安息香的微型制备方法研究

自冷凝管顶端加入"!#$%（"!#&’）苯甲醛及适量锌粉，再加入少量沸石后于(" )!*" )水浴中加热，约需+!",（用
-./来跟踪判断反应终点），其间保持反应液的01 值为一定的酸度（必要时可滴加+"2氢氧化钠溶液）!反应混合物冷却
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! 收稿日期：+$$0.$-.#+
基金万项方目数：广据西高等教育新世纪教改工程立项项目“创建创新实验室，培养创新人才的改革与实践”
作者简介：潘英明（#U-+.），男，江西赣州人，讲师，硕士，主要从事有机化学教学与相关科研工作&
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内蒙古民族大学学报
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一半时，溶液呈淡黄色，随着碱液的加入，溶液的颜色逐渐加深!
参考文献
〔+〕古练权，马林!生物有机化学〔9〕!北京：高等教育出版社，+447!
〔&〕方珍发!有机化学实验〔9〕!南京：南京大学出版社，+44&!
〔3〕兰州大学，复旦大学化学系有机化学教研室!有机化学实验〔9〕!北京：高等教育出版社，+445!
〔5〕曾昭琼!有机化学（第三版）〔9〕!北京：高等教育出版社，&"""!
苯甲醛及适量锌粉再加入少量沸石后于60水浴中加热约需lc来跟踪判断反应终点其间保持反应液的ph值为一定的酸度必要时可滴加10氢氧化钠溶液反应混合物冷却后即有白色晶体析出抽滤结晶ml冷水洗涤干燥熔点129产量0140269用95乙醇重结晶熔点132微型实验和常规实验相比较与常规实验相比微型实验有试剂用量少仅为常规用量的120操作时间短缩短了1的特点具体结果见表1
5 结论
笔者探讨了微型化学实验制备安息香的合成方法，即在维生素 8+ 的催化下，用无水乙醇作溶剂经安息香缩合反应制 得产品!实验结果表明，适当减少试剂用量，调01 值为7!4，并 加 入 适 量 锌 粉 以 防 反 应 物 被 氧 化，可 使 安 息 香 的 微 型 化 学 实验既节约时间、减少污染，又可适当增加产量，因此有效地提高了实验效率!
从表&可以看出，01 值为*!7时，因维生素 8+ 不能很好发挥活性〔&〕，产率较低!01 值为4!+"时，碱性太强，苯甲醛 分子间可能发生康尼查罗反应〔5〕，降低了产率!因此最佳的01 值应为7!4! &!3 锌粉对产率的影响 因苯甲醛易被空气氧化，在实验前需将其重新蒸馏，必要时可适量加入少量锌粉以防止苯甲醛 被氧化，可进一步提高产率!结果见表3!
3!+ 维生素 8+ 易吸水，且受热时易分解变质，故应使用新鲜的!不用时应放在冰箱中保存，否则维生素 8+ 在碱性条件下 会发生分解，失去活性! 3!& 水浴加热时应严格控制温度，切勿加热过剧!如不加热也能反应，但需塞住瓶口，并于室温下放置&5,以上! 3!3 若产物呈油状析出，应重新加热溶解，然后静置任其冷却，必要时可用两头封口的毛细管代替玻棒摩擦瓶壁，或放入 晶种以诱发结晶!
万方数据
〔责任编辑 赛罕其其格〕
&!& 01 值对反应的影响
01 值的控制是实验成功的关键，笔者就不同的01 值对产率的影响分别进行了研究，并一一作了对比!结果见表&!
表+ 微型实验和常规实验的比较
表& 01 值对反应的影响（苯甲醛为"!#$%）
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表3 加锌粉对产率的影响（苯甲醛为"!#$%，在01 值7!4条件下） !"#$%3 !&%’&".3%(/5,%$2"/1%+"22%28,.%*(92%+（#%.6"$2%&52%,-"7#)$；*4764）
条件 p; "!+5
产率（2） (+!#5 &(!4"
3 注意事项
研究至今未见报道&本文选择人们比较熟悉的安息香来进行微型化实验研究&
安息香又称苯偶姻，主要用于荧光反应检验锌、有机合成、作为测热法的标准及防腐剂等&通常用氰化物作催化剂，经
两分子苯甲醛缩合而制得&笔者采用具有生物活性的辅酶 W%# 代替氰化物作催化剂进行缩合反应，探讨了安息香的微型化 实验的最佳工艺路线，具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点&
# 实验部分
#&# 实验原理 在一定条件下，苯甲醛可以相互发生缩合反应，生成安息香&本实验采用 W%# 为催化剂，操作安全&
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反应式：+B*(!B()
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#&+ 仪器和药品 微型实验仪器一套；=X.;型三用紫外分析仪（上海顾村电光仪器厂）；W%#（上海化学试剂公司）；苯甲 醛（用前重新蒸馏）；锌粉；氢氧化钠（,Y）；无水乙醇（,Y）；U!Z乙醇（,Y）；’( 试纸& #&0 实验步骤〔+，0〕 在装有回流冷凝管的#!7D圆底烧瓶中放置$&$U6W%# 和$&+7D(+)，溶解后再加入$&-!7D无水 乙醇&在冰浴冷却下，自冷凝管顶端边摇动边逐滴加入$&+!7D已冷却的#$Z氢氧化钠溶液，约需$&!!#745&当碱液加入
结晶，熔点+3& )!+33)（文献值为+33)!+35 )）!
& 结果
&!+ 微型实验和常规实验相比较
与常规实验相比，微型实验有试剂用量少（仅为常规用量的+／&"），操作时间短（缩短了+／3）的特点，具体结果见表+!
此法节约实验经费，减少污染，对学生进行规范操作提出更高、更严的要求，有利于培养学生严谨的科学态度!
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生物有机化学是有机化学向生命科学渗透而形成的一个新的学科，它的研究几乎涉及了生命科学的所有前沿领域，是 目前有机化学最为活跃的研究领域之一〔#〕，但生物有机化学实验目前较少，特别是用微型化学实验来探讨生物有机化学的
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实验方法
苯甲醛（$%）
操作时间（,）
01 值
产量（’）
产率（2）
微型实验 常规实验
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安息香的微型制备方法研究!
潘英明，黄 ，梁 敏，朱金婵
（广西师范大学 化学化工学院，广西 桂林 !"#$$"）
摘 要：采用微型化学实验探讨了制备安息香的方法，即在维生素 %# 的催化下，用无水乙醇作溶剂经安息香 缩合反应制得产品&实验结果表明，在一定的’( 值和少量锌粉存在下，安息香的微型化学实验既节约时间、 减少污染，又可适当增加产量，因此有效地提高了实验效率& 关键词：安息香；维生素 %#；微型实验 中图分类号：)*+ 文献标识码：, 文章编号：#*-#.$#/!（+$$"）$0.$+/!.$+