Catena-dichloro(4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine) Cadmium(Ⅱ), a New One-dimensional Chain
葎草茎叶石油醚部位化学成分
学报Journal of China Pharmaceutical University2022，53（2）：178-184178葎草茎叶石油醚部位化学成分孙彪1，2，敖运林1，2，王德智1，2，王俊雅1，2，叶文才1，2，3，张晓琦1，2，3*（1暨南大学药学院中药及天然药物研究所，广州510632；2暨南大学广东省现代中药工程技术研究中心，广州510632；3国家药品监督管理局中成药质量评价重点实验室，广州510632）摘要研究桑科葎草（Humulus scandens）茎叶石油醚部位化学成分。
采用硅胶、Sephadex LH-20、ODS、制备型高效液相等色谱方法进行分离纯化，从桑科中药葎草（Humulus scandens）茎叶中分离得到15个化合物，应用理化数据和波谱学方法分别鉴定为杨芽黄素（1）、白杨素（2）、5-羟基-3，4'，6，7-四甲氧基黄酮（3）、（2S）-5-羟基-7，8-二甲氧基二氢黄酮（4）、欧前胡素（5）、珊瑚菜内酯（6）、4-羟基-3-（3'-甲基-2'-丁烯基）苯甲酸乙酯（7）、对羟基苯丙酸（8）、反式对羟基肉桂酸乙酯（9）、对羟基苯甲醛（10）、anofinic acid（11）、5，6-去氢卡文内酯（12）、大黄素甲醚（13）、齐墩果-12-烯-3，11-二酮（14）、ergosta-4，6，8（14），22-tetraen-3-one（15），以上化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词桑科；葎草；化学成分；黄酮中图分类号R284.1文献标志码A文章编号1000-5048（2022）02-0178-07doi：10.11665/j.issn.1000-5048.20220207引用本文孙彪，敖运林，王德智，等.葎草茎叶石油醚部位化学成分［J］.中国药科大学学报，2022，53（2）：178–184.Cite this article as：SUN Biao，AO Yunlin，WANG Dezhi，et al.Chemical constituents of petroleum ether extract from the stems and leaves of Humulus scandens［J］.J China Pharm Univ，2022，53（2）：178–184.Chemical constituents of petroleum ether extract from the stems and leaves of Humulus scandensSUN Biao1,2,AO Yunlin1,2,WANG Dezhi1,2,WANG Junya1,2,YE Wencai1,2,3,ZHANG Xiaoqi1,2,3*1Institute of Traditional Chinese Medicine&Natural Products,College of Pharmacy,Ji'nan University,Guangzhou510632; 2Guangdong Engineering Research Center for Modernization of TCM,Ji'nan University,Guangzhou510632;3NMPA Key Laboratory for Quality Evaluation of TCM,Guangzhou510632,ChinaAbstract To study the chemical constituents of petroleum ether extract from the stems and leaves of Humulus scandens(family of Moraceae),fifteen compounds were isolated from the stems and leaves of H.scandens by silica gel,Sephadex LH-20,ODS,and preparative HPLC chromatography.The structures were identified by physico‑chemical data and spectroscopic method as tectochrysin(1),chrysin(2),5-hydroxy-3,4',6,7-tetramethoxyfla‑vone(3),(2S)-5-hydroxy-7,8-dimethoxyflavanone(4),imperatorin(5),phellopterin(6),ethyl4-hydroxy-3-(3'-methyl-2'-butenyl)benzoate(7),p-hydroxy-phenylpropionic acid(8),ethyl p-hydroxycinnamate(9),p-hydroxy‑benzaldehyde(10),anofinic acid(11),5,6-dehydrokavain(12),physcion(13),olean-12-ene-3,11-dione(14)and ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one(15),respectively.All compounds were isolated from this plant for the first time.Key words Moraceae;Humulus scandens;chemical constitutents;flavonesThis study was supported by the National Natural Science Foundation of China(No.U1801287,No.82073712),the Science and Technology Planning Project of Guangdong Province(No.2020B1111110004)and the Science and Technology Planning Project of Guangzhou(No.20212210005)收稿日期2021-08-27*通信作者Tel：************E-mail：tzhxq01@基金项目国家自然科学基金资助项目（No.U1801287，No.82073712）；广东省科技计划资助项目（No.2020B1111110004）；广州市科技计划资助项目（No.20212210005）第53卷第2期孙彪，等：葎草茎叶石油醚部位化学成分葎草［Humulus scandens.（Lour.）Merr.］为桑科（Moraceae）葎草属植物，为一年生或多年生草本，广泛分布于我国除青海、新疆以外的大部分地区，另外东北亚、北美洲也有分布［1-2］。
儿茶酚胺类神经递质的神经生理作用
儿茶酚胺类神经递质的神经生理作用
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NE浓度过低因而不能兴奋脑内肾上腺素能 受纳器时，就会出现抑郁症状;反之便出现躁狂 表现。
神经化学和药理学发觉抑郁症患者脑内DA 功效降低，而躁狂症患者脑内DA功效提升。 DA前体左旋多巴(L-DA)能够改进抑郁症患者症 状，使躁狂抑郁症患者躁狂症状加重。
儿茶酚胺类神经递质的神经生理作用
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（四）注意缺点障碍（ADHD）
注意缺点障碍（ADHD），又名多动症， 是儿童时期最常见神经发育障碍性疾病，在学 龄期发病率为2%~18%，男女之比约为4:1~9:1 。其确切病因尚不清楚，当前认为多巴胺（DA ）功效异常假说是解释ADHD发病机制主要生 化假说之一。
儿茶酚胺类神经递质的神经生理作用
它是肾上腺髓质主要激素，其生物合成主 要是在髓质铬细胞中首先形成去甲肾上腺素，然 后深入经苯乙胺-N-甲基转移酶 （phenylethanolamine Nmethyltransferase,PNMT）作用，使去甲肾上 腺素甲基化形成肾上腺素。
儿茶酚胺类神经递质的神经生理作用
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由人体分泌出一个激素。当人经历一些刺激
儿茶酚胺类神经递质的神经生理作用
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多巴胺（dopamine, DA）是一个存在于 神经组织和体液中儿茶酚胺类神经递质，是脑 功效物质基础。它在人脑中特定区域含量分布 影响着垂体内分泌机能协调，而且直接与神经 活动相关。脑内多巴胺神经功效失调是精神分 裂症和帕金森氏症主要原因。另外，多巴胺还 含有兴奋心脏、增加肾血流量功效，用于治疗 缺血性、心源性及感染性休克。
儿茶酚胺类神经递质的神经生理作用
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(二)去甲肾上腺素(NE)
中枢神经系统内去甲肾上腺素能神经元胞 体集中在延脑和桥脑，其通路都已研究明确。
对氯苯氧异丁酸(安妥明)的合成
对氯苯氧异丁酸（安妥明）的合成[适用对象]药物制剂专业[实验学时] 20学时一、实验目的掌握安妥明合成中缩合反应原理及产品精制操作方法。
了解和掌握成盐方法，原理以及基本操作。
二、实验原理1、缩合反应原理：2、成铝盐反应式3、成钙盐反应式三、仪器设备1、主要仪器：100ml三口烧瓶 1个调速搅拌器 1个、100℃温度计 1个球形冷凝管 1个100ml抽滤瓶 1个自动电热套 1个100ml烧杯 1个 250V调压器 1个吸滤瓶 1个布氏漏斗 1个表面皿 1个 b型熔点测定管1个铁架台 1个2、仪器与实验装置图回流装置熔点测试装置四、相关知识点抽滤装置本课程知识点综合：安妥明;【英文名】Clofibrate【类别】调节血脂及抗动脉硬化药【别名】安妥明;对氯苯氧异丁酸乙酯;冠心平;降脂乙酯;氯苯丁酯;祛脂乙酯;心血安，氯贝丁酯【外文名】Clofibrate【性状】无色或黄色的澄清油状液体，有特臭、味辛辣而甜；遇光色变深，几不溶水。
【药理作用】能抑制胆固醇和甘油三酯的合成。
促进胆固醇和排泄，降低甘油三酯较降低胆固醇作用显著。
还有减低血液粘度，降低血浆纤维蛋白原含量，有抗血栓作用。
【适应症】主要用于高甘油三酯血症，尤其适用于Ⅲ、Ⅳ型高脂蛋白血症，还用于动脉粥样硬化。
氯贝丁酯能降低血小板的粘附作用，抑制血小板聚集，使过高的纤维蛋白浓度降低至正常，因而减少血栓形成，可单独应用或与抗凝剂合用于缺血性心脏病人。
多课程知识点综合：缩合反应 condensation reaction两个或两个以上有机分子相互作用后以共价键结合成一个大分子，并常伴有失去小分子（如水、氯化氢、醇等）的反应。
在多官能团化合物的分子内部发生的类似反应则称为分子内缩合反应。
缩合反应在有机化学，尤其是有机合成中应用很广。
①羟醛缩合反应。
为醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在羰基旁形成新的碳-碳键，从而把两个分子结合起来的反应。
这些反应通常在酸或碱的催化作用下进行。
分子生物学词汇（D2）_生物化学英语词汇
diastole 心舒期diatomaceous earth 硅藻土diatrizoate 3,5-双（乙酰氨基）-2,4,6-三碘苯甲酸（盐）diauxie growth curve 双峰生长曲线diazo 重氮基diazo compound 重氮化合物diazoacridine 重氮吖啶diazobenzyloxymethyl paper 重氮苄氧甲基纸，dbm纸diazonorleucine 重氮基正亮氨酸diazophenylthio paper 重氮苯硫醚纸，dpt纸diazotization 重氮化diazouridine 重氮尿苷dibucaine 狄步卡因dicarboxyl cellulose 二羧基纤维素dicarboxylic acid 二羧酸dicarboxylic amino acid 二羧基氨基酸dicentric chromosome 双着丝染色体dichlorodimethylsilane 二氯二甲硅烷dichlorofluorescein 二氯荧光黄dichloromethane 二氯甲烷dichlorovos 敌敌畏dichogamy 雌雄（蕊）异熟dichroism 二色性dick test 狄克试验[链球菌红斑毒素的皮肤试验] dicotyledons 双子叶植物dicoumarin 双羟香豆素，败坏翘摇素dictyosome （分散）高尔基体dictyostelium 盘基网柄菌属，网柄菌属dicyclohexylcarbodiimide 二环己基碳二亚胺[常用缩合剂]didanosine [商]2',3’-双脱氧肌苷didehydrothymidine 双脱氢胸苷dideoxy sequencing method 双脱氧测序法dideoxyadenosine triphosphate 双脱氧腺苷三磷酸dideoxycytidine 双脱氧胞苷dideoxycytidine triphosphate 双脱氧胞苷三磷酸dideoxyguanosine 双脱氧鸟苷dideoxyguanosine triphosphate 双脱氧鸟苷三磷酸dideoxyinosine 双脱氧肌苷dideoxyribonucleoside 双脱氧核苷dideoxyribonucleoside triphosphate 双脱氧核苷三磷酸dideoxythymidine triphosphate 双脱氧胸苷三磷酸dielectric constant 介电常数dielectric effect 介电效应dielectrometric titration 介电（常数）滴定（法）dielectrometry 介电（常数）滴定（法）dielectrophoresis 介电（电）泳diene 双烯diethyl pyrocarbonate 焦碳酸二乙酯diethyl sulfate 硫酸二乙酯diethylstilbestrol 乙酚，二乙基己烯雌酚difference spectrum 差光谱differential （示）差的，鉴别的；微分；微分的differential analysis 示差分析differential centrifugation 差速离心differential detection 示差检测，鉴别检测differential expression 差异表达differential flotation centrifugation 差速浮式离心differential hybridization 示差杂交（法）differential medium 鉴别培养基differential operation 示差操作differential permeability 差别透性，选择透性differential precipitation 示差沉淀differential refractive index detector 示差折光率检测器differential scattering 差散射differential screening 示差筛选differential sedimentation 差速沉降differential sepctrophotometry 示差分光光度法differential species 区别种differential spectrum （示）差光谱differential staining 鉴别染色（法）differential staining technique 鉴别染色技术[有时特指染色体显带技术]differential type detector 微分型检测仪differentiating solvent 鉴别剂，区分溶剂differentiation 分化differentiation antigen 分化抗原differentiation center 分化中心differentiation phase 分化时diffraction 衍射diffraction grating 衍射光栅diffraction symmetry 衍射对称性diffuser 扩散器；洗料器；[发酵罐]进气装置diffusion 扩散diffusion chamber 扩散盒，扩散小室diffusion coefficient 扩散系数diffusion controlled reaction 扩散控制（的）反应diffusion controlled termination 扩散控制的终止diffusional limitation 扩散限制diffusional resistance 扩散阻力diformazan 二甲digalactosyl diglyceride 双半乳糖甘油二酯digester 消化器，消化罐digestion 消化，（酶切）消化digestive enzyme 消化酶digital control 数字控制digital imaging microscope 数字成像显微镜digital imaging microscopy 数字成像显微术digitalis cardiac glycoside 毛地黄（类）强心苷digitalizer 数字化仪[用于计算机科学]digitonin 毛地黄皂苷digitoxigenin 毛地黄毒苷配基；beta-(丁烯酸内酯)-14-羟甾醇digitoxin 毛地黄毒苷diglyceride 甘油二酯digoxigenin 洋地黄毒苷，地高辛配基digoxin 异羟基洋地黄毒苷原，地高辛dihaploid 双单倍体dihedral angle 二面角，双面角dihydrobiopterin 二氢生物蝶呤dihydrochalcone 双氢查耳酮，二氢查耳酮dihydrofolate 二氢叶酸dihydrofolate reductase 二氢叶酸还原酶dihydrolipoamide 二氢硫辛酰胺dihydrolipoamide dehydrogenase 二氢硫辛酰胺脱氢酶dihydrolipoic acid 二氢硫辛酸dihydroorotase 二氢乳清酸酶dihydroorotate 二氢乳清酸dihydropteridine 二氢蝶啶dihydropteridine reductase 二氢蝶啶还原酶dihydropyridine 二氢吡啶dihydrotestosterone 双氢睾酮dihydrouracil 二氢尿嘧啶dihydrouracil arm 二氢尿嘧啶臂dihydrouracil loop 二氢尿嘧啶环dihydrouridine 二氢尿苷dihydroxyacetone phosphate 二氢丙酮磷酸dihydroxycholecalciferol 二羟胆钙化（固）醇dihydroxyphenylanaline 二羟苯丙氨酸，多巴dihydroxyphenylethylamine 二羟苯基乙胺，羟酪胺，多巴胺diisopropylfluorophosphate 二异丙基氟磷酸dikaryon 双核体diltiazem 硫氮酮diluent 稀释剂，稀释液dilution cloning 稀释克隆法[如用于获得细胞克隆株] dimensional electrophoresis 双向电泳dimer 二聚体dimerization 二聚化dimerization cofactor 二聚化辅因子dimethoxytrityl 二甲氧三苯甲基[在dna合成中用作羟基保护剂] dimethyl sulfate 硫酸二甲酯dimethyl sulfoxide 二甲基亚砜dimethylallylpyrophosphate 二甲（基）烯丙基焦磷酸dimethylaminoazobenzene 二甲基氨基偶氮苯dimethylformamide 二甲基甲酰胺dimorphism 二态二氢，双态现象dinitro benzene 二硝基苯dinitrochlorobenzene 二硝基氯苯dinitrofluorobenzene 二硝基氟苯dinitrogen 双氮，分子氮dinitrogenase 固氮酶dinitrogenase reductase 固氮酶还原酶dinitrophenol 二硝基苯酚dinitrophenyl 二硝基苯基dinoflagellate 甲藻dinoxanthine 甲藻黄素dinucleotide frequency 二核苷酸频率dinucletide 二核苷酸diodeelectrode 二极管电极dioecism 雌雄异体，雌雄异株diosgenin 薯蓣皂苷配基，薯蓣皂苷元dioxide 二氧化物dioxygen 双氧dioxygenase 双加氧酶dipeptidase 二肽酶dipeptide 二肽diphenylamine blue 二苯胺蓝diphenyloxazole 二苯基唑diphosphate 二磷酸diphosphatidylglycerol 双磷脂酰甘油diphosphoglycerate 二磷酸甘油酸diphosphoglycerate shunt 二磷酸甘油酸支路diphosphoinositide 二磷酸肌醇磷脂，磷脂酰肌醇磷酸diphthamide 白喉酰胺diphthera toxin 白喉毒素dipicolinic acid 2,6-吡啶二羧酸diplobacillus 双杆菌diploblastic 双胚层的diplococcus 双球菌diplococcus pneumoniae 肺炎双球菌diploid 二倍体diploid cell line 二倍体细胞系diploidization 二倍化diploidy 二倍性diplonema 双线期diplotene stage 双线期dipolar aprotic solvent 偶极非质子溶剂dipolar protophilic solvent 偶极亲质子溶剂dipolar protophobic solvent 极疏质子溶剂dipole 偶极dipole molecule 偶极分子dipole moment 偶极矩dipyrromethane 联吡咯甲烷direct cross 正交direct duplication 同向重复direct insertion 同向插入direct repeat 同向重复（序列）direct selection 正选择[使用只有突变体或重组体能生长的条件进行选择]directed cloning 定向克隆directed mutagenesis 定向诱变directed perturbation 定向微扰directed sequencing 定向测序direction selectivity 方向选择性directional cloning 定向克隆disaccharide 二糖disassembly 解装配，分解disc electrophoresis 圆盘电泳disc gel electrophoresis 圆盘凝胶电泳disc membrane 圆盘膜discharge 放电；卸下discoidal cleavage 盘状卵裂discontinuous epitope 非连续表位discontinuous gradient 不连续梯度discontinuous replication 不连续复制discontinuous variation 不连续变异discontinuous zone electrophoresis 不连续区带电泳discrete 分立的，不连续的discriminant analysis 判别分析discrimination 辨别，判别disease association 疾病相关disease resistance 抗病性dish 平皿disinfectant 消毒剂disinfection 消毒disinfestation 灭虫disinhibition 去抑制disintegration 蜕变，衰变；去整合，解整合；分解，破碎disintegrator 粉碎器，粉碎机disjunction 分离disk centrifuge 圆盘（式）离心机[带有成叠的有孔圆盘，常用于溶液的澄清化处理]dislocation 脱位，转位，位错dismutase 岐化酶disome 二体，双体disordered state 无序状态disordered structure 无序结构dispase 分散酶，中性蛋白酶[用于分散组织培养中的动物细胞] dispenser 分液器dispermy 双精人卵dispersant 分散剂disperse medium 分散介质disperse phase 分散相disperse system 分散系统dispersion 分散；色散dispersion force 分散力；色散力dispersion spectrum 色散谱displaced loop 替代环displacement 顶替，替代，置换displacement analysis 顶替（分析）法displacement chromatography 顶替层析displacement electrophoresis 顶替电泳displacement loop 替代环，d环[形如英文字母d] displacement reaction 置换反应disposable glove 一次性手套disposable microcentrifuge tube 一次性（使用的）微量离心管disposable tip 一次性（使用的）吸头disproportionation 岐化（反应）disrotatory 对旋disruption 破裂，破坏dissecting microscope 解剖显微镜dissection 解剖，剖分disseminated intravascular coagulation 弥漫性血管内凝血dissimilation 异化（作用）dissociation 解离，离解dissociation constant 解离常数dissolvability 溶（解）度，（可）溶（解）性dissolvant 溶剂distamycin 偏端霉素distance receptor 距离感受器distant hybirdization 远缘杂交distant hybrid 远缘杂种distorted peak 畸峰diterpene 双萜，二萜dithioerythritol 二硫赤藓糖醇dithiothreitol 二硫苏糖醇divergence 分散[用于神经系统]；趋异divergent 趋异进化diverse ion effect 异离子效应diversity gene d基因[为d区编码的基因]diversity region 多变区，d区[免疫球蛋白等分子重链的一个高变区]divinylbenzene 二乙烯苯dizygotic twins 二卵双生，异卵双生dna adduct dna加合物dna amplification in vitro dna体外扩增dna amplification polymorphism dna扩增多态性dna bending dna转折，dna弯曲dna blotting dna印迹（法）dna catenation dna连环dna circle dna环[指环状dna]dna cleavage dna裂解，dna切割dna cloning dna克隆（化）dna jumping technique dna跳查技术dna ladder dna梯[如大小不同的标准参照物的电泳谱]dna nicking dna切口形成dna pitch dna螺距dna sizing dna大小筛分dna sizing gene dna大小决定基因[如见于噬菌体，可决定所包装的dna量]dna typing dna分型dnaase dna酶dnaase i footprinting dna酶足迹法docking 停靠docking protein 船坞蛋白，停靠蛋白[内质网上与信号识别颗粒相互作用从而使蛋白质继续翻译的蛋白]dodecahedron 十二面体dodecane 十二烷dodecapeptide motif 十二肽基序dodecyl 十二烷基dolichol 多萜醇，长醇domain 域，区域，结构域，功能域domain assmbly 结构域装配domain deletion 结构域删除domain substitute 结构域置换dominance 显性；优势（度）dominance variance 显性方差dominant 显性的，优势的dominant acting gene 显性开放基因dominant allele 显性等位基因dominant gene 显性基因dominant hemisphere 优势半球dominant interference 显性干涉dominant lethal 显性致死dominant mutation 显性突变dominant negative 显性阴性的，显性失活的dominant negative mutant 显性失活突变体dominant oncogenic 显性致癌的donnan dialysis 唐南透析donnan equilibrium 唐南平衡donnan potential 唐南膜电势donor 供体，给体donor splicing site 剪接供体dopamine 多巴胺dosage compensation 计量补偿（效应）dot blot 斑点印迹，斑点印迹膜dot blotting 点渍法，斑点印迹（法）dot hybridization 斑点杂交dotting 打点，打点杂交double antibody method 双抗体法[免疫测定方法之一种]double balloon catheter 双气囊导管double bar 重棒眼，双棒眼，超棒眼[黑腹果蝇唾液腺染色体的x 染色体上16a区段重复三次而出现的特殊表型]double beam mass spectrometer 双束质谱仪double beam spectrophotometer 双光束分光光度计double blind trial 双盲试验double bond migration 双键移位double coupling method 双偶联法，双偶合法double decomposition reaction 复分解double exchange 双交换double fertilization 双受精double focusing 双聚焦double focusing mass spectrometer 双聚焦质谱仪double helix 双螺旋double immunodiffusion 双向免疫扩散，免疫双扩散double innervation 双重神经支配double labeling 双重标记double minute chromosome 双微染色体[所携带基因得到扩增的成对额外小染色体]double recessive 双隐性double resonance 双共振doublet 双联体；双峰doubling time 倍增时间[培养物的生物质翻一番所需的时间]dower resin dower树脂[陶氏化学公司离子交换层析介质商品名] down promoter mutation 启动子减效突变downflow fixed bed 下流固定床doxorubicin 阿霉素drift （遗传）漂变drilling mud 钻探泥浆drinking center 饮水中枢drop method 点滴法droplet countercurrent chromatography 液滴反流层析，液滴逆流层析dropping mercury electrode 滴汞电极drosophila 果蝇属drug susceptibility 药物敏感性drug targeting 药物寻靶，药物导向duchenne muscular dystrophy duchenne型肌营养不良，假肥大型肌营养不良duocrinin 促十二指肠液素duplex 双链体；双螺旋；二显性组合duplicon 重复子duramycin 耐久霉素dwarf colony 侏儒型菌落dwarf plant 矮化植物[由遗传因素决定不能长高]；矮生植物[由认为措施或特殊环境决定不能长高]dyad 二分体，二联体dyad symmetry 二重对称dye exclusion test 染料排斥试验[用于检查细胞生活力]dynactin 动力蛋白激活蛋白dynamin 发动蛋白dynein 动力蛋白dynein arm 动力蛋白臂dynorphin 强啡肽dysbacteria 菌群失调dysbacteriosis 菌群失调dysentery bacillus 痢疾杆菌dysfunction 功能异常，机能障碍dysregulation 调节异常dystroglycan （肌）营养不良（蛋白）聚糖[与肌）营养不良蛋白相关的蛋白聚糖]dystrophin (肌）营养不良蛋白。
研究简报4-二甲氨基吡啶手性类似物2-[2-(4-二甲氨基吡啶基)]环己醇的合成
![研究简报4-二甲氨基吡啶手性类似物2-[2-(4-二甲氨基吡啶基)]环己醇的合成](https://img.taocdn.com/s3/m/151ba4cf05087632311212a8.png)
2010年第30卷有 机 化 学V ol. 30, 2010 * E-mail: ygzhou@Received August 12, 2009, revised September 18, 2009; accepted December 4, 2009.·研究简报·4-二甲氨基吡啶手性类似物2-[2-(4-二甲氨基吡啶基)]环己醇的合成王金柱a 刘启宾b 周永贵*,b(a 焦作职工医学院化学教研室 焦作 454000) (b 中国科学院大连化学物理研究所 大连 116023)摘要 从2-[2-(4-氯吡啶基)]环己酮出发, 经NaBH 4还原, 然后再与二甲胺水溶液反应得到消旋的2-[2-(4-二甲氨基吡啶基)]环己醇, 采用(L )-DTTA(二对甲基苯甲酰基酒石酸)进行拆分得到对映纯的路易斯碱催化剂4-二甲氨基吡啶类似物(1R ,2S )-2-[2-(4-二甲氨基吡啶基)]环己醇. 关键词 路易斯碱; 4-二甲氨基吡啶; 拆分Synthesis of Chiral 4-Dimethylaminopyridine Analogue2-(4-Dimethylaminopyridin-2-yl)cyclohexanolWang, Jinzhu a Liu, Qibin b Zhou, Yonggui *,b(a Jiaozuo Zhigong Medical College , Jiaozuo 454000)(b Dalian Institute of Chemical Physics , Chinese Academy of Sciences , Dalian 116023)Abstract Chiral 4-dim ethylam inopyridine (DMAP) analogue (1R ,2S )-2-(4-dimethylaminopyridin-2-yl)- cyclohexanol can be conveniently synthesized via reduction, amination and resolution with p -toluoyl-L -tar- taric acid from the readily available known 2-(4-chloropyridin-2-yl)cyclohexanone as starting material. Keywords Lewis base; DMAP; resolution手性的路易斯酸催化剂已经被化学工作者广泛关注, 但手性路易斯碱催化剂的发展是近年来才开始受到重视. 4-二甲氨基吡啶(DMAP)作为一类非常有用的亲核路易斯碱催化剂, 长期以来都是作为非手性催化剂进行使用, 其手性版本从20世纪90年代直到近年来才逐渐受到重视. 1996年, Vedejs 小组[1]最先发展了修饰的DMAP 路易斯碱催化剂, 在DMAP 的2位引入了一个手性基团. 在催化2-芳基乙醇类底物的动力学拆分中S 值最好可以达到45, 且催化剂在反应结束后可以定量回收. 随后Vedejs 小组[2]在2位修饰的基础上, 发展了3-位带有大位阻的高活性DMAP 催化剂. 在吖内酯底物的酰基转移反应中取得了高达95% ee . 2005年, Jo-hannsen 小组[3]发展了二茂铁衍生的DMAP 催化剂. 作者同时考察了二茂铁取代基在DMAP 的2位和3位时对反应活性和对映选择性的影响. 结果表明, 2位修饰的催化剂在2-苯基乙醇和吖内酯底物中都没有反应活性; 而3位修饰的催化剂在上述两类底物中也都显示了非常差的对映选择性. Spivey 小组[4]发展了3位接有大位阻β-苯基萘的类DMAP 催化剂, 在顺式环己烷骨架的4位取代苯甲酸单酯类底物与异丁酸酐的动力学拆分中给出了S 值最好为19.7. 2006年, Richards 小组[5]发展了3位接有大位阻二茂钴骨架的路易斯碱催化剂. 在吖内酯底物的酰基转移反应中取得了中等的对映选择性. 自1996年以来, Fu 小组[6]相继发展了一系列二茂铁衍生的在DMAP 的2,3位修饰的亲核催化剂. 作者通过改造下面茂环上取代基的大小, 在二级醇的动力学拆分中取得了最好可以大于200的S 值. 此外, 该类催化剂在吖内酯的酰基转移[6a]、甲醇对烯酮的加成[6a]、二级胺类底618有机化学V ol. 30, 2010 物[6b]和二氢吲哚类底物[6c]的动力学拆分等多个反应中都取得了良好到优秀的对映选择性. Fuji小组[7]发展了手性中心距离吡啶氮原子较远的手性亲核催化剂. 采用5 mol%催化剂在顺式环己烷骨架的4位取代苯甲酸单酯类底物与异丁酸酐的动力学拆分中最好S值为12.3.Campbell小组[8]发展了α-甲基脯胺酸衍生的手性亲核催化剂. 在顺式环己烷骨架的4取代苯甲酸单酯类底物与异丁酸酐的动力学拆分中最好S值为18.8. 目前, 在DMAP的2位、3位(或2,3位)和4位都有修饰的例子. 结合我们小组以前合成带有手性环已烷骨架的氮磷配体的工作, 我们设计了在DMAP的2位带有环已烷骨架的亲核催化剂1. 在本工作中, 我们将报道手性DMAP类似物2-[2-(4-二甲氨基吡啶基)]环己醇(1)的合成和拆分.图1 DMAP手性类似物的设计Figure1 Design of chiral DMAP analogue1 实验部分1.1 4-氯吡啶氮氧化物的合成氮气保护下, 在250 mL三口瓶内加入吡啶氮氧化物(18.8 g, 0.20 mol)和浓H2SO4 (53 mL), 冷却至0℃, 滴加浓HNO3 (70 mL, 0.94 mol)和浓H2SO4 (53 mL)混合溶液. 滴毕, 升温至160 ℃反应. 当温度升至130 ℃左右时, 开始有棕红色气体NO2产生. 反应至不再有NO2气体产生时(约3.5 h), 停止反应. 冷却至0 ℃以下, 采用10 mol/L N aOH溶液调节pH＝7, 在此过程中, 有大量黄色固体析出, 过滤得到8.8 g产物, 收率32%.氮气保护下, 在500 mL三口瓶内加入4-硝基吡啶氮氧化物(31.0 g, 0.22 mol)和过量的CH3COCl (250 mL , 3.5 mol). 搅拌均匀后50 ℃反应1 h. 冷却至室温后倒入冰水中, 加入固体K2CO3调节pH＝8, 氯仿(80 mL×3)萃取分液, 饱和食盐水洗, 无水Na2SO4干燥. 旋干后得到黄色粉末状固体[11]12.9 g, 收率45%, m.p. 150 ℃ (dec.); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.21 (d, J＝7.2 Hz, 2H), 7.54 (d, J＝7.1 Hz, 2H). 1.2 2-[2-(4-氯吡啶基)]环己酮(2)的合成氮气保护下, 在100 mL三口瓶内, 依次加入4-氯吡啶氮氧化物(5.37 g, 41.5 mmol), 吗啉环己烯胺(13.9 g, 83.0 mmol)及干燥的CHCl3 (42 mL). 搅拌均匀后, 冷却至0 ℃左右, 滴加PhCOCl (5.8 mL, 49.8 mol), 滴加过程中放热明显, 溶液渐变为橘红色. 滴毕, 室温搅拌反应3 d. 随后, 将反应液倒入83 mL 20% HCl水溶液中, 加入过程中溶液很快变为黄色. 室温搅拌反应1 h, 分液. 有机层旋干后合并入水层, 依次加入苯和乙醚混合溶剂萃取, 弃去有机层, 水层加入固体KOH中和至强碱性(pH＝11～12). 氯仿萃取, 饱和食盐水洗, 无水Na2SO4干燥. 旋干有机溶剂后, 柱层析[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝10∶1]得到2-[2-(4-氯吡啶基)]环己酮黄色油状液体[9]7.6 g, 收率86%. 1H N MR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.45 (d, J＝6.2 Hz, 0.38H), 8.22 (d, J＝5.6 Hz, 0.62H), 7.19～7.20 (m, 0.75H), 7.10 (d, J＝1.8 Hz, 0.62H), 7.00 (dd, J＝5.6, 1.8 Hz, 0.62H), 3.82 (dd,J＝11.8, 5.4 Hz, 0.38H), 2.30～2.58 (m, 4H), 1.73～2.17 (m, 4H).1.3 2-[2-(4-氯吡啶基)]环己醇(3)的合成改进的文献[9]方法操作: 氮气保护下, 在100 mL 三口瓶内, 依次加入2-[2-(4-氯吡啶基)]环己酮(2) (7.6 g, 36.2 mmol)和95% EtOH (50 mL), 搅拌均匀后, 分批加入NaBH4 (1.4 g, 36.2 mmol), 室温下搅拌5 min, 此过程中溶液颜色由淡黄色迅速变为无色, 并伴随有明显的放热, TLC检测反应完毕. 减压除去乙醇, 加入水和二氯甲烷(30 mL×3)分液, 饱和食盐水洗, 无水Na2SO4干燥. 减压除去有机溶剂后得到顺式和反式非对映异构体混合物. 柱层析[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝15∶1～10∶1]得到cis-3后, 改换为乙酸乙酯作洗脱剂得到trans-3, 产率52%.(±)-顺式-2-[2-(4-氯吡啶基)]环己醇(cis-3): 白色固体, m.p. 65～66 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.37 (d, J＝5.3 Hz, 1H), 7.17～7.19 (m, 2H), 5.56 (br s, 1H), 4.27 (s, 1H), 2.69～2.74 (m, 1H), 1.96～2.03 (m, 2H), 1.81～1.84 (m, 2H), 1.39～1.59 (m, 4H); 13C N MR (100 MHz, CDCl3) δ: 19.6, 26.2, 27.9, 32.6, 48.3, 68.1, 122.1, 123.5, 144.9, 149.2, 167.1; HRMS calcd for C11H14ClNO 211.0764, found 211.0760.(±)-反式-2-[2-(4-氯吡啶基)]环己醇(trans-3): 白色固体, m.p. 70～72 ℃(文献值[9] 79～80 ℃); 1H N MR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.41 (d, J＝5.3 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.17 (dd, J＝5.3 Hz, 1.8 Hz, 1H), 3.86～3.91 (m, 1H), 2.61～2.66 (m, 1H), 2.11～2.14 (m, 1H), 2.01～2.04 (m, 1H), 1.79～1.84 (m, 2H), 1.36～1.52 (m, 4H).N o. 4 王金柱等：4-二甲氨基吡啶手性类似物2-[2-(4-二甲氨基吡啶基)]环己醇的合成6191.4 外消旋2-[2-(4-二甲氨基吡啶基)]环己醇(1)的合成将反式2-[2-(4-氯吡啶基)]环己醇(3) (6.5 g, 31 mmol)加入130 mL 33% HN Me2水溶液后, 置于高压釜内, 升温至100 ℃密封反应36 h, TLC显示反应完毕. 旋干溶液后, 加入氯仿(30 mL×3)萃取, 2 mol/L N aOH 溶液洗, 饱和食盐水洗, 无水Na2SO4干燥. 减压除去有机溶剂后柱层析[V(CHCl3)∶V(MeOH)＝10∶1～5∶1]得到(±)-反式-2-[2-(4-二甲氨基吡啶基)]环己醇(trans-1), 白色固体5.6 g, 收率83%. m.p. 114～116 ℃; 1H N MR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.03 (d, J＝7.2 Hz, 1H), 6.65 (dd, J＝7.1, 2.6 Hz, 1H), 6.60 (d, J＝2.5 Hz, 1H), 3.73～3.76 (m, 1H), 3.22 (s, 6H), 2.96～3.04 (m, 1H), 2.12～2.17 (m, 1H), 1.92～1.95 (m, 1H), 1.67～1.82 (m, 3H), 1.36～1.49 (m, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 24.9, 25.4, 31.1, 36.0, 40.3, 50.4, 73.2, 104.7, 105.4, 139.1, 157.5, 157.6; HRMS calcd for C13H20N2O 220.1576, found 220.1584.1.5 手性2-[2-(4-二甲氨基吡啶基)]环己醇(1)的合成氮气保护下, 在100 mL圆底烧瓶内加入消旋的1 (2.6 g, 11.8 mmol)和甲醇(30 mL), 搅拌下完全溶解后, 再加入(L)-DTTA(二对甲基苯甲酰基酒石酸, 4.6 g, 12.0 mmol). 在加入(L)-DTTA的过程中, 有大量白色固体从溶液中析出, 反应液温度略有上升. 加毕升温回流搅拌30 min, 油浴内自然降至室温过夜. 过滤, 用少量甲醇(3 mL)洗涤, 收集的固体(4.4 g)进行第二次重结晶. 加入45 mL甲醇, 回流30 min, 在油浴中自然降至室温过夜. 此操作再分别用30, 24和24 mL甲醇(所得固体都用3 mL甲醇洗涤). 真空干燥后, 得到无色晶状非对映异构体盐1.8 g. 加入1 mol/L KOH/CH2Cl2室温搅拌后, 萃取、干燥、柱层析分离得到白色晶状对映纯产物0.65 g, 收率50%(基于对映纯产物的理论量). 29D[]α＝－21.4 (c 0.90, CHCl3); ＞99% ee. HPLC [Chiralcel AS-H column, V(i-PrOH)/V(hexane)＝40/60, 0.8 mL•min－1, 30 ℃, 254 nm]: t(1R,2S)＝6.8 min, t(1S,2R)＝7.9 min.2 结果与讨论路易斯碱DMAP手性类似物1可以由消旋的反式4-二甲氨基吡啶醇(1)通过与手性酒石酸衍生物拆分剂通过成盐拆分的方法获得. 消旋的反式4-二甲氨基吡啶醇1可以由反式4-氯吡啶醇3通过与二甲胺水溶液反应制备. 4-氯吡啶醇可以按照文献[9]由4-氯吡啶酮2经NaBH4还原得到, 而4-氯吡啶酮2也可以按照文献[9～11]由商业提供的起始原料环己酮和吡啶氮氧化物经过3步获得.图2 DMAP手性类似物1的反合成分析Figure 2 Retrosynthetic analysis of DMAP analogue 1按照已知文献[9～11], 从环己酮和吡啶氮氧化物经过3步即可合成4-氯吡啶酮2. 在4-氯吡啶酮2的还原时, 文献[9]报道了加入等量的NaBH4在乙醇中回流反应共3.5 h后可以得到3 (文献没有给出收率), 我们在实验中发现, 按照文献条件的确可以得到反式4-氯吡啶醇(3), 除此之外, 还得到了顺式4-氯吡啶醇(3). 用95%的乙醇作溶剂, 该还原反应在室温下5 min内就可以完成, 得到顺式和反式异构体的比例为33∶67, 以反式产物为主, 顺式和反式产物可以方便地通过柱层析分离. 参考类似文献[12], 反式4-氯吡啶醇3在过量二甲胺水溶液中100 ℃密闭反应可以顺利地得到4-二甲胺基吡啶醇(1), 收率83%(图3).图3 手性DMAP类似物1的合成和拆分Figure 3 Synthesis and resolution of DMAP analogue 1最初希望对4-氯吡啶醇(3)进行拆分, 在尝试了很多拆分试剂后都没有成功, 推测可能是由于4-位氯原子的吸电子效应使得吡啶氮原子上的碱性有所降低而不620有机化学V ol. 30, 2010能成盐析出. 当外消旋化合物1与酒石酸在乙醇中尝试拆分时, 发现采用简单的酒石酸不能够成盐析出, 经过尝试, 发现采用酒石酸衍生的拆分试剂(L)-DTTA在甲醇中可以很快成盐析出, 析出来的非对映异构体盐在甲醇中重结晶三次可以得到对映选择性＞99%的盐, 经过碱解离后得到＞99% ee的手性DMAP类似物(1R,2S)-1.3 结论从2-[2-(4-氯吡啶基)]环己酮出发, 经NaBH4还原, 然后再与二甲胺水溶液反应得到消旋的2-[2-(4-二甲氨基吡啶基)]环己醇, 采用(L)-DTTA进行拆分得到对映纯的路易斯碱催化剂DMAP类似物(1R,2S)-2-[2-(4-二甲氨基吡啶基)]环己醇. 其中, 合成的关键步骤是采用(L)-DTTA的成盐拆分. 路易斯碱催化剂1在不对称合成中的应用[13], 目前正在进行当中.References1 Vedejs, E.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1809.2 Shaw, S. A.; Aleman, P.; Vedejs, E. J. Am. Chem. Soc.2003, 125, 13368.3 Seitzberg, J. G.; Dissing, C.; Sotofte, I.; Norrby, P.-O.; Jo-hannsen, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 8332.4 Spivey, A. C.; Zhu, F.; Mitchell, M. B.; Davey, S. G.;Jarvest, R. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7379.5 Nguyen, H. V.; Butler, D. C. D.; Richards, C. J. Org. Lett.2006, 8, 769.6 For recent reviews: (a) Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2000, 33,412.(b) Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 542.(c) Arp, F. O.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,14264.7 Kawabata, T.; N agato, M.; Takasu, K.; Fuji, K. J. Am.Chem. Soc. 1997, 119, 3169.8 Priem, G.; Pelotier, B.; Macdonald, S. J. F.; Anson, M. S.;Campbell, I. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 3844.9 Matsugi, M.; Itoh, K.; Nojima, M.; Hagimoto, Y.; Kita, Y.Chem. Eur. J. 2002, 8, 5551.10 Desjardins, S. Y.; Cavell, K. J.; Hoare, J. L.; Skelton, B. W.;Sobolev, A. N.; White, A. H.; Keim, W. J. Organomet.Chem. 1997, 544, 163.11 Ochiai, E. J. Org. 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不同酶消化法提取猪原代肝细胞的效果比较
532024.4·试验研究0 引言猪圆环病毒（PCV ）是Circoviridae 科Circovirus 属的一种无囊膜的单链环状DNA 病毒。
在已知的4个血清型中，PCV2为猪易感的致病性病毒[1]。
PCV2感染会诱导宿主免疫抑制引起猪圆环病毒病（PCVD ），包括断奶仔猪多系统衰竭综合征、新生仔猪先天性脑震颤、皮炎与肾病综合征、猪呼吸道病综合征、母猪繁殖障碍等，给全世界养猪业带来较大的经济损失，是世界各国的兽医与养猪业者公认的造成重大影响的猪传染病[2]。
PCV2的感染在猪生长发育的不同阶段有不同的组织嗜性。
但无论是胎儿阶段还是出生后，肝细胞都是PCV2感染和复制的靶细胞。
因此，PCV2也被视为一种能够诱导猪肝炎的病毒[3]。
且PCV2诱导的肝细胞凋亡在PCV2引发的相关病变和疾病的发病机制中具有关键性作用[4]。
因此，方便、快捷地获取大量有活性的猪肝细胞对于研究PCVD 的致病机制具有重大意义。
目前获取肝细胞常用的方法主要包括机械分离细胞法、非酶分离细胞法、离体酶消化法和酶灌流法等[5]。
因此，本试验采用简便、经济、无需特殊设备、仅需部分肝组织的离体酶消化法，比较不同酶消化分离猪原代肝细胞的效果，为一般实验室提取分离大量有活性的猪肝细胞提供参考。
1 材料与方法1.1 材料1.1.1 主要试剂新鲜猪肝组织，Hank's 平衡盐溶液（HBSS ），磷酸盐缓冲液（无菌PBS ），4%多聚甲醛（PFA ），收稿日期：2024-01-27基金项目：国家自然科学基金项目：复杂器官与组织在脾脏内的功能性再生（32230056）作者简介：周徐倩（1999-），女，汉族，浙江温州人，硕士在读，研究方向：组织工程与再生医学。
*通信作者简介：董磊（1978-），男，汉族，安徽阜阳人，博士，教授，研究方向：组织工程与再生医学、生物材料。
周徐倩，董磊．不同酶消化法提取猪原代肝细胞的效果比较[J]．现代畜牧科技，2024，107（4）：53-55． doi ：10.19369/ki.2095-9737.2024.04.014． ZHOU Xuqian ，DONG Lei ．Comparison of the Effect of Different Enzyme Digestion Methods on Extraction of Porcine Primary Hepatocytes[J]．Modern Animal Husbandry Science & Technology ，2024，107（4）：53-55．不同酶消化法提取猪原代肝细胞的效果比较周徐倩，董磊*（南京大学，江苏 南京 210023）摘要：猪肝细胞是猪圆环病毒的靶细胞，简单快速地提取猪原代肝细胞对于研究猪圆环病毒病的致病机制具有重要意义。
世界卫生组织癌症研究机构三类致癌物清单
2013 2010 2013 2010 2010 2010 2010 2010 2013 2010 2010 2010 2010 2010 1999 1999 1987 1999 1999 1999 1999 1999 1999 1992 1987 1987 1999 1999 1999 2006 1999 1987 1991 2010 1987 1987 1987 1987 2017 2017 1987
3类致癌物清单（共502种）
3类致癌物：对人类致癌性可疑，尚无充分的人体或动物数据。 序号 英文名称 中文名称 1 Acenaphthene 二氢苊 Acepyrene (3,4Acepyrene (3,4-二氢环戊二烯并[cd] 2 dihydrocyclopenta[cd]pyre 芘]) ne) 3 Aciclovir 阿昔洛韦 4 Acridine orange 吖啶橙 5 Acriflavinium chloride 吖啶黄 6 Acrolein 丙烯醛 7 Acrylic acid 丙烯酸 8 Acrylic fibres 丙烯酸（类）纤维 Acrylonitrile-butadiene9 丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物 styrene copolymers 10 Actinomycin D 放线菌素D 11 Agaritine 伞菌氨酸（蘑菇氨酸） 12 Aldicarb 涕灭威 13 Allyl chloride 烯丙基氯 14 Allyl isothiocyanate 异硫氰酸烯丙酯 15 Allyl isovalerate 异戊酸烯丙酯 16 Amaranth 苋菜红 1-Amino-217 1-氨基-2-甲基蒽醌 methylanthraquinone 18 4-Amino-2-nitrophenol 4-氨基-2-硝基苯酚 19 2-Amino-4-nitrophenol 2-氨基-4-硝基苯酚 20 2-Amino-5-nitrophenol 2-氨基-5-硝基苯酚 21 2-Amino-5-nitrothiazole 2-氨基-5-硝基噻唑 22 5-Aminoacenaphthene 5-氨基二氢苊 23 2-Aminoanthraquinone 2-氨基蒽醌 24 11-Aminoundecanoic acid 11-氨基十一酸 25 Amitrole 杀草强 26 Ampicillin 氨苄青霉素 27 Anaesthetics, volatile 有挥发性的麻醉药 Angelicin plus ultraviolet 28 白芷素伴紫外线A辐射 A radiation 29 Aniline 苯胺 30 Anthanthrene 二苯并[cd,jk]芘 31 Anthracene 蒽 32 Anthranilic acid 邻氨基苯甲酸 33 Antimony trisulfide 三硫化二锑 34 Apholate 环磷氮丙啶 Arsenobetaine and other organic arsenic compounds 砷甜菜碱和人不能代谢的其它有机 35 that are not metabolized in 砷化合物 humans 36 Atrazine 阿特拉津 37 Aurothioglucose 金硫葡糖 38 2-(1-Aziridinyl)ethanol 2-1-吖丙啶乙醇 39 Aziridyl benzoquinone 氮丙啶基苯醌 40 Azobenzene 偶氮苯 时间（年） 2010 2010 2000 1987 1987 1995 1999 1987 1987 1987 1987 1991 1999 1999 1999 1987 1987 1987 1993 1993 1987 1987 1987 1987 2001 1990 1987 1987 1987 2010 2010 1987 1989 1987 2012 1999 1987 1987 1987 1987
含四氢吡啶类化合物_概述及解释说明
含四氢吡啶类化合物概述及解释说明1. 引言1.1 概述四氢吡啶（Tetrahydropyridine, THP）类化合物是一类含有四个碳原子的环状有机化合物，具有广泛的应用领域和重要的药物活性。
它们以其特殊的分子结构和化学性质，在医药、农药等领域起着重要作用。
本文将对四氢吡啶类化合物进行全面而系统的概述和解释说明。
1.2 文章结构本文将从以下几个方面对四氢吡啶类化合物进行讨论。
首先介绍了这类化合物的定义和基本性质，包括它们在结构上的共同特征以及常见的物理化学性质。
接着，文章将探讨四氢吡啶类化合物的合成方法，包括主要的合成路线、关键步骤以及示例反应及其机理解释。
然后，重点关注了这些化合物在医药领域中的应用，涵盖了抗菌药物、镇静催眠药物等方面，并介绍了其他医药领域中的应用案例。
最后，在结论与展望部分，对四氢吡啶类化合物的研究现状进行总结分析，展望了未来的研究方向，并对文章的主要观点进行了总结。
1.3 目的本文的目的是系统性地介绍和探讨四氢吡啶类化合物，将有助于读者全面了解这些化合物在医药领域中的重要性和应用前景。
通过对其定义、性质、合成方法和应用等方面进行详尽描述，旨在促进对四氢吡啶类化合物的深入理解和进一步研究。
同时，本文也希望为相关领域的科学家、研究人员和工程师提供有价值的参考和借鉴。
2. 四氢吡啶类化合物的定义和性质2.1 化合物的定义四氢吡啶（tetrahydropyridine）是一种由4个碳原子和5个氢原子组成的有机化合物，化学式为C5H11N。
它是吡啶的饱和衍生物，也被称为氮杂环戊烷。
四氢吡啶类化合物可以具有不同的取代基团，从而形成一系列衍生物。
2.2 化合物的分类四氢吡啶类化合物根据取代基团的不同可以分为不同类别，常见的包括：- 环丙基四氢吡啶: 取代基团为环丙基（cyclopropyl），具有稳定性好、解离活性小等特点。
- 异丁基四氢吡啶: 取代基团为异丁基（isobutyl），常用于抗胆碱酯酶药物中。
欧盟对草莓中的农残限量要求
0,02*
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0,02* 0,05*
Cypermethrin (cypermethrin including other mixtures of constituent isomers (sum of isomers)) (F) Cyproconazole (F) Cyprodinil (F) (R) Cyromazine Dalapon Daminozide (sum of daminozide and 1,1-dimethyl-hydrazine, expressed as daminozide) Dazomet (Methylisothiocyanate resulting from the use of dazomet and metam) DDT (sum of p,p´-DDT, o,p´-DDT, p-p´-DDE and p,p´-TDE (DDD) expressed as DDT) (F) Deltamethrin (cis-deltamethrin) (F) Desmedipham Diallate Diazinon (F) Dicamba Dichlobenil Dichlorprop: sum of dichlorprop (including dichlorprop-P) and its conjugates, expressed as dichlorprop Dichlorvos
1 0,01* 0,05* 0,01* 0,02 0,01* 0,01* 0,02* 0,1* 0,05* 0,02* 0,05
5 0,05* 0,05* 0,05* 0,2 0,5 0,05* 0,01* 0,01* 0,05* 0,01* 0,05*
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0,02* 2
啶虫丙醚类似物的合成
啶虫丙醚类似物的合成摘要：在研究以往二氯丙烯类杀虫剂的基础上，保留化合物的活性部分，改变其它可变基因，研究开发出四种新结构的化合物，结构经HNMR确认。
关键词：啶虫丙醚衍生物二氯丙烯杀虫剂合成啶虫丙醚是日本住友化学公司于上世纪九十年代末开发的新一类杀虫剂，其杀虫作用迅速，机制新颖，对农业生产中为害严重的鳞翅目和缨翅目害虫有卓越的防效，与现有的杀虫剂品种无交互抗药性，其对哺乳动物、鸟类和各种天敌昆虫的毒性很低，且对作物十分安全，被认为是鳞翅目和缨翅目害虫IPM综合治理中的理想药剂，现已在世界范围内进行推广开发。
我们在多年研究的基础上，保留化合物的活性部分，改变其它可变基因，开发出一类具有如下结构通式（A）的新结构杀虫剂。
式中Ar分别为4-三氟甲氧基苯基氨基羰基、2-甲基苯并呋喃羰基、2，2-二甲基苯并呋喃氨基羰基、2-氯吡啶羰基。
一、合成实验1.仪器与试剂1.1 仪器高效液相色谱（SPD-10Avp）；核磁共振仪（Varian Va400MHz）。
1.2药品2，6-二氯-4-（3’，3’-二氯）烯丙氧基苯氧基丙醇、2，6-二氯-4-（3’，3’-二氯）烯丙氧基苯基溴丙烷、4-三氟甲氧基苯胺、苯并呋喃酚、苯并呋喃胺、为实验室自制，2，5-二氯吡啶和2-氯烟酸为市售试剂。
2.啶虫丙醚衍生物的合成2.1试验操作2.1.1 1，1，3-三氯丙烯的合成91g 1，1，1，3-四氯丙烷中加入0.63g氯化亚铁，加热至90-95℃反应5小时，常压蒸馏。
收集118～131℃馏份61g，即为产品1，1，3-三氯丙烯。
2.1.2 2，6-二氯-4-（3′，3′-二氯）烯丙氧基苯酚的合成向150ml甲醇中加入对苯二酚18.0g，1，1，3-三氯丙烯15.4g，无水碳酸钾18.0g，45℃反应5小时，经后处理得到4-（3′，3′-二氯）烯丙氧基苯酚10.9g。
向50ml甲苯中加入4-（3′，3′-二氯）烯丙氧基苯酚5.7g，三乙胺0.035g，90℃下滴加氯化亚砜7g，滴完后在此温度下反应20小时，常规处理得到2，6-二氯-4-（3′，3′-二氯）烯丙氧基苯酚7.5g。
脂肪族碳二亚胺衍生物的合成【毕业作品】
BIYESHEJI （20 届）脂肪族碳二亚胺衍生物的合成摘要碳二亚胺（Carbodiimide）具有累积双键（-N=C=N-）结构，这类化合物常用做化学反应中的脱水剂，反应条件温和简便，具有很大的应用前景。
本文通过探索，主要介绍了脂肪族脲（对正丁基脲、对异丁基脲、对仲丁基脲等）在脱水剂对甲苯磺酰氯，催化剂三乙胺，溶剂石油醚中，经过加热回流反应脱水，制备碳二亚胺的方法。
该方法反应条件温和方便，后处理简单，产品收率高，适合于大量生产。
关键词：碳二亚胺，脱水剂，脲脱水，对甲苯磺酰氯，三乙胺，高收率，累积双键AbstractCarbodiimide has accumulated a double bond (N = C = N -) structure, These compounds are commonly used as the dehydrating agent in chemical reactions. It requires that the moderate convenient condensation conditions, has great application prospect. In this article, through exploring, mainly introduced the aliphatic urea (double n-butyl urea, double isobutyl urea, Double 2 - methyl propyl urea ) in the dehydrating agent p-toluene sulfonyl chloride, triethylamine catalyst, aprotic solvent, under the existence of petroleum ether through heating reflux dehydration reaction, preparation method of Carbodiimide. The method is mild reaction conditions and convenient, simple post-processing, product yield is high, suitable for mass production.Key Words：Carbodiimide, dehydrant, Urea dehydration, p-toluene sulfonyl chloride, triethylamine, High yield, cumulative double bond目录摘要 (I)Abstract (II)第一章前言 (1)1.1碳二亚胺简介 (1)1.1.1结构与稳定性 (1)1.1.2歧化作用 (1)1.1.3光谱性质 (1)1.2碳二亚胺的反应 (2)1.2.1加成反应 (2)1.2.2环化反应 (2)1.2.3 缩合反应 (2)1.3碳二亚胺的应用 (3)1.3.1碳二亚胺在多肽合成中的应用 (3)1.3.2碳二亚胺在有机合成中的应用 (3)1.3.3. 碳二亚胺在高分子方面的应用 (3)1.3.4. 碳二亚胺在工业方面的应用 (4)1.4碳二亚胺的合成 (4)1.4.1硫脲衍生物合成碳二亚胺 (4)1.4.2异氰酸酯合成碳二亚胺 (5)1.4.3脲合成碳二亚胺 (6)第二章实验部分 (8)2.1实验仪器与试剂 (8)2.2合成路线 (8)2.3对叔丁基碳二亚胺的合成 (8)2.3.1对甲苯磺酰氯-碳酸钾法 (8)2.3.2 对甲苯磺酰氯-三乙胺法 (9)2.4对异丁基碳二亚胺的合成 (10)2.4.1对甲苯磺酰氯-碳酸钾法 (10)2.4.2对甲苯磺酰氯-三乙胺法 (10)2.5对正丁基碳二亚胺的合成 (12)2.6对仲丁基碳二亚胺的合成 (13)第三章结果与讨论 (16)3.1碳二亚胺的合成方法 (16)3.1.1 对甲苯磺酰氯-碳酸钾法 (16)3.1.2 对甲苯磺酰氯-三乙胺法 (17)3.2产品中主要杂质分析 (17)3.3产品纯化 (18)3.4产品性状分析 (18)第四章结论与展望 (19)参考文献 (20)致谢 (21)第一章前言碳二亚胺（Carbodiimide）具有累积双键（-N=C=N-）结构，这类化合物常用做化学反应中的脱水剂，主要用于活化羧基，促使酰胺和酯的生成等。