药物化学-糖和苷类化合物精品PPT教学课件

是酯苷，如山慈菇苷A。 ⑷氰苷：是指一类α-羟腈的苷，如野樱苷。
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CH2OH
O glc
天麻苷
NC OR
OO
H C
OO O
CH2OH
山慈菇苷A
R=H 野 樱 苷
R=β -D-glc 苦 杏 仁 苷
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⑵氮苷：如腺苷 。
N H2
N
N
HO
N
N
O
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NH2
糖和苷类化合物
Carbohydrates and glycosides
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（）
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本章基本内容
一、概述
二、单糖的立体化学
三、糖和苷的分类
四、糖和苷的物理性质
五、糖的化学性质
六、苷键的裂解
七、糖的提取分离
八、糖的鉴定和糖链结构的测定
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一、概述
糖类又称碳水化合物（carbohydrates），是植物光合 作用的初生产物，是一类丰富的天然产物，如：蔗糖、粮 食(淀粉)、棉布的棉纤维等。
C H3
D-毛 地 黄 毒 糖
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5．糖醛酸 单糖分子中伯醇基氧化成羧基的化合物。
COOH
O
C5-OH氧化成酸
O
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α-D-葡萄糖醛酸
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（二） 低聚糖类 按照含有单糖的个数分；
环糊精 6-8个葡萄糖
按照是否具有还原性分；
OH O CH3
O
O OH H,OH
OH OH OH OH
糖类、核酸、蛋白质、脂质 ——生命活动所必需的四大类化合物。
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化学结构：多羟基醛或多羟基酮的衍生物及其聚合物。
CHO
CH2O H O
CH2OH
D-葡 萄 糖
CH2OH
D-果 糖
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根据其分子水解反应的情况，可以分为单糖、低聚糖和多糖。
➢ 单糖：不能再被水解成为更小分子的糖，是糖的基本组 成单元。
CHO
CHO
CHO
CHO O
CH2OH
D-木糖
CH3
L-鼠李糖
CH2OH
D-葡萄糖
五碳醛糖 甲基五碳醛糖 六碳醛糖
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CH2OH
D-果糖 六碳酮糖
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单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋 喃糖和吡喃糖。 具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose） 具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose）
如；葡萄糖等 ➢ 低聚糖：水解后生成 2-9 个单糖分子的糖。
如：蔗糖（D-葡萄糖-D-果糖） 麦芽糖（葡萄糖1→4葡萄糖）
➢ 多糖：水解后能生成多个单分子的，称为多糖。 如：淀粉、纤维素等
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二、单糖的立体化学
（一）糖的表示式 单糖是多羟基醛或酮。从三碳糖至八碳糖天然界都有存
在。以Fischer式表示如下：
D-果 糖
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（三）Fischer与Haworth的转换及其相对构型
1 HCO H C2 OH HO C3 H H C4OH
向 右 横 倒H C H 2 C 6 O H H 5O H H 4O H H 3O H H 2C H 1O不 保动 持， C2向 -C右3扭 键曲
H C5 OH
6C H 2O H
O
α -L-鼠 李 糖C H3
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（四）环的构象
O
4
1
(5)
(2)
32 (4) (3)
O
4
5O
1
2
3
C1式
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O
5
O
43 2
1C式
1
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三、糖和苷的分类 （一）单糖类 1．常见单糖
CHO
O
CH2OH
D-葡萄糖
CHO
β O
α
CH2OH
D-半乳糖
β
CHO
O CH3
α
CH3
OH
OH
9
OH
HO
H
异侧
O CH2OH
同侧
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O
β
CHO
CH2OH
D-葡萄糖
H
OH
O CH2OH
同侧
O
α
异侧
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Haworth式：
C1-OH与C5（或C4）上取代基之间的关系： 同侧为β，异侧为α。
C5向上为D型，向下为L型。
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（）
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O
β -D-葡 萄 糖
N
N
N
NO
腺苷
巴豆苷
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⑶硫苷：如萝卜苷。
⑷碳苷：如牡荆素。
N-OSO3
OH
glc
HO
O
OS
S
OБайду номын сангаас
OH O
萝卜苷
OH O OH
HO
O O
OH
O
OH H,OH
OH
OH OH
OH
芸香糖(rutinose)
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龙胆二糖(gentiobiose)
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（三）多糖类 按照在生物体内的功能分(支持组织和养料贮存）； 按照单糖的组成分（均多糖和杂多糖）； 按照多糖的来源分：
植物多糖（纤维素、淀粉、粘液质、果聚糖、树胶） 动物多糖（肝素、透明质酸、硫酸软骨素、甲壳素）
HS R
HR
糖
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苷元
O OR NHR SR R
苷
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苷的分类： 1．按苷原子不同分类
⑴ 氧苷 如：红景天苷
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OO
红景天苷
OH
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按苷键氧的来源不同氧苷又可分为：
⑴醇苷：是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的 苷，如红景天苷。
⑵酚苷：是通过酚羟基而成的苷，如天麻苷。 ⑶酯苷：苷元以-COOH和糖的端基碳相连接的
CHO
O
~
链状结构--Fischer式
C H2 O H
环状结构--Haworth式
D-葡萄糖
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（二）单糖的绝对构型 • D型和L型
判断依据：离羰基最远的手性碳原子上-OH
的取向。
CHO
-OH向右的为D型，
CH2O H O
向左的为L型。
CH2OH
CH2OH
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D-葡 萄 糖
（ Fischer式 ）
H
H5 OH
4 OH
6 CH2OH H CHO
1
C6-羟甲基 向上扭转
OH 3
2
H
OH
C H 2O H O OH
6 C H 2O H
H5 H
4 OH OH
3
OH 1
H CHO
2
羟基缩合
OH
OH
H
OH
C H 2O H O
H
（ H aw orth式 ）
OH
H
OH
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L-鼠李糖
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2．氨基糖 是指单糖的醇羟基置换成氨基的糖类。
O
NH3
OH
O OH
NH2
2-氨基-2-去氧-D-glucose
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3．糖醇 单糖的醛或酮基还原成
羟基后所得的多元醇。
C H2O H
C H2O H
D-山 梨 醇
CHO
C H 3 9 7 2
4．去氧糖
单糖分子的一个或二个羟基被 氢原子代替的糖。
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产品开发
香菇多糖注射液——免疫调节剂， 用于恶性肿瘤辅助治疗。
黄芪多糖注射液—— 提高人体白细胞诱生干扰素的功能。
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（四）苷类化合物 糖或糖的衍生物与另一非糖物质（苷元或配基）
通过糖的端基碳原子连结而成的一类化合物。
O OH
+HO R
-H2O H+
NH2 R