酮和不饱和醛

医学上常见的醛和酮
一、甲醛 （HCHO）
甲醛又称蚁醛。 常温下是无色具有强烈刺激性气味的气体，具有杀 菌作用。 37％～40％甲醛水溶液叫做“福尔马林”。 甲醛是合成树脂、塑料及药物的重要原料。 甲醛是家居装修的重要污染物。
第二节
一、甲醛
医学上常见的醛和酮
甲醛具有毒性，经呼吸道、消化道及皮肤被人体吸 收，可引起组织蛋白的凝固坏死，对中枢神经系统有抑 制作用。
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
四、醛、酮的化学性质
（二） 氧化反应 1.银镜反应
乙醛与银氨溶液反应，生成光亮的银镜。故称银镜 反应。 O (Ar) R C H + 2[Ag(NH 3)2]OH O (Ar)R C ONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2O 酮不能发生银镜反应。
银镜
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
四、醛、酮的化学性质
（二） 氧化反应 1.银镜反应
问题 答案
土伦试剂可以用于区别醛和酮吗?
可以，醛能发生银镜反应，而酮不能。
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
四、醛、酮的化学性质
（二） 氧化反应 ２.费林反应 费林试剂的组成：费林试剂甲是硫酸铜溶液；费林 试剂乙是酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液。
使用时，两种溶液等体积混 合。费林试剂的主要成分是碱性 条件下以配离子形式存在的Cu2+。 费林试剂
CH3 C CH3 丙酮
不饱和醛、酮
CH2 CH CHO 丙烯醛 O
CH2 CH
C CH3 3-丁烯-2-酮
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
二、醛、酮的分类
分类 3．一元醛、酮和多元醛、酮。 一元醛、酮
CH3 CHO O
乙醛
CH3 C CH3 丙酮
多元醛、酮
O O H C CH2 CH2 C H
O O CH3 C CH2 C CH3
丁二醛
1，3-戊二酮
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
三、醛、酮的命名
（一）脂肪醛、酮的命名 与醇的命名方法相似，步骤如下： １．选择含羰基的最长碳链为主链，按主链碳原子 数目称为某醛或某酮。
２．从靠近羰基一端开始给主链碳原子编号，醛从 醛基开始（醛基总是在碳链一端）。 ３．支链看作取代基，将取代基的位次、数目、名 称写在醛或酮名称前。羰基与一个氢原子相连后形成的 原子团称为醛基，醛基是醛的官能团。
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
三、醛、酮的命名
（一）脂肪醛、酮的命名 分析 因醛基在C1位，命名时直接称某醛即可。
CH3
CHO
乙醛
CH3 CH2 CH CHO CH3
2-甲基丁醛 CH CHO CH2CH3
CH3 CH CH2 CH3
4-甲基-2-乙基戊醛
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
三、醛、酮的命名
问题
视频——丙酮的鉴别 可用亚硝酰铁氰化钠(Na2[Fe(CN)5NO])溶液和氢氧 化钠，如有丙酮存在，即呈鲜红色。
练习与实践
一、填空题 1．醛的结构通式是 ，官能团为 最简单的脂肪醛是 ，结构简式为 简单的芳香醛是 ，结构简式为 2．酮的结构通式是 ，官能团为 最简单的脂肪酮是 ，结构简式为 简单的芳香酮是 ，结构简式为 3．醛与醇在干燥氯化氢存在下反应，首先生 成 ，继续与另一分子醇反应，生成 。 ；最 。 。 ；最 。
第二节
医学上常见的醛和酮
三、三氯乙醛 （CCl3－CHO）
在乙醛中通入氯气生成三氯乙醛，三氯乙醛与水反 应得到水合三氯乙醛，简称水合氯醛。 O O CH3 C H + 3Cl2 CCl3 C H + 3HCl 三氯乙醛 OH O
CCl3 C H OH 水合氯醛 水合氯醛是较安全的催眠药，但对胃有刺激性，不 宜口服，用灌肠法给药醛和酮
六、丙酮 (CH3COCH3)
丙酮是无色、易挥发、易燃的液体，具有特殊香味。 能与水、乙醇、乙醚等混溶，是良好的有机溶剂。 丙酮是重要的有机合成原料，用于合成有机玻璃、 环氧树脂等。 糖尿病患者体内常有过量的丙酮产生。
第二节
六、丙酮
医学上常见的醛和酮
临床上如何检查尿中是否含有丙酮？
OH R C OR′ H+ H
OR′
O
R′
干燥HCl
R
C OR′
H +
H2O
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
四、醛、酮的化学性质
（三）生成缩醛的反应
缩醛性质与醚相似，较稳定，但在酸性溶液中易水 解为原来的醛和醇。 酮在同样条件下，较难生成缩酮。
糖类化合物中常见环状半缩醛结构存在。同样条件 下，继续和醇作用，失去一分子水生成稳定的缩醛。 在有机合成中可用此反应保护醛基。
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
四、醛、酮的化学性质
（一） 与氢气的加氢还原反应
O OH Ni + CH3 CH CH3 CH3 C CH3 H2 2－丙醇（仲醇） 丙酮
2－丙醇
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
四、醛、酮的化学性质
（一） 与氢气的加氢还原反应
在有机化学反应中，加氢的反应称为还原反应。醛、 酮加氢后，醛被还原为伯醇，酮被还原为仲醇 。
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
四、醛、酮的化学性质
（二） 氧化反应 ２.费林反应 脂肪醛和费林试剂生成砖红色的氧化亚铜沉淀（甲 醛生成铜镜）。
视频——费林反应
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
四、醛、酮的化学性质
（二） 氧化反应 ２.费林反应
O R C H + 2Cu2+ + OH配 离 子
O R C OH + Cu2O + 2H2O (砖红色)
第一节醛和酮的结构命名和性质coch3hh2nich3ch2oh乙醛乙醇伯醇一与氢气的加氢还原反应四醛酮的化学性质第一节醛和酮的结构命名和性质coch3ch3h2nich3chch3oh丙酮2丙醇仲醇2丙醇仲醇一与氢气的加氢还原反应四醛酮的化学性质第一节醛和酮的结构命名和性质一与氢气的加氢还原反应四醛酮的化学性质在有机化学反应中加氢的反应称为还原反应
练习与实践
二、选择题 4．能与品红亚硫酸试剂显色的化合物是（ ） A．苯乙酮 B．丙酮 C．丙醇 D．丙醛 5．不能被费林试剂氧化的化合物是（ ） A．
+
H2O
第二节
医学上常见的醛和酮
O O H C CH2 CH2 CH2 C H
四、戊二醛
戊二醛为无色油状液体。 溶于水和醇。 戊二醛是一种较好的杀菌剂。
第二节
医学上常见的醛和酮
CHO
五、苯甲醛
苯甲醛是最简单的芳香醛。具有苦杏仁味的无色液 体，又叫苦杏仁油。 微溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 苯甲醛是重要的有机合成原料，用于制备药物、香 料和染料。
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
四、醛、酮的化学性质
（四）与品红亚硫酸试剂反应
品红亚硫酸试剂的制备：将二氧化硫通入品红水溶 液中，品红的红色褪去，得到的无色溶液，称为品红亚 硫酸试剂。 醛与品红亚硫酸试剂作用可显紫红色，而酮则不能。
问题 答案
与品红亚硫酸试剂反应可以用于醛和酮的鉴别吗？ 能。
第二节
四、醛、酮的化学性质
（二） 氧化反应 1.银镜反应 （1）银氨溶液的制备
在硝酸银溶液中滴加少量氨水即产生褐色的氧化银 沉淀，再滴加氨水至沉淀刚好溶解而得到的无色透明溶 液称为银氨溶液或土伦试剂。
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
四、醛、酮的化学性质
（二） 氧化反应 1.银镜反应 （2）银镜反应
视频——银镜反应
。
练习与实践
二、选择题 1．临床上用于检查尿中丙酮的试剂为（ ） A．费林试剂 B．土伦试剂 C．Na2[Fe(CN)5NO]+NaOH D．希夫试剂 2．用费林试剂可区别（ ） A．芳香醛和脂肪酮 B．脂肪酮和芳香酮 C．芳香醛和芳香酮 D．脂肪醛和芳香醛 3．通过氧化仲醇的方法可制备（ ） A．醛 B．酮 C．酸 D．醚
第11单元 醛和酮
引
基。
在上一单元的学习中，我们知道，伯醇氧化生成 醛，醛可以继续氧化生成羧酸。因此醛和酮是有机化学 学习中有着承上启下作用的重要单元。本单元学习醛 和酮。
言
醛和酮是一类重要的有机化合物，两者都含有羰
第11单元 醛和酮
引
讨论 1. 你知道的醛酮有哪些？ 许多醛、酮在生活和医学上有重要意义： 甲醛是重要的化工原料，也是家居污染的元凶； 丙酮是重要的有机溶剂和化工原料，人体脂肪代 谢中也会产生微量丙酮。
酮和芳香醛均不能被费林试剂氧化。 氧化亚铜
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
四、醛、酮的化学性质
（二） 氧化反应 ２.费林反应
问题
如何鉴别乙醛、苯甲醛和丙酮?
答案
乙醛 苯甲醛 丙酮 费林试剂 △ 砖红色↓ — 土伦试剂 银镜 — △ —
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
四、醛、酮的化学性质
（三）生成缩醛的反应
言
第11单元 醛和酮
引
讨论
2. 醛、酮结构上有何共同特点？ 醛、酮都是羰基化合物。 羰基 碳原子以双键和氧原子相结合而形成的原子团称为 羰基。
言
第11单元 醛和酮
第一节 醛和酮的结构、命名和性质
第二节 医学上常见的醛和酮
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
一、醛、酮的结构
醛、酮都是羰基化合物。
O C
（一）脂肪醛、酮的命名 分析 因酮基在中间，命名时在某酮前加上酮基的位置。
O CH3 C CH3
丙酮
O CH3 CH2 CH2 C CH3
2-戊酮
CH3 CH2
CH3 O CH C CH3
3-甲基-2-戊酮
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
三、醛、酮的命名
（一）脂肪醛、酮的命名
脂环酮的命名与脂肪酮相似。
在干燥氯化氢的作用下，一分子醛和一分子醇发生 加成反应生成不稳定的半缩醛。
半缩醛 羟基
O R C H+H
OH
O
R′
干燥HCl
R
C
H
OR′ 半缩醛分子中的羟基称为半缩醛羟基，比较活泼。
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
四、醛、酮的化学性质
（三）生成缩醛的反应
在同样条件下，半缩醛继续和醇作用，失去一分子 水生成稳定的缩醛。
羰基
C
σ键 π键
O
羰基中的碳氧双键是由一个稳定的σ键和一个较活 泼的π键构成的。
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
一、醛、酮的结构
羰基与一个氢原子相连后形成的原子团称为醛基， 醛基与烃基相连的化合物称为醛。醛基是醛的官能团。
O C H
简写为 －CHO 或 OHC－
羰基与二个烃基相连的化合物称为酮。酮的官能团 羰基也称为酮基。
命名下列化合物或写出化合物的结构简式 O CH3 CH CH CHO （2） （1 ） C CH3 CH3 CH3 （3） CHO （4 ）
CH3
（5） 3-甲基戊醛 （6）
O CH3 CH3 CH CH2 C CH3
3-甲基-2-戊酮
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
四、醛、酮的化学性质
醛、酮分子中都含有羰基，所以具有许多相似的性 质，主要表现在羰基的加成反应、α-活泼氢的反应及还 原反应。一般情况下，醛比酮的性质活泼，某些反应醛 能发生，而酮在相同条件下则不能发生。 活泼性:醛﹥酮
O C
简写为 —CO—
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
一、醛、酮的结构
醛和酮的结构通式为：
O (Ar)R
醛
O
H
C
(Ar)R
C
酮
R′ (Ar′ )
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
二、醛、酮的分类
分类 1．根据羰基所连烃基的种类不同，可将醛、酮分 为脂肪醛、酮和芳香醛、酮。 2．根据脂肪烃基的是否饱和，可将醛、酮分为饱 和醛、酮和不饱和醛、酮。 3．根据分子中所含羰基的数目，可将醛、酮分为 一元醛、酮和多元醛、酮。
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
四、醛、酮的化学性质
（二） 氧化反应 在醛分子中，醛基上的氢原子由于受羰基影响比较 活泼，很容易被KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂氧化。 土伦试剂、费林试剂等弱氧化剂也能将醛氧化。
O O ［ O］ R C H R C OH 醛 羧酸
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
甲醛？
第二节
一、甲醛
医学上常见的醛和酮
甲醛水溶液长时间放置，可产生浑浊或出现白色沉 淀，这是由于甲醛聚合生成多聚甲醛。多聚甲醛加热可 解聚重新生成甲醛。
第二节
医学上常见的醛和酮
二、乙醛 （CH3CHO）
乙醛是无色、易挥发，具有刺激性气味的液体。 能溶于水、乙醇和乙醚。 乙醛是重要的有机合成原料。
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
二、醛、酮的分类
分类 1．脂肪醛、酮和芳香醛、酮。 脂肪醛、酮
CH3 CHO O
乙醛
CH3 C CH3 丙酮
芳香醛、酮
CHO
O C CH3
苯甲醛
苯乙酮
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
二、醛、酮的分类
分类 2．饱和醛、酮和不饱和醛、酮。 饱和醛、酮
CH3 CHO O
乙醛
O
O CH3
环已酮
2-甲基环戊酮
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
三、醛、酮的命名
（二）芳香醛、酮的命名
命名时，以脂肪醛、酮为母体，将芳香烃基作为取 代基，“基”字可省略。
CH O
CH CH2 CHO CH3
3-苯（基）丁醛
O C CH3
苯甲醛
苯乙酮
第一节
练习
醛和酮的结构、命名和性质
三、醛、酮的命名
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
四、醛、酮的化学性质
（一） 与氢气的加氢还原反应 在催化剂铂（Pt）、钯（Pd）或镍（Ni）的存在下， 醛、酮分子中的羰基可加氢还原为相应的醇羟基。
第一节
醛和酮的结构、命名和性质
四、醛、酮的化学性质
（一） 与氢气的加氢还原反应
O CH3 C H 乙醛
+
H2 Ni CH3 CH2 OH 乙醇（伯醇）