2019年高考化学真题专题分类汇编 选修5 有机化学基础 有机合成与推断 (解析版)
有机化学基础(选修五)高考真题汇编(历年真题含2020年)
有机化学基础(选修五)高考真题汇编(历年真题含2020年) 学校:___________姓名:___________班级:___________考号:___________一、推断题1.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为__________,C中官能团的名称为__________、__________。
(2)由B生成C的反应类型为__________。
(3)由C生成D的反应方程式为__________。
(4)E的结构简式为__________。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于__________。
2.抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知:ⅰ.ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。
有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2;B加氢可得环己醇。
A和B反应生成C的化学方程式是___________,反应类型是___________________________。
(2)D中含有的官能团:__________________。
(3)E的结构简式为__________________。
(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。
J经还原可转化为G。
J的结构简式为__________________。
(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是__________________。
2019年高考化学试题分类解析汇编:有机化学(2021年整理精品文档)
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2019年高考化学试题分类解析汇编:有机化学注意事项:认真阅读理解,结合历年的真题,总结经验,查找不足!重在审题,多思考,多理解!无论是单选、多选还是论述题,最重要的就是看清题意。
在论述题中,问题大多具有委婉性,尤其是历年真题部分,在给考生较大发挥空间的同时也大大增加了考试难度。
考生要认真阅读题目中提供的有限材料,明确考察要点,最大限度的挖掘材料中的有效信息,建议考生答题时用笔将重点勾画出来,方便反复细读。
只有经过仔细推敲,揣摩命题老师的意图,积极联想知识点,分析答题角度,才能够将考点锁定,明确题意。
1。
[2018·江苏化学卷11]普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如右图所示〔未表示出其空间构型〕。
以下关系普伐他汀的性质描述正确的选项是A。
能与FeCl3溶液发生显色反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色C。
能发生加成、取代、消去反应D。
1mol该物质最多可与1molNaOH反应BC 解析:该题普伐他汀为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理解和掌握程度.A.分子无苯环,不能与FeCl3溶液发生显色反应。
BC.分子中的官能团决定了能使酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成、取代、消去反应。
D.酯基水解,即有两个羧基,1mol该物质最多可与2molNaOH反应.2。
2019年全国各地高考化学真题19个专题分类汇编(word解析版) (1)
专题01 化学与STSE --------------------------------------------------------------- 2专题02 化学用语与化学基本概念 -------------------------------------------- 6专题03 化学计量与化学计算------------------------------------------------- 11专题04 离子反应----------------------------------------------------------------- 12专题05 氧化还原反应 ---------------------------------------------------------- 22专题06 元素及其化合物 ------------------------------------------------------- 28专题07 物质结构元素周期律 --------------------------------------------- 37专题08 化学反应中的能量变化 --------------------------------------------- 45专题09 电化学基本原理 ------------------------------------------------------- 46专题10 反应速率、化学平衡------------------------------------------------- 54专题11 水溶液中的离子平衡------------------------------------------------- 64专题12 化学实验仪器、基本操作 ------------------------------------------ 74专题13 物质的检验、分离与提纯 ------------------------------------------ 96专题14 有机化学基础 ---------------------------------------------------------102专题15 元素及其化合物知识的综合应用 -------------------------------113专题16 平衡原理综合应用 ---------------------------------------------------115专题17 工艺流程题-------------------------------------------------------------119专题18 有机化学合成与推断(选修)-----------------------------------142专题19 物质的结构与性质(选修) --------------------------------------170专题01 化学与STSE(2019·全国Ⅰ卷)陶瓷是火与土的结晶,是中华文明的象征之一,其形成、性质与化学有着密切的关系。
高中化学专题14 有机物合成与推断(解析版)
专题14 有机合成与推断1.[化学——选修5:有机化学基础](15分)扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A 中的官能团名称是________________。
(2)A B →所需的试剂和条件分别为______________________________。
(3)B C →、E F →的反应类型依次为_______________、_______________。
(4)扎来普隆的分子式为_______________________。
(5)C D →的化学方程式为______________________________________。
(6)属于芳香化合物,且含有硝基,并能发生银镜反应的B 的同分异构体有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。
(7)已知:2NH -有碱性且易被氧化。
设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。
________【答案】(1)羰基(或酮基) (1分) (2)浓HNO 3,浓H 2SO 4/Δ (1分)(3)还原反应(1分) 取代反应(1分) (4)17155C H ON (1分)(5) (2分)(6)17(3分) 、(2分)(7)(3分)【解析】(1)A 的结构简式为,含有的官能团名称是羰基;(2)A 的结构简式为,B 的结构简式为,则A B →发生取代反应,所需的试剂和条件分别为浓3HNO ,浓24H SO /∆;(3)由B 的结构简式为、C 的结构简式为、E 的结构简式为、F 的结构简式为可知,B C →是-NO 2转化为-NH 2,发生了还原反应,而E F →的反应类型为取代反应;(4)扎来普隆的结构简式为,其分子式为17155C H ON ;(5)C 的结构简式为、D 的结构简式为,则C D →发生取代反应的化学方程式为;(6)B 的结构简式为,其属于芳香化合物,且含有硝基,并能发生银镜反应的同分异构体满足:①含有苯环和硝基;②含有-CH 2CHO 或一个甲基和一个-CHO ;若为-NO 2和-CH 2CHO ,则有4种结构,其中有一种为苯环上连接-CH(NO 2)CHO ;若为-NO 2、-CH 3和-CHO ,则有4+4+2=10种,另外还有-CH 2NO 2和-CHO 共有3种,共有4+10+3=17种,其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有、;(7)因2NH -有碱性且易被氧化,则由和乙醇制备时,应先将-CH 3氧化为-COOH ,再与乙醇发生酯化反应,最后再将-NO 2还原为-NH 2,具体合成路线为。
高中化学选修5有机化学高考真题解析
高中化学选修5有机化学高考真题解析高中化学选修5有机化学高考真题解析有机化学是高中化学选修5中的重要内容,也是高考化学考试的重点之一。
下面我们就来解析一下近年来高考中有机化学部分的真题,帮助同学们更好地掌握有机化学知识。
一、真题解析1、(2019年全国卷Ⅰ)下列化合物中,只有在溶液中才能发生的是A. 乙烯B. 乙炔C. 丁烯D. 甲烷解析:本题考查了有机物的溶解性。
只有乙烯、乙炔、丁烯等不饱和烃才能在溶液中发生,而甲烷是饱和烃,不能在溶液中发生。
因此,正确答案为A、B、C。
2、(2020年全国卷Ⅲ)下列化合物中,能在酸性高锰酸钾溶液中发生反应的是A. 丙烷B. 环己烷C. 苯D. 溴苯解析:本题考查了有机物的氧化反应。
酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,能够氧化含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基等官能团的有机物。
而丙烷、环己烷、苯等有机物都不含有上述官能团,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
只有溴苯中含有酚羟基,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化。
因此,正确答案为D。
3、(2021年全国卷Ⅰ)下列合成过程中,用到了烯烃的是A. 合成脂肪酸B. 合成靛蓝C. 合成酚醛树脂D. 合成天然橡胶解析:本题考查了有机物的合成。
合成脂肪酸、靛蓝、酚醛树脂和天然橡胶都需要用到烯烃。
这是因为烯烃具有双键,可以发生加成反应、加聚反应等,是合成有机物的重要原料之一。
因此,正确答案为A、B、D。
二、复习建议1、掌握有机物的分类、命名和结构特点,了解有机物的物理性质和化学性质。
2、掌握有机反应的类型和机理,了解反应的条件和影响因素。
3、注意相似概念的区分和辨析,例如官能团、同系物、同分异构体等。
4、注意应用实例的掌握,例如有机物的合成、化学式和结构式的书写等。
5、多做真题练习,加深对知识点的理解和记忆,提高解题能力。
三、练习题1、下列化合物中,能在酸性高锰酸钾溶液中发生反应的是()。
A. 丙烷B. 环己烷C. 苯D. 溴苯2、下列合成过程中,用到了烯烃的是()。
高考化学专题复习 有机合成与推断
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个 —OH;增加84,则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质 量减小4,则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构 “__—__C__H_2_O__H__”;若能氧化 成酮,则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H__—__”。
需要注意的是—NH2 具有碱性,不能先引入—NH2 后,再用浓硫酸将羟基脱水成醚,
防止—NH2 要与浓硫酸反应。
答案
【归纳总结】 1.“三招”突破有机推断与合成
(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等,在解题过程中应 抓住这些信息,对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等,掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 ①一元合成路线:RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯。 ②二元合成路线:RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
HO—CH2—OH,
与 HO—CH2—OH 发生分子间脱水生成
。
(5)
在碱性条件下发生水解反应生成
被氧化为
,
,然后 与 H2O 作 用 下 生 成
近5年有机化学高考真题汇编带答案
近5年有机化学高考真题汇编带答案2019年高考化学有机真题汇编1.(2019年高考化学全国III卷) [化学——选修5:有机化学基础] (15分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法:回答下列问题:(1)A的化学名称为(2)中的官能团名称是(3)反应③的类型为,W的分子式为(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:上述实验探究了和对反应产率的影响。
还可以进一步探究等对反应产率的影响(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式①含有苯环②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线。
(无机试剂任选)2.(2019年高考化学全国II卷) [化学——选修5:有机化学基础] (15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、(2)由B生成C的反应类型为(3)由C生成D的反应方程式为(4)E的结构简式为(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于3.(2019年高考化学全国I卷15分) [化学——选修5:有机化学基础]化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。
写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式____________________________________________________________(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是(5)⑤的反应类型是(6)写出F到G的反应方程式(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)4. (2019年高考化学北京卷15分)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
高中化学有机合成推断专题练习试卷(含答案)
高中化学有机合成推断专题练习试卷一、综合题(共10题,每题10分,共100分)1.[化学——选修5:有机化学基础]据研究报道,药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒感染的肺炎有潜在治疗作用,F为药物合成的中间体,其合成路线如下:已知:R—OH R—Cl(1)A中官能团名称是;C的分子式为。
(2)A到B为硝化反应,则 B的结构简式为,A到B的反应条件是。
(3)B到C、D到E的反应类型(填“相同”或“不相同”);E→F的化学方程式为。
(4)H是C的同分异构体,满足下列条件的H的结构有种。
①硝基直接连在苯环上②核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1③遇FeCl3溶液显紫色(5)参照F的合成路线图,设计由、SOCl2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
2.[化学——选修5:有机化学基础]白花丹酸具有抗菌祛痰的作用,其合成路线如图所示:已知:R1CHO R1CH(OH)R2(R1、R2代表烃基)(1)白花丹酸中官能团的名称是,B的结构简式为。
(2)D到E的反应类型为。
(3)写出E到F的第一步反应的离子方程式。
(4)试剂O在整个合成中的作用为。
(5)G是A的同系物,比A多一个碳原子,满足下列条件的G的同分异构体共有种。
①与三氯化铁溶液发生显色反应②能发生水解反应写出其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式(任写一种)。
(6)根据已有知识并结合相关信息写出以乙醇为原料制备CH3(CO)CH2CH2COOCH3的合成路线(合成路线图示例参考本题题干,其他必要的试剂自选)。
3.[化学——选修5:有机化学基础]化合物M是从某植物的提取物中分离出来的天然产物,其合成路线如下:已知:RCOOR'RCH2OH(1)B中所含官能团的名称为;F的化学名称为。
(2)D→E的化学方程式为。
(3)G的结构简式为。
(4)H→I的反应条件为。
(5)J+E K的反应类型为;K2CO3的作用为。
(6)满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
2019年高考化学真题专题分类汇编-选修5-有机化学基础-有机合成与推断-(解析版)
专题二十二选修5 有机化学基础有机合成与推断(解析版)(1)A中含氧官能团的名称为▲ 和▲ 。
(2)A→B的反应类型为▲ 。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:▲ 。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:▲ 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(5)已知:(R表示烃基,R'和R "表示烃基或氢)写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)羟基;羧基;(2)取代反应;(3);(4);(5)。
【解析】(1)A中含氧官能团为-OH和-COOH,其名称为酚羟基、羧基,故答案为:羟基;羧基;(2)对比A和B的结构简式,可发现A中羧基上的羧基被氯原子代替而生成了B,因此A→B的反应类型为取代反应,故答案为:取代反应;(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,根据C原子知,X中两个酚羟基都发生取代反应,则X的结构简式:,故答案为:;(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,①能与FeC13溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1,说明只有两种氢原子且两种氢原子个数相等,且含有酯基,符合条件的结构简式为,故答案为:;(5)以和CH 3CH 2CH 2OH 为原料制备,丙醇发生催化氧化生成丙醛,发生还原反应生成邻甲基苯甲醇,然后发生取代反应,再和Mg 发生信息中的反应,最后和丙醛反应生成目标产物,合成路线为,故答案为:。
2.【2019 天津 】我国化学家首次实现了膦催化的()32+环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知()32+环加成反应:1232CH C C E E CH Ch ≡-+-=(1E 、2E 可以是COR -或COOR -)回答下列问题:(1)茅苍术醇的分子式为____________,所含官能团名称为____________,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为____________。
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1.麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示:已知:Ⅰ.芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ.(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题:(1)A的化学名称为_____________;F中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种,M和N是其中的两类,它们的结构和性质如下:①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应,能和银氨溶液发生银镜反应,苯环上只有两个对位取代基,则M的结构简式可能为____________________________________。
②已知N分子中含有甲基,能发生水解反应,苯环上只有一个取代基,则N的结构有___种(不含立体异构)。
(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药,合成过程中要制备,参照上述合成路线,设计由和为原料制备的合成路线:________________________________________________________(无机试剂任选)。
2.我国科研工作者近期提出肉桂硫胺()可能对 2019- nCoV有疗效。
肉桂硫胺的合成路线如图:已知: ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ,HCl Δ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。
G→H 的反应类型是____________。
(2)E 中的所含官能团名称为______________。
(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。
高考真题汇编专题——有机化学合成与推断
高考真题汇编专题——有机化学合成与推断1.化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成线路如下:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称是__________。
(3)E的结构简式为____________。
(2)由C生成D和E生成F的反映类型别离是__________、_________。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反映放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。
(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成线路________(其他试剂任选)。
2.化合物G是医治高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的线路如下:已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反映。
回答下列问题:(1)A的结构简式为____________。
(2)B的化学名称为____________。
(3)C与D反映生成E的化学方程式为____________。
(4)由E生成F的反映类型为_______。
(5)G的分子式为___________。
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反映,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反映,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
3.氟他胺G是一种可用于医治肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成线路如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为____________。
C的化学名称是______________。
(2)③的反映试剂和反映条件别离是____________________,该反映的类型是__________。
有机化学基础(选修)--2019年高考真题和模拟题分项汇编化学+Word版含解析
已知以下信息:
回答下列问题: (1)A 是一种烯烃,化学名称为__________,C 中官能团的名称为__________、__________。 (2)由 B 生成 C 的反应类型为__________。 (3)由 C 生成 D 的反应方程式为__________。 (4)E 的结构简式为__________。 (5)E 的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 __________、__________。 ①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为 3∶2∶1。 (6)假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G,若生成的 NaCl 和 H2O 的总质量 为 765 g,则 G 的 n 值理论上应等于__________。 【答案】(1)丙烯 氯原子、羟基 (2)加成反应
(6)
( Pd C 写成 Ni 等合理催化剂亦可)
【解析】
【分析】由有机物的转化关系可知,
与 CH3C≡CCOOC(CH3)3 发生题给信息反应生成
,
与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成
,
与甲醇在浓硫酸作用下,共热发生酯基交换反应生成
,
一定条件下脱去羰基氧生成
,
与氢
气在催化剂作用下发生加成反应生成
;D 和 F 聚合生成 G,据此分析解答。
【详解】(1)根据以上分析,A 为 CH3CH=CH2,化学名称为丙烯;C 为 原子、羟基,故答案为:丙烯;氯原子、羟基; (2)B 和 HOCl 发生加成反应生成 C,故答案为:加成反应; (3)C 在碱性条件下脱去 HCl 生成 D,化学方程式为:
高中化学选修5有机化学基础有机合成与推断知识点难点重点考点汇总高考复习必备
有机合成与推断【考情播报】有机框图推断与有机合成题是高考必考试题,也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一。
考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写,官能团种类、反应类型的判断,反应方程式的书写、同分异构体问题的分析等,其命题角度有如下几种:(1)根据结构与性质的关系进行推断。
(2)根据计算进行推断。
【答题必备】1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类:(1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有或—C≡C—结构。
使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有、—C≡C—或—CHO等结构或为苯的同系物。
(2)遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。
(3)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(4)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO。
加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。
加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH。
2.根据数据确定官能团的数目:(1)与银氨溶液反应,若1 mol有机物生成2 mol Ag,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4 mol Ag,则含有两个醛基或该物质为甲醛。
(2)与金属钠反应,若1 mol有机物生成0.5 mol H2,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。
(3)与碳酸氢钠反应,若1 mol有机物生成1 mol CO2,则说明其分子中含有一个羧基。
某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。
3.根据性质确定官能团的位置:(1)若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构—CH2OH;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构—CHOH—。
(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。
(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。
由加氢后的碳骨架结构,可确定或—C≡C—的位置。
大招 有机合成与推断(选修5)
双烯合成反应:
醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OH浓―17硫―0 ℃→酸CH2===CH2↑+H2O 消去
反应 卤代烃脱 HX 生成烯烃:CH3CH2Br+ Na OH ―乙△―醇→C H2===C H2↑+Na Br +H 2O
单烯烃的加聚:
加聚 反应
仿写丁苯橡胶
氯丁橡胶
催―化―→剂 的单体_______________
醛基与新制氢氧化铜的反应:C H 3C H O +2C u (O H )2+ Na O H ―△―→C H 3C O O Na +C u 2O ↓+3H 2O
醛基加氢:CH3CHO+H2―N△―i→CH3CH2OH 还原
反应
硝基还原为氨基:
―F―e→ HCl
例1.下列有机物F是合成某种药物的中间体,它的一种 合成路线如图所示:
例6.[2015·全国卷Ⅱ,36(1)写出下列有机物的名称
____3__-_羟__基__丙___醛______
CH2-CH2-CHO OH
3.有机反应类型与有机方程式的书写
反应 重要的有机反应
类型
烷烃的卤代:CH4+Cl2光――→照CH3Cl+HCl
烯烃的卤代:CH2=CH—CH3+Cl2光――→照CH2=CH—CH2Cl+HCl
(6)写出下列有机物中官能团的名称________________ 羟基、碳碳双键、羧基
小结:有机物官能团识别与性质
官能团
主要化学性质
烷烃
①在光照下发生取代反应; ②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分解
烯烃 不饱 和烃
炔烃
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②加聚;③ 易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
回答下列问题: (1)反应①的化学方程式为_________________________, 反应类型为________。 (2)反应②的化学方程式为_________________________, 反应类型为________。 (3)反应③的化学方程式为_________________________, 反应类型为________。 (4)反应⑤的化学方程式为_________________________。
2019年高考二轮化学 板块5 大题题型专攻4 有机合成与推断
大题题型专攻四有机合成与推断[题型简介]有机合成与推断是选修5有机化学基础的重要考查题型。
此大题考查的内容包含有机化学的主干内容,综合性强、难度较大,有很好的区分度。
分析近几年的全国各卷试题,考查的热点相对很固定。
通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体,考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称、②反应类型或反应条件、③重要转化的有机化学方程式书写、④分子式的确定、⑤同分异构体书写与数目确定、⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。
1.有机推断题的解题思路2.有机合成题的解题思路(15分)(2018·全国卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为________。
(2)②的反应类型是________。
(3)反应④所需试剂、条件分别为________。
(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)________。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线___________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。
[命题立意](3)④反应是“羧酸→酯”⇒④为酯化反应,需醇(乙醇)作试剂,浓H2SO4、加热作反应条件。
(4)C12H18O3酯类化合物。
氢谱为两组峰且面积比为1∶1⇒高度对称的酯类物质(6)]⇒两类:①对称二元酸与一元醇;②对称二元醇与一元酸。
(7)逆向推导法:【解析】(1)A的化学名称为氯乙酸。
(2)反应②中—CN取代—Cl,为取代反应。
2019-2020学年高中化学专题3.5有机合成含解析选修5
专题05 有机合成一、理清有机合成的任务、原则 1.有机合成的任务2.有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。
(3)原子经济性高,具有较高的产率。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
典例1有下述有机反应类型:①消去反应;②水解反应;③加聚反应;④加成反应;⑤还原反应;⑥氧化反应。
已知CH 2Cl —CH 2Cl +2H 2O ――→NaOH△CH 2OH —CH 2OH +2HCl ,以丙醛为原料制取1,2丙二醇,所需进行的反应类型依次是( )A .⑥④②①B .⑤①④②C .①③②⑤D .⑤②④①【答案】B【解析】[由丙醛合成目标产物的主要反应有 ①CH 3CH 2CHO +H 2――→催化剂△CH 3CH 2CH 2OH(还原反应)②CH 3CH 2CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3CH===CH 2↑+H 2O(消去反应)③CH 3CH===CH 2+Br 2―→(加成反应) ④+2H 2O ――→NaOH△+2HBr(水解反应或取代反应)。
二、熟记有机合成中官能团的转化 1.官能团的引入2.官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环; ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基; ③通过加成或氧化反应等消除醛基; ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
3.官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变,如 R —CH 2OHO 2H 2R —CHO ――→O 2R —COOH 。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如 CH 3CH 2OH ――→消去-H 2O CH 2===CH 2――→加成+Cl2ClCH 2—CH 2Cl ――→水解 HOCH 2—CH 2OH 。
③通过某种手段改变官能团的位置,如典例2 以为原料,设计方案由Br2等其他试剂制取,写出有关反应的化学方程式,并注明反应条件(注:已知碳链末端的羟基能转化为羧基)。
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专题二十二选修5 有机化学基础有机合成与推断(解析版)1.【2019 江苏】化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:(1)A中含氧官能团的名称为▲ 和▲ 。
(2)A→B的反应类型为▲ 。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:▲ 。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:▲ 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(5)已知:(R表示烃基,R'和R "表示烃基或氢)写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)羟基;羧基;(2)取代反应;(3);(4);(5)。
【解析】(1)A中含氧官能团为-OH和-COOH,其名称为酚羟基、羧基,故答案为:羟基;羧基;(2)对比A和B的结构简式,可发现A中羧基上的羧基被氯原子代替而生成了B,因此A→B的反应类型为取代反应,故答案为:取代反应;(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,根据C原子知,X中两个酚羟基都发生取代反应,则X的结构简式:,故答案为:;(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,①能与FeC13溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1,说明只有两种氢原子且两种氢原子个数相等,且含有酯基,符合条件的结构简式为,故答案为:;(5)以和CH 3CH 2CH 2OH 为原料制备,丙醇发生催化氧化生成丙醛,发生还原反应生成邻甲基苯甲醇,然后发生取代反应,再和Mg 发生信息中的反应,最后和丙醛反应生成目标产物,合成路线为,故答案为:。
2.【2019 天津 】我国化学家首次实现了膦催化的()32+环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知()32+环加成反应:1232CH C C E E CH Ch ≡-+-=(1E 、2E 可以是COR -或COOR -)回答下列问题:(1)茅苍术醇的分子式为____________,所含官能团名称为____________,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为____________。
(2)化合物B 的核磁共振氢谱中有______个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为______。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基()23COOCH CH -②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。
(3)C D →的反应类型为____________。
(4)D E →的化学方程式为__________________,除E 外该反应另一产物的系统命名为____________。
(5)下列试剂分别与和G 反应,可生成相同环状产物的是______(填序号)。
a .2Brb .HBrc .NaOH 溶液(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M ,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
_______【答案】 (1).1526C H O 碳碳双键、羟基 3(2). 2 5 3233CH CHC CCOOCH CH |CH ≡ 和32223CH CH CH C CCOOCH CH ≡ (3). 加成反应或还原反应(4).2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇(5). b(6).(Pd C写成Ni等合理催化剂亦可)【解析】由有机物的转化关系可知,与CH3C≡CCOOC(CH3)3发生题给信息反应生成,与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成,与甲醇在浓硫酸作用下,共热发生酯基交换反应生成,一定条件下脱去羰基氧生成,与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成,一定条件下反应生成茅苍术醇。
(1)茅苍术醇的结构简式为,分子式为C15H26O,所含官能团为碳碳双键、羟基,含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子,故答案为:C15H26O;双键、羟基;3;(2)化合物B的结构简式为CH3C≡CCOOC(CH3)3,分子中含有两类氢原子,核子共振氢谱有2个吸收峰;由分子中含有碳碳三键和—COOCH2CH3,且分子中连续四个碳原子在一条直线上可知B的同分异构体含有、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3、CH3CH2C≡C—CH2COOCH2CH3、CH3—C≡C—CH2CH2COOCH2CH3和共5种结构,碳碳三键和—COOCH2CH3直接相连的为、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3,故答案为:2;5;、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3;(3)C→D的反应为与氢气在催化剂作用下发生加成反应(或还原反应)生成,故答案为:加成反应(或还原反应);(4)与甲醇在浓硫酸作用下,共热发生酯基交换反应生成,反应的化学方程式为,HOC(CH3)3的系统命名为2—甲基—2—丙醇,故答案为:,2—甲基—2—丙醇;(5)和均可与溴化氢反应生成,故答案为:b;(6)由题给信息可知,CH3C≡CCOOCH2CH3与CH2=COOCH2CH3反应生成,与氢气发生加成反应生成,故答案为:。
【点睛】本题考查有机物推断与合成,对比物质的结构明确发生的反应,侧重对有机化学基础知识和逻辑思维能力考查,有利于培养自学能力和知识的迁移能力,需要熟练掌握官能团的结构、性质及相互转化。
3.【2019 北京】交联聚合物P的结构片段如图所示。
下列说法不正确的是(图中表示链延长)A. 聚合物P中有酯基,能水解B. 聚合物P的合成反应为缩聚反应C. 聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D. 邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构【答案】D【解析】将X为Y为带入到交联聚合物P的结构中可知,聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的,据此解题;A.根据X为Y为可知,X与Y直接相连即羰基与醚键直接相连构成了酯基,酯基能在酸性或碱性条件下水解,故A不符合题意;B.聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的,故B不符合题意;C.油脂为脂肪酸甘油酯,其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇,故C,不符合题意;D.乙二醇的结构简式为HO-CH2CH2-OH,与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构,故D符合题意;综上所述,本题应选D。
【点睛】本题侧重考查有机物的结构和性质,涉及高聚物单体以及性质的判断,注意把握官能团的性质,缩聚反应的判断,题目有利于培养学生的分析能力,难度不大。
4.【2019 北京】8.抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知:ⅰ.ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。
有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2;B加氢可得环己醇。
A和B反应生成C的化学方程式是___________,反应类型是___________________________。
(2)D中含有的官能团:__________________。
(3)E的结构简式为__________________。
(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。
J经还原可转化为G。
J的结构简式为__________________。
(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环②M可水解,与NaOH溶液共热时,1 mol M最多消耗2 mol NaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
(7)由K合成托瑞米芬的过程:托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是__________________。
【答案】(1). 取代反应(2). 羰基、羟基(3). (4). (5). (6). 还原剂;水解(7).【解析】有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐,A为苯甲酸;有机物B能与碳酸钠反应,但不产生CO2,且B加氢得环己醇,则B为苯酚;苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3,加热条件下发生取代反应生成C为;C发生信息中的反应生成D为;D发生信息中的反应生成E为;F经碱性水解,酸化得G和J,J经还原可转化为G,则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架,则G为;J为;由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5,E和G先在LiAlH4作用下还原,再水解最后得到K,据此解答。
(1)根据以上分析,A为苯甲酸,B为苯酚,苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3,加热条件下发生取代反应生成C为,化学方程式为,故答案为:取代反应;;(2)D为,D中含有的官能团为羰基、羟基,故答案为:羰基、羟基;(3)D发生信息中的反应生成E,其结构简式为,故答案为:;(4)F经碱性水解,酸化得G和J,J经还原可转化为G,则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架,则G为;J为,故答案为:;(5)J为,分子式为C9H8O2,不饱和度为6,其同分异构体符合条件的M,①包含两个六元环,则除苯环外还有一个六元环,②M可水解,与氢氧化钠溶液共热时,1molM最多消耗2molNaOH,说明含有酚酯的结构,则M的结构简式为,故答案为:;(6)由合成路线可知,E和G先在LiAlH4作用下还原,再水解最后得到K,故答案为:还原剂;水解;(7)由合成路线可知,托瑞米芬分子中含有碳碳双键,两个苯环在双键两侧为反式结构,则其结构简式为:,故答案为:。
5.【2019新课标Ⅰ卷】化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。
写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。
(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是。
(5)⑤的反应类型是。
(6)写出F到G的反应方程式。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。
【答案】(1)羟基;(2);(3);(4)CH3CH2OH、浓硫酸、加热;(5)取代反应;(6);(7)。
【解析】(1)A中的官能团为-OH,其名称是醇羟基,故答案为:羟基;(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳,连接甲基的碳原子为手性碳,其手性碳为,故答案为:;(3)具有六元环结构,说明环上有6个原子,并能发生银镜反应,说明含有﹣CHO,B的不饱和度是2,环的不饱和度是1、醛基的不饱和度是1,则符合条件的B的同分异构体中不含其它碳碳不饱和键,取代基为﹣CH3、﹣CHO时,两个取代基可能位于同一个碳原子上,有1种;可能位于不同碳原子上有邻间对3种,取代基可能为﹣CH2CHO,1种,所以符合条件的有5种,这5种结构简式分别为,故答案为:;(4)反应④为羧基转化为酯基的酯化反应,生成羧酸乙酯,则所需的试剂和条件是CH3CH2OH、浓硫酸、加热,故答案为:CH3CH2OH、浓硫酸、加热;(5)⑤的反应类型是取代反应,故答案为:取代反应;(6)F先发生碱性条件下的水解反应生成羧酸盐和乙醇,然后羧酸盐酸化得到G,则F到G的反应方程式,故答案为:;(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备,甲苯和溴在光照条件下生成,CH3COCH2COOC2H5发生取代反应生成CH3COCH(CH2C6H5)COOCH2CH3,最后发生碱性条件下水解然后酸化得到目标产物,其合成路线为,故答案为:。