2018_2019版高中化学第二章官能团与有机化学反应烃第3节醛和酮糖类第2课时学案鲁科版选修520180827168

催化剂 ＋H2 ― ― →
1醛和酮的还原反应,醛和酮能在催化剂的作用下与 H2 发生加成反应生成醇。 2在有机合成中可利用醛和酮的加成反应增长碳链。
例 1 2-庚酮(
)是蜜蜂传递警戒信息的激素， 是昆虫之间进行通讯的高活性微量
化学信息物质之一。关于该物质的下列说法中不正确的是( ) A．该物质是饱和一元酮，分子中仅含一种官能团 B．该物质与 HCN 发生加成反应的产物为
3
先生成白色沉淀，之 后白色沉淀逐渐溶 解 银镜反应 试管内壁出现光亮 的银镜
AgNO3(aq)与过量的稀氨水 作用制得银氨溶液 银氨溶液的主要成分 [Ag(NH3)2]OH，是一种弱氧 化剂，将乙醛氧化成乙酸， 而[Ag(NH3)2]＋中的银离子 被还原成单质银
有蓝色沉淀产生 与新制的 氢氧化铜 悬浊液反 应 有砖红色沉淀生成
第 2 课时 醛、酮的化学性质
[学习目标定位] 1.能根据醛、酮的结构推测其分子发生反应的部位及反应类型，会写醛、 酮发生加成反应、还原反应、氧化反应的化学方程式。2.学会鉴别醛、酮的实验方法。
一、羰基的加成反应 1．醛、酮的加成反应原理 醛、酮加成反应的通式为
δ＋ δ－ 一定条件 ＋ A — B ――→ 2．完成下列反应的化学方程式 (1)醛、酮与氢氰酸加成 催化剂 ①CH3CHO＋H—CN ― ― →
NaOH 溶液与 CuSO4 溶液反 应制得 Cu(OH)2 悬浊液
新制的 Cu(OH)2 悬浊液是 一种弱氧化剂， 将乙醛氧化， 自身被还原为 Cu2O
以上实验可知，乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制 Cu(OH)2 悬浊液反应，写出反应的化学方 程式： (1)AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3， AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O， △ CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH ― ― →CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 (2)CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋Na2SO4， △ 2Cu(OH)2＋CH3CHO ― ― →CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O。
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C．该物质与 HCN 发生加成反应的产物为
D．该物质中与氧相连接的碳原子的化合价为＋2，具有较强的还原性 答案 C 解析 本题考查加成反应的机理。 由于碳氧双键具有较强的极性， 双键上的不饱和碳原子带
2
δ＋ δ－ 部分正电荷，与 H — CN 发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合，氧 原子则与试剂中带部分正电荷的基团结合。 【考点】酮的结构和性质 【题点】酮的加成反应
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实验中注意事项： ①试管内壁必须光滑洁净； ②银氨溶液要现用现配； ③银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定； ④必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热； ⑤加热时不能振荡或摇动试管； ⑥实验后，银镜用稀硝酸浸泡，再用水洗。 (2)与新制 Cu(OH)2 反应产生砖红色沉淀 实验中注意事项： ①Cu(OH)2 要新制备的； ②制备 Cu(OH)2 是在 NaOH 溶液中滴加少量 CuSO4 溶液，应保持碱过量； ③加热时须将混合溶液加热至沸腾。
1．醛、酮的氧化反应 (1)醛、酮都能发生氧化反应。醛相对酮更容易被氧化，甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新 制 Cu(OH)2 悬浊液等也能将醛氧化，只有很强的氧化剂才能氧化酮，利用这一性质差异，可 以用来鉴别醛和酮。 (2)醛与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应时，要在碱性环境中进行。 2．醛基的检验 (1)能和银氨溶液发生银镜反应
。
；
②
催化剂 ＋H—CN ― ― →
。
(2)醛、酮与氨及氨的衍生物加成
1
催化剂 ①CH3CHO＋H—NH2 ― ― →
；
②
催化剂 ＋H—NH—R ― ― →
。
(3)醛、酮与醇类加成
催化剂 CH3CHO＋CH3—OH ― ― →
。
(4)醛、酮除能与含极性键的物质发生加成反应外，还可以与 H2 发生加成反应生成醇，反应 通式如下： 催化剂 RCHO＋H2 ― ― →RCH2OH
规律总结 醛、酮加成反应原理为 例 2 (2017·宁夏育才中学高二期末)已知 β-紫罗兰酮的结构简式为
，关于该有机物的说法正确的是( ) A．其分子式为 C13H18O B．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色 C．属于芳香族化合物 D．能发生加成反应、取代反应、水解反应 答案 B 解析 由有机物结构简式可知该有机物分子中有 13 个碳原子、1 个氧原子和 4 个不饱和度， 则氢原子的个数为 13×2＋2－4×2＝20，故分子式为 C13H20O，A 项错误；分子中含有碳碳 双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，B 项正确；分子中不含有苯环，不 属于芳香族化合物，C 项错误；分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基，都不能发生水解反 应，D 项错误。 【考点】酮的结构和性质 【题点】酮的加成反应 规律总结 能与氢气发生加成反应的有碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、酮羰基、而羧酸 和酯不与氢气发生加成反应。 二、醛的氧化反应 1．催化氧化反应 乙醛在一定温度和催化剂存在下，能被空气中的氧气氧化，反应的化学方程式为 2CH3CHO＋ 催化剂 O2 ― ― →2CH3COOH。 △ 2．与弱氧化剂的反应 按表中要求完成下列实验并填表： 实验操作 实验现象 实验结论
3．醛与新制 Cu(OH)2 反应或发生银镜反应的定量关系
(1)1 mol
～1 mol Cu2O～2 mol Cu(OH)2
1 mol
～2 mol Ag
(2)甲醛发生氧化反应时，可理解为
氧化 ――→
氧化 ――→
(H2CO3 即 H2O 和 CO2)
所以，甲醛分子相当于有 2 个—CHO，当与足量新制 Cu(OH)2 或银氨溶液反应时，可存在如 下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 1 mol HCHO～4 mol Ag 4．醛的转化关系 氧化 氧化 R—CH2OHR—CHO ― ― →R—COOH 还原