山东省高密市第三中学高三化学复习课件：苯及其苯的同
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且只有一个苯环结构,苯 环上的侧链全为烷烃基
例1 B
【思考2 】 是 不是
【探究二】苯的组成与结构
空间构型
(平面正六边 形结构）
分子式 C6H6
键角：120º
H
H
结构式 C
C
H C
C H
C
C H
H
结构简式
(凯库勒式）
凯库勒式
碳原子间成键特殊性：
介于单键和双键之间的 一种特殊价键
苯的同系物的通式： CnH2n-6
【思考】将苯溶于水中的现象是怎样的
将苯滴入水中，振荡后静置，出现 分层现象，苯在上层，水在下层。
【预习检测】
1、D 2、 B 3、 A
【探究一】芳香族化合物、芳香烃、 苯的同系物之间的关系
芳香族化合物：分子中含有苯环的有机化合物 芳香烃： 含有苯环的烃 苯的同系物 苯的同系物分子里都含有
气体燃料，化工原料
氮肥 炸药，染料，医药， 农药，合成材料
焦炭
酚类 萘
沥青 碳
医药，染料，农药， 合成材料 电极，筑路材料 冶金，燃料，合成氨
比较项 目
加工对象
加工目 的
变化的 本质
相似点
zxxkw
实例
分馏 干馏
原油 煤
分离各 成分
分解成 各种不 同成分
物理变 化
化学变 化
都需要 加热
石油分 馏
煤的干 馏、木 材的干
2 、组成元素 除了含有Czx、xkwzxxkwH元素外，还有少量的N、S、O等元 素， 无机物中主要含有Si、Al、Ca、Fe等元素。 【请你想一想】
1、煤与炭有何关系？
木炭、焦炭等是碳的不纯单质，而煤是有机物和无机 物组成的复杂混合物。
2、直接燃烧煤会带来哪些污染？
碳的氧化物、氮的氧化物、硫的氧化物、烟尘等
苯及其同系物化学性质
【自主学案答案】
【一、煤】1、混合物 C H ；2、隔绝空气，加强热，氢气、甲 烷、乙烯、一氧化碳
【二、苯的性质及结构】1、无色; 有特殊气味 ; 气 ;小、 难
2、C6H6、CH、
平面正六边形
特殊的键 碳碳单键 、碳碳 双键 ； 120； 120；
【小结】单键和双键之间的特殊的
馏
5、煤的气化、液化
煤的气化是煤在氧气不足的条件下 进行部分氧化形成H2、CO等气体的过 程。煤的液化是将煤与H2在催化剂作 用下转化为液体燃料或利用煤产生的 H2和CO通过化学合成产生液体燃料或 其他液体化工产品的过程。
注意：都是化学变化
（一）苯的物理性质
无色、有特殊气味、有毒的液体， 密度比水小，难溶于水；熔、沸 点低。温度低于5.5°C凝结成无色 晶体。
（二）煤的综合利用
•1、为什么要将煤进行干馏？ 解决燃煤污染、提高燃煤热效率、提取有关物质和化 工原料
2、什么是煤的干馏？
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程 3.为什么要隔绝空气？煤的干馏是什么变化？煤中含有 苯、萘、蒽、煤焦油等物质，对吗？
①隔绝空气是煤的干馏的先决条件；否则，强热条件下 煤会燃烧生成CO2和H2O
8 10
试写出C9H12属于苯的同系物的同分异构体
C8H10
C2H5
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
－ CH3 与 CH3 －
－ CH3 CH3 －
，是同分异构体吗？
C9H12
CH2CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3 C2H5
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
C2H5 CH3
CH3
3、（2）不是 2、不能 3、火焰明亮并带有浓烟
【三、苯的同系物】 饱和烃基 ； 都有一个苯环
1、掌握苯、苯的同系物的性质 2、了解苯的同系物中苯环和烃基
对化学性质的学相科网 互影响 3、掌握苯的各种取代产物同分异
构的推 断与书写 4、了解煤的干馏及产品
（一）煤的组成
1、化学组成 煤是由有机物和无机物组成的复杂混和物。
②煤的干馏是化学变化。煤在干馏过程中生成了许多新 物质发生的是化学变化
③煤中不含苯、萘、蒽等物质，它们是煤分解的产物煤 焦油中含有的。
4、煤干馏的主要产物和用途
干馏产物
主要成分
主要用途
炉煤 焦炉气 氢气 甲烷 乙烯
气
一氧化碳 zxxkw
粗氨水 氨气 铵盐
粗苯 苯 甲苯 二甲苯
煤焦油
苯 甲苯 二甲苯
R C
注意： R
H KMnO4 （H+）
COOH R-：烷基或H。
苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。
无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
3、燃烧通式
点燃
CnH2n-6+(3n-3)/2 O2
nCO2+(n-3)H2O
4、加成反应
CH3
CH3
Ni
+ 3H2 △
【小结】苯的同系物与苯的性质不同时由 于苯环和侧链的相互影响
苯的同系物化学性质
1.取代反应： （1）甲苯与溴的反应 思考：发生甲基上的取代，条件？
发生苯环上的取代，条件？
(2)、硝化反应
CH3
+ 3HNO3
CH3
浓硫酸 O2N △
NO2
+ 3H2O
NO2
三硝基甲苯
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
2、氧化反应
可燃性：火焰明亮，并有浓烟
可使酸性高锰酸钾褪色
（1）由于侧链对苯环的影响，使苯环上与甲
基邻、对位上的氢原子更活泼，如苯与硝酸发
生取代反应生成
，而甲苯与硝酸发生
取代反应生成
。
（2）由于苯环对侧链的影响，与苯环连接的 烃基可被KMnO4酸性溶液氧化，从而使 KMnO4酸性溶液的紫红色褪去，可依此鉴别 苯和苯的同系物。
例4：C
【探究四】1、苯的同系物的命名及同分异构 写出Ｃ Ｈ 属于苯的同系物的同分异构体并命名，
与H2发生加成
+3 H2
催化剂 △
3.氧化反应－－苯的燃烧
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O
现象:明亮的带有浓烟的火焰. 【思考】苯在空气中燃烧冒黑烟的原因？
由于苯的含碳量较高，在空气中燃烧是，氧 气会不足，所以就有黑烟冒出，这是碳原子 没有完全燃烧的表现。 总结：化学性质：易取代，能加成，难氧化
C2H5 CH3
CH3
CH3
CH3
思考3
Biblioteka Baidu4种
变式练习 D
当堂检测
BBA A
11、（1）C4H4 1 （2）d
● 12、（1）醛基、酮羰基、羧基、酚羟基、 醇羟基；酚、醇；
【例2 】 A
【探究三】苯的化学性质
1、取代反应
（1）苯与Br2（液溴）反应
催化剂
+Br2 （Fe)
Br +HBr
溴苯（无色液体 ρ＞1）
（2）苯的硝化反应
浓硫酸
+HO-NO2(浓) 50℃～60℃
-NO2 +H20
硝基苯
苦杏仁味、无色油状液体 不溶于水 ρ＞1 有毒
△
2、加成反应
苯与溴水 不能（填能或不能）发生加成反应，但在特 殊情况下，苯仍能够起加成反应。
例1 B
【思考2 】 是 不是
【探究二】苯的组成与结构
空间构型
(平面正六边 形结构）
分子式 C6H6
键角：120º
H
H
结构式 C
C
H C
C H
C
C H
H
结构简式
(凯库勒式）
凯库勒式
碳原子间成键特殊性：
介于单键和双键之间的 一种特殊价键
苯的同系物的通式： CnH2n-6
【思考】将苯溶于水中的现象是怎样的
将苯滴入水中，振荡后静置，出现 分层现象，苯在上层，水在下层。
【预习检测】
1、D 2、 B 3、 A
【探究一】芳香族化合物、芳香烃、 苯的同系物之间的关系
芳香族化合物：分子中含有苯环的有机化合物 芳香烃： 含有苯环的烃 苯的同系物 苯的同系物分子里都含有
气体燃料，化工原料
氮肥 炸药，染料，医药， 农药，合成材料
焦炭
酚类 萘
沥青 碳
医药，染料，农药， 合成材料 电极，筑路材料 冶金，燃料，合成氨
比较项 目
加工对象
加工目 的
变化的 本质
相似点
zxxkw
实例
分馏 干馏
原油 煤
分离各 成分
分解成 各种不 同成分
物理变 化
化学变 化
都需要 加热
石油分 馏
煤的干 馏、木 材的干
2 、组成元素 除了含有Czx、xkwzxxkwH元素外，还有少量的N、S、O等元 素， 无机物中主要含有Si、Al、Ca、Fe等元素。 【请你想一想】
1、煤与炭有何关系？
木炭、焦炭等是碳的不纯单质，而煤是有机物和无机 物组成的复杂混合物。
2、直接燃烧煤会带来哪些污染？
碳的氧化物、氮的氧化物、硫的氧化物、烟尘等
苯及其同系物化学性质
【自主学案答案】
【一、煤】1、混合物 C H ；2、隔绝空气，加强热，氢气、甲 烷、乙烯、一氧化碳
【二、苯的性质及结构】1、无色; 有特殊气味 ; 气 ;小、 难
2、C6H6、CH、
平面正六边形
特殊的键 碳碳单键 、碳碳 双键 ； 120； 120；
【小结】单键和双键之间的特殊的
馏
5、煤的气化、液化
煤的气化是煤在氧气不足的条件下 进行部分氧化形成H2、CO等气体的过 程。煤的液化是将煤与H2在催化剂作 用下转化为液体燃料或利用煤产生的 H2和CO通过化学合成产生液体燃料或 其他液体化工产品的过程。
注意：都是化学变化
（一）苯的物理性质
无色、有特殊气味、有毒的液体， 密度比水小，难溶于水；熔、沸 点低。温度低于5.5°C凝结成无色 晶体。
（二）煤的综合利用
•1、为什么要将煤进行干馏？ 解决燃煤污染、提高燃煤热效率、提取有关物质和化 工原料
2、什么是煤的干馏？
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程 3.为什么要隔绝空气？煤的干馏是什么变化？煤中含有 苯、萘、蒽、煤焦油等物质，对吗？
①隔绝空气是煤的干馏的先决条件；否则，强热条件下 煤会燃烧生成CO2和H2O
8 10
试写出C9H12属于苯的同系物的同分异构体
C8H10
C2H5
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
－ CH3 与 CH3 －
－ CH3 CH3 －
，是同分异构体吗？
C9H12
CH2CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3 C2H5
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
C2H5 CH3
CH3
3、（2）不是 2、不能 3、火焰明亮并带有浓烟
【三、苯的同系物】 饱和烃基 ； 都有一个苯环
1、掌握苯、苯的同系物的性质 2、了解苯的同系物中苯环和烃基
对化学性质的学相科网 互影响 3、掌握苯的各种取代产物同分异
构的推 断与书写 4、了解煤的干馏及产品
（一）煤的组成
1、化学组成 煤是由有机物和无机物组成的复杂混和物。
②煤的干馏是化学变化。煤在干馏过程中生成了许多新 物质发生的是化学变化
③煤中不含苯、萘、蒽等物质，它们是煤分解的产物煤 焦油中含有的。
4、煤干馏的主要产物和用途
干馏产物
主要成分
主要用途
炉煤 焦炉气 氢气 甲烷 乙烯
气
一氧化碳 zxxkw
粗氨水 氨气 铵盐
粗苯 苯 甲苯 二甲苯
煤焦油
苯 甲苯 二甲苯
R C
注意： R
H KMnO4 （H+）
COOH R-：烷基或H。
苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。
无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
3、燃烧通式
点燃
CnH2n-6+(3n-3)/2 O2
nCO2+(n-3)H2O
4、加成反应
CH3
CH3
Ni
+ 3H2 △
【小结】苯的同系物与苯的性质不同时由 于苯环和侧链的相互影响
苯的同系物化学性质
1.取代反应： （1）甲苯与溴的反应 思考：发生甲基上的取代，条件？
发生苯环上的取代，条件？
(2)、硝化反应
CH3
+ 3HNO3
CH3
浓硫酸 O2N △
NO2
+ 3H2O
NO2
三硝基甲苯
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
2、氧化反应
可燃性：火焰明亮，并有浓烟
可使酸性高锰酸钾褪色
（1）由于侧链对苯环的影响，使苯环上与甲
基邻、对位上的氢原子更活泼，如苯与硝酸发
生取代反应生成
，而甲苯与硝酸发生
取代反应生成
。
（2）由于苯环对侧链的影响，与苯环连接的 烃基可被KMnO4酸性溶液氧化，从而使 KMnO4酸性溶液的紫红色褪去，可依此鉴别 苯和苯的同系物。
例4：C
【探究四】1、苯的同系物的命名及同分异构 写出Ｃ Ｈ 属于苯的同系物的同分异构体并命名，
与H2发生加成
+3 H2
催化剂 △
3.氧化反应－－苯的燃烧
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O
现象:明亮的带有浓烟的火焰. 【思考】苯在空气中燃烧冒黑烟的原因？
由于苯的含碳量较高，在空气中燃烧是，氧 气会不足，所以就有黑烟冒出，这是碳原子 没有完全燃烧的表现。 总结：化学性质：易取代，能加成，难氧化
C2H5 CH3
CH3
CH3
CH3
思考3
Biblioteka Baidu4种
变式练习 D
当堂检测
BBA A
11、（1）C4H4 1 （2）d
● 12、（1）醛基、酮羰基、羧基、酚羟基、 醇羟基；酚、醇；
【例2 】 A
【探究三】苯的化学性质
1、取代反应
（1）苯与Br2（液溴）反应
催化剂
+Br2 （Fe)
Br +HBr
溴苯（无色液体 ρ＞1）
（2）苯的硝化反应
浓硫酸
+HO-NO2(浓) 50℃～60℃
-NO2 +H20
硝基苯
苦杏仁味、无色油状液体 不溶于水 ρ＞1 有毒
△
2、加成反应
苯与溴水 不能（填能或不能）发生加成反应，但在特 殊情况下，苯仍能够起加成反应。