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有机化学第六章立体化学
*
*
2–溴丁烷
*
*
乳酸
*
*
1,2–环氧丙烷
柠檬油精
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含一个手性中 心的分子具有 一对对映体。
19
乳酸
葡萄糖发酵得到 (＋)–乳酸
(－)–乳酸
mp : 26 ℃
mp : 26 ℃
(±)–乳酸
mp : 18℃ (S)-(+)-Lactic acid is the compound responsible for the burning sensation felt in muscles during anaerobic exercise,and it is also found in sour milk.
Organic Chemistry 有机化学
第六章 立体化学
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1
内容
立体化学(Stereochemistry) —— 以三维空间研究分子结构和性质的科学
异构体的分类
手性和对称性，对映异构，对映异构体，对称因素
手性分子的性质——光学活性：旋光性与比旋光度
具有一个手性中心的对映体，构型的表示法与标记法
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苏阿糖
(2S,3R)
(苏型)
29
赤型与苏型
(赤型)
(苏型)
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30
6.5.2 具有两个相同手性碳原子的对映异构
(I)
(II)
(III)
对映体
(苏型)
内消旋体
(meso form)
非手性分子
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非对映体
(I)
(III) (II)
31
思考题
这是手性分子吗？为什么？ 它的反式异构体是怎样的分子？ 它的手性中心的构型是什么?
有机化学课件立体化学ppt课件
量子化学计算
基于量子力学原理计算分子的电子结构和性质，可深入揭示有机 物的立体化学本质和反应机理。
人工智能与机器学习
结合大数据和机器学习算法，可加速新有机物的设计和合成，为 立体化学研究提供新的思路和方法。
06
总结与展望：立体化学发展趋势和挑 战
当前存在问题和挑战
01
立体化学合成方法有限
目前立体化学合成方法仍然相对有限，对于复杂分子的合成仍面临较大
05
立体化学分析方法与技术进展
传统分析方法回顾（如：极谱法、色谱法等）
极谱法
利用物质在电解过程中的电极电位与浓度之间的关系进行分析，主要用于无机物和有机物的定性和定量分析。
色谱法
基于物质在固定相和流动相之间的分配平衡，通过流动相的洗脱将不同物质分离，常用于复杂样品的分离和纯化。
现代波谱技术在立体化学中应用（如
立体选择性合成是获得具有特定立体构型药物分子的关键步骤，对于提高药物疗效和降低副 作用具有重要意义。
面临的挑战
立体选择性合成面临着反应条件苛刻、合成步骤繁琐、产物纯度难以控制等挑战。
机遇与发展
随着有机合成化学、计算化学等学科的不断发展，立体选择性合成的方法和技术也在不断改 进和完善，为药物研发提供了更多的机遇和可能性。例如，利用不对称催化、新型手性配体 等策略，可以实现高效、高选择性的立体选择性合成。
对称性与手性判断
对称性判断
通过观察分子是否具有对称轴、对称 面等对称因素来判断。
手性判断
通过判断分子是否具有手性碳原子或其 他不对称因素来判断。具有手性碳原子 的分子一定是手性分子，但手性分子不 一定具有手性碳原子。
立体化学原理ห้องสมุดไป่ตู้应用
立体化学原理
基于量子力学原理计算分子的电子结构和性质，可深入揭示有机 物的立体化学本质和反应机理。
人工智能与机器学习
结合大数据和机器学习算法，可加速新有机物的设计和合成，为 立体化学研究提供新的思路和方法。
06
总结与展望：立体化学发展趋势和挑 战
当前存在问题和挑战
01
立体化学合成方法有限
目前立体化学合成方法仍然相对有限，对于复杂分子的合成仍面临较大
05
立体化学分析方法与技术进展
传统分析方法回顾（如：极谱法、色谱法等）
极谱法
利用物质在电解过程中的电极电位与浓度之间的关系进行分析，主要用于无机物和有机物的定性和定量分析。
色谱法
基于物质在固定相和流动相之间的分配平衡，通过流动相的洗脱将不同物质分离，常用于复杂样品的分离和纯化。
现代波谱技术在立体化学中应用（如
立体选择性合成是获得具有特定立体构型药物分子的关键步骤，对于提高药物疗效和降低副 作用具有重要意义。
面临的挑战
立体选择性合成面临着反应条件苛刻、合成步骤繁琐、产物纯度难以控制等挑战。
机遇与发展
随着有机合成化学、计算化学等学科的不断发展，立体选择性合成的方法和技术也在不断改 进和完善，为药物研发提供了更多的机遇和可能性。例如，利用不对称催化、新型手性配体 等策略，可以实现高效、高选择性的立体选择性合成。
对称性与手性判断
对称性判断
通过观察分子是否具有对称轴、对称 面等对称因素来判断。
手性判断
通过判断分子是否具有手性碳原子或其 他不对称因素来判断。具有手性碳原子 的分子一定是手性分子，但手性分子不 一定具有手性碳原子。
立体化学原理ห้องสมุดไป่ตู้应用
立体化学原理
高等有机化学课件3-第三章 立体化学
联苯类化合物
NO2 CO2H
NO2 CO2H
有对称面（能同镜影分子重选），非手性。
NO2 CO2H
CO2H NO2
CO2H NO2
NO2 CO2H
手性分子
6
Br Br 6'
Br
Br
2' 2 Cl Cl
Cl
Cl
(R)-2,2’-二氯-6,6’-二溴联苯
(R)-2,2’-dibromo-6,6’-dichlorobiphenyl
构型异构： 顺反异构： H
Cl CH3 Cl H
COOH H OH CH3 HO
CH3 H
COOH H CH3
H
对映异构：
D-(-)-乳酸 mp: 52.8° 非对映异构： H
H COOH OH OH CH3
L-(＋)-乳酸
COOH H HO OH H CH3
构象异构：
H H
CH3 H H CH3
V U X
R R
V W Z W Z
S S
V
V W X W X
S R
U X
U Z
R S
U Z
Y (A)
Y ( B)
Y (C)
Y ( D)
A和B（C和D）为对映异构体，A和C或者D（B和 C或者D）为非对映异构体。
• 对映异构体之间有相同的性质（除了对偏 振光和手性环境），然而非对映异构体具 有不同的熔点、沸点、溶解度、反应性等 物理、化学及光谱性质。 • 多手性中心的分子最多具有2n个异构体（n ＝分子中手性中心数），但有时分子内存 在着对称面，这时异构体数减少。
今有两试管分别置入（－）乳酸和（＋）乳酸，我 们如何知道它们的构型？
NO2 CO2H
NO2 CO2H
有对称面（能同镜影分子重选），非手性。
NO2 CO2H
CO2H NO2
CO2H NO2
NO2 CO2H
手性分子
6
Br Br 6'
Br
Br
2' 2 Cl Cl
Cl
Cl
(R)-2,2’-二氯-6,6’-二溴联苯
(R)-2,2’-dibromo-6,6’-dichlorobiphenyl
构型异构： 顺反异构： H
Cl CH3 Cl H
COOH H OH CH3 HO
CH3 H
COOH H CH3
H
对映异构：
D-(-)-乳酸 mp: 52.8° 非对映异构： H
H COOH OH OH CH3
L-(＋)-乳酸
COOH H HO OH H CH3
构象异构：
H H
CH3 H H CH3
V U X
R R
V W Z W Z
S S
V
V W X W X
S R
U X
U Z
R S
U Z
Y (A)
Y ( B)
Y (C)
Y ( D)
A和B（C和D）为对映异构体，A和C或者D（B和 C或者D）为非对映异构体。
• 对映异构体之间有相同的性质（除了对偏 振光和手性环境），然而非对映异构体具 有不同的熔点、沸点、溶解度、反应性等 物理、化学及光谱性质。 • 多手性中心的分子最多具有2n个异构体（n ＝分子中手性中心数），但有时分子内存 在着对称面，这时异构体数减少。
今有两试管分别置入（－）乳酸和（＋）乳酸，我 们如何知道它们的构型？
有机化学ppt课件完整版
重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点
有机化学立体化学PPT课件
官能团对分子极性和溶解性的影响
03
官能团的电性和极性会影响分子的极性和溶解性，从而影响分
子在溶液中的行为。
官能团间相互作用和转化规律
官能团间的相互作用
不同官能团之间可能存在相互作用，如共轭效应、诱导效应 等，这些相互作用会影响分子的性质和反应。
官能团的转化规律
在一定条件下，官能团可以发生转化，如醇氧化成醛、醛还 原成醇等，这些转化规律是有机化学中的重要内容。
不对称烷基化反应
通过手性辅剂或催化剂的作用，实现烷基化反应的不对称诱导， 生成具有手性中心的产物。
不对称氧化反应
利用手性氧化剂或催化剂对底物进行不对称氧化，生成具有手性 中心的产物。
立体选择性反应在药物合成中应用
手性药物合成
手性药物具有特定的生理活性和药效，其合成过程中常涉及立体选择性反应。例如，通过 不对称催化氢化合成治疗心血管疾病的L-多巴等手性药物。
异构体间相互转化机理
包括化学键的断裂和形成、原子或基团的迁移等过程。
异构体间相互转化实例
如顺反异构体之间可以通过光照或加热等条件进行相互转 化；对映异构体之间可以通过手性试剂进行拆分或外消旋 化等过程进行相互转化。
05 立体选择性反应 原理及应用
立体选择性反应概念及分类
立体选择性反应定义
指在一定条件下，反应物分子中某一特定立体构型的原子或基团优先发生反应，生成具有特定立体构型的产物的 化学反应。
碳-碳单键旋转自由度受限情况
碳-碳单键 旋转自由度受限，导致有机分子具有特定构象。
环状化合物中碳原子构型判断
环状化合物中碳原子构型判断方法
通过比较环上相邻碳原子的相对构型，可以确定整个环状化合物的立体构型。
环状化合物中碳原子构型与性质关系
有机化学课件--第六章立体化学
COOH
C
H
CH3
OH
(S)-(+)-乳酸
mp 53oC
[]D=+3.82
pKa=3.79(25oC)
5/10/2019
COOH
C H
OH
CH3
外消旋乳酸
(R)-(-)-乳酸 mp 53oC
()-乳酸 mp 18oC
[]D=-3.82
pKa=3.83(25oC)
课件
[]D=0
pKa=3.86(25oC)
光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进 方向垂直。
让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜 (起偏镜)
不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜晶轴方
向平行的光才能通过。这样，透过棱晶的光就只能
在一个方向上振动。这种只在一个平面振动的光，
称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。
5/10/2019
课件
3
那么，偏振光能否透过第二个Nicol 棱镜 (检偏 镜) 取 决于两个棱镜的晶轴是否平行，平行则可透 过；否则不能通过。
15
CH3 C*H COOH
OH
乳酸
镜子
COOH
C
H
OH
CH3
对映体
COOH
C HO
H
CH3
手性分子
手性中心
手性碳原子C *
5/10/2019
课件
16
（一）对映异构体的性质
1 结构：镜影与实物关系。 2 内能：内能相同。 3 物理性质和化学性质在非手性环境中相同， 在手性环境中有区别。 4 旋光能力相同，旋光方向相反。
D-(+)-甘油醛
L-(-)-甘油醛
D、L与 “+、-” 没有必然的联系
高等有机化学第三章立体化学
高等有机化学第三章立体化学
contents
目录
• 立体化学基本概念 • 碳原子立体化学 • 手性分子结构与性质 • 立体化学在有机合成中应用 • 立体化学在药物设计中的应用 • 实验方法与技巧
01
立体化学基本概念
立体异构现象
立体异构体
分子式相同，但空间排列不同的化合 物，具有不同的物理和化学性质。
碳原子手性判断
对称面与对称中心
若一个分子中存在一个对称面或对称中心，则该分子不具有旋光性。对称面是指能将分子分为两个互为镜像的部 分的平面；对称中心是指能将分子中任意一点与另一点重合的点。
潜手性与非对映异构体
潜手性是指分子中某些基团可以围绕单键旋转而产生手性的现象。非对映异构体是指具有相同分子式、不同结构 且不能通过旋转操作相互转化的立体异构体。
感谢观看
。
化学性质差异
手性分子在化学反应中可能表 现出不同的反应速率和选择性
。
生物活性差异
许多生物活性物质都是手性的 ，其生物活性与手性密切相关 ，不同手性分子的生物活性可
能存在显著差异。
手性识别与拆分方法
手性识别
通过对手性分子的结构和性质进行分析，确定其手性特征。常见的方法包括X射线晶体学、圆二色光 谱、核磁共振等。
构型与构象
构型
分子中原子或基团在空间中的相 对位置关系，是固定的空间排列
。
构象
由于单键旋转而产生的不同空间排 列，是动态的空间排列。
构型与构象的关系
构型是构象的基础，构象是构型的 动态表现。不同的构型可能产生不 同的构象，而同一构型也可能产生 多种不同的构象。
02
碳原子立体化学
碳原子杂化类型
sp杂化
03
contents
目录
• 立体化学基本概念 • 碳原子立体化学 • 手性分子结构与性质 • 立体化学在有机合成中应用 • 立体化学在药物设计中的应用 • 实验方法与技巧
01
立体化学基本概念
立体异构现象
立体异构体
分子式相同，但空间排列不同的化合 物，具有不同的物理和化学性质。
碳原子手性判断
对称面与对称中心
若一个分子中存在一个对称面或对称中心，则该分子不具有旋光性。对称面是指能将分子分为两个互为镜像的部 分的平面；对称中心是指能将分子中任意一点与另一点重合的点。
潜手性与非对映异构体
潜手性是指分子中某些基团可以围绕单键旋转而产生手性的现象。非对映异构体是指具有相同分子式、不同结构 且不能通过旋转操作相互转化的立体异构体。
感谢观看
。
化学性质差异
手性分子在化学反应中可能表 现出不同的反应速率和选择性
。
生物活性差异
许多生物活性物质都是手性的 ，其生物活性与手性密切相关 ，不同手性分子的生物活性可
能存在显著差异。
手性识别与拆分方法
手性识别
通过对手性分子的结构和性质进行分析，确定其手性特征。常见的方法包括X射线晶体学、圆二色光 谱、核磁共振等。
构型与构象
构型
分子中原子或基团在空间中的相 对位置关系，是固定的空间排列
。
构象
由于单键旋转而产生的不同空间排 列，是动态的空间排列。
构型与构象的关系
构型是构象的基础，构象是构型的 动态表现。不同的构型可能产生不 同的构象，而同一构型也可能产生 多种不同的构象。
02
碳原子立体化学
碳原子杂化类型
sp杂化
03
有机化学ppt课件第八章立体化学
05
立体选择性合成策略与方 法
不对称合成策略简介
不对称合成定义
利用非手性原料合成具有特定构型手性化合物的 方法。
不对称合成意义
获得单一手性化合物，避免消旋体的产生，提高 药物疗效和降低副作用。
不对称合成策略
手性源合成法、手性辅剂诱导合成法、动力学拆 分和热力学拆分方法等。
手性源合成法
手性源概念
农业科学
立体化学在农业科学中也有潜在 的应用价值，例如通过研究农药 和化肥的立体结构来提高其效果 和降低对环境的负面影响。
THANKS
感谢观看
构型对化合物性质的影响
不同构型的碳原子在化合物中具有不 同的化学和物理性质，如旋光性、反 应活性等。
Fisher
Fisher投影式是一种表示有机化合物立体结构的方法，通过横线
和竖线表示碳原子的键合关系。
Fisher投影式的书写规则
02
在Fisher投影式中，横线代表伸向纸面前方的键，竖线代表伸向
具有手性的起始原料， 可提供手性中心。
手性源合成法原理
以手性源为原料，通过 保留或转化其手性中心 ，合成目标手性化合物 。
手性源合成法应用
天然产物全合成、药物 合成等。
手性辅剂诱导合成法
01
手性辅剂概念
在反应中能与底物形成非对映异构体，从而控制反应立体选择性的添加
剂。
02
手性辅剂诱导合成法原理
手性辅剂与底物形成非对映异构体，利用非对映异构体之间的性质差异
判断手性碳原子构 型
根据旋光度的正负及大小，结合其他信息判断手性碳原子 的构型。
注意事项
旋光法只能判断化合物是否具有旋光性，不能确定其绝对 构型。
X射线衍射法确定绝对构型
有机化学第八章立体化学PPT课件
配体设计
手性催化剂的配体设计是关键， 通过选择合适的配体，可以实现
对反应的立体选择性控制。
反应机理
手性催化剂的选择性合成通常涉 及特定的反应机理，如协同反应 或逐步反应，这些机理决定了催
化剂对立体异构体的选择性。
手性拆分技术
手性拆分技术
手性拆分技术是利用化学或物理方法将外消旋混合物分离成各自 的立体异构体的过程。
非对映异构体的性质
非对映异构体的物理性质通常不同，如沸点、熔点和折射率等。它 们的旋光性和比旋光度也可能不同，但通常比对映异构体的差异更 小。
非对映异构体的合成
非对映异构体的合成是有机化学中的重要研究内容，需要采用特定的 合成策略和技巧来制备。
顺反异构体
顺反异构体定义
顺反异构体是指由于双键的存在导致取代基在空间中不能处于同一侧的分子。这种排列方 式使得分子具有不同的物理性质和化学反应特性。
越来越多的手性药物被发现和开发。
手性药物的发展阶段
02
手性药物的研发经历了三个阶段，包括手性源药物、手性拆分
药物和手性合成药物。
手性药物的现状与未来
03
目前，手性药物已经成为药物研发的重要组成部分，未来随着
手性技术的不断进步，将会有更多的手性药物问世。
手性药物的药理作用
手性药物的药效
手性药物的药效与其手性构型密切相关，不同构型的手性药物可 能具有不同的药理作用。
手性药物的作用机制
手性药物的作用机制涉及多个方面，包括与靶点的选择性结合、影 响细胞信号转导等。
手性药物的疗效与副作用
手性药物在临床应用中具有疗效高、副作用小的优势，但也存在一 定的个体差异和不良反应。
手性药物的合成与制备
手性药物的合成方法
学习课件有机化学 第3章 立体化学.ppt
CH3
{构造异构
骨架异构
CH3CH2CH2CH3
官能团位置异构 CH3CH2CH2OH
CH3 CH CH3 OH
CH3CHCH3
官能团异构
CH3OCH3 CH3CH2OH
互变异构
CH2 = CHOH
CH3CHO
.精品课件.
4
二、立体异构(Stereoisomerism)：具有相同的分子式，相 同的原子连接顺序，但原子在空间的排布方式不同。
ห้องสมุดไป่ตู้第三章 立体化学
.精品课件.
1
主要内容
掌握手性分子的概念(分清对映体、非对映体；内、 外消旋体与旋光性的关系).
掌握对映异构体的表示方法及构型的标记法（重 点R/S法）.
学会Fischer 投影式的书写规则 ,以及与Newman 式间的转换.
.精品课件.
2
同分异构现象
碳链异构(如:丁烷/异丁烷)
•比旋光度的符号和大小是旋光性物质的一个物理常数。
例如，在温度为20°C时，用钠光灯为光源 测得的葡萄糖水溶液的比旋光度为右旋52.2°, 应记为：[α]D20=+52.2°（水）
.精品课件.
18
§3.3 对称元素和手性(P62)
如何依据结构判断分子是否有旋光性？
与分子的对称性有关——需要考虑的对 称元素主要有以下三种:
COOH
COOH
H3CH C OH 实物
镜子
HO C HCH3 镜象
乳酸分子.精的品课一件对. 对映体
12
四面体碳
连接四个不同原子(团)
C
.精品课件.
13
§3.2 偏振光和分子的旋光性(P61)
旋光度：a
有机化学《立体化学》课件
Van’t Hoff 认为含有不对称碳的分子具有旋光性。
Stereocenter
优点：使用方便 缺点：很多例外
有些分子中存在不对称碳，但却无手性：
H
H
H
H3C Cl
CH3 Cl
H3C Cl
有些分子中没有不对称碳，但却有手性：
A A
Pc
a
b
5.1.3 Symmetric element
C2
C3
C3
H
4
H
H
H3 2H
H
1H
H
H H
H H
H
H H
H
C2
C3
8
C
对称面
：假如有一个平面可以将分子分割成两部分，而其中一部分正好 是另一部分的镜象，这个平面就是分子的对称面。
H
HCH
H
σ
Four planes of symmetric in the molecule
Br H Br H
5.3.1 Molecule with two same asymmetric carbons
5.3.2 Optical activity and conformation 5.3.3 Molecule with two different
充分且必要
1874 Newzealand Van’t Hoff
The carbon atom linking four different groups or atoms is called an “asymmetric carbon”.
不对称碳原子：与四个互不相同 的一价基团相连接的碳原子。
加“ * ”表示
CO OH
Br Cl H
Stereocenter
优点：使用方便 缺点：很多例外
有些分子中存在不对称碳，但却无手性：
H
H
H
H3C Cl
CH3 Cl
H3C Cl
有些分子中没有不对称碳，但却有手性：
A A
Pc
a
b
5.1.3 Symmetric element
C2
C3
C3
H
4
H
H
H3 2H
H
1H
H
H H
H H
H
H H
H
C2
C3
8
C
对称面
：假如有一个平面可以将分子分割成两部分，而其中一部分正好 是另一部分的镜象，这个平面就是分子的对称面。
H
HCH
H
σ
Four planes of symmetric in the molecule
Br H Br H
5.3.1 Molecule with two same asymmetric carbons
5.3.2 Optical activity and conformation 5.3.3 Molecule with two different
充分且必要
1874 Newzealand Van’t Hoff
The carbon atom linking four different groups or atoms is called an “asymmetric carbon”.
不对称碳原子：与四个互不相同 的一价基团相连接的碳原子。
加“ * ”表示
CO OH
Br Cl H
有机化学第三章-立体化学
顺 _1,2_二氯乙烯 Z _1,2_ 二氯乙烯
H
Cl
C=C
Cl
H
反_ 1,2 _ 二氯乙烯 E _1,2_ 二氯乙烯
3.顺 / 反标记法和Z/E标记法一致吗？
两种标记方法绝大多数情况下一致，即顺式 就是Z 式，反式就是E式。但有时却刚好相反。
H
COOH
C=C
CH3
CH3
顺 _ 2 _ 甲基 _ 2 _ 丁烯酸
合霉素 —— 外消旋体 已淘汰
手性药物 ——二十一世纪的宠儿
第五节 构象异构
构象异构产生的原因：
由于以σ键 连接的两个原子可以相对的自由旋转，
从而使分子中的原子或基团在空间有不同的排布方式。
2、每个双键或环上碳原子上连接两个不 同基团
顺反异构体的命名：
1. 顺/反构型标记法：
a
a
C=C
b
b
a
b
C=C
b
a
a
a
b
b
顺式 (cis_)
反式 (trans_ )
顺式 (cis_)
a
b
b
a
反式 (trans_ )
相同的原子或基团位于双键（或环平面）的同侧为 “顺式”；否则为“反式”。
2. Z /E构型标记法：
CH3 H Cl
C2H5
C2H5
旋转180°Cl
H
构型保持
CH3
旋转90°
C2H5
H CH3
Cl
构型改变
2 投影式不能离开纸面翻转。
3 投影式手性C原子上所连的原子或基 团，可以两—两相互交换偶数次，不能 交换奇数次。
CH3 H Cl
C2H5
有机化学PPT第五章 立体化学基础课件
凡是连有4个不同的原子或基团的碳原子称为手 性碳原子, 也可称为手性中心。
南京医科大学康达学院化学教研室 有机化学
南京医科大学康达学院 博学至精 明德至善
含有一个手性碳原子的化合物，在空间有2种不同构
型, 它们彼此构成一对对映体。
CH3C* HCOOH
COOH
OH
乳酸
HO C H
CH3
COOH H C OH
CH3
有一个手性碳的化合物必定 是手性化合物，只有一对对映体。
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问题：下列化合物哪些含手性碳原子？
1. CH2Cl2
2. CHCl3 3.CH3CHClCH2CH3
4. CH3-CH-CH2CH3 CH2CH3
H
6.
CH3 7.
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第一节 手性分子和对映体
一、手 性
观察自己的双手, 左手与右手有什么联系和区别？
南京医科大学康达学院化学教研室 有机化学
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左右手互为镜像与实物关系(称为对映关 系)，彼此又不能重合的现象称为手性。
H
2 COOH
H3C3 1Cl
H 1OH
2 CH2CH3
3CH3
竖，顺，R南-京型医科大学康达学院化学教横研室，有逆机化，学 R-型
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课堂练习：根据Fischer投影式命名。
2
CO2H
H
OH 1
3 CH3 R-(-)-乳酸
HOCH2 3
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含有一个手性碳原子的化合物，在空间有2种不同构
型, 它们彼此构成一对对映体。
CH3C* HCOOH
COOH
OH
乳酸
HO C H
CH3
COOH H C OH
CH3
有一个手性碳的化合物必定 是手性化合物，只有一对对映体。
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问题：下列化合物哪些含手性碳原子？
1. CH2Cl2
2. CHCl3 3.CH3CHClCH2CH3
4. CH3-CH-CH2CH3 CH2CH3
H
6.
CH3 7.
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第一节 手性分子和对映体
一、手 性
观察自己的双手, 左手与右手有什么联系和区别？
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左右手互为镜像与实物关系(称为对映关 系)，彼此又不能重合的现象称为手性。
H
2 COOH
H3C3 1Cl
H 1OH
2 CH2CH3
3CH3
竖，顺，R南-京型医科大学康达学院化学教横研室，有逆机化，学 R-型
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课堂练习：根据Fischer投影式命名。
2
CO2H
H
OH 1
3 CH3 R-(-)-乳酸
HOCH2 3
有机化学ppt课件完整版
氨基酸、蛋白质和多肽
氨基酸
构成蛋白质的基本单元，分为必需氨基酸和非必 需氨基酸。
蛋白质
由氨基酸通过肽键连接而成的高分子化合物，具 有多种生物功能。
多肽
由多个氨基酸通过肽键连接而成的化合物，生物 活性多样，包括激素、生长因子等。
脂类化合物
脂肪酸
构成脂肪的基本单元，分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
甘油酯
原理。
现代时期
20世纪至今，以量子力学和统计 力学为基础，发展出了现代有机 化学的理论和方法，如分子轨道 理论、价键理论、反应机理理论
等。
有机化学与生产生活的关系
材料领域
合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料广泛应用于服装、家 居用品、交通工具等领域。
医药领域
合成药物如抗生素、抗癌药物等对于治疗疾病具有重要意 义。同时，天然药物中提取的有效成分也是有机化学的研 究对象。
炔烃
炔烃的通式与结构特点
通式为CnH2n-2，含有碳碳三键。
炔烃的物理性质
与烷烃和烯烃相比，炔烃的物理性质有所不同。
炔烃的化学性质
主要包括加成反应、氧化反应、聚合反应等，与烯烃类似但也有所 不同。
芳香烃
01
02
03
04
芳香烃的结构特点
含有苯环或其他芳香体系的烃 类化合物。
芳香烃的分类
根据苯环上取代基的不同，可 分为苯、甲苯、二甲苯等。
感谢观看
01
分子式相同但连接方式不同，如正丁烷和异丁烷。
立体异构
02
分子式相同、连接方式也相同，但空间构型不同，如顺反异构
、对映异构等。
同分异构体的性质差异
03
由于结构上的差异，同分异构体在物理性质、化学性质以及生
有机化学第六章立体化学ppt课件
在化学反应中，对称性分子的构型可能会发 生变化。
手性分子与对称性分子的关系
01
02
区别
联系
手性分子不能与其镜像重合，而对称性分子可以与其镜像重合。
某些手性分子在特定条件下可以转化为对称性分子，例如通过化学反 应或构象变化。同时，对称性分子在某些情况下也可能表现出手性特 征，例如在某些化学反应中产生的瞬间手性现象。
立体异构体在生物活性、药物设计等领域的应用
不同立体异构体具有不同的生物活性和药理作用，对药物设计和合成有重要意义
02
手性与对称性
手性分子的定义与性质
手性分子的定义
不能与其镜像重合的分子称为手性分子 。
旋光性
手性分子能使偏振光的振动平面发生旋 转。
对映异构体
一个手性分子与其镜像不能重合，但具 有相同的物理和化学性质，互为对映异 构体。
立体化学在药物设计与合成中的应用
药物与受体的相互作用
药物与受体的相互作用是药物发挥作用的基础，立体化学在药物设计中需要考虑药物与受体的空间匹配性。
手性药物的设计与合成
手性药物是指具有手性中心的药物分子，其不同手性构型可能具有不同的生物活性。立体化学在手性药物的 设计与合成中具有重要作用，可以通过手性合成和手性拆分等方法获得所需的手性药物。
立体化学对有机化合物的性质、反应和合成有重要影响
立体化学的历史与发展
早期立体化学观念
范托夫、勒贝尔等科学家的贡献
现代立体化学的发展
X射线衍射、核磁共振等技术的应用
立体化学在有机化学中的应用
立体选择性合成
通过控制反应条件，选择性地合成特定立体异构体
立体异构体的分离与鉴定
利用物理和化学方法分离和鉴定立体异构体
【有机化学】第三章立体结构化学【课件PPT】
要多一些，最多可达 2n 。
氯代苹果酸 HOOCC*H(OH)C* H(Cl)COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
H
OH HO
H
Cl Cl
HH
OH HO
H
H Cl
HH
Cl
COOH
COOH
COOH
COOH
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅳ
氯代苹果酸
*
*
HOOCCH(OH)CH(Cl)COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
（4）诱导结晶拆分：在外消旋体的饱和溶液中， 加入一定量的一种旋光体的纯晶体作为晶种
（5）化学拆分法：如果在一对映体分子中引入非 手性组分，形成新的分子仍然是一对对映体
如果在一对映体分子中引入手性组分，形成 新的分子是一对非对映异构体，可以通过物理方 法给予分离。
非对映异构体
仪器拆分（GC, HPLC…）
旋光性和比旋光度 构型表示（ Fischer投影式 ） 构型的标记 R/ S法：
根据手性碳原子上不同的四个原子或基团的空间 排列顺序
对称中心 ：
分子中有一个点，从分子中的任何一个原子出发 向这个点作一直线，再将直线延长，则在该点等 距离处可以遇到一个同样的原子，此点为对称中心
1,3－二氯－2,4－二氟环丁烷
4、பைடு நூலகம்光性和比旋光度
旋光性
能使偏振光的振动方向发生偏移的介质称为旋光性物
质或光活性物质。
α 旋光度
尼克尔棱镜
旋光性物质
团在空间的伸展方向不同
构象异构体：原子之间的连接顺序相同，但通过σ键
的转动而引起分子中各原子在空间的伸展 方向不同
氯代苹果酸 HOOCC*H(OH)C* H(Cl)COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
H
OH HO
H
Cl Cl
HH
OH HO
H
H Cl
HH
Cl
COOH
COOH
COOH
COOH
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅳ
氯代苹果酸
*
*
HOOCCH(OH)CH(Cl)COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
（4）诱导结晶拆分：在外消旋体的饱和溶液中， 加入一定量的一种旋光体的纯晶体作为晶种
（5）化学拆分法：如果在一对映体分子中引入非 手性组分，形成新的分子仍然是一对对映体
如果在一对映体分子中引入手性组分，形成 新的分子是一对非对映异构体，可以通过物理方 法给予分离。
非对映异构体
仪器拆分（GC, HPLC…）
旋光性和比旋光度 构型表示（ Fischer投影式 ） 构型的标记 R/ S法：
根据手性碳原子上不同的四个原子或基团的空间 排列顺序
对称中心 ：
分子中有一个点，从分子中的任何一个原子出发 向这个点作一直线，再将直线延长，则在该点等 距离处可以遇到一个同样的原子，此点为对称中心
1,3－二氯－2,4－二氟环丁烷
4、பைடு நூலகம்光性和比旋光度
旋光性
能使偏振光的振动方向发生偏移的介质称为旋光性物
质或光活性物质。
α 旋光度
尼克尔棱镜
旋光性物质
团在空间的伸展方向不同
构象异构体：原子之间的连接顺序相同，但通过σ键
的转动而引起分子中各原子在空间的伸展 方向不同
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1
0
、
倚
南
窗
以
寄
傲
，
审
容
膝
之
易
安
。
1、最灵繁的人也看不见自己的背脊。——非洲 2、最困难的事情就是认识自己。——希腊 3、有勇气承担命运这才是英雄好汉。——黑塞 4、与肝胆人共事，无字句处读书。——周恩来 5、阅读使人充实，会谈使人敏捷，写作使人精确。——培根
文 家 。汉 族 ，东 晋 浔阳 柴桑 人 （今 江西 九江 ） 。曾 做过 几 年小 官， 后辞 官 回家 ，从 此 隐居 ，田 园生 活 是陶 渊明 诗 的主 要题 材， 相 关作 品有 《饮 酒 》 、 《 归 园 田 居 》 、 《 桃花 源 记 》 、 《 五 柳先 生 传 》 、 《 归 去来 兮 辞 》 等 。
有机化学PPT立体化学
6
、
露
凝
无
游
氛
，
天
高
风
景
澈
。
7、翩翩新 来燕，双双入我庐 ，先巢故尚在，相 将还旧居。
8
、
吁
嗟
身
后
名
，
于
我
若
浮烟Biblioteka 。9、 陶渊 明（ 约 365年 —427年 ），字 元亮， （又 一说名 潜，字 渊明 ）号五 柳先生 ，私 谥“靖 节”， 东晋 末期南 朝宋初 期诗 人、文 学家、 辞赋 家、散