有机化学Ⅰ复习题.

第一章 烷烃

1．用系统命名法命名下列化合物 (CH 3CH 2)2CCH 2CH 2CHCH 2CH 3

CH 3

CH(CH 3)2

(CH 3)3CCH 2CH(CH 2CH 3)2

CH 3CH 2CH 2-C-CH 2CH(CH 3)2

CH(CH 3)CH(CH 3)2

2CH 2CH 2CH

3

(1)

(2)(3)

(4)(5)

(6)

(CH 3)3CCH 2CHCH 3)2

CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3

CH 3

CH(CH 3)2

CH 3CH 3-CH-CH-CH 2-CHCH(CH 2CH 3)2

C(CH 3)3CH(CH 3)2

3

(7)(8)

2．写出下列化合物的构造式

（1）丙基（n-Pr ） （2）异丁基（i-Bu ） （3）仲丁基（s-Bu ） （4）叔丁基（t-Bu ） （4）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷 （5）5-（3甲基丁基）癸烷 （6）四甲基丁烷 3．某烷烃的相对分子质量为86，写出符合下列要求的烷烃的构造式 （1）二种一溴取代物 （2）三种一溴取代物 （3）四种一溴取代物 （4）五种一溴取代物

4．用Newman 投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象 （1）正丁烷沿C 2-C 3旋转 （2）BrCH 2-CH 2Br

5．下列各对化合物是否相同？若不相同的，则属于何种异构体？

H 3C Cl H

CH 3Cl H H H 3C Cl H 3C Cl H

CH 3H 3C H H 3C H C 2H 5

CH 3H H C 2H 5

H C 2H 5

H 3

25

3

2H 53C 2H

H 33

H 3

(1)

(2)

(3)(4)

H 3

H 32CH

32H 5

3

2H 5H C (5)(6)

6． 比较下列化合物指定性质的高低

（1）熔点：A 正戊烷；B 异戊烷；C 新戊烷

（2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷；B 正庚烷；C 2-甲基庚烷；D 正戊烷；E 2-甲基己烷； F 2，3-二甲基戊烷

（3）自由基稳定性：A 正丁基； B 仲丁基； C 叔丁基； D

甲基

33

3

3A

B

C

（4）燃烧焓：

7．等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量氯气反应，得到的氯乙烷与新戊基氯的物质

的量量比为1∶2.3，试比较乙烷和新戊烷中的伯氢的相对活性。 8． 已知

(CH 3)2CHCH 2CH 3

ClCH 22CH 3 + CH 3CCH 2CH 3 + (CH 3)2CHCHCH 3 + (CH 3)2CHCH 2CH 2Cl

CH 3CH 3Cl

300℃

2

34%

22%

28%

16%

推算该烃中伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比。

9．假烷烃溴化时，相应氢原子被溴代的活性比为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600。计算异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。

10．用次氯酸叔丁酯（t -BuOCl ）可对烷烃进行一元氯化反应：t -BuOCl +RH →RCl + t -BuOH 其链引发反应为：t -BuOCl →t -BuO · + Cl · ，写出该反应的链增长步骤。

11．有机过氧化物是一种常用的自由基引发剂，因为过氧键受热时易均裂为自由基，如叔丁基过氧化物均裂反应：

(CH 3)3C-O-O-C(CH 3)3

2(CH 3)330℃

异丁烷和CCl 4的混合物在130℃～140℃时十分稳定，但加入少量叔丁基过氧化物就很快发生反应，主要产物是叔丁基氯和氯仿，同时也有少量的叔丁醇，其量相当于所加入的过氧化物量。试写出该反应的可能机理。

第二章 烯烃

1．命名下列化合物 CH 3CH 2CH 2

CH 3CH 2

C C

H 3CH 2C

H 3C

CH(CH 3)2H

C C

H 3C H Br CH(CH 3)2

H 3C CH 2CH 3

CH 3H 323

CH 3

C C

n-Pr Me t-Bu (1)

(2)

(3)

(4)

(5)(6)C=CH 2

2．写出下列基团或化合物的结构式

（1）丙烯基 （2）烯丙基 （3）异丙烯基 （4）（顺）4-甲基-2戊烯 （5）（反）3-甲基-4-溴-3-己烯 （6）（Z ）3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （7）（E ）1-氟-2-氯-1-溴-3氯丙烯 3．将下列化合物按指定性质从大到小排列 （1）烯烃稳定性

A CH 3CH=CH 2

B (CH 3)2C=CHCH 3

C (CH 3)2C=C(CH 3)2

D CH 3CH=CHCH 3 （2）碳正离子稳定性

CH 3

+

CH 3CH 2CH 2+CH 3CHCH 3

(CH 3)3C

+

CH 2=CHCH 2+

A B C D E

（3）与HBr 反应的活性

A CH 2=CH 2

B CH 3CH=CH 2

C BrCH=CH 2

D CH 3CH=CHCH 3

4．完成下列反应式