《卤代烃》 讲义

《卤代烃》讲义
一、卤代烃的定义和分类
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。

常见的卤素
原子包括氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）和碘（I）。

根据卤代烃分子中卤素原子的种类，可以分为氟代烃、氯代烃、溴
代烃和碘代烃。

按照烃基的结构不同，卤代烃又可以分为饱和卤代烃（也称为卤代
烷烃）、不饱和卤代烃（如卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香族卤代烃。

二、卤代烃的物理性质
1、状态
常温常压下，一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等为气体，其余的卤代烃
大多为液体或固体。

2、沸点
卤代烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。

在同碳数的卤代烃中，
沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。

这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力就越大，沸点也就越高。

3、密度
除了一氟代烃和一氯代烃的密度小于水外，其余卤代烃的密度一般都大于水。

4、溶解性
卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。

三、卤代烃的化学性质
1、取代反应
卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。

例如，卤代烃与氢氧化钠的水溶液共热时，发生水解反应，生成醇。

CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaBr
2、消去反应
在一定条件下，卤代烃脱去卤化氢，生成不饱和烃。

CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₂=CH₂ ↑ ＋ NaBr ＋ H₂O
3、与金属反应
卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。

例如，卤代烃与镁在无水乙醚中反应，生成格氏试剂。

RX ＋Mg → RMgX
四、卤代烃的制备方法
1、烷烃的卤代
在光照或加热的条件下，烷烃与卤素单质发生取代反应，生成卤代烃。

2、烯烃、炔烃的加成
烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应，得到卤代烃。

3、醇的卤代
醇与氢卤酸发生反应，羟基被卤素原子取代，生成卤代烃。

五、卤代烃的用途
1、制冷剂
一些卤代烃具有较低的沸点和较高的蒸发热，可用作制冷剂，如氟利昂。

2、灭火剂
某些卤代烃具有灭火性能，可用于制作灭火剂。

3、有机合成原料
卤代烃是有机合成中的重要中间体，通过卤代烃的化学反应，可以制备各种有机化合物。

六、卤代烃对环境的影响
一些卤代烃，如氟利昂，对臭氧层有破坏作用，会导致紫外线辐射增强，对生态环境和人类健康造成危害。

因此，国际上已经限制或禁止了某些卤代烃的使用。

七、卤代烃的检验
1、硝酸银醇溶液法
卤代烃与硝酸银的醇溶液反应，根据生成卤化银沉淀的颜色和快慢，可以判断卤代烃中卤素的种类和活性。

2、水解后检验
将卤代烃先水解，然后加入硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，观察沉
淀的颜色，判断卤素的存在。

八、卤代烃的安全注意事项
卤代烃多数具有毒性，在使用和处理过程中要注意防护，避免接触
皮肤和吸入其蒸气。

同时，要按照相关规定进行储存和运输，防止发
生泄漏和事故。

总之，卤代烃是一类重要的有机化合物，它们在生产和生活中有着
广泛的应用，但也需要注意其对环境和人体健康的影响，合理使用和
处理。

通过对卤代烃的性质、制备、用途、环境影响等方面的了解，
我们能够更好地掌握这一类化合物，为相关的学习和应用打下坚实的
基础。