考研有机化学反应机理
考研,有机化学反应机理-重排反应 ppt课件
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(2)异丙苯氧化重排
该法以丙烯和苯为起始原料,首先苯和丙烯在三 氯化铝的作用下,产生异丙苯,异丙苯三级碳原子上 的氢比较活泼,在空气的直接作用下,氧化生成过氧 化物,过氧化物在酸的作用下,失去一分子水,形成 一个氧正离子,苯环带着一对电子转移到氧上,发生 所谓的缺少电子的氧所引起的重排反应,得到“碳正” 离子,“碳正”离子再和水结合,去质子分解成丙酮 及苯酚。由异丙苯经氧化、重排直至生成丙酮及苯酚 的过程称为异丙苯的氧化重排。
OH H+
(C6H5)2CCOOH
α-二酮在浓碱作用下发生重排,生成二苯乙醇酸的 重排反应称为二苯乙醇酸重排。
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反应机理
O C6H5C
O OH-
CC6H5 140 oC
O OC6H5C C C6H5
OH
H5C6 O- O C C OH
H5C6
OH O (C6H5)2C C O- H+
OH O (C6H5)2C C OH
O CH3ONa Cl 乙醚
COOCH3 + Cl -
H3ONa CH3OH
O Br
-O OCH3
COOCH3
H+
O
CH3O-
COOCH3
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(5)拜耳-魏立格氧化重排
O
RCR' + CH3COOOH
CH3COOC2H5 40oC
O RCOR' + CH3COOH
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反应机理
O RC NH
H
O
X
NaO-X+ RC N
H
NaOH
O
X
RC N -
上海市考研化学复习资料有机化学的基本反应和机理
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上海市考研化学复习资料有机化学的基本反应和机理有机化学是化学学科中的重要分支之一,涉及到有机化合物的结构、性质和反应机理等方面。
对于考研化学的学生来说,掌握有机化学的基本知识和反应机理是非常重要的。
下面将介绍上海市考研化学复习资料中有机化学的基本反应和机理。
一、碳氢化合物的反应1. 烷烃的燃烧烷烃是由碳和氢组成的简单有机分子,其通式为CnH2n+2。
烷烃在空气中发生燃烧反应,生成二氧化碳和水:CnH2n+2 + (3n+1/2)O2 -> nCO2 + (n+1)H2O2. 单代烷烃的卤代反应单代烷烃(或称为烃基卤代反应)是指在单代烷烃分子中的一个或多个氢被卤素(如氯、溴)取代的反应。
这种反应常由光照或热加热引发,生成相应的卤代烃:RH + X2 -> RX + HX(其中X为卤素)3. 烯烃的加成反应烯烃是具有双键的碳氢化合物,分为共轭烯烃和非共轭烯烃。
烯烃可以与溴水等加成试剂发生加成反应,其中双键断裂,形成二卤代烃:CnH2n + Br2 -> CnH2nBr24. 炔烃的加成反应炔烃是具有三键的碳氢化合物,可以与水和卤素等加成试剂发生反应。
与水加成可生成醛或酮的衍生物,与卤素加成则生成二卤代烃。
二、醇的反应1. 醇的酸碱反应醇具有羟基(-OH)官能团,它可以和酸发生酸碱中和反应,生成相应的酯或盐:ROH + HX -> RX + H2O2. 醇的脱水反应醇分子中的一个羟基与另一个羟基发生脱水反应,生成双键,生成醚:2ROH -> ROR + H2O3. 醇的氧化反应醇可以被氧化剂氧化,生成相应的羰基化合物(如醛和酮)、酸或酯。
三、酮与醛的反应1. 酮与醛的缩合反应酮和醛在酸性条件下发生缩合反应,生成α,β-不饱和酮。
2. 酮和醛的氧化反应酮和醛可以通过氧化剂被氧化为羧酸。
四、羧酸的反应1. 羧酸的酯化反应羧酸可以与醇反应生成酯。
2. 羧酸的酸碱反应羧酸可以与碱反应生成相应的盐。
考研,有机 化学反应的反应机理 氧化还原反应0.
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氧化还原反应
(1)环氧化反应 (2)自动氧化 (3)卤仿反应 (4)硼氢化-氧化反应
(5)硼氢化-还原反应
(6)伯奇还原 (7)醛、酮的单分子还原 (8)醛、酮的双分子还原 (9)酯的单分子还原(鲍维特-勃朗克还原)
(10)酯的双分子还原(酮醇反应或偶姻反应)
氧化还原反应 有机化学中的氧化和还原是指有机化合物分子中 碳原子和其它原子的氧化和还原,可根据氧化数的变 化来确定。氧化数升高为氧化,氧化数降低为还原。 氧化和还原总是同时发生的,由于有机反应的属性是 根据底物的变化来确定的,因此常常将有机分子中碳 原子氧化数升高的反应称为氧化反应,碳原子氧化数 降低的反应称为还原反应。有机反应中,多数氧化反 应表现为分子中氧的增加或氢的减少,多数还原反应 表现为分子中氧的减少或氢的增加。
3 CH3 CH2CH2OH
烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为硼氢化反 应。烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用,生成醇的反 应称为烷基硼的氧化反应。这两个反应统称为硼氢化- 氧化反应。
(5) 硼氢化--还原反应
THF
3CH3CH=CH2 + BH3
(CH3 CH2CH2)3B 烷基硼 CH3 CH2CH3
反应机理:多数自动氧化是通过自由基机理进行的。 引发:
R• + O2 ROO•
ROO• + (CH3)2CHOCH3
• ROOH + (CH3)2COCH3
链增长:
• (CH3)2COCH3 + O2
优先形成稳 定的自由基
(CH3)2COCH3 OO •
(CH3)2COCH3 + (CH3)2CHOCH3 OO • • (CH3)2COCH3 + (CH3)2COCH3 OOH
重庆市考研化学复习资料有机化学重点反应机理解析
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重庆市考研化学复习资料有机化学重点反应机理解析有机化学是考研化学中的一个重要分支,它研究碳元素为主体的有机物的结构、性质和变化规律。
在考研化学中,有机化学占据了相当大的比重,因此熟练掌握有机化学的重点反应机理是很有必要的。
本篇文章将针对重庆市考研化学的有机化学重点反应机理进行深入解析。
一、加成反应加成反应是有机化学中常见的一类反应,通过这类反应,可以使有机物分子中的原子或基团增加。
常见的加成反应有氢化加成反应、溴化加成反应等。
1. 氢化加成反应氢化加成反应是指有机物中的双键或三键与氢气作用,形成饱和键的反应。
其中,催化剂对反应的影响较大。
常用的催化剂有铂黑、铑黑等。
例如,丙烯与氢气的氢化加成反应如下:CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH32. 溴化加成反应溴化加成反应是指双键或三键与溴水溶液作用,形成溴代烷或溴代酮等产物的反应。
溴化加成反应中溴水起到溴源的作用,例如,乙烯与溴水的溴化加成反应如下:CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br二、消除反应消除反应是指有机化合物中某个原子或基团从有机化合物中脱离的反应。
常见的消除反应有脱水反应、脱卤反应等。
1. 脱水反应脱水反应是指有机化合物中的一个元素与另一个原子中的氢原子和氧原子结合形成水分子的反应。
脱水反应通常需要催化剂的参与,例如,醇类与浓硫酸的脱水反应如下:CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O2. 脱卤反应脱卤反应是指有机化合物中的卤素原子与另一个原子或基团结合形成新的化合物的反应。
常见的脱卤反应有氢氧化钠脱卤反应、氢氧化钾脱卤反应等。
例如,卤代烷与氢氧化钠的脱卤反应如下:CH3-CH2-Br + NaOH → CH3-CH2-OH + NaBr三、取代反应取代反应是指有机化合物中的一个原子或基团被其他原子或基团取代的反应。
常见的取代反应有氯化取代反应、硝化取代反应等。
1. 氯化取代反应氯化取代反应是指取代反应中新加入的基团带有氯原子。
上海市考研化学复习资料有机化学反应机理梳理
![上海市考研化学复习资料有机化学反应机理梳理](https://img.taocdn.com/s3/m/c218178e7e192279168884868762caaedd33ba0a.png)
上海市考研化学复习资料有机化学反应机理梳理在化学领域中,有机化学是一个重要的分支,研究有机化合物的结构、性质和反应机理等内容。
作为考研化学的重要部分,有机化学反应机理的掌握对于顺利通过考试至关重要。
因此,本文将针对上海市考研化学复习资料,对有机化学反应机理进行梳理,帮助考生更好地掌握该知识点。
一、有机化学反应机理概述有机化学反应机理描述了反应中的分子变化过程和反应机制。
它是在分子层面上揭示反应发生的途径和机制,对于理解有机化学的本质和应用具有重要意义。
一般来说,有机化学反应机理可以分为两类:极性反应和非极性反应。
1. 极性反应极性反应是指反应物中存在不同电性的原子或基团之间发生的反应。
常见的极性反应有亲电取代反应、亲核取代反应和加成反应等。
这些反应通过电子云的重排和重新组合来实现。
2. 非极性反应非极性反应是指反应物中没有明显电性差异的原子或基团之间发生的反应。
典型的非极性反应有光合反应、解离反应和自由基反应等。
这些反应通常通过自由基的生成和消失来进行。
二、常见有机化学反应机理在上海市考研化学复习资料中,有机化学反应机理可以归纳为以下几种常见类型:1. 亲电取代反应亲电取代反应是指亲电试剂通过亲电攻击进攻开链烯烃或芳香烃上的亲核中心,从而引发取代反应。
亲电取代反应机理一般分为SN1和SN2机制,其中SN1机制是单分子亲电取代反应,SN2机制是双分子亲电取代反应。
这两种机制在实际应用中有着不同的条件和适用范围。
2. 亲核取代反应亲核取代反应是指亲核试剂通过亲核攻击进攻开链烯烃或芳香烃上的亲电中心,引发取代反应。
亲核取代反应机理也可以分为SN1和SN2机制,与亲电取代反应不同的是,亲核取代反应中亲核试剂起到攻击的作用。
3. 加成反应加成反应是指两个或多个分子通过共享原子或原子对,形成一个新的分子。
常见的加成反应有亚胺加成反应、醇加成反应和醛酮加成反应等。
加成反应机理主要是通过亲电或亲核试剂进攻不饱和键形成新键。
化学考研复习资料有机化学重点反应机理总结
![化学考研复习资料有机化学重点反应机理总结](https://img.taocdn.com/s3/m/5a50b308302b3169a45177232f60ddccda38e68f.png)
化学考研复习资料有机化学重点反应机理总结有机化学作为化学考研中不可或缺的一部分,是让众多考生头疼的科目之一。
在备考过程中,掌握有机化学的重点反应机理是至关重要的。
本文将对化学考研复习资料中有机化学的重点反应机理进行总结,以帮助考生理清思路。
一、醇的合成1. 亲核取代反应亲核取代反应是有机化学中常见的反应类型,也是醇的合成中常用的一种方法。
亲核取代反应是指有机化合物中的一个亲核试剂与另一个有机化合物发生置换反应,生成新的有机化合物。
常见的亲核试剂有卤代烃、酰卤、醇和胺等。
2. 单官能团化合物的合成有机化学考研中,醇与其他化合物之间的反应也是重点内容。
例如,通过醇的脱水反应可以合成醚。
脱水反应常见的方法有加热、酸催化和酸碱催化等。
二、醛和酮的合成1. 烯醇化合物的氧化反应烯醇化合物的氧化反应是醛和酮的一种常见的合成方法。
烯醇化合物通过氧化反应可以得到相应的醛或酮。
常见的氧化剂有酸性高锰酸钾和过氧化氢等。
2. 卡宾试剂的反应卡宾试剂是一类重要的有机试剂,可以与醛和酮发生反应,生成相应的醇或醚。
卡宾试剂的生成和反应机理是有机化学复习中的重点内容。
三、酸和酯的合成1. 羧酸的还原反应羧酸的还原反应是将羧酸转化为相应的醇的一种方法。
常用的还原剂有亚硫酸氢钠和硼氢化钠等。
2. 酰卤的醇反应制备酰卤的醇反应制备是酸和酯的合成方法之一。
酰卤与醇反应生成相应的酯,常见的酰卤有酸酐和酰氯等。
四、脂肪族化合物的取代反应1. 氢化反应氢化反应是一种将不饱和化合物还原为饱和化合物的反应。
常用的氢化剂有氢气和氢化钠等。
2. 卤代反应卤代反应是脂肪族化合物中常见和重要的一类反应。
通过卤代反应可以将氢原子替换为卤素原子,常用的卤化试剂有卤素和亚砜等。
五、芳香族化合物的取代反应1. 亲电取代反应亲电取代反应是芳香族化合物中常见的一种反应类型。
亲电取代反应可以将芳香环上的氢原子替换为其他基团。
常用的亲电试剂有硝酸银、氯化铁和硝酸等。
有机化学反应机理总结
![有机化学反应机理总结](https://img.taocdn.com/s3/m/1f08b8387ed5360cba1aa8114431b90d6c8589a3.png)
有机化学反应机理总结有机化学反应机理是有机化学研究的重要内容之一,它揭示了有机化合物在反应过程中的分子结构变化和反应速率规律。
通过对有机反应机理的研究,我们可以更好地理解和预测有机化学反应的发生过程,为有机合成化学和药物设计提供理论依据。
下面我们将对常见的有机化学反应机理进行总结和归纳。
1. 加成反应。
加成反应是有机化学中最基本的反应类型之一,它是指两个或多个单体分子中的双键或三键断裂,然后原子或原子团以共价键的方式结合形成新的分子。
加成反应可分为电子亲和性和电子排斥性两种机理。
电子亲和性加成反应是指亲电试剂攻击双键或三键,形成中间离子,最后被亲核试剂攻击生成产物。
电子排斥性加成反应是指亲核试剂攻击双键或三键,生成中间离子,然后被亲电试剂攻击生成产物。
2. 消除反应。
消除反应是有机化学中另一种重要的反应类型,它是指有机分子中的两个邻近原子或原子团通过共价键的方式脱离分子,生成双键或三键。
消除反应可分为β-消除、α-消除和γ-消除等不同机理,其中最常见的是β-消除反应。
β-消除反应是指邻位原子或原子团与相邻的氢原子脱离,生成双键或三键。
3. 取代反应。
取代反应是有机化学中最常见的反应类型之一,它是指有机分子中的一个原子或原子团被另一个原子或原子团取代。
取代反应可分为亲核取代和亲电取代两种机理。
亲核取代是指亲核试剂攻击有机分子中的一个原子或原子团,将其取代生成新的产物。
亲电取代是指亲电试剂攻击有机分子中的一个原子或原子团,将其取代生成新的产物。
4. 加成-消除反应。
加成-消除反应是一种复合反应类型,它是指有机分子中的双键或三键发生加成反应生成中间产物,然后再发生消除反应生成最终产物。
加成-消除反应的机理比较复杂,通常需要通过实验数据和理论计算来揭示其反应过程和产物结构。
总的来说,有机化学反应机理的研究对于我们理解和掌握有机反应规律具有重要意义。
通过深入学习和掌握有机反应机理,我们可以更好地设计和优化有机合成路线,提高有机合成的效率和选择性,为新药物的研发和合成提供理论指导。
考研化学掌握有机合成反应机理的五个关键步骤
![考研化学掌握有机合成反应机理的五个关键步骤](https://img.taocdn.com/s3/m/5db9d435178884868762caaedd3383c4bb4cb4bc.png)
考研化学掌握有机合成反应机理的五个关键步骤有机合成反应机理的掌握对于考研化学学科的学习来说是非常重要的,它是化学领域中不可或缺的一环。
通过深入理解反应机理,我们可以准确预测反应产物、优化反应条件,并设计新的合成路线。
下面将介绍掌握有机合成反应机理的五个关键步骤。
第一步:理解有机反应类型在学习有机合成反应机理之前,我们首先需要了解不同的有机反应类型。
常见的有机反应类型包括取代反应、消除反应、加成反应、重排反应等。
每个反应类型都有其独特的机理和特点。
通过学习和理解这些反应类型,我们可以更好地把握反应机理的本质。
第二步:掌握有机反应基本原理掌握有机反应的基本原理是理解反应机理的关键。
有机反应基本原理包括电子云重叠、原子键的形成与断裂、中间体和过渡态的生成等。
这些基本原理帮助我们理解反应发生的动力学和热力学过程。
第三步:学习有机反应机理的研究方法学习有机反应机理的研究方法是我们掌握反应机理的重要保证。
有机反应机理的研究方法包括实验方法和理论计算方法。
实验方法可以通过实验数据的测定和分析来推断反应的机理。
理论计算方法可以通过计算化学手段来模拟反应进程,进而揭示反应机理的细节。
第四步:分析推断反应机理在实际学习和研究中,我们常常需要通过观察实验数据和理论计算结果来进行反应机理的分析推断。
这需要我们具备较强的分析能力和推理能力。
通过分析推断反应机理,我们可以了解反应的关键步骤和反应中可能发生的副反应。
第五步:应用反应机理设计有机合成路线最后一个关键步骤是应用反应机理来设计有机合成路线。
通过深入理解反应机理,我们可以合理选择反应条件,优化合成路线,提高合成效率。
掌握有机合成反应机理,可以为我们在研究和实践中提供更多的思路和方法。
总结:掌握有机合成反应机理的五个关键步骤包括:理解有机反应类型、掌握有机反应基本原理、学习有机反应机理的研究方法、分析推断反应机理以及应用反应机理设计有机合成路线。
通过深入学习和实践,我们可以逐步提高对有机合成反应机理的理解和应用能力。
有机化学考研超强总结(知识点精要例题)
![有机化学考研超强总结(知识点精要例题)](https://img.taocdn.com/s3/m/449fdb7111661ed9ad51f01dc281e53a580251a9.png)
蒸馏法
萃取法
结晶法
色谱法
利用物质沸点的不同,通过加热和冷 凝的方法将不同沸点的物质分离。
通过控制温度等条件使物质在溶剂中 结晶析出,再通过过滤和洗涤得到纯 品。
有机化合物的结构鉴定方法
核磁共振波谱法
通过分析原子核自旋磁矩的共振信号,确 定物质分子结构中的氢原子类型和数目。
有机合成
通过一系列有机反应,将 简单原料转化为复杂有机 化合物的过程。
有机化学中的键与分子结构
共价键
原子之间通过共享电子形 成的化学键,决定了分子 的基本结构。
分子轨道
分子中的电子在运动过程 中所处的空间位置,决定 了分子的电子结构和性质。
分子构型
分子中原子的排列方式, 决定了分子的立体结构和 性质。
烷烃的取代反应机理
自由基取代反应
在光、热或自由基引发剂的作用 下,烷烃分子中的氢原子被其他 基团取代。
离子型取代反应
烷烃在强酸或强碱的作用下,先 形成碳正离子或碳负离子,然后 与试剂发生取代反应。
协同反应
烷烃在某些条件下,可以经过过 渡态直接进行取代反应,不需要 经过自由基或离子中间体。
烯烃的加成与消除反应机理
A 红外光谱法
通过分析物质对红外光的吸收特征, 确定物质中存在的官能团和化学键 的类型。
B
C
D
X射线衍射法
通过分析X射线在晶体中的衍射现象,确 定物质分子中原子的排列方式和空间构型。
质谱法
通过分析带电粒子在电场和磁场中的运动 规律,确定物质分子量和官能团的结构信 息。
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有机化学考研例题解析
有机化学选择题解析
中科院2023有机化学考研题
![中科院2023有机化学考研题](https://img.taocdn.com/s3/m/6a28c045b42acfc789eb172ded630b1c58ee9b64.png)
一、导言2023年中科院有机化学考研题目已经公布,本篇文章将对这些题目进行解析,并探讨相关的知识点和解题技巧。
本次考研题目涉及到了有机化学的多个方面,包括有机合成、反应机理、结构鉴定等内容。
通过对这些题目的深入解析,希望能够帮助考生更好地备战考试,取得优异的成绩。
二、有机合成题目1. 请设计一种合成路径,将苯乙酮转化为对羟基苯乙酸。
2. 请设计一种合成路径,将对氨基苯甲酸转化为N-甲基对氨基苯甲酸。
3. 请设计一种合成路径,将4-氨基苯甲酸转化为对硝基苯甲酸。
三、反应机理题目1. 请解释某种还原剂对酮类化合物的还原机理。
2. 请解释Friedel-Crafts反应中Lewis酸的作用机制。
3. 请解释亲核取代反应中卤代烃的亲核试剂的选择。
四、结构鉴定题目1. 已知某化合物的质谱图和红外光谱图,请推导其分子式。
2. 通过核磁共振光谱图分析,确定某化合物的结构。
3. 通过化合物的元素分析、红外光谱和质谱分析,确定其结构。
五、解题技巧有机化学作为考研科目中的重要部分,考生在备战考试过程中需要掌握一定的解题技巧。
要熟练掌握有机合成的常见反应途径和条件,可以通过总结归纳的方法加深对反应的理解。
要多做题,尤其是结构鉴定类的题目,通过多维度的题目练习,加深对结构鉴定方法的理解和应用。
要注重对反应机理的掌握,理解反应机理有助于理解和预测反应的进行和结果。
要熟练掌握仪器分析方法,如核磁共振、质谱等,这对于结构鉴定具有重要意义。
六、总结通过对2023年中科院有机化学考研题目的解析和相关知识点的探讨,希望可以帮助考生更好地备战考试,加深对有机化学这一重要学科的理解。
在备战考试的过程中,考生需要注重对知识点的掌握和对解题技巧的熟练运用,相信严密的备考准备一定会取得优异的成绩。
祝愿所有参加有机化学考研的考生都能取得理想的成绩,顺利迈向科研生涯的新阶段。
七、有机合成题目解析1. 针对第一个题目,苯乙酮转化为对羟基苯乙酸,可以采用芳香核取代反应的方式进行合成。
内蒙古自治区考研化学复习有机合成重点反应机理解析
![内蒙古自治区考研化学复习有机合成重点反应机理解析](https://img.taocdn.com/s3/m/3b40187c3069a45177232f60ddccda38376be127.png)
内蒙古自治区考研化学复习有机合成重点反应机理解析有机合成是化学领域中的一门重要学科,主要研究如何将简单的有机物通过反应合成复杂的有机化合物。
在内蒙古自治区考研化学复习中,有机合成是一个重要的知识点,对于理解有机化学的基本原理和应用具有重要意义。
本文将重点解析内蒙古自治区考研化学复习中有机合成的关键反应机理。
一、醇的合成醇是有机化合物中重要的官能团之一,其合成往往是有机合成的基础。
常见的合成醇的方法有溴代烷与氢氧化物的反应、芳香化合物的还原等。
以溴代烷与氢氧化钠的反应为例,反应机理如下:R-Br + NaOH → R-OH + NaBr此反应是一种亲核取代反应,溴代烷被氢氧化物的亲核氢氧根离子取代,生成醇和对应的溴化钠。
二、醛和酮的合成醛和酮是有机化合物中常见的官能团,其合成方法较多。
常用的合成醛和酮的方法有氧化还原反应、酸催化、碱催化等。
以醇的氧化反应为例,反应机理如下:R-OH + [O] → RCHO此反应是一种氧化反应,醇被氧化剂氧气([O])氧化为醛,生成水。
三、酯的合成酯是一种具有酯基的有机化合物,常用于合成香料、溶剂等。
有机酸和醇之间的酯化反应是合成酯的重要方法。
以醋酸和乙醇酸酯化为例,反应机理如下:CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O此反应是一种酸催化的酯化反应,有机酸与醇反应生成酯和水。
四、醛和酮的加成反应醛和酮的加成反应是有机合成中常见的反应类型,用于合成复杂的分子结构。
以醛和水合氨的加成反应为例,反应机理如下:RCHO + NH3 + H2O → RCH(NH2)OH此反应是一种亲电加成反应,醛和氨以及水反应生成相应的胺醇。
五、羧酸的合成羧酸是有机化合物中常见的官能团之一,在制药、染料等领域有重要应用。
以酒石酸的氧化为例,反应机理如下:CHOHCOOH + [O] → COOHCOOH此反应是酸性条件下的氧化反应,酒石酸被氧化剂氧气([O])氧化为羧酸。
天津市考研化学有机合成复习资料常见有机合成反应机理概述
![天津市考研化学有机合成复习资料常见有机合成反应机理概述](https://img.taocdn.com/s3/m/2bf4caf9294ac850ad02de80d4d8d15abe2300dd.png)
天津市考研化学有机合成复习资料常见有机合成反应机理概述在有机化学领域,有机合成是一门重要的学科,它研究如何将简单的有机化合物转化为复杂的有机化合物。
有机合成反应机理是有机合成的基础,了解这些反应机理对于学习和应用有机合成具有重要意义。
本文将对天津市考研化学有机合成复习资料中常见的有机合成反应机理进行概述。
一、取代反应机理概述取代反应是有机合成中常见且重要的反应类型。
在取代反应中,一个官能团被另一个官能团取代。
常见的取代反应包括亲核取代反应和电子亲核取代反应。
亲核取代反应是一种亲核试剂攻击电子不足的亲电中心的反应。
其中,最常见的亲核取代反应是醇的取代反应,例如酸催化的醇取代反应中,醇中的氢被酸催化剂从醇氧与酸中的酸性氢之间传递,形成正离子,然后被亲核试剂攻击。
电子亲核取代反应是一种由电子富余的亲核试剂进攻电子亲合性较好的亲电中心的反应。
常见的例子是烯烃以双键上的π电子作为亲电中心的反应,例如烯烃与卤代烷反应,亲核试剂攻击烯烃双键的π电子形成碳阳离子中间体。
二、加成反应机理概述加成反应是有机合成中的另一种常见反应类型,通过在多个分子之间形成化学键来形成新的分子。
加成反应可以是以烯烃或炔烃为亲电中心,也可以是以亲电试剂为亲电中心。
烯烃的加成反应通常涉及烯烃的亲电性,烯烃中的π电子会被亲电试剂攻击形成产物。
例如,烯烃和氢气的加成反应中,烯烃的双键上的π电子攻击氢气的氢原子形成饱和碳碳键。
炔烃的加成反应常见的例子包括炔烃与卤代烷的反应,炔烃双键的π电子在亲核试剂的攻击下形成碳碳键。
三、消除反应机理概述消除反应是有机合成中的又一重要反应类型,它涉及两个官能团的化学键的断裂,同时形成新的官能团和化学键。
消除反应可以是以烯烃或炔烃为亲核中心,也可以是以亲核试剂为亲核中心。
常见的消除反应包括脱水反应和脱氢反应。
脱水反应是指分子中的一个氢和一个羟基被去除,形成双键。
例如,醇的脱水反应中,醇分子中的一个氢和一个羟基被脱除,形成双键。
四川省考研化学复习资料有机化学反应机理详解
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四川省考研化学复习资料有机化学反应机理详解四川省考研化学复习资料 - 有机化学反应机理详解有机化学作为化学领域的重要分支,对于考研化学的学生来说是必须掌握的知识点之一。
而有机化学反应机理更是需要我们深入了解和熟练掌握的内容。
本文将为大家详细介绍有机化学反应机理的基本概念、分类以及实例分析,帮助各位考生更好地备战四川省考研化学。
一、有机化学反应机理的基本概念有机化学反应机理是指有机化合物在化学反应中所经历的中间体和过渡态的形成与消除过程,并描述了反应发生的详细步骤和机理。
掌握有机化学反应机理对于我们理解有机化合物之间的相互作用和反应规律具有重要意义。
有机化学反应机理可分为两部分,即基元反应和反应机理。
基元反应是指所有有机反应中基本的反应步骤,而反应机理则是指连续基元反应的步骤,包括反应物的转化、中间体的生成和消除、过渡态的形成等过程。
二、有机化学反应机理的分类基于反应机理的不同,有机化学反应机理可以分为以下几类:取代反应、消除反应、加成反应、重排反应、环化反应等。
1. 取代反应取代反应是指一个或多个原子或基团被其他原子或基团取代的反应。
常见的取代反应包括氢的取代反应、卤素的取代反应等。
这类反应机理一般分为亲核取代和电子取代。
2. 消除反应消除反应是指有机化合物中的两个原子或基团结合成较为稳定的物质后,从分子中失去原子或基团而形成双键或三键的反应。
消除反应主要分为双消除和单消除两种类型。
3. 加成反应加成反应是指在反应过程中,两个反应物中的原子或基团结合在一起形成新的化学键,生成一个新的有机化合物。
加成反应又可分为电子云加成和电子对加成。
4. 重排反应重排反应是指有机化合物中键和原子的重排,从而形成新的同分异构体的反应。
重排反应的机理复杂多样,常见的有氢转移重排、重排环化等。
5. 环化反应环化反应是指有机化合物中某个原子或基团与分子内的其他原子或基团结合形成环状结构的反应。
环化反应具有较高的反应活性和化学选择性,常见的环化反应有环丙烯加成反应、Diels-Alder环加成反应等。
有机化合物的反应类型与反应机理解析
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有机化合物的反应类型与反应机理解析有机化合物是由碳和氢以及其他一些元素构成的化合物。
它们在自然界中广泛存在,是生命体的基础组分之一。
有机反应是指有机化合物之间或有机化合物与其他物质之间发生的化学反应。
本文将探讨有机化合物的反应类型和反应机理,以便更好地理解有机反应的本质。
一、取代反应取代反应是指有机化合物中的一个原子或基团被另一个原子或基团取代的反应。
取代反应是最常见的有机反应之一,也是有机合成中最重要的反应类型之一。
取代反应包括取代烷烃中的氢原子、取代芳香化合物中的氢原子以及取代醇、酸等官能团中的原子或基团。
取代反应机理多种多样,如亲核取代反应、电子亲合取代反应等。
二、加成反应加成反应是指两个或多个反应物相互加成形成一个单一的产物。
加成反应可以是在不饱和化合物之间发生的,也可以是在不饱和化合物与饱和化合物之间发生的。
加成反应机理的主要步骤是亲电或亲核加成,生成中间体,然后发生消除反应,得到最终产物。
加成反应广泛应用于有机合成中,可合成各种有机化合物。
三、消除反应消除反应是指有机化合物中的两个原子或基团之间的共价键断裂,形成一个双键或三键的反应。
消除反应可以是热力学控制的,也可以是动力学控制的。
消除反应机理一般涉及负电荷的迁移,生成中间体,然后失去一个离子得到最终产物。
消除反应在有机合成中也是一种重要的反应类型。
四、重排反应重排反应是指有机化合物中的原子或基团的重新排列,形成不同的化合物的反应。
重排反应可以是热力学控制的,也可以是动力学控制的。
重排反应机理复杂多样,常涉及质子迁移或碳骨架重构等步骤。
重排反应在有机合成和天然产物合成中具有重要的地位。
五、氧化还原反应氧化还原反应是指有机化合物中的电荷转移过程,其中一个物种被氧化,而另一个物种被还原。
氧化还原反应可以是有机物与无机物之间的反应,也可以是有机物之间的内部电子转移反应。
氧化还原反应机理涉及电荷转移、氧化剂和还原剂的参与等步骤。
氧化还原反应在有机合成和有机化学领域具有广泛应用。
【邢其毅基础有机化学】【考研】反应机理
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CH3Cl + Cl
H= -112. 9 kJ/mol Ea=8. 3 kJ/mol
链终止
Cl
CH3 Cl
+
Cl
+ CH3
Cl2
H3CCH3 H3CCl
+ CH3
2 饱和碳原子上的亲核取代反应
化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲 核取代反应。用 SN表示。在反应中,受试剂进攻的对象称为底物; 亲核的进攻试剂称为亲核试剂;在反应中离开的基团称为离去基 团;与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子;生成物称为产物。 在上述反应中,若受进攻的对象是饱和碳原子,则称此类反应为 饱和碳原子上的亲核取代反应。
实例:卤代烃单分子亲核取代反应的反应机理(SN1)
R1 R2 R3 C Br R1 R2 C Br
R 2 R1
-Br-
慢
C+ R3 中间体
R1 R2 R3
Nu-
R3
快
反应物
R1 R2 R3 C Nu
过渡态
+
Nu
C
过渡态
R1 R2 R3 C Nu
过渡态
+
产物
Nu
C
R1 R2 R3
只有一种分子参与了 决定反应速率关键步骤的 亲核取代反应称为SN1 反 应。在SN1反应中,得到构 型翻转和构型保持两种产 物。
消除
*2 碳正离子机理
(CH3)3C-OH
+
OH
H+
(CH3)3COH2
O
+
-H2O
(CH3)3C+
O=C-R
OH
属于SN1机理
按SN1机理进 行反应,是烷 氧键断裂
有机化学考研记忆常见有机反应的机理
![有机化学考研记忆常见有机反应的机理](https://img.taocdn.com/s3/m/69fa0ffed0f34693daef5ef7ba0d4a7302766c39.png)
有机化学考研记忆常见有机反应的机理在有机化学的考研中,记忆常见有机反应的机理是非常重要的。
下面将介绍一些常见的有机反应及其机理,帮助考生更好地理解和记忆。
1. 反应类型一:加成反应加成反应是指在反应中,两个或多个分子结合形成一个新的化合物。
常见的加成反应有醇的水合、烯烃的加氢等。
以醇的水合为例,醇的水合是指醇分子中羟基(-OH)与水分子中氢氧根离子(OH-)发生副反应形成水合物。
该反应的机理如下:1) 醇分子中的羟基与水分子中的氢氧根离子发生亲核取代反应,形成亲核加合物。
2) 加合物失去一个质子(H+),生成醇的水合物。
2. 反应类型二:消除反应消除反应是一个或多个小分子(例如水、醇等)从分子中去除,生成一个新的化合物。
常见的消除反应有醇的脱水、烯烃的脱氢等。
以醇的脱水为例,醇的脱水是指醇分子中羟基与酸性条件下发生副反应,失去一个分子的水形成烯醇或烯烃。
该反应的机理如下:1) 酸性条件下,羟基中的氢被酸质子取代,形成亲核离子。
2) 亲核离子失去一个质子和一个水分子,生成烯醇或烯烃。
3. 反应类型三:取代反应取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代的反应。
常见的取代反应有卤代烃的亲核取代、芳香化合物的芳烃取代等。
以卤代烃的亲核取代为例,亲核取代指的是亲核试剂攻击卤代烃中的碳原子,形成产物。
该反应的机理如下:1) 亲核试剂攻击卤代烃中的碳原子,形成亲核加合物。
2) 加合物失去一个离子,生成取代产物。
4. 反应类型四:重排反应重排反应是指分子中的原子或基团重新排列,形成一个或多个新的化合物。
常见的重排反应有醇的酸催化重排、烷基迁移等。
以醇的酸催化重排为例,醇的酸催化重排是指在酸性条件下,醇分子中的氢原子重新排列生成不同的化合物。
该反应的机理如下:1) 酸性条件下,醇分子中的氢原子首先被质子化。
2) 质子化的醇分子发生迁移,生成醇的重排产物。
以上是常见有机反应的机理介绍,通过理解和记忆这些反应机理,考生可以更好地掌握有机化学的知识。
有机化学考研记忆重要反应机理的技巧
![有机化学考研记忆重要反应机理的技巧](https://img.taocdn.com/s3/m/bccad7926037ee06eff9aef8941ea76e59fa4a48.png)
有机化学考研记忆重要反应机理的技巧有机化学考研是化学专业学生追求更高学术研究水平的重要阶段。
在考研过程中,记忆和理解重要反应机理是非常关键的。
本文将介绍一些有机化学考研记忆重要反应机理的技巧,帮助学生更好地掌握这一重要内容。
一、理解反应机理的基本概念在记忆反应机理之前,首先要理解反应机理的基本概念。
反应机理是指描述反应中各步骤的化学过程和分子变化的顺序和速率的详细描述。
了解反应机理的基本概念有助于学生更好地理解和记忆具体的反应机理。
二、归纳总结重要反应机理有机化学的反应机理繁多,学生不可能一一记忆所有的反应机理。
因此,归纳总结重要反应机理是非常必要的。
可以根据历年考研试题和学科导论中的重要内容,总结出一些常见和重要的反应机理,并将其进行分类整理。
三、使用图示记忆法图示记忆法是记忆反应机理的一种常用方法。
学生可以通过画出反应物、过渡态和产物之间的反应关系图来帮助记忆。
图示记忆法能够直观地展现反应机理中的每个步骤,帮助学生更好地理解和记忆。
四、结合实例理解反应机理单纯记忆反应机理是不够的,学生还需要结合实例来理解反应机理。
通过学习真实的反应实例,可以帮助学生更好地理解反应机理中的每个步骤和分子变化。
同时,也能够帮助学生将反应机理与实际应用相结合,提高对反应机理的理解和记忆。
五、做大量的练习题做大量的练习题是巩固反应机理记忆的重要方法。
通过做题,可以将理论知识应用到实际操作中,加深对反应机理的理解和记忆。
可以选择一些历年考研试题和专业教材中的习题进行练习,同时也可以参考一些辅导书籍中的习题。
六、与同学交流和讨论与同学交流和讨论是提高对反应机理记忆的有效途径之一。
在学习过程中,可以与同学交流自己的理解和记忆方法,也可以向同学请教自己不懂的问题。
通过讨论和交流,可以加深对反应机理的理解和记忆,并且能够从不同的角度去思考和解答问题。
总之,有机化学考研记忆重要反应机理的技巧是一个长期而艰巨的过程。
通过理解基本概念、归纳总结、使用图示记忆法、结合实例、做大量的练习题以及与同学交流和讨论,可以帮助学生更好地掌握和记忆反应机理。
有机化学重要反应机理与合成路线总结
![有机化学重要反应机理与合成路线总结](https://img.taocdn.com/s3/m/a572be673069a45177232f60ddccda38376be12b.png)
有机化学重要反应机理与合成路线总结
有机化学作为化学的重要分支学科,具有丰富多样的反应机理和合成路线。
在
有机化学领域中,许多重要的反应机理和合成路线被广泛应用于有机物的合成和转化过程中。
本文将对几种重要的有机化学反应机理和合成路线进行总结,以帮助读者更好地了解有机化学领域的相关知识。
反应机理与合成路线
反应机理1:亲电加成反应
亲电加成反应是有机化学中一种重要的反应类型,其机理主要包括亲电加成和
亲电离子的生成。
该反应通常涉及亲电试剂与双键或芳环之间的相互作用,从而形成新的化学键。
合成路线1:格氏反应
格氏反应是一种经典的有机合成反应,通常用于合成醛、酮和羧酸等化合物。
该反应的机理涉及亲核试剂与卤代烷烃或卤代醇之间的反应,从而生成烯烃中间体,最终形成产物。
反应机理2:氧化反应
氧化反应是有机化学中常见的反应类型之一,主要涉及底物中氢原子被氧化剂
取代的过程。
此类反应可以将底物氧化为羧酸、醛、酮等化合物。
合成路线2:巴氏酚合成
巴氏酚合成是一种重要的有机合成方法,通常用于将苯酚氧化为对苯二酚。
该
合成路线的反应机理涉及苯酚与氧化剂的反应,生成过渡态物种,最终形成对苯二酚。
总结与展望
有机化学领域涵盖了众多反应机理和合成路线,通过深入了解这些重要的反应
类型,可以帮助化学研究人员更好地设计合成方案,实现有机物的高效合成和转化。
未来随着有机化学领域的不断发展,我们可以期待更多新颖的反应机理和合成路线的发现,推动有机化学领域的不断发展。
有机反应机理知识点归纳
![有机反应机理知识点归纳](https://img.taocdn.com/s3/m/c0fa1febdc3383c4bb4cf7ec4afe04a1b071b08f.png)
有机反应机理知识点归纳
有机反应机理是有机化学中非常重要的一部分,它描述了有机分子之间发生化学反应的详细过程。
下面是一些常见的有机反应机理知识点归纳:
1. 反应类型:
- 加成反应:两个单体结合形成一个新的化合物。
- 消去反应:一个大分子分解成两个或更多小分子。
- 变位反应:分子内原子或基团的位置重新排列。
- 取代反应:一个原子或基团被另一个原子或基团取代。
2. 反应机理的步骤:
- 初始步骤:包括反应物的活化和生成中间体。
- 中间体的转化:中间体经历一系列的转化步骤,最终形成产物。
- 生成产物:最终产物生成并结束反应。
3. 催化剂的作用:
- 催化剂可以加速反应速率,降低活化能。
- 酶是生物体内常见的催化剂。
4. 反应速率与反应底物浓度的关系:
- 当反应底物浓度增加时,反应速率也会增加。
- 反应速率与浓度之间的关系可以通过速率方程式表示。
5. 质子转移反应:
- 质子可以从一个分子转移到另一个分子,形成质子化和去质子化产物。
- 质子转移反应在有机化学中非常常见。
6. π电子的参与:
- π电子可以作为电子云,参与化学反应中的电子迁移。
以上是有机反应机理的一些常见知识点归纳,希望对您有所帮助。
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反应机理
HNO3 + H2SO4 H2O+NO2 H2SO4 + H2O HSO4- + H2O+NO2 H2O + +NO2 H3O+ + HSO4-
(1) HNO3 + 2H2SO4
(2) + +NO2
H
+
H3O+ +
H
+
+NO
2
+ 2 HSO4-
NO2
NO2
(3)
NO2 + HSO 4
+ H2SO4
-
Nu L
Nu + L-
慢
N O O NO2
在芳香亲核取代反应中,吸电子基是一个 活化的邻对位定位基。
应用实例
O2N
OC2H5 + H2N NO2
-X
O OCH3
180 C
o
O2N
HN NO2
+ EtOH
HX
HO OCH3
-NO2
HNO2
SN1Ar反应机理
[C6H5N2]+ClF
HBF4
[C6H5N2] BF4
实例:卤代烃溶剂解反应的反应机理(SN1)
进攻C+
CH3 CH3 C CH3 Br CH3 CH3 C+ CH3 -H
+
慢 -Br
-
CH3 C2H5OH
快
CH3
C CH3
+ OC2H5 H
CH3 CH3 C CH3 OC2H5
3 酯化反应
定义:羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子水 而生成酯的反应称为酯化反应
苯的磺化反应
40oC
+
H 2SO4 ( 10% SO3 )
SO3H + H2O
+
H 2SO4 ( 浓 )
110oC
SO 3H + H2O
苯环上的氢被(-SO3H)取代的反应称为磺化反应
反应机理
O +
+S SO 3H
+
O
—
H 2SO4 ( 浓 )
H
+? HSO4
—
O
SO 3H + H2SO 4
2 H 2SO4
RCH2COOH
+
这步反应 不会逆转
PBr3
O RCH2CBr
互变异构
OH RCH=CBr Br-Br
OH
-HBr
O RCH-CBr Br
Br O RCHCOOH + RCH2CBr
控制卤素用量可得一元 或多元卤代酸。 碘代酸由α-氯(或溴) 代酸与KI反应来制备。 RCH2COOH
RCH-CBr + Br Br
该反应机理也 从同位素方法 中得到了证明
O CH3C-O18H
O18
+ (CH3)3COH
CH3C-OC(CH3)3 + H2O
*3 酰基正离子机理
O C-OH CH 3
CH 3
H2SO4(浓)
CH 3
O + C-OH2 CH 3
பைடு நூலகம்
O +C CH 3 CH 3
+O
C CH 3 CH 3
CH 3
CH 3
(五)重要有机反应的反应机理
反应机理是对一个反应过程的详细描述,在表述反 应机理时,必须指出电子的流向,并规定用箭头表示一 对电子的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移。 反应机理是根据很多实验事实总结后提出的,它有 一定的适用范围,能解释很多实验事实,并能预测反应 的发生。如果发现新的实验事实无法用原有的反应机理 来解释,就要提出新的反应机理。反应机理已成为有机 结构理论的一部分。
CH3C-OC2H5
消除
*2 碳正离子机理
(CH3)3C-OH
+
OH
H+
(CH3)3COH2
O
+
-H2O
O=C-R (CH3)3C+
属于SN1机理
-H+
R-C-OC(CH 3)3
OH
R-C-OC(CH 3)3
按SN1机理进 行反应,是烷 氧键断裂
* 3oROH按此反应机理进行酯化。 * 由于R3C+易与碱性较强的水结合,不易与羧酸结合, 故逆向反应比正向反应易进行。所以3oROH的酯化 反应产率很低。
目
录
一、取代反应 二、加成反应
三、消除反应
四、氧化还原反应 五、缩合反应 六、重排反应
一、取代反应
1 自由基取代反应
2 饱和碳原子上的亲核取代反应
3 酯化反应 4 酯的水解反应 5 芳香亲电取代反应 6 1,2-环氧化合物的开环反应 7 赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应 8 芳香亲核取代反应
9 芳香自由基取代反应
实例:卤代烃单分子亲核取代反应的反应机理(SN1)
R1 R2 R3
反应物
R1 C Br R2 C Br
-Br-
R2 R1
Nu-
慢
C+ R3 中间体
R1 R2 R3
R3
过渡态
快
R1 R2 R3
过渡态
R1 R2 R3 C Nu
C
Nu
+
Nu
C
过渡态
R1 R2 R3
+
产物
Nu
C
只有一种分子参与了 决定反应速率关键步骤的 亲核取代反应称为SN1 反 应。在SN1反应中,得到构 型翻转和构型保持两种产 物。
同位素跟踪结果表明:碱性水解时,发生酰氧键断裂
反应机理
O RCOR + OH
' -
慢
OR-C-OR' OH
四面体中间体负离子
快
O RCOH + -OR'
ROH + RCOO NaOH RCOONa
*2. 酸性水解
O CH3C OC2H5 + H2O
18
H
+
O CH3COH + C2H518OH
同位素跟踪结果表明:酸性水解时,也发生酰氧键断裂
常用的催化剂有盐酸 、硫酸、苯磺酸等
CH3COOH + C2H5OH 投料 1 1 : : 1 10
H+
CH3COOC2H5 + H2O 产率 67% 97%
酯化反应是一个可逆的反应,为了使正反应有利, 通常采用的手段是: ①使原料之一过量; ②不断移走产物(例如除水;乙酸乙酯、乙酸、水 可形成三元恒沸物 bp 70.4℃)。
反 应 机 理
O H+ CH3C18OC(CH3)3 OH CH3C18OC(CH3)3 + S N1 +OH CH3C18OC(CH3)3
CH3C18OOH + (CH3)3C+ H2O
关键 中间 体
(CH3)3COH + H+
+ (CH3)3COH2
通过同位素跟踪可以证明上述反应机理
5 芳香亲电取代反应
1 自由基取代反应
有机化合物分子中的某个原子或基团被其 它原子或基团所置换的反应称为取代反应。若 取代反应是按共价键均裂的方式进行的,即是 由于分子经过均裂产生自由基而引发的,则称 其为自由基型取代反应。
自由基反应包括链引发、链转移、链终止三个 阶段。链引发阶段是产生自由基的阶段。由于键的 均裂需要能量,所以链引发阶段需要加热或光照。 链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的 阶段,犹如接力赛一样,自由基不断地传递下去, 像一环接一环的链,所以称之为链反应。链终止阶 段是消失自由基的阶段。自由基两两结合成键。所 有的自由基都消失了,自由基反应也就终止了。
+
-
-N2
+ + BF4-
BF3
F + BF3
苯炔中间体机制
Cl + H NH2 NH3 - HH NH3 H2N
-
Cl - ClNH3
NH2
+ H2N -
Br>I 失去质子是决定反应速率的一步
Cl>>F C-X键的断裂是决定反应速率的一步
9 芳香自由基取代反应
芳环上的一个基团被一个自由基取代, 称为芳环上的自由基取代反应。
实例: 甲烷的氯化
卤化反应 分子中的原子或基团被卤原子取代的 反应称为卤化反应。若卤原子为氯原子, 则该卤化反应称为氯化反应。
CH4 + Cl2
反应机理
链引发 链增长
hv
CH3Cl + HCl
Cl2
hv
2Cl
H= 7. 5kJ/mol
CH4 + Cl
CH3 + Cl2
C 3 + HCl H
Ea=16.7 kJ/mol
H CH3 O
H H + OCH 3 1 开环 2 H+
-
H CH3 HO
OCH 3 H H
7 赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应
在三氯化磷或三溴化磷等催化剂的作用下,卤素取 代羧酸α-H的反应称为 赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应
RCH2COOH + Br2
PBr3 -HBr
RCHCOOH Br
2 反应机理
芳环上的氢被亲电试剂取代的反应称为芳香亲电取代反应
苯环亲电取代反应的一般模式
+ E+
亲电试剂
E+
-络合物
+
H E
E
+ H+