高中化学 第一章 认识有机化合物 第三节《有机化合物的命名》知识点回顾及典例导析 新人教版选修5

第三节有机化合物的命名
[学习目标定位] 1.能说出简单有机物的习惯命名。

2.能记住系统命名法的几个原则。

3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。

4.能根据名称写出有机物的结构简式，并能判断所给有机物名称的正误。

1．下列有机物中
(1)属于烷烃的是，名称为；
(2)属于烯烃的是，炔烃的是；
(3)属于芳香烃的是，苯的同系物是；
(4)互为同分异构体的是。

答案(1)②异丁烷(2)③⑥(3)①④⑤①⑤
(4)①⑤
2．烷烃习惯命名法
(1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名。

(2)碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；当碳原子数相同时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。

(3)分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式。

①正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3；
②异戊烷；
③新戊烷。

(4)含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法。

3．烃基
(1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基。

烃基中的短线表示一个电子，烃基是电中性的，不能独立存在。

(2)甲烷失去一个H，得到—CH3，叫甲基；—CH2CH3叫乙基。

像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—C n H2n＋1。

(3)丙烷分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式是
探究点一烷烃的命名
1．分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：
2．总结烷烃系统命名法的步骤
(1)选主链，称某烷。

选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

(2)编序号，定支链。

选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。

(3)取代基写在前，注位置，短线连。

先写取代基编号，再写取代基名称。

(4)不同基团，简单在前、复杂在后、相同合并，最后写主链名称。

例如：
名称为3­甲基­4­乙基己烷
[归纳总结]
(1)系统命名法书写顺序的规律
阿拉伯数字(用“，”隔开)­(汉字数字)支链名称、主链名称
↓↓
(取代基位置) (取代基总数，若只有一个，则不用写)
(2)烷烃命名的原则：
①最长：含碳原子数最多的碳链作主链；
②最近：从离支链最近的一端开始编号；
③最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号；
④最小：取代基编号位次之和最小。

[活学活用]
1．用系统命名法命名下列烷烃
答案(1)2­甲基丁烷(2)2,4­二甲基己烷(3)2,5­二甲基­3­乙基己烷(4)3,5­二甲基庚烷(5)2,4­二甲基­3­乙基己烷
解析烷烃命名必须按照三条原则进行：(1)选最长的碳链为主链，当最长的碳链不止一条时，应选取支链多的为主链。

(2)给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，则按支链最简，并使全部取代基序号之和最小的一端来编号。

(3)命名要规范。

2．有机物正确的命名是( )
A．3,4,4­三甲基己烷B．3,3,4­三甲基己烷
C．3,3­二甲基­4­乙基戊烷D．2,3,3­三甲基己烷
答案 B
解析本题容易误选A或C，即编号位置错误或没有选取最长碳链为主链。

探究点二烯烃、炔烃的命名
1．写出下列较为简单的烯烃、炔烃的名称
(1)CH2===CH2乙烯，CH2===CH—CH3丙烯；
(2)CH≡CH乙炔，CH≡C—CH3丙炔。

2．分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：
3．给下列有机化合物命名
(1) 2,3­二乙基­1­己烯；
(2) 2­甲基­2,4­己二烯；
(3)CH3—C≡C—CH2—CH32­戊炔。

[归纳总结]
烯烃、炔烃的命名方法步骤
(1)选主链，定某烯(炔)：将含双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

(2)近双(三)键，定位号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

(3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。

用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。

[活学活用]
3．(1)有机物的系统命名是，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是。

(2)有机物的系统命名是，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是。

答案(1)3­甲基­1­丁烯2­甲基丁烷
(2)5,6­二甲基­3­乙基­1­庚炔2,3­二甲基­5­乙基庚烷
解析根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编位号，具体编号如下：，
，然后再确定支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。

探究点三苯的同系物的命名
1．习惯命名法：以苯作为命名的母体，若氢原子被甲基取代叫甲苯；若氢原子被乙基取代叫乙苯；若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯，二甲苯有邻、间、对三种不同的结构。

2．系统命名法(以二甲苯为例)
若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

[归纳总结]
苯的同系物的命名方法
(1)以苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。

(2)若有多个取代基，可对苯环编号或用邻、间、对来表示。

[活学活用]
4．萘环上碳原子编号如图(Ⅰ)式，根据系统命名法，化合物(Ⅱ)可称为2­硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是( )
A．2,6­二甲基萘B．1,4­二甲基萘
C．4,7­二甲基萘D．1,6­二甲基萘
答案 D
解析常见错误为编序时没有按顺时针或逆时针将一个苯环编号完，就编另一个苯环，只考虑编号和最小，不按正确方法编号。

对苯的同系物进行命名时，应从苯环上的与较小侧链相连接的碳原子起，顺时针或逆时针地对苯环上的其他碳原子编号，并使序号之和最小。

化合
物(Ⅲ)可写成，对照(Ⅰ)式对环平面上的碳原子进行顺时针方向编号不难得出正确命名。

(1)有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步，然后是编序号，就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。

同时书写要注意规范，数字与汉字之间用“­”隔开，数字之间用“，”隔开。

(2)烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团，在命名时要注意到官能团对命名的影响，选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。

1．有机物的主链上有几个碳原子( )
A．5 B．6 C．7 D．8
答案 B
解析根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。

2．下列物质命名为“2­甲基丁烷”的是( )
答案 C
解析A的名称为2,2­二甲基丁烷；B的名称是2­甲基丙烷；D的名称是2,2­二甲基丙烷。

3．下列属于系统命名法的是( )
A．对二甲苯B．2,2­二甲基丁烷
C．新戊烷D．异戊烷
答案 B
解析A、C、D三项中都是习惯命名法。

4．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。

下列有机物命名正确的是( )
答案 C
解析A项应为正己烷，B项没有指明双键的位置，D项应命名为1,3­丁二烯。

5．某有机物的键线式为，它的名称是( )
A．丁烯B．2­丁烯
C．1­戊烯D．2­戊烯
答案 D
6．写出下列化合物的名称或结构简式：
(1)结构简式为
，此烃名称为。

(2)2,5­二甲基­2,4­己二烯的结构简式为。

答案(1)3­甲基­2­丙基­1­戊烯
(2)。