大学有机化学十七氨基酸多肽ppt(恢复)

二 、氨基酸的结构特点和构型
H+ 蛋白质
H2O
R-CH-COOH NH2
甘氨酸
CH2-COOH NH2
生物体内具有旋光活性的-氨基酸均为L型。
若用R，S命名法时， 大部分 S-构型
天然氨基酸
COOH H2N—H
R
S-构型
少数为R-构型
COOH
H2N—H 半胱氨酸(Cys)
CH2SH
R-构型
三 、氨基酸的性质
在肽链中保留着游离—N+H3一端—称为氨 基末端（或N端）。
在肽链中保留游离—COO- 一端—称为羧基 末端（或C端）
肽的命名。
肽的命名常以C一端的氨基酸为母体称为某氨基 酸，而肽链中其他的氨基酸残基从N一端开始， 依次称某氨酰，放在母体名称之前。
如： H3N十─CH2─CONH─CH─COO－ 甘氨酰丙氨酸 CH3
MTerty MW
1103PPhreonliynleal(a脯ni氨ne酸 *(苯) 丙氨酸)脯苯丙 PPhreo FP
14 Asparagine (天冬酰胺) 天酰 Asn
N
11 Tyrosine (酪氨酸)
酪 Tyr Y
15 Glutamine (谷氨酰胺) 谷酰 Gln
Q
CCSHHHHO3S2--—CHCNHH2CC—CC3HH＋HH2+C2--C22OC--NNCCHNOHHHHH—H－-C33C＋--＋3OCCC＋ OOOOOOOOO－－－－ －
(Isoelectric Point), 用 pI 表示
R-CH-COOH H + R-CH-COO¯ OH¯ R-CH-COO¯
+ NH3 正离子
+ NH3 两性离子
NH2 负离子
ppI
pH=pI，主要以两性离子形式存在 pH>pI，主要以阴离子形式存在 pH<pI ，主要以阳离子形式存在
α
α
经过X─射线衍射分析，证明肽单元的空间结构 具有以下３个显著的特征。
（１）肽单元是平面结构，组成肽单元的６个原子 位于同一个平面内，这个平面称为肽键平面。
1 62
5 3
4
６个原子位于同一个平面内
（2）肽键具有部分双键性质。
为什么？
NH—C O NH—C—O
（一）氨基酸的酸碱性和等电点
H3N+ －CH－CO2- ＋ H+ R
内盐 偶极离子 H3N+ －CH－CO2- ＋ OH-
R
H3N+ －CH－CO2H R
H2N－CH－CO2- ＋ H2O R
氨基酸具有两性化合物特征，而生成稳定的内盐。
R-CH-COOH
R-CH-COO¯
NH2
+ NH3
内盐溶液的pH值称为这个氨基酸的等电点
－OOC─CH─CH2CH2C─NH─CH─C ONH─CH2COO－
NH3十
O
CH2SH
H ─谷氨酰半胱氨酰甘氨酸 H ─谷─胱─甘 H ─Glu─Cys─Gly
人胰岛素分子的一级结构
人民卫生电子音像出版社
20
二、肽键平面
肽单元——肽键与相邻两个α一碳原子所组成的基 团(─C─CO─NH─C─) 称为肽单元。
5.05
55..7744
pI55..4488
118 TCyyrsotesiinnee((半酪胱氨氨酸酸) )
半酪胱 TCyyrs
CY
192MTertyhpitoonpinhea*ne(蛋*(色氨氨酸酸) )
蛋
色
Met M
Try W
10 Phenylalanine*(苯丙氨酸) 苯丙 Phe F
1133 PPrroolliinnee ((脯脯氨氨酸酸))
N
H2O
NO
（四）显色反应 1、与茚三酮的显色反应
紫色
2、与丹酰氯的反应
H3N十─CH─CONH─CH2COO－ CH3
二肽
H3N十─CH─CONH─CH2─CONH─CH─CONH─CH─COO－
CH3
CH2OH
CH2SH
四 肽 丝胺酸
第二节 肽
一、肽的结构和命名
肽──是氨基酸之间彼此通过酰胺键连接而成 的化合物叫肽（peptide）
2.77 3.22
18 Lysine* (赖氨酸)
赖
Lys K
CH2CH2CH2CH2CH-COO－
NH3＋
NH2
9.74
19 Arginine (精氨酸)
精
Arg
R H2N-C-NHCH2CH2CH2CH-COO－
＋NH2
NH2 10.76
20 Histidine (组氨酸)
组
His H
CH2CH-COO－
Methionine*
((蛋蛋氨氨酸酸))
半胱 Cys C
蛋蛋
Met
Met
M
M
1100 PPhhNeennayymllaallaaenniinnee**((苯苯丙丙氨氨酸酸中 简))文 称苯苯丙丙 APPbhhbeereviaFFtions
2CCSCSHH0SHHH33tSS2r--—CCuHNHCNcHH2H2CCtCCu3—H3HH＋H＋r22C22---e-CCNNOCCNNHHHHHOHHH——33-－-33＋＋CC＋＋CCOOOOOOOO－－－－
p5.I98
CH3 NH3＋
68SCeyrsinteein(丝e (氨半酸胱)氨酸)
丝半胱 SCeyrs
CS
9 Methionine* (蛋氨酸)
蛋
Met M
CCSHCOHHH3HS22-——CCHNCNHH2HHC— 3—3H＋＋CC2-OCOOHO－ -－COO－
55.0.658
Name Structure pI 7 Threonine* (苏氨酸) 中文苏
14 Asparagine (天冬酰胺) 天酰 Asn N
CHHO2-—CH—CHCO2-COH－-COO－－ 5.055.66
SH NH3＋ NH3＋
CH3S-CH2CCHH2-C22N-CHHH-3C＋-OCOO－O－－ 5.754.80
CH2-CHNN— HH33C＋＋OO－ 5.48
++NH3＋CCOOOO－－
H3N十─CH─CONH─CH2COO－ CH3 丙氨酰甘氨酸
提问: 丙氨酰甘氨酰丝氨酰半胱氨酸 ?肽 N一端? C一端?
H3N十─CH─CONH─CH2─CONH─CH─CONH─CH─COO－
CH3
CH2OH
CH2SH
丙氨酰甘氨酰丝氨酰半胱氨酸
H─丙─甘─丝─半胱─OH
英文缩写 H─Ala─Gly─Ser─Lys─OH 单字符号 H─A─G─S─L─OH
O
NH3＋
－
续上表 存在于蛋白质中的20种常见氨基酸
Name
中文 简称
Abbreviations
Structure
pI
16 Aspartic acid (天冬氨酸) 天 Asp D
17 Glutamic acid (谷氨酸) 谷
Glu E
HOOC-CH2-CH—COO－ NH3＋
HOOCCH2CH2-CH-COO－ NH3＋
6 Serine (丝氨酸)
丝
Ser S
CH2—COO－ NH3＋
CH3—CH—COO－ NH3＋
CH3CH—CH-COO－ CH3 NH3＋
CH3CHCH2CH-COO－ CH3 NH3＋
CH3CH2CH—CH-COO－ CH3 NH3＋
CH2—CH—COO－ OH NH ＋
5.97 6.00 5.96 6.02 5.98 5.68
续上表 存在于蛋白质中的 种常见氨基酸 4 Leucine* (亮氨酸)
CH3 NH3＋
亮
Leu L
2C0H3CHCH2CH-COO－ 6.02
5 IsoNleaucminee* (异亮氨酸)
中文
简异称亮
CH3 NH3＋
AIblbe reviaItions CHS3tCrHu2CctHu—rCeH-COO－
提问 中性氨基酸，中性溶液的概念相同吗？
（二）脱羧反应
R-CH-COOH Ba(OH)2 NH2
（三）与亚硝酸的反应
R-CH2- NH 2 + CO2 ↑
R-CH-COOH + HNO2 NH2
氨基酸的定量分析
R-CH-COOH + N2 ↑ + H2O
OH
—COOH
N H
脯氨酸
+
HNO2
—COOH +
CH3NH2
β-甲基-α-氨基戊酸
天然产氨基酸更普遍使用习惯命名或俗名。生物体内 作为合成蛋白质的原料的20种氨基酸, 象元素符号一样, 都有国际通用的符号,中文用简称表示。
Table表The 存20 c在om于mon蛋-白am质ino 中acid的s fo2u0n种d in常pro见tei氨ns 基酸
66..3300
HO-
CH2-CH-COO－ 5.66
HHHH2222NNNN————CCOCCOO—-—-CCCHC+CHH2HH22-NCCC2N2H--HHHNNCCHC322-HH＋ NHH3COCC＋3H3--HOHO＋＋CC3-O－ -＋OOCC－OOOO－－OO－－56..83555500...4.4661155 H2N—CO—CH2-CHN-CHO3＋O－ 5.41
7.59
NH3＋
营养必需氨基酸
亮、异亮、缬、苯丙、蛋、苏、色、赖等8种氨基酸 在人体内不能合成或合成量不足，必需由食物蛋白质 补充才能维持机体正常生长发育，故这些氨基酸称为 营养必需氨基酸。此外，组氨酸和精氨酸在婴幼儿和 儿童期因体内合成不足, 也需依赖食物补充。