医学有机化学第一章绪论
临床医学七年制有机教学大纲(修)
《有机化学》七年制临床医学本科课程教学大纲第一章绪论（一）目的要求：了解有机化学与医学的密切关系；了解有机化合物结构测定的一般方法和步骤；熟悉有机酸碱概念、有机物官能团、反应类型的分类、有机化合物的分类；掌握有机化合物的定义、掌握有机化合物的结构及共价键理论、共价键的属性。
本章节的重点：有机化合物的结构及共价键理论、共价键的属性。
难点：共价键理论、分子分子轨道理论和共振论。
（二）学时安排：理论课：4学时（三）教学内容：1、基本概念或关键词：有机化合物的结构；共价键理论；杂化轨道理论；共价键的属性；有机酸碱理论；有机化合物的分类。
2、主要教学内容：（1）有机化合物及有机化学的概念，有机化学与医学的关系。
（2）有机化学化合物的结构式：凯库勒结构式，路易斯结构式。
（3）有机化合物中的化学键：原子轨道，价键理论、杂化轨道理论，分子轨道理论，共价键的属性。
（4）有机化合物的分类和官能团。
（5）有机化合物的同分异构体：构造异构和立体异构体。
（6）有机化学反应反应类型。
（7）有机酸碱概念：勃朗斯德酸碱理论，酸碱质子理论，易斯酸碱理论。
第二章烷烃和环烷烃（一）目的要求：了解烷烃的同系列、物理性质；了解环烷烃的分类、物理性质；熟悉烷烃的氧化燃烧及热裂反应；熟悉环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象；掌握烷烃的普通命名法、系统命名法、结构、构造异构、构象异构、化学性质及卤代反应机理、自由基稳定性与构型。
掌握环烷烃的同分异构、化学反应、结构、环已烷的构象。
本章节的重点：烷烃的系统命名法、结构、构造异构、构象异构、化学性质及卤代反应机理；环烷烃结构、化学反应、环已烷的构象。
难点内容：烷烃的卤代反应机理；环已烷的构象。
（二）学时安排：理论课：6学时（三）教学内容：1、基本概念或关键词：烷烃的结构；烷烃的命名法；烷烃的构象异构；烷烃的卤代反应和自由基反应的机理；自由基稳定性与构型。
环烷烃的命名；环烷烃的结构（顺反异构、构象异构）；环已烷的构象；取代环已烷的构象。
有机化学第1章_绪论
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由 于其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物。
2、有机化合物的特性
数量庞大，结构复杂
易于燃烧 熔、沸点较低
H
BCNO F
难溶于水 反应速度较慢
Si P S Cl Br
反应产物复杂
有机化合物中常见的元素 I
普遍存在同分异构现象
分子式相同，结构不同
3、有机化学在医学科学中的重要性
有机化学是医学课程中的重要基础课，也是生 命科学不可缺少的化学基础；作为基础学科的 有机化学，在医学领域中几乎是无所不在；
在考察生理、病理现象时，对各种生理活性物 质和药物的研究及应用，都离不开有机化学的 理论指导和先进的有机化学实验技术。
第三节 分子的极性和分子间的作用力
1、分子的极性
在双原子分子中，共价键的极性就是分子的极性。 多原子分子的极性不仅取决于各个键的极性，也取决 于分子的形状，其偶极矩是各键的偶极矩的向量和。
μ=0 (非极性分子)
H H
H
μ=1.87 (极性分子)
2、分子间的作用力
（1）偶极—偶极作用力：这种作用力产生在 极性分子之间。使分子定向排列。这种分子间 力也称为定向力。
2、分子间的作用力
（3）范德华力：非极性分子在运动中可以产 生瞬间偶极。这种瞬间偶极所产生的相互作用 力称为范德华力（也称色散力）。范德华力不 仅存在于非极性分子中，也可存在于极性分子 中。范德华力比共价键作用力弱得多。
+ - + -+-+-
- + -+-+-+
2、分子间的作用力
有机化学 第1章 绪论
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键）和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能；多原子分子 同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。
如： CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H（kJ / mol） ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
，阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括： “多、燃、低、难、慢”。
△H = （435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9）= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为：1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越 大，键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时，由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成 键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。
《有机化学》第一章 绪论
Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似，只是由于s成分的 逐渐增多，形状较胖，电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法（第2和3章重点讲）
第一节 有机化学（Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 ， 因此，有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖； 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物，形成“生命力论”
共价键 C--C C＝C C—O C—N C--Br
键能 347．3 611 359．8 305. 4 284．5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角，称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时，由 于其电负性相同，因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围，分子的正、负电荷中心重合， 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜（Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性，多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下：
δ＋
H
－
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产，拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命，及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现，当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献，弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
医学类有机化学习题参考答案
医学类有机化学有机化学习题参考答案第一章绪论1. 现代有机化合物和有机化学的含义是什么?现代有机化合物是指含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物, 现代有机化学是指研究碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物的化学.2. 常见的有机化合物官能团有哪些?在有机化合物分子中, 能够体现一类化合物性质的原子或原子团, 通常称作官能团. 常见的官能团有羟基、卤素、羧基、氨基、醛基、酮基、碳碳双键和叁键等.3. 写出下列化合物的路易斯结构式:4.已知化合物A含有C、H、N、O四种元素, 其重量百分比含量分别为49.3%、9.6%、19.6% 和22.7%; 又知, 质谱测得该化合物的相对分子量为146. 写出该化合物的实验式和分子式.实验式为C3H7NO, 其式量为73. 设该化合物的分子式为(C3H7NO)X, 则X =14673= 2该化合物的分子式为C6H14N2O2.5．指出下列化合物中标有*的碳原子的杂化方式（sp3？sp2？sp？）。
（1）sp3（2）sp2（3）sp6．将下列化合物中标有字母的碳-碳键，按照键长增加排列其顺序。
e＞a＞d＞b＞c7．写出下列酸的共轭碱。
去掉质子后的剩余部分，即为该酸的共轭碱，但需注意其相应的电荷变化: (1) CH3OH (2) H2O (3) CH3O- (4) CH3S- (5) OH- (6) CH3COO- (7) HCO3- (8) Cl-8．指出下列化合物或离子哪些是路易斯酸，哪些是路易斯碱。
1，3，4为路易斯酸，而2，5，6为路易斯碱。
9．比较下列离子的碱性强度顺序（由弱→强）酸性越强，电离后的负离子的碱性越弱，排列顺序为I—＜Br—＜Cl—＜F—。
10. 根据表1-3中列出的一些分子的偶极距数据, 将下列化合物按分子极性大小排列顺序:CH3Cl＞H2O＞NH3＞CCl411．多数含氧的有机化合物都能溶于冷的硫酸，而所得溶液用水稀释后，又能恢复为原有化合物。
有机化学：第一章绪论
C2H6O
HH
H
H
H C C OH
HCO
Hቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
HH
乙醇
H
H
甲醚
同分异构现象非常普遍。
三、有机化合物的共同性质
1. 为什么化工厂在有机产品车间前都有“严 禁火种”的告示牌？
2. 为什么白糖放在热锅里炒时，熔融后焦化 变黑？
3. 为什么油渍不能被水洗掉而能被汽油擦去？
三、有机化合物的共同性质
• 对热不稳定，可以燃烧；
1. 开链化合物：
• 碳原子相互结合成链状，两端张开不成环；
CH3CH2CH2CH3 丁烷
CH3CH=CHCH3 2－丁烯
2.碳环化合物：
• 碳原子相互连接成环；
1）脂环化合物：性质与开链化合物类似；
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 正己烷
H2C
H2 C
CH2
H2C
CH2 C H2
环己烷
2）芳香族化合物：具有特殊的“芳香性”；
有机化学
第一章 绪 论
有机化学的重要性
• 有机化学是医学科学的一门基础理论课程。
• 医学科学的研究对象是复杂的人体，组成人 体的物质除了水和一些无机盐以外，绝大部 分是有机物，它们在体内有着不同功能，并 进行一系列的化学变化。
有机化学的重要性
• 生物化学是运用有机化学的原理和方法研究生 物体内化学变化的一门科学。
H2 C
H2C
CH2
H2C
CH2
C H2
苯
环己烷
3. 杂环化合物：
• 环中具有其他杂原子，如氧、硫、氮等。
O
N
呋喃
吡啶
（一）、根据碳链骨架分类：
有机化学-第一章-绪论
sp2杂化的碳原子的几何
构型为平面三角形。
sp2杂化的碳原子 有机化学 第一章
24
sp1杂化
sp杂化轨道 形状：梨形
成分： 1/2 s + 1/2 P 夹角： 180° 碳原子构型：直线型
未参与杂化的两个 p 轨道的对 称轴相互垂直，且均垂直于sp 杂化轨道对称轴所在直线。
可形成两个 键和两个π键
19
杂化轨道理论 (hybrid orbital theory) 碳原子在基态时的价电子层电子构型
C : 2s2 2px1 2py1 2pz0
吸收能量
C*： 2s1 2px1 2py1 2pz1
sp3杂化
重新 分配
sp2杂化
sp杂化
有机化学 第一章
20
sp3杂化
可形成四 个 键
有机化学 第一章
21
ψ*
能
1
2
量
ψ
原子轨道组合成分子轨道必备条件： ① 能量相近 ② 最大重叠 ③ 对称性相同
有机化学 第一章
27
分子轨道理论(molecular orbital theory)
电子在分子轨道中的填充顺序
能量最低原理 泡利不相容原理 洪特规则（兼并轨道规则）
最大重叠 此外还遵循成键三原则： 能量相近
1.1 有机化合物和有机化学
•有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质 、合成、应用及相关理论的一门科学。
那么，什么是有机物呢？
十七世纪中叶，据物质来源分为：动物、植物 和矿物
有机——“有生命的物质”
有机化学 第一章
3
有机化学发展的历史
十九世纪初瑞典化学家 柏齐利乌斯(Berzelius)把动物物质和 植物物质合并称有机化合物，把矿物物质称为无机化合物。
第一章绪论医用化学
（3）在卫生监督、疾病预防等方面，如饮水分析、 食品检验、环境监测等都需要化学。
随着科技的进步，现代医学已经逐渐发展到了分 子层次，化学的研究成果对此起了重要的推动作用。
三、化学的学习方法
课前预习 了解重点难点 认真听课 听 思 记 课后复习 横向 纵向 重视实验 理解记忆
四、法定计量单位
第一章
学习目标： 掌握：化学研究的对象； 学习化学的方法； 法定计量单位 熟悉：化学的发展历史 了解：化学和医学的关系。
绪 论
一、化学研究的对象
自然科学就是研究物质和物质的相互关系及其运 动形式的科学
化学是研究物质的组成、结构、性质、变化及其 应用的一门自然科学。 化学的分类
化学
无机化学 （
1.国际单位制
1960年第11届国际计量大会（CGPM）以六个基本单位为 基础命名“国际单位制”（le Système International d’ Unités，
缩写为SI），1971年第Байду номын сангаас4届CGPM增加第7个基本单位摩尔。
国际单位制单位组成 SI基本单位 SI单位 SI单位 SI导出单位 SI倍数单位
二、化学与医学的关系
16世纪就提出制造药物来医治疾病 1800年，Davy发现了N2O的麻醉作用 后来有更多更好的麻醉药被应用于临床 1932年，Domagk发现一种偶氮胺染料可以治 疗细菌性败血症 此后，制备了许多新型的磺胺药物，开 创了今天的抗生素领域
现代医学于化学的关系更加密切。
（1）体内许多生理、病理现象，如消化、呼吸、排 泄等都包含复杂的化学变化。人体的基本营养物质 糖、脂肪、蛋白质、无机盐等的代谢同样也遵循化 学的基本原理和规律。 （2）在疾病诊断、治疗过程中，需要进行化验和用 药，如测定血、尿等生物标本中某些成分的含量， 所用药物讲究其结构、化学性质、纯度等对药理作 用、毒副作用的影响以及药物间的配伍。
有机化学-绪论(药学)
有机化合物和有机化学的现代定义：
有机化合物(organic compounds) — 含碳的化合物 有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物 的结构、性能和合成方法的一门科学。
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于 其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物
: : ·· : : ··
·· · 4 H + ·C·
H·CHH···H
or
H H—C—H
H
共价键的形成过程
H·+ ·H
H·+ ·Cl:
y
y
:: ::
·· H H or H—H 电子云重叠区，吸引着 两个原子核，形成稳定 体系
H ··Cl: or H—Cl
y
x H(1s)
x Cl(2p)
x H—Cl
路易斯结构式:
H HC H
H
H
H
HC CH H C C H
Lewis 的共价键理论的优缺点： 优点：比较正确的反映了离子键和共价键的区别。 不足：没有揭示共价键的真正本质。
配位共价键：形成共价键的一对电子是由成 键的两个原子中的一个原子提供。配位键通常 用箭头 表示，指示从提供电子的原子指向 接受电子的原子。
H
109.5o
H
C
H
H
有机化合物构造式的表达方式：
凯库勒式
结构简式
H3C CH CH2 CH3
H HH HH HC C C C C H
HH HHH
CH2 CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
键线式
OH
2.路易斯结构式
路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价 键的结构式.
医用有机化学案例版书后习题答案
医用有机化学案例版书后习题答案第一章绪论习题参考答案1．什么是有机化合物？它有那些特性？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。
2．什么是σ键和π键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。
其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。
另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。
P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。
3．指出下列化合物所含的官能团名称：(1)(2)(3)(4)(5)NO2CH3CH3H3CCCH2ClCH3CH3OH苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6)(7)(8)（9）CHONH2OOH环酮环醛苯环、胺环、醇4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376KJ·mol-1，而C—H键能为439KJ·mol-1。
这个过程是吸热。
5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：（１）（２）（３）H3CCHCHCHOCH3CHCH2p3p2p2p2p3p2p2苯环上的碳原子是p2杂化环己烷上的碳原子是p3杂化（４）（５）（６）HCCCH2CHCH2H2CCCHCH3H3CCOOHppp3p2p2p2pp2p3p3p2第二章烷烃习题参考答案1．解：CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3（1）CH2CH3CH3CH3CCH2CHCH3（2）CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3（3）CH2CH3H3CCH2CHCH2CH2CH33CH2CCHCHCH2CH2CH3（4）CH3CH(CH3)222．解：（1）2，3-二甲基辛烷（2）2，7-二甲基-4-乙基壬烷（3）3，6-二甲基壬烷3．解：CH3H3CCCH3CH3（1）CH3CH3CHCH2CH3(2)（3)CH3CH2CH2CH2CH34．解：CH3CH3CH2CHCHCH3CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2(CH3)2CHCH2CH(CH3)2CH3（1），，，H3CHH3CCCCH3H3CCH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3CH3（2），H3CHH3CCCCH3H3CCH3（3）5．解：CH2CH2CH3CH2CH2CH3（1），C2H5（正戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）C2H5H3CC2H5C2H5CH3（2），，CH3，CH3（正戊烷绕C2-C3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）3C2H5C2H5（3）CH3，CH3（异戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（4）H3CCH3H3CCH3H3CCH3H3CCH3CH3CH3H3CCH3（异戊烷绕C2-C3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（5）CH(CH3)2CH(CH3)2（异戊烷绕C3-C4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（6）H3CH3CCH3H3CCH3CH3（新戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）6．解：（3）>（2）>（4）>（1）7．解：1°H=12；2°H=0；3°H=08.解：FFFF49．解：CH310.解：链引发：Cl2hvCl·+Cl·链增长：Cl·+CH3CH3CH3CH2·+HClCl2+CH3CH2·Cl·+CH3CH2Cl链终止：Cl·+Cl·Cl2Cl·+CH3CH2·CH3CH2ClCH3CH2·+CH3CH2·CH3CH2CH2CH3第三章烯烃炔烃二烯烃习题参考答案1．（1）5–甲基–1–己烯（2）3–甲基–1–丁炔（3）4–甲基–1,3–戊二烯（4）2,7–二甲基–2,7–壬二烯（5）3–乙基–4–己烯–1–炔（6）5–甲基–1,3–环己二烯（7）(Z)–3–甲基–3–庚烯（8）顺,反–2,4–庚二烯（或（2Z,4E）–2,4–庚二烯）2．H3C(1)HCl(3)Br(5)CCCCCH(CH3)2H(2)HCl(4)H3CCCCH3CH(CH3)CH2CH3 CH2CH2CH3HHCCC(CH3)2CH2CH2CH3(6)H2CCHCHC2H5CCH3．5Br（1）CH3CCH2CH2CH3CH3COOC2H5（2）CH2ClCH2CF3（3）CH3CHCH3SO3HCH3CHCH3OHO（4）COOC2H5（5）CH3CH2CH2CH2Br（6）CH3CH2CHCCH3CH3（7）CH3CH2CH2COOH+CO2（8）CuCCCH34．答案不唯一，只要方法可行都可以。
第一章 绪论 第5节有机化学与药学的关系
第五节 有机化学与药学的关系
第五节 有机化学与药学的关系
药学与有机化学的关系非常密切， 当今用于防 治疾病的药物中, 绝大多数是有机化合物，特别是中 草药的有效成分，几乎全是有机化合物。虽然药物 的结构复杂，但它的性能却离不开有机化学的基本 知识。例如对于一种中草药有效成分的研究，工作 者需要通过提取、分离纯化、结构分析等操作过程， 弄清该有效成分及其作用机理，然后根据有效成分 的结构和理化性质，寻找其他动植物种是否含有相 同的成分，扩大药源；或是根据有效成分的结构特 点进行人工合成，增大产量；要开发和研究新药； 要继续学习提高专业知识都需要具备丰富的有机化 学知识。
技能目标 1．能描述有机化合物的概念和性质特点。 2．能正确书写有机化合物的结构式和结构简式。 3．能理解共价键的断裂方式和有机反应的类型。 4．能识别常见的官能团并对有机化合物分类。 5．能理解有机化学与药学的关系。
1．链状化合物：碳原子与碳原子之间或 碳原子与其他原子之间连接形成开放的 链状化合物。 2．环状化合物：碳原子与碳原子之间或 碳原子与其他原子之间连接形成闭合的 环状化合物。
巩固练习
一、写出下列化合物的结构简式。
HHH
1. H C C C H
HH H
HHH
2. H C C C H
H
H
HH
3. H C C C H
4.
HCCO H
HH
H
巩固练习
二Hale Waihona Puke 把下列各组共价键按其极性大小排列成序。
1．H—F H—N H—C
H—O
2．C—Cl C—F C—Br
C—I
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有机化学
第一章 有机化合物概述
本章知识与技能目标
《医用化学》第一章绪论
《医用化学》重点知识总结
第一章绪论
* 化学：是在原子和分子水平上研究物质的组成、结构、性质、变化规律及其应用的自然科学
•无机化学：研究无机物的组成、结构、性质及应用•有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物
•分析化学：研究物质的化学组成及含量
•物理化学：运用物理学原理和实验方法研究物质化学变化的基本规律
* 基础化学部分主要介绍化学的基本概念、基本理论和原理，元素及其化合物的性质和应用，有关化学的基本计算等
* 有机化学部分主要讨论与医学密切相关的碳氢化合物及其衍生物的有关知识及应用，包括有机化合物的基本概念、结构、官能团、分类、命名、同分异构现象、合成、性质、反应、鉴别、应用等。
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有机化学 第一章 第1章 绪 论
第1章绪论一、有机化学和有机化合物人类对有机化合物（organic compound）的认识，最初主要基于实用的目的。
例如，用谷物酿酒和食醋；从植物中提取染料、香料和药物等。
到18世纪末，已经得到了一系列纯粹的化合物，例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。
这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。
由于受到生产力水平的限制，在18世纪末到19世纪初，曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的，故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。
将前者称为有机化合物，后者称为无机化合物。
“生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展，尤其是减缓了有机合成的前进步伐。
给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒（Friedrich Wöhler，1802～1882）首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素，这也是有机合成的开端。
NH4OCN－→NH2CONH2氰酸铵尿素尿素的人工合成，突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限，不仅动摇了“生命力”学说的基础，开创了有机合成的道路，而且启迪了人们的哲学思想，有助于生命科学的发展。
德国化学家拜尔（Adolf von Beyer，1835～1917）与他人合作，1870年首次合成了靛蓝。
由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。
与此同时，人们又合成了大量的有机化合物。
至此，“生命力”学说彻底破产了。
此后，人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。
在一个“老的自然界”旁，再放上一个远远超过它的“新的自然界”。
这也是为什么要将有机化学（organic chemistry）单独作为一个化学分支的原因之一。
因此，有机化学是直到18世纪末才开始发展起来的一门科学。
在19世纪初期，由于测定物质组成的方法的建立和发展，在测定许多有机化合物的组成时发现，它们都含有碳，是碳的化合物。
医用化学基础——绪论1ppt课件
陶器：700°C~1000°C； 瓷器：大于1200°C 烧制过程中黏土里面的二氧 化硅和硅酸盐参与了化学反 应
公元前600年中国 已掌握冶铁技术， 比欧洲早1900多年。 青铜器是铜、锡合金， 当然，把铜冶炼出来 肯定是化学方法，然 后再调节铜、锡的比 例。
1500~1650炼金、炼丹术士 盛行，没有炼出长生不老仙 丹，但积累了丰富的化学反 应实验方法。
它就是医药化学家发明的。
• 要确诊糖尿病，需要用化学方法测定尿液 中葡萄糖、丙酮等的含量；测定血液中转 氨酶活性的变化，就能判断肝和心肌的功 能。
三、医用化学的学习内容和方法
一、无机化学部分 •1、溶液； •2、电解质溶液； •二、有机化学部分 •1、有机化学的基础知识； •2、烃的概念、结构和命名； •3、醇、酚、醚的概念和医学上的应用； •4、醛、酮和羧酸的命名和医学上应用； •5、糖类的概念和分类以及在医学上应用； •三、化学实验。1、溶液浓度的计算及配制； 2、酸碱指示剂的作用；3、银镜反应。
使农业高产的农药
火箭升天பைடு நூலகம்
氧化剂：液氧，硝酸，过氧化氢，四氧化氮等。 燃烧剂：液氢，煤油，酒精，偏二甲肼，一甲基 肼等。
“神舟五号”宇航员服装
航天服装结构最复杂的是最 里层是液冷通风服的衬里； 这种服装是由尼龙弹性纤维 和穿在上面的许多输送冷却 液的塑料细管制成； 同时， 保温、吸汗散湿、防细菌、 防幅射等功能也体现在其中。
作用和疗效
• 药物的主要作用是调整因疾病而引起的机体的种 种异常变化，抑制或杀死病原微生物，帮助机体 战胜感染。
青霉素 结构图
青霉素钾；青霉素钠；
• 3．运用化学的原理和方法诊断疾病
• 化学在诊断疾病方面起着核心的作用。在临床上， 经常运用化学原理和化学方法对各种人体组织和 体液进行分析检验，为诊断疾病提供科学的依据。 血液和尿液的检查是体检中不可缺少的常规项目，
医用有机化学教学大纲(吕以仙)
（一）理论教学内容第一章绪论掌握有机化合物及有机化学的概念，有机化合物的特性及其结构理论；共价键的断裂及化学反应类型；有机化合物结构式的写法。
熟悉共价键参数的意义与有机化合物结构的关系；有机化合物的分类。
了解有机化学的发展概况；有机化学与临床医学的关系；学习和研究有机化合物一般步骤和方法。
第二章烷烃掌握烷烃的命名、结构、SP3杂化；一、二、三、四级碳原子和σ键的特征；同分异构现象；烷烃的构象稳定性及取代反应，熟悉烷烃的游离基取代反应历程。
了解游离基的稳定性次序个别烷烃。
第三章烯烃和炔烃掌握烯烃、二烯烃、炔烃的命名和结构；SP2、SP杂化；π键的特点；•烯烃的亲电加成反应、马氏加成规则；诱导效应与共轭效应，π－π键共轭，Ｐ－π共轭；共轭二烯烃的加成反应。
第四章环烃掌握脂环的命名，分子结构，环烷烃的取代与开环的反应；苯的结构及芳香性，闭合共轭体系及大Π键，苯环的亲电取代反应及其定位法则，苯同系物的侧链卤代与氧化反应；萜类的定义与分类。
熟悉环完烃的优势构象，a键，e键，环烷烃的稳定性；萘，蒽，菲及环戊烷多氢菲的结构，萘的磺化与加氢反应。
了解十氢化萘的构象，苯及其主要同系物萘、蒽的化学性质。
第五章顺反异构和对映体掌握顺反异构产生的条件，顺/反与Ｚ/Ｅ构型的命名法，物质的稳定性与结构的关系。
熟悉手性碳原子，手性分子，Ｄ/Ｌ和Ｒ/Ｓ构型命名法。
左旋体，右旋体，内消旋体，外消旋体，对映体，非对映体及比旋光度的概念；Ｆischer投影式的写法。
了解环己烷二元取代衍生物的顺反异构及构象，分子的对称因素。
第六章卤代烃掌握一卤代烷的亲核取代反应，消除反应，生成格氏试剂的反应ＳＮ1•与ＳＮ2反应的历程。
熟悉扎依切夫规则，影响亲核取代反应的因素，不同类型卤代烃反应活性规律及与销酸银醇溶液的反应。
了解格氏试剂的用途及个别的卤代烃。
第七章醇，酚，醚掌握醇的命名，分类（伯，仲，叔醇），结构与化学性质（氧化与脱氢，脱水成烯，与无机酸成酯，与卢卡斯试剂反应）；酚的结构与化学性质（弱酸性，氧化反应，苯环上的取代反应，与氯化铁的反应）。
医用化学绪论
公元 800 年，唐朝茅华是第一个发现氧 气的人，比英国人早1000年。 一千多年前，中国人就掌握了炼锌 的技术，早于欧洲400年。
No.5
1700多年前，中国已能炼铅 和铅与衣、食、住、行
衣：尼龙：分子中含有 酰胺键的树脂，自然界中 没有，需要靠化学方法得 到；染料。
1.1 化学是什么?
化学：是试图了解物质的性质和物质间变化规律的科学。它是自然科 学的一个分支，是以认识自然、改造自然为目的的科学。
化学主要研究物质的组成、结构和性质；研究物质在 原子和分子水平的化学变化规律以及变化过程中的能量关系。
7
化学研究的对象和任务
传统上化学按研究对象和内容的不同分为四大分支：
25
反应停
三、学习化学的方法
无机化学、有机化学和化学实践三部分，主要内容 是医学专业必需的化学知识。 无机化学部分的重点是基本概念、基本原理、元 素及其化合物的性质和应用、有关化学的基本计 算等。 有机化学部分的重点是有机化合物的 概念、结构、官能团、重要化合物的 命名、性质和应用等。
提高学习的兴趣，养成高效的学习方法
食：各种饮用酒 、食品 添加剂、 纯碱发面制馒 头等。 住: 化学炼出钢铁，铁制 品等各种金属;塑料;瓷砖
行：燃料的燃烧放热驱动 汽车前进。
17
人体内的生理变化和物质变化是以化学反应为基础。 人体组织由糖类、蛋白质、脂肪、核酸、维生素、无机盐、 水等物质组成，包含许多种化学元素。
药物的化学结构和性质决定着药物的作用和疗效。
化 学
无机化学
有机化学
分析化学
物理化学
研究无机物的组成、 结构、性质和变化 瑰丽
研究碳氢化合物及其 衍生物
化学已经渗透到生物学、医药学、材料科学、环 境科学、食品科学等众多领域之中，形成了许多应用 化学的新分支和交叉边缘学科。
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越大，极性越大；差值为零，则是非极性共价键。
电负性：元素的原子在分子中吸引电子的能力。
H
F
H
H Cl
H
H Br
H3C
H
δCl
I
δ+
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(2) 键的极化性
在外界电场（如溶剂、试剂、极性容器）影响下，引
起共价键极性改变的现象称为键的极化性。极化度表
示成键两原子的核电荷对成键电子云约束的相对程度。
乙烯的分子模型
每个SP2轨道由1/3S和2/3P轨道杂化组成，3个SP2轨道在 同一平面，轨道间的夹角为120°，没有参与杂化的p轨 道垂直于SP2杂化轨道所在的平面，当一个碳原子与其它
2018/10/19 三个原子直接键合，该碳原子为 SP2杂化。 11
（3）碳原子的SP杂化
2S 2Px 2Py 2Pz 2Px 2Py 2Pz
道的空间构型分别为正四面体、正三角形、和直线形。 4、杂化只发生在分子的形成过程中。
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例题
判断CH3CHO的结构式、各键角的近似值, 画出分子 形状示意图。
H H
H C1 C2 H
由于C1、C2分别连接4个和3个其它原 O 子，从而C 采取SP3，C 采取SP2杂化。 1 2
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由亲核试剂（负离子或能提供电子对的分子，如 OH-、 CN-、H2O、ROH、NH3和RNH2等）进攻正离子或缺 电子的原子而引起的反应称为亲核反应。 亲核反应又分为亲核取代和亲核加成反应。 综上所述：有机反应的类型归纳如下：
自由基取代反应 自由基反应 有机反应 自由基加成反应 亲电反应 离子型反应 亲核反应
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甲烷的卤代 丙烯在过氧乙醚中与溴加成 芳香烃（苯）的取代 烯烃的加成 卤代烃的取代 醛酮的加成
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亲电取代反应 亲电加成反应 亲核取代反应 亲核加成反应
五、有机化合物的分类
（一）按基本骨架分类
1、链状化合物（又叫脂肪族化合物） 2、环状化合物 （1）碳环化合物（包括脂环族化合物，芳香族化合 物）
1）成键的两个电子必须自旋方向相反。
2）共价键有饱和性，元素原子的共价数等
于该原子的未成对电子数。
3）最大重叠原理，原子轨道重叠的愈多，
形成的键愈稳定。
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2、碳原子的杂化理论
在成键过程中，由于原子间相互影响，几个能量相近的 原子轨道重新组合成新的原子轨道,这个过程称为轨道
的杂化。
H3C CH CHCHO
H2C C CHCH3
CH3
CH CH2
HC CCH2CH CH2
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本章要点
1、有机化合物和有机化学的概念 2、键的极性和极化性 3、碳原子的杂化类型、几何构型及其代表物 4、有机化学反应的类型
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因此可以确定C1周围的键角接 近109°28′，C2周围的键角接 近120°。分子形状如图所示：
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H
~109.5°
O C ~120° H
14
H
C
H
CH3
+正离子的杂化轨道
2P 未杂化的? P 轨道
1
CH3.游离基的杂化轨道
CH3
-负离子的杂化轨道
2P 未杂化的? P 轨道
↑
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2、反应类型
①自由基反应（游离基反应）：按共价键均裂进行的反 应。
反应条件：过氧化物（ROOR），光照（hv），高温。
②离子型反应：按共价键异裂进行的反应。
离子型反应可分为亲电反应和亲核反应两种类型：
由亲电试剂（正离子或能接受电子对的分子，如H+、 Cl+、Br+、NO2+、BF3和AlCl3等）进攻负离子或富电子 的原子而引起的反应称为亲电反应。 亲电反应又分为亲电取代和亲电加成反应。
团（称为自由基或游离基），此过程为均裂。
C
:
Y
C.
+
Y.
自由基（或游离基），是电中性的。
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（2）异裂：共价键断裂时，成键的一对电子保 留在一个原子上，产生正负离子。
C+ C : Y C-
+
Y-
+
Y+
异裂的特点：生成有机离子。共价键断裂时共用电子 对完全归属于其中的一个原子所有。
S轨道
z y x
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p轨道
z y x
8
(1) 碳原子的SP3杂化
碳原子在基态时的电子构型为：
1S 2S 2P 2P 2P
2
2
1 x
1 y
0 z
2S
2Px 2Py 2Pz
2S
2Px 2Py 2Pz 杂化
SP3
激发
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9
每个轨道由1/4S和3/4P轨道杂化组成，C原子位于正四
（2）杂环化合物
（二）按官能团分类
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练习：填空题
1、有机化合物分子中的化学键主要是共价键，共价键分为（） 键和（）键
2、有机化学反应的基本类型是（）和离子型反应，其中离子 型反应包括（）和（）
3、有机化合物中碳原子的杂化方式有以下三种：分别是（） （）（） 4、在有机化学反应中，键的断裂方式有以下两种： （）（） 5、按均裂进行的反应叫（），按异裂进行的反应叫（）
答案：1、 σ， π2、自由基反应，亲电反应，亲核反应3、sp3,sp2,sp 4、均裂，异裂5、自由基反应，离子型反应
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下列试剂那些是亲电试剂那些是亲核试剂 OH-、 Cl+ 、 CN-、ROH、NH3、RNH2、 H+、Br+、NO2+、 BF3、H2O、 AlCl3 指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：
3、熔沸点较低
4、难溶于水、易溶于有机溶剂
5、反应慢、副反应多
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5
三、有机化合物的结构
有机化合物中C原子与其它元素以共价键相结合
C与C原子 单键相连
C、C间 双键相连
C、C间 三键相连
C、C间首 尾相连成环
C C C C C C
6
C C
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C C
C C
1、现代价键理论
↓
15
3、共价键的类型
σ键：成键原子轨道沿键轴以“头碰头”的方式发生轨 道重叠所形成的共价键。
π键：若有两个相互平行的p轨道以“肩并肩”的方式发
生重叠。
2
2
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键和 键的主要特点
键 存在 形成 性质 可以单独存在 “头碰头”，重叠程度大 键 不能单独存在，只能与ห้องสมุดไป่ตู้ 键共存 “肩并肩”，重叠程度小
3
一、 有机化合物和有机化学
有机化合物（organic compound）： 碳氢化合物及其衍生物。 有机化学（organic chemistry）： 是研究有机化合物的来源、结构、 性质、制备、应用、反应理论等的一门科
学。
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二、有机化合物的性质
1、数目众多、结构复杂
2、易燃
面体的中心，4个SP3杂化轨道的方向都指向正四面体
的顶点，轨道间的夹角为109°28′，当一个碳原子
与其它四个原子直接键合，该碳原子为SP3杂化。
28 '
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10 o 9
10
（2）碳原子的SP2杂化
2S 2Px 2Py 2Pz
激发 2S 2Px 2Py 2Pz 杂化
2Pz
SP2杂化轨道
激发
2Pz
2S
杂化
SP
C
SP
SP杂化轨道
乙炔的分子模型
SP杂化轨道由1/2S和1/2P轨道杂化组成，2个SP轨道间的
夹角为180°，余下的两个相互垂直的P轨道又都与呈直
线的杂化轨道垂直，当一个碳原子与其它两个原子直接
2018/10/19 键合，该碳原子为 SP杂化。 12
小结：
1、有几个原子轨道参加杂化，就形成几个杂化轨道，杂 化轨道中未成对电子都形成σ键。 2、杂化轨道的成键能力增强。 3、杂化轨道有一定的空间构型： sp3、sp2、sp杂化轨
圆柱形对称；成键的两原子 镜面对称；不能自由旋转； 可沿键轴“自由”旋转；键 键不牢固、不稳定； 较牢固、稳定；
C-C 键：1 键 C=C 键：1 键 + 1 键 C≡C 键：1 键 + 2 键
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4、共价键的参数
(1)键的极性：取决于成键原子电负性的差值。差值
核对成键电子云的约束越小，键的极化度就越大，越 易发生化学反应。
注1：共价键的极化性是一种暂时现象，当除去外界
电场时就会恢复到原来状态。
注2：极化度的大小与成键原子的体积、电负性、键
的种类有关。
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四、有机化合物的反应
1、 共价键的断裂方式
（1）均裂：共价键断裂时，成键的一对电子由键 合的两个原子各留一个，生成带单电子的原子或基
有机化学的重要性
生化
生理学
有机化学
药理学
微生物学
免疫学 遗传学
1
卫生学
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有机化学的学习方法
课前预习： 找出疑点、难点问题 做出标记。
课堂认真听讲： 做好笔记（标记重点、 增加内容） 课后复习： 多做练习（书后练习、 复习资料） 2