人教版高中化学必修2第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 乙烯和苯知识梳理

《乙烯和苯》知识梳理课标要求1．了解乙烯、苯的主要性质及它们在化工生产中的作用，重点认识典型化学反应（取代反应、加成反应）的特点。

2．通过对上述典型有机物分子结构的认识，初步体会有机物分子结构的特点及其对性质的影响。

3．以乙烯和苯为例，加深认识有机物的结构——性质——用途的关系。

4．初步掌握加成反应的概念。

5．通过对几种重要有机物结构和性质的学习，体会有机物跟无机物的区别和联系，初步学会化学中对有机物进行科学探究的基本思路和方法，初步形成对于有机化学领域的学习兴趣。

重点难点教学重点：乙烯的加成反应、苯的取代与加成反应。

让学生通过实验初步了解有机基本反应类型，形成对有机反应特殊性的正确认识，并能从结构上认识其反应特点。

突破的方法是通过甲烷的取代反应机理来理解有机反应类型。

教学难点：乙烯结构与性质的关系、苯的结构与性质的关系、苯的取代反应与烷烃取代反应的区别。

通过实验和反应机理来突破教学难点。

教法建议1．复习甲烷的结构、结构简式和取代反应机理等知识，为学习乙烯和苯打下基础。

2．提出问题：描述与乙烯有关的化学制品的外观、用途和来源→能否从石油中得到乙烯？3．探究实验：从石油分馏中得到的石蜡油进一步加热会得到什么？→将产生的气体通入溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液→观察现象。

通过乙烯的实验明确烯烃和烷烃的区别。

探究实验：加热分解石蜡油，观察现象？→ 将产生的气体通入溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液→ 观察现象。

4．充分利用课本的实验探究栏目：水果催熟实验也可以设计成实验条件控制的系列实验，让学生归纳出乙烯的主要性质。

实验Ⅰ：集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），在空气中盖上玻璃片；实验Ⅱ：集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），通入一定量的乙烯；实验Ⅲ：集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），瓶底放少量KMnO4固体，通入一定量的乙烯。

在实验中，让学生总结实验的设计方案，使学生在知识学习的过程中，更关注过程与方法的形成与训练。

5．苯的分子式为C6H6，写出原子可能的连接方式，给出实际的表示方法。

猜测可能的性质？同时讲授苯结构的化学史，提高学生学习的兴趣。

再探究实验：观察苯的物理性质，向少量苯中滴加溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液→ 观察现象？明确苯和乙烯中的双键不同的原因。

最后讨论交流：这种物质与烷烃和乙烯结构的差异性？还可能发生哪些反应？→用多媒体动画给出苯的溴代和硝化反应，降低学生认识的难度。

学法建议1．复习甲烷的结构和性质。

2．通过甲烷的取代反应机理，学习乙烯的加成反应和苯的取代反应，同时学会鉴别烷烃、烯烃和苯。

3．了解有机化学研究的对象、有机化合物跟人类生活的紧密联系。

提高学习有机化学的兴趣。

4．通过有关分子组成、分子的计算学习，学会从元素组成计算分子式的计算方法。

5．列表比较加成反应与取代反应，比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质。

加深对知识的理解和掌握。

6．运用学生制作与实验、小组合作、比较、类比等形式学习乙烯和苯的结构、性质以及用途。

知识集合（一）乙烯1．乙烯的物理性质乙烯通常是无色气体，稍有气味，不溶于水，易溶于有机溶剂，在标准状况下的密度是1.25g/L ，与空气的密度很接近。

2．乙烯的用途和主要来源乙烯是一种重要的化工原料，可用于制取乙醇、聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、涤纶等一系列化工产品，乙烯还是一种植物生长调节剂。

乙烯主要是从石油中获得，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

3．乙烯的化学性质乙烯分子中含有碳碳双键（C ＝C ），而C ＝C 中有一个键比较活泼容易断裂，故乙烯的化学性质比较活泼。

（1）氧化反应①乙烯在O 2（或空气）中燃烧：点燃纯净的乙烯气体，观察乙烯气体燃烧时的现象：产生明亮的火焰，并伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。

CH 23O 22CO 22H 2O CH 2++②乙烯与强氧化剂的反应将乙烯气体通入到盛有酸性KMnO 4溶液的试管中，观察到酸性KMnO 4溶液的紫色很快褪去。

（2）乙烯的加成反应乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，其实质是乙烯与溴单质反应生成l ，2—二溴乙烷。

反应的化学方程式如下：+C BrC C HH BrC HHBrHH Br通常简写为CH 2＝CH 2+Br 2→CH 2Br —CH 2Br从化学键变化的角度来说，乙烯与溴（Br 2）反应生成l ，2—二溴乙烷的过程为：加成反应是一类重要的有机反应类型，加成反应中的有机物分子中一定存在不饱和碳原子，而且在反应过程中不饱和的碳原子之间的键一定断裂，乙烯不但能与溴分子发生加成反应，还能与氢气、氯化氢、水等物质发生加成反应，反应方程式如下：4．烯烃（1）烯烃的结构分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃。

碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃的原子数，叫做不饱和烃。

烯烃的结构有以下两个特点：①碳原子之间以链状相连，不存在碳碳的环状结构。

②含有1个碳碳双键，由于烯烃中存在1个碳碳双键，烯烃中的氢原子个数比相应的烷烃少2个氢原子，即烯烃的通式为C n H2n（n≥2）。

（2）烯烃的性质烯烃的物理性质与烷烃相似，它们的熔点、沸点都比较低，密度均小于水的密度，且不溶于水。

烯烃的熔点和沸点也是随着分子中碳原子数的递增而升高。

烯烃的化学性质与乙烯相似，由于烯烃分子中存在碳碳双键，在反应中碳碳双键容易断裂，化学性质比较活泼。

烷烃和烯烃的性质对比如下：烷烃和烯烃性质比较烷烃烯烃光照条件下的卤代反应易难溴的四氯化碳溶液（或Br2水）不反应褪色酸性高锰酸钾不反应褪色（3）实验室里制备乙烯反应原理：在实验室中，通常是通过加热酒精和浓硫酸的混合物，使酒精分解而得到乙烯。

在这个反应中，浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。

这个反应的化学方程式是：CH3CH2OH 浓硫酸170℃H2O＋CH2=CH2↑制取方法：如上图所示，在圆底烧瓶中注入约20mL酒精与浓硫酸（体积比约为1︰3）的混合液，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时剧烈跳动（暴沸）。

加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，这时就有乙烯气体生成。

用排水集气法收集生成的乙烯。

【注意事项】①这里温度计的作用是测量酒精与浓硫酸的混合液的温度，所以要将温度计的感温泡置于混合液的中央。

②酒精与浓硫酸（体积比约为1︰3）的混合液，在约170℃下发生反应的主要产物是乙烯和水，在约140℃下发生反应的主要产物是乙醚（CH3—CH2—O—CH2—CH3）和水，因此，加热混合液时要使液体温度迅速升到170℃。

③尽管加热温度控制在170℃，酒精与浓硫酸（体积比约为l︰3）的混合液还有副反应产物二氧化碳、二氧化硫等生成。

实验室中使用这样的乙烯气体时，需要将乙烯进行纯化。

（二）苯1．苯的物理性质在外观上，苯和水的物理性质列表比较如下状态颜色气味熔点/℃沸点/℃密度/g·cm3毒性苯液体无色有特殊气味 5.5 80.1 0.88 有毒水液体无色无味0 100 1.0 无毒2．苯的结构分子式：C6H6结构式：CHCC CHCH HCHH结构简式：或3．苯的化学性质苯的组成元素的一般性和分子结构的特殊性，决定了苯的化学性质的一般性和特殊性。

（1）在氧气或空气中燃烧将苯在空气中点燃时剧烈燃烧，燃烧时产生橙红色的火焰并伴有大量的、很浓的黑烟。

这说明苯在空气中易燃烧但又不易完全燃烧。

苯完全燃烧的化学方程式为：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O注意：①苯易燃烧（氧化反应），但很难被高锰酸钾等氧化剂氧化，在一般的条件下苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②在生产、储存、运输和使用苯的过程中一定要提高安全意识，加强防火、防污染和防中毒的措施。

（2）卤代反应（溴代反应）在有催化剂（FeBr3）存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，化学方程式为：注意：①苯与溴反应的溴是液溴，不是溴水，苯与溴水不反应，当苯与溴水混合时进行的是萃取而不是取代反应。

点燃②该反应要用催化剂，一般是铁粉或FeBr3，无催化剂时不能发生反应。

③当用铁做催化剂时，铁与液溴发生反应，生成溴化铁（2Fe+3Br2→2FeBr3），故实际上是FeBr3做催化剂。

④生成的是溴苯，纯净的溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体。

但通常因溶有Br2而呈褐色。

除去溴苯中溶解的溴的方法是用NaOH溶液洗涤，再用水洗，最后用分液漏斗分液。

⑤在催化剂（如Fe）的作用下，苯也可以与其他卤素发生取代（如氯代）。

⑥本反应可设计如下装置图，完成苯的溴代反应实验：反应不需要加热，长导管的作用是导气兼冷凝回流作用，锥形瓶内盛有AgNO3溶液（检验生成的HBr，同时可吸收生成的HBr气体），导管口不能插入到液面以下，以防倒吸。

实验的现象：长导管处有白雾产生，原因是反应生成的HBr遇水蒸气形成酸雾，同时锥形瓶内有浅黄色沉淀生成（HBr＋AgNO3=AgBr↓十HNO3），将反应后的液体倒入冷水槽中，底部有不溶于水的褐色液体出现（溴苯的密度比水大，褐色的原因是溴单质溶解在溴苯中的缘故）。

（3）硝化反应NO2+H2O+HNO3△①苯分子里的氢原子被—NO2（硝基）取代的反应，叫做硝化反应，硝化反应属于取代反应。

②该反应中浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。

③该反应的温度为50℃～60℃，故应为水浴加热，温度计的水银球应插入到水浴中。

④该反应可设计为如图实验装置，其中长导管的作用是冷凝回流。

⑤反应完全后，将混合液倒入盛有冷水的烧杯中，可看到略带黄色的油状物，纯净的硝基苯无色，淡黄色是因为溶解了NO2的原因。

⑥纯净的硝基苯是一种无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有苦杏仁味，有毒。

硝基苯易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，洗去人体皮肤上硝基苯，常用的试剂是酒精，一般不用乙醚，因为乙醚使人麻醉。

⑦若加热温度到70℃～80℃时，苯与浓硫酸发生反应，生成苯磺酸。

（4）苯的加成反应在分子组成上苯很不饱和，在分子结构上，苯分子中的碳碳键是一种介于C—C键和C ＝C键之间的独特的键，即苯分子里的碳碳键还有些C＝C键的成分，所以苯能够发生加成反应，例如：在有镍催化剂的存在和180～250℃的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷（C6H12）。

4．拓展研究——芳香族化合物与芳香烃分子里含有一个或若干个苯环的化合物叫做芳香族化合物，芳香族化合物里的烃叫做芳香烃。

就中学化学而言，重要的芳香烃是苯、甲苯和二甲苯（邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯），俗称“三苯”，它们都具有多方面的性质和用途。

甲苯和二甲苯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，或者说它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色。

这其中的化学反应原理，是苯环上的原子团被氧化生成了羧基（－COOH）。

如甲苯被氧化的化学方程式为在常温下，烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯和二甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。