种
2．下列反应中属于取代反应的是（A）
A．苯在溴化铁存在时与溴的反应 B．苯在镍作催化剂时与氢气的反应
C．苯在空气中燃烧 D．苯与溴水混合振荡后分层
3.下列物质中属于苯的同系物的是（D）
4.下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是（C）
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水振荡,静置后分层,下层红棕色消失的是己烯
C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯
D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯
5．关于的分子结构说法正确的是 ( C)
A．分子中12个碳原子一定在同一平面 B．分子中有7个碳原子可能在同一直线上C．分子中最多有6个碳原子能在同一直线上 D．分子中最多有8个碳原子能在同一直线上6。

用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的化合物可能有 ( D) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
7.写出分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体. （共4种）
8。

如下图,A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。

请仔细分析,对比三个装置，回答以下问题：
（1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：2Fe＋3Br2===2FeBr3 、
________；
写出B的试管中所发生反应的化学方程式：。

（2）装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是: 导气、冷凝_。

（3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始,应对装置B进行的操作是___旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上_;
应对装置C进行的操作是___托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中___.
（4)B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是__吸收随HBr逸出的苯蒸气___，
反应后双球洗气管中可能出现的现象是___Br2CCl4由无色变成橙色__。

(5)B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行.这两个缺点是_随HBr 逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸___。

第二章烃和卤代烃
第二节《芳香烃》导学案
【教学目标】
1。

认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。

2。

知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。

二、苯
1、苯的结构:(1)分子式:________;（2）结构简式：____________；
（3）空间结构：苯分子中______个碳原子和______个氢原子共面，形成_______,键角为120°,碳碳键是介于____键和____键之间的________.
2、物理性质：苯是____色，带有特殊气味的____毒（填“有”或“无”）液体,密度比水___，____挥发,____溶于水。

二、苯的化学性质:
苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化,其化学性质不同于烷烃和烯烃.
(3)取代反应
¡é¨´苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为：
___ ___ ;
¡é¨²苯的硝化反应：苯与____ 和____ 的混合物共热至50？？～60？？，反应的化学方程式为
________ _________。

(4)加成反应：在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为
_______ ____。

(3）苯的氧化反应
¡é¨´可燃性：苯在空气中燃烧产生______，说明苯的含碳量很高。

¡é¨²苯______(填？°能？±或?°不能?±）使KMnO4酸性溶液褪色.
三、溴苯和硝基苯的实验室制取
（1)溴苯的实验室制取
¡é¨´实验装置如下图所示。

装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用。

¡é¨²将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。

观察实验现象：
a.常温下，整个烧瓶内充满 ,在导管口有 ;
b.反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有；
c。

锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是。

d。

把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有。

注意制溴苯装置中长导管起导气和冷凝作用；除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。

(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示,主要步骤如下：
¡é¨´配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸,加入反应器中。

¡é¨²向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀.
¡é?在50～60？？下发生反应，直至反应结束。

¡é¨¹除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

¡éY将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。

填写下列空白：
a.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是________________________________________________________________________。

b.步骤¡é?中，为了使反应在50～60？?下进行,常用的方法是________________________________________________________________________。

c.步骤¡é¨¹中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是________________________________________________________________________.
d.步骤¡é¨¹中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

四、苯的同系物
1．苯的同系物的概念
苯的同系物是指苯环上的___ __被__ __的产物。

如甲苯（C7H8）、二甲苯（C8H10）等,故苯的同系物的通式为___ __。

2．苯的同系物的化学性质
苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响.
（1)苯的同系物的氧化反应：苯的同系物（如甲苯）能使___ ___褪色。

苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。

(2）苯的同系物的取代反应:由甲苯生成TNT的化学方程式为。

生成物为__ __,又叫TNT,是一种____色____状晶体，是一种____。

3。

苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯苯的同系物
相
同
点
结
构
组
成
¡é¨´分子中都含有一个苯环
¡é¨²都符合分子通式C n H2n－6(n？Y6)
化
学
性
质
¡é¨´燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
¡é¨²都易发生苯环上的取代反应
¡é？都能发生加成反应，都比较困难
不
同
点
取
代
反
应
易发生取代反应，主要
得到一元取代产物
更容易发生取代反应，常
得到多元取代产物
氧
化
反
应
难被氧化,不能使酸性
KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化,能使酸
性KMnO4溶液褪色
差异原
因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。

苯环影
响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃
基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而
被取代
2．芳香烃的来源(1）___ ___；
（2）石油化学工业中的____ ______等工艺。

3．芳香烃的应用
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成染料、药品、农药、合成材料等。

苯的化学性质
(2）苯与溴反应时要注意：
¡é¨´应该用纯溴，苯与溴水不反应；
¡é¨²要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。

(3）苯的硝化反应中应注意：
¡é¨´浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；
¡é¨²必须用50~60？?水浴加热，且温度计的水银球插入水浴中测量温度。

第二章第二节《芳香烃》堂堂清
1．能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是 ( ）A．苯的一元取代物无同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种
C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种
2．下列反应中属于取代反应的是 ( ）
A．苯在溴化铁存在时与溴的反应B．苯在镍作催化剂时与氢气的反应
C．苯在空气中燃烧 D．苯与溴水混合振荡后分层
3.下列物质中属于苯的同系物的是 ( ）
4.下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是（）
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯
C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯
D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯
5．关于的分子结构说法正确的是 ( )
A．分子中12个碳原子一定在同一平面 B．分子中有7个碳原子可能在同一直线上C．分子中最多有6个碳原子能在同一直线上 D．分子中最多有8个碳原子能在同一直线上6。

用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的化合物可能有 ( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
7.写出分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体。

8.如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。

请仔细分析,对比三个装置，回
答以下问题：
(1）写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：、___ _____；
写出B的试管中所发生反应的化学方程式： .
(2）装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是: _。

(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是___
_;
应对装置C进行的操作是______。

(4）B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是_____，反应后双球洗气管中可能出现的现象是_____。

(5）B装置存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行。

这两个缺点是_。