直接胺化缩合制备葡萄糖胺为化合物

用 量对 此类 反应 产物 产 率的影 响 。 验结 果表 明 ， 实
用较 温和 的反应 条件 即可 制备 得 到葡 萄糖与 乙二 胺 或一 乙 醇胺 的胺 化缩 合 产物 。
ｌ 实 验 部 分
率 最 高 ， 确定 以 Ｚ Ｃ 为该 合成反 应 的催化 剂 。 故 ｎ１
１３ ２ 化 合物 ２的 合成 ．． 在 装 有 温度 计 、 回流 玲凝 器 和 电 动搅 拌 器 的 三 Ｅ 烧瓶 中 ， 一定摩 尔 比加 入葡 萄糖 、 ｌ 按 乙二胺 及 适 量 的溶剂 。 ５ ～ １ ０ 在 ０ ０ ＇ 间搅拌 ， 葡萄糖 完 Ｃ之 使 全溶解， 加入 适 量 的催 化剂 ， 应 约 １ 待 反 反 ～２ｈ， 应 瓶 中有 白色 沉淀 物 生成 ， 持温 度 持续 反应 ３ 保 ０ ａｎ 直 ｒｉ ， 至 缩 合 胺 化 反 应 完 全 用 倾 泻法 倒 出母 液 ， 母液 在 一５ 将 ℃条件 下 放 置 过 夜 ， 晶 、 滤 、 结 过
胺 反 应的 可能性 。 考察 了反应 温度 、 间及催化 剂 时
１３ １１ 化合物 １合成 用催化 剂 ．． ．
曾用 ＨＣ ， Ｓ Ｈ。０。 路 易 斯 酸 如 Ｚ — ＩＨ。Ｏ ， Ｂ 及 ｎ Ｃ Ａｌ ｌ １， Ｃ 等作 过对 比性 试 验 ， 最终 以 Ｚ Ｃ 。 ｎ １ 的收
胺和 １。 一 ＂ Ｎ‘双葡萄糖基 乙二胺 ， Ｉ 考察了反应温度 、 时间及催化剂用量对诙类反应产物产率 的影响 。 关蕾词 ： 葡萄糖胺类化台物 ； 葡萄糖基一 Ｎ一 乙醇胺 ｆ Ｎ － Ｎ． ＇双葡萄糖基一 乙二胺 ； 胺化缩台 反应 ； 制备
中圈 分 类 号 ： ２． ３ ０６３ ７ １ 文鬣标识码 ： Ａ 文 章 缡 号 ：２ ８３ ８ （ ０ ２ Ｏ—０ ３０ ０ ５—２ ３ ２０ ）１０ ９ —２
作 为 衍 生 化制 备 含 Ｎ 糖基 “ 和 型 ” 温 表面 活 性 剂 的原 料 ， 目前 以葡 萄糖 为 原料 制 备 葡 萄糖 胺
１３ 合成 方法 ． １３ １ 化合 物 １ ．． 的合 成
在装 有 温度 计 、 回流 冷 凝 器 和 电力搅 拌 器 的 三 口烧 瓶 中 ， 一定 的摩 尔 比加入葡 萄糖 、 按 乙醇胺 及 适 量的 溶剂 ， 在搅 拌下 使葡 萄糖 完全 溶解 ． 加入 适 量 催 化 剂 ， 温 ５ ～１ ０ 反 应 约 １ ２ｈ 直 升 Ｏ ０ ℃， ～ ， 至缩 合胺 化反应 完全 ， 压蒸 馏 出犬部 分溶剂 ， 减 在
１ １ 主要 仪器 与试剂 ． ７ ０３ ２ ０型 红 外 光 谱 仪 （ 津 光 学 仪 器 厂 ） 天 ｝
Ｘ 一 熔点 测定 仪 （ 川 大学 科 学 仪 器 厂 ， ＲＣ １型 四 温
度计 未 经校 正 ）Ｐ ２ ０ ＇Ｅ一４ ０型元 素分析 仪 （ 国） 美 。 葡 萄 糖 （ Ｒ． 西 安 化 学 试 剂 厂 ） 乙 醇 胺 Ａ． ， ； （ Ｒ． 开封 市 化 学试 剂 厂 ） 乙二 胺 （ Ｒ， 津 Ａ． ， ； Ａ． 天
业 化 。 从 成 本 和 工 艺 的 角 度 不 难 看 出 两 者 之 间 的
５ ℃条件 下放 置过夜 ， 晶 、 结 过滤 、 洗涤 、 干燥 ， 得
到无 色透 明 的针状 晶体 ， 熔点 １ ８ ０ Ｃ。产 率 ９ ～２ ０
约 ８ 。 ８
差 异 及未 来的发 展趋 势 。
从 葡 萄糖 与 乙 二胺 的 直 接 胺 化 缩 合 反 应 人 手， 研究 了在催 化剂存 在 条件 下 ， 萄糖 与一 乙醇 葡
ｇ ｕ— ＮＨ— ＣＨ２ Ｉ 一ＣＨ２ ＸＨ － ｓ ｕ 一 ｌ
２
收蔫 日期 ：０１０ —８ ２ ０ —７０ 作 者 筒 介 ： 幢 （ ９ ３） 男 ， 海 市 人 ， 教 授 ， 主 要 从 史 １６一， 上 酎 现
化 学 试 剂 三 厂 ） 。
洗 涤 、 燥 ， 无 色 透 明的 圆 球 状 晶 体 ， 点 １５ 干 得 熔 ３
～
１７ ３ ℃。产 率约 ９ 。 Ｏ
１ ３ ２ １ 化 合物 ２合成 用 催化剂 ．． ．
１ ２ 实 验原理 ．
曾用 ＨＣ ， Ｏ ， Ｂ 氧 化 铁类 和 锰 类 固 １Ｈ Ｓ Ｈ。Ｏ。 体 超 强 酸 及 Ｚ Ｃ Ａｌｌ等 作 过 对 比试 验 ． 收 ｎ Ｉ， Ｃ。 由
率 及 催 化 剂 的来 源 与 价格 考 虑 ， 最终 确定 以 ＨＣ １
１
葡 萄糖胺 类化 合物 的合 成路 线 ：
ｇ ￣ｓ Ｏ Ｈ一Ｃ ２ Ｎ 。 旦 ［ ｏ ＋Ｈ —Ｃ ２ Ｈ 一 Ｈ — 些 ｕ ｅ
ｇ ｕ Ｎ Ｈ－ ＣＨ２ ＣＨ。 ＯＨ ｌ￣ － － －
ｇ．ｏ １ ￣＋ＮＨ 一ｃ ２ Ｈ 一 ｃ Ｈ 一ｃ ＨＨ — ！
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第 ２ ４卷第 ２期
史倥等 ： 直接胺化缩 合制 备葡萄糖胺 类化音 物
化 学 试 剂 ， ０ ２ ２ （ ） ９ ～ ９ ；１ ２ ０ ，４ ２ ，３ ４ １ ８合 物
吏 俊 谢 炜
（ 安石 油 学 院石 油 化 学 工 程 系 ， 西 西安 ７０ ６ ） １０ ３ 摘 要 ： 催 化 剂 存 在 条 件 下 。 过 对 葡 萄 糖 与 一 乙 醇 胺 或 乙 二 胺 的 直接 胺 化 缩 台 反 应 的研 究 ， 在 通 制备 了 Ｎ 葡 萄 糖 基 一 醇 乙
一
类 化 合 物 的合 成 方 法 大 致 可 以 分 为 两 大 类 ；１ （）
直 接胺化缩 合法＿ ］（ ）间接胺化缩合法【； ｌ ；２ ３ 即
由海 洋 甲壳类 动 物 中提取 的 甲壳 素 或经 Ｐ ／ ｄ Ｃ催
化加 氢使葡 萄糖脱氧胺 化缩 台而得的胺 基葡萄
糖 ， 与 卤代烃 经催化 反 应而 制得 。 者 的报 道并 再 前 不 多 见， 当前 众人关 注 的焦 点 ； 是 后者 已广泛 地工