大学有机化学练习题—第五章 立体化学
05立体化学
班级 学 号 姓 名2.( )。
A .(1)和(2)各有一对立体异构体 4.的相互关系是( )。
A .对映异构体 D .不同的化合物5.一对构型式的相互关系是( )。
A .对映异构体 D .不同的化合物6.一对投影式的相互关系是( )。
A .对映异构体 D .不同的化合物7.一对投影式的相互关系是( )。
A .对映异构体 8.下列酒石酸的构型为( )。
A .2R ,3R密封线教研室 主 任 教务处 验收人考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名D .2S ,3R9.内消旋酒石酸与外消旋酒石酸什么性质相同?( ) A .熔点 B .沸点C .在水中溶解度D .比旋光度10.下列四个结构式中,哪一个结构式代表的化合物与其它三个结构式代表的化合物不同?( )A .B .C .D .11.4-羟基-2-溴环己烷羧酸有多少个可能的立体异构体?( ) A .2个 B .4个 C .6个 D .8个 12.有三个手性碳原子,有的时候C-3是伪手性,有的时候是非手性,因此有几个内消旋体?( ) A .3 B .2 C .1 D .013.1,2,3,4,5,6-环己六醇的所有异构体(包括顺反、旋光)共有几种?( ) A .7B .8C .9D .1014.判断左式手性碳的构型,应是( )。
A .,所以是R B .,所以是SC .,所以是R D .,所以是S15.4-羟基-2-溴环己烷羧酸最稳定的立体异构体是( )。
A .B .C .D .16.(R )-(-)-1-氯-2-甲基丁烷自由基氯代反应时,所得产物的分子式为,试预测能有几个馏分?( ) A .3 B .4 C .5 D .617.下列化合物中哪一个能拆分出对映异构体?( )密封线教研室 主 任 教务处 验收人考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名A .B .C .D .18.指出下列各组异构体中,哪组是对映体?( )A .B .C .19.化合物之间的相互关系是( )。
(完整版)有机化学练习题以及答案修
有机化学各章习题及答案第一章绪论1. 在下列化合物中,偶极矩最大的是 ( )A.CH3CH2ClB. H2C=CHClC. HC≡CCl2. 根据当代的观点,有机物应该是 ( )A.来自动植物的化合物B. 来自于自然界的化合物C. 人工合成的化合物D. 含碳的化合物3. 1828年维勒(F. Wohler)合成尿素时,他用的是 ( )A.碳酸铵B. 醋酸铵C. 氰酸铵D. 草酸铵4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( )A.配价键结合B. 共价键结合C. 离子键结合D. 氢键结合5. 根椐元素化合价,下列分子式正确的是 ( )A.C6H13B. C5H9Cl2C. C8H16OD. C7H15O6. 下列共价键中极性最强的是 ( )A.H-CB. C-OC. H-OD. C-N7. 下列溶剂中极性最强的是 ( )A.C2H5OC2H5B. CCl4C. C6H6D. CH3CH2OH8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 ( )A. H2OB. CH3OHC. CHCl3D. C8H189. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是 ( )A.庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( )A.键B. 氢键C. 所有碳原子D. 官能团(功能基)第二章烷烃1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是 ( )A.一级B. 二级C. 三级D. 那个都不是2.氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下,与某种烷烃发生自由基取代时,对不同氢选择性最高的是( )A.氟B. 氯C. 溴D.3. 在自由基反应中化学键发生 ( )A. 异裂B. 均裂C. 不断裂D. 既不是异裂也不是均裂4. 下列烷烃沸点最低的是 ( )A. 正己烷B. 2,3-二甲基戊烷C. 3-甲基戊烷D. 2,3-二甲基丁烷5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中,最稳定的是 ( )的异构体 ( )A. 支链较多B. 支链较少C. 无支链6. 引起烷烃构象异构的原因是 ( )A. 分子中的双键旋转受阻B. 分子中的单双键共轭C. 分子中有双键D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转7. 将下列化合物绕C-C键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大 ( )A. CH2ClCH2BrB. CH2ClCH2IC. CH2ClCH2ClD. CH2ICH2I8. ClCH2CH2Br中最稳定的构象是 ( )A. 顺交叉式B. 部分重叠式C. 全重叠式D. 反交叉式9. 假定甲基自由基为平面构型时,其未成对电子处在什么轨道 ( )A. 1sB. 2sC. sp2D. 2p10. 下列游离基中相对最不稳定的是 ( )A. (CH3)3C.B. CH2=CHCH2.C. CH3.D. CH3CH2.11. 构象异构是属于 ( )A. 结构异构B. 碳链异构C. 互变异构D. 立体异构12. 下列烃的命名哪个是正确的? ( )A、乙基丙烷 B. 2-甲基-3-乙基丁烷C. 2,2-二甲基-4-异丙基庚烷D. 3-甲基-2-丁烯13. 下列烃的命名哪个不符合系统命名法? ( )A.2-甲基-3-乙基辛烷 B. 2,4-二甲基-3-乙基己烷C. 2,3-二甲基-5-异丙基庚烷D. 2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷14. 按沸点由高到低的次序排列以下四种烷烃①庚烷②2,2-二甲基丁烷③己烷④戊烷 ( )A. ③>②>①>④B. ①>③>②>④C. ①>②>③>④D. ①>②>③>④15. 异己烷进行氯化,其一氯代物有几种? ( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种16. 化合物的分子式为C5H12一元氯代产物只有一种,结构式是 ( )A.C(CH3)4 B. CH3CH2CH2CH2CH3C. (CH3)2CHCH2CH317. 下列分子中,表示烷烃的是 ( )A. C2H2B. C2H4C. C2H6D. C6H618. 下列各组化合物中,属同系物的是 ( )A. C2H6和C4H8B. C3H8和C6H14C. C8H18和C4H10D. C5H12和C7H1419.甲烷分子不是以碳原子为中心的平面结构,而是以碳原子为中心的正四面体结构,其原因之一是甲烷的平面结构式解释不了下列事实 ( )A. CH3Cl不存在同分异构体B. CH2Cl2不存在同分异构体C.CHCl3不存在同分异构体 D. CH4是非极性分子20. 甲基丁烷和氯气发生取代反应时,能生成一氯化物异构体的数目是 ( )A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种21. 实验室制取甲烷的正确方法是 ( )A. 醇与浓硫酸在170℃条件下反应B. 电石直接与水反应C. 无水醋酸钠与碱石灰混和物加热至高温D. 醋酸钠与氢氧化钠混和物加热至高温第三章烯烃1. 在烯烃与HX的亲电加成反应中,主要生成卤素连在含氢较( )的碳上 ( )A. 好B. 差C. 不能确定2. 烯烃双键碳上的烃基越多,其稳定性越 ( )A. 好B. 差C. 不能确定3. 反应过程中出现碳正离子活性中间体,而且相互竟争的反应是 ( )A. SN2与E2B. SN1与SN2C. SN1与E14. 碳正离子a.R2C=CH-C+R2、 b. R3C+、 c. RCH=CHC+HR 、 d.RC+=CH2稳定性次序为 ( )A. a>b>c>dB. b>a>c>dC. a>b≈c>dD. c>b>a>d5. 下列烯烃发生亲电加成反应最活泼的是 ( )A. (CH3)2C=CHCH3B. CH3CH=CHCH3C. CH2=CHCF3D. CH2=CHCl36. 下列反应中间体的相对稳定性顺序由大到小为( )CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3+++A. B. C.A. A >B >CB. A >C >BC. C >B >AD. B >C >A7. 1-己烯、顺-3-己烯和反-3-己烯三者相对稳定性的次序是 ( )A. 反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯B. 1-己烯>顺-3-己烯>反-3-己烯C. 顺-3-己烯>1-己烯>反-3-己烯8. 在烯烃与HX 的加成反应中,反应经两步而完成,生成( )的一步是速度较慢的步骤( )A. 碳正离子B. 碳负离子C. 自由基 9. 分子式为C 5H 10的烯烃化合物,其异构体数为 ( )A. 3个B. 4个C. 5个D. 6个10. 在下列化合物中,最容易进行亲电加成反应的是 ( )A.CH 2=CHCH=CH 2B.CH 3CH=CHCH 3C.CH 3CH=CHCHOD.CH 2=CHCl11. 马尔科夫经验规律应用于 ( )A. 游离基的稳定性B. 离子型反应C. 不对称烯烃的亲电加成反应D. 游离基的取代反应12. 下列加成反应不遵循马尔科夫经验规律的是 ( )A. 丙烯与溴化氢反应B. 2-甲基丙烯与浓硫酸反应C. 2-甲基丙烯与次氯酸反应D. 2-甲基丙烯在有过氧化物存在下与溴化氢反应13. 若正己烷中有杂质1-己烯,用洗涤方法能除去该杂质的试剂是 ( )A. 水B. 汽油C. 溴水D. 浓硫酸14. 有一碳氢化合物I ,其分子式为C 6H 12,能使溴水褪色,并溶于浓硫酸,I 加氢生成正己烷,I 用过量KMnO 4氧化生成两种不同的羧酸,试推测I 的结构 ( )A. CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 2B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3bC. CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3D. CH 3CH 2CH=CHCH=CH 215. 下列正碳离子中,最稳定的是 ( )CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3++A. B.C.D.CH 3CH 3++16. 具有顺反异构体的物质是 ( )CH 3CH C CO 2HCH 3CH 3CH C CH 3CH 3CH 3C CH 3CHCH 2CH 3H 2C CH 2A. B.C. D.17. 分子式为C 4H 8的烯烃与稀、冷KMnO 4溶液反应得到内消旋体的是 ( )CH 2CHCH 2CH 3CH 2C(CH 3)2C CHHCH 3CH 3C CH CH 3H CH 3A. B.C. D.18. 下列反应进行较快的是( )A.B.CH 3CH 3Cl CH 3CH 3CH 3CH 3Cl CH 3CH 319. 下列化合物稳定性最大的是 ( )A. B.C. D.H 3C CH 2H 3CCH 3H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3第四章 炔烃和二烯烃1. 在含水丙酮中,p-CH 3OC 6H 4CH 2Cl 的水解速度是C 6H 5CH 2Cl 的一万倍,原因是 ( )A.甲氧基的-I 效应B. 甲氧基的+E 效应C. 甲氧基的+E 效应大于-I 效应D. 甲氧基的空间效应2. 下列化合物中氢原子最易离解的为 ( )A. 乙烯B. 乙烷C. 乙炔D. 都不是3. 二烯体1,3-丁二烯与下列亲二烯体化合物发生Diels-Alder反应时活性较大的是 ( )A. 乙烯B. 丙烯醛C. 丁烯醛D. 丙烯4. 下列化合物中酸性较强的为 ( )A. 乙烯B. 乙醇C. 乙炔D. H25. 在CH3CH=CHCH2CH3化合物的自由基取代反应中, ( )氢被溴取代的活性最大A. 1-位B. 2-位及3-位C. 4-位D. 5-位6. 下列物质能与Ag(NH3)2+反应生成白色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔7. 下列物质能与Cu2Cl2的氨水溶液反应生成红色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔8. 以下反应过程中,不生成碳正离子中间体的反应是 ( )A. SN1B. E1C. 烯烃的亲电加成D. Diels-Alder反应9. 在sp3, sp2, sp杂化轨道中p轨道成分最多的是()杂化轨道( )A. sp3B. sp2C. sp10. 鉴别环丙烷,丙烯与丙块需要的试剂是 ( )A. AgNO3的氨溶液;KMnO4溶液B. HgSO4/H2SO4; KMnO4溶液C. Br2的CCl4溶液;KMnO4溶液D. AgNO3的氨溶液11. 结构式为CH3CHCICH=CHCH3的化合物其立体异构体数目是 ( )A. 1B. 2C. 3D. 412. 1-戊烯-4-炔与1摩尔Br2反应时,预期的主要产物是 ( )A. 3,3-二溴-1-戊-4-炔B. 1,2-二溴-1,4-戊二烯C. 4,5-二溴-2-戊炔D. 1,5-二溴-1,3-戊二烯13. 某二烯烃和一分子溴加成结果生成2,5-二溴-3-己烯,该二烯烃经高锰酸钾氧化得到两分子乙酸和一分子草酸,该二烯烃的结构式是 ( )A. CH 2=CHCH=CHCH 2CH 3B. CH 3CH=CHCH=CHCH 3C. CH 3CH=CHCH 2CH=CH 2D. CH 2 =CHCH 2CH 2CH=CH 214. 下列化合物无对映体的是 ( )HCH 3H 3C H 3CH 3C CH C CH CH 3H 5C 6CH C CHC 6H 5H 5C 6N CH 3C 2H 5C 3H 7I -+A.B.C. D.15. 下列炔烃中,在HgSO 4-H 2SO 4的存在下发生水合反应,能得到醛的是( )A. B.C. D.CH 3C C CH3CH 3C CHHC CHCH 3CH 2CH 2C CH16.一化合物分子式为C 5H 8,该化合物可吸收两分子溴,不能与硝酸银的氨溶液作用,用过量的酸性高锰酸钾溶液作用,生成两分子二氧化碳和一分子丙酮酸推测该化合物的结构式( )A. B.C. D.CH 3C CCH 2CH 3HC C CHCH 3CH 3CH 2CHCH CHCH 3H 2C C CH CH 2CH 317. 下面三种化合物与一分子HBr 加成反应活性最大的是( )A. B. C.PhCH CH 2p O 2NC 6H 4CH CH 2p CH 3C 6H 4CH CH 2第五章 环烷烃1. 环已烷的所有构象中最稳定的构象是 ( )A. 船式B. 扭船式C. 椅式2. A. 环丙烷、B. 环丁烷、C. 环己烷、D. 环戊烷的稳定性顺序 ( )A. C>D>B>AB. A>B>C>DC. D>C>B>AD. D>A>B>C3. 下列四种环己烷衍生物其分子内非键张力(Enb )从大到小顺序应该( )A. B.C.D.(CH 3)3CCH 3(CH 3)3CCH 3C(CH 3)3CH 3C(CH 3)3CH 3A. A >B >C >DB. A >C >D >BC. D >C >B >AD. D >A >B >C4. 1,3-二甲基环己烷不可能具有 ( )A. 构象异构B. 构型异构C. 几何异构D. 旋光异构5. 环烷烃的环上碳原子是以哪种轨道成键的?( )A. sp 2杂化轨道B. s 轨道C. p 轨道D. sp 3杂化轨道6.碳原子以sp 2杂化轨道相连成环状,不能使高锰酸钾溶液褪色,也不与溴加成的一类化合物是( )A. 环烯烃B. 环炔烃C. 芳香烃D. 脂环烃7. 环烷烃的稳定性可以从它们的角张力来推断,下列环烷烃哪个稳定性最差? ( )A. 环丙烷B. 环丁烷C. 环己烷D. 环庚烷8. 单环烷烃的通式是下列哪一个? ( )A. C n H 2nB. C n H 2n+2C. C n H 2n-2D. C n H 2n-69. 下列物质的化学活泼性顺序是①丙烯 ②环丙烷 ③环丁烷 ④丁烷 ( )A. ①>②>③>④B. ②>①>③>④C. ①>②>④>③D. ①>②>③=④10. 下列物质中,与异丁烯不属同分异构体的是 ( )g oA. 2-丁烯B. 甲基环丙烷C. 2-甲基-1-丁烯D. 环丁烷11.CH 2CH 3CH 3HH的正确名称是 ( )A. 1-甲基-3-乙基环戊烷B. 顺-1-甲基-4-乙基环戊烷C. 反-1-甲基-3-乙基戊烷D. 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷12. 环己烷的椅式构象中,12个C-H 键可区分为两组,每组分别用符号( )表示 ( )A. α与βB. σ与πC. a 与eD. R 与S 13. 下列反应不能进行的是( )A.B.C.D.CH 3+KMnO 4/H ++H 2¸ßÎÂ+Br 2hv+KMnO 4/H 3O +14. 下列化合物燃烧热最大的是 ( )A.B.C.D.15. 下列物质与环丙烷为同系物的是 ( )A. B.C.D.CH 3CHCH 316. 1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是 ( )A.B.C.D.H CH 3CH 3HCH 3CH 3CH 3CH 3317. 下列1,2,3-三氯环己烷的三个异构体中,最稳定的异构体是 ( )A. B.C.ClClCl ClClClCl ClClth第六章 对映异构1. 下列物质中具有手性的为( )。
有机化学第五章作业
1. 【单选题】有机物的正确命名是A、3-甲基-5- 氯庚烷B、3-氯-5- 甲基庚烷C、1-乙基-3-甲基-1- 氯戊烷D、2-乙基-4- 氯己烷答案:A2. 【单选题】属于亲核试剂的是A、Br2B、NaHSO3C、H2SO4D、HBr答案:B3. 【单选题】下列属于亲核试剂的是A、NH3B、H+C、FeCl3D、BF3答案:A4. 【单选题】CH3CH2CH2CH2+(I) ,CH3CH+CH2CH3(II) ,(CH3)3C+( Ⅲ )三种碳正离子稳定性顺序如何?A、I>II>IIIB、III>II>IC、II>I>IIID、II>III>I答案:B5. 【单选题】下列碳正离子最稳定的是答案:A6. 【单选题】下列正碳离子稳定性顺序正确的是A、a>b>cB、a>c>bC、c>a>bD、b>a>c答案:A7. 【单选题】下列碳正离子中最稳定的是A、(CH3)2CHCH2CH2 +B、CH3C+HCH2CH3C、(CH3)2C +CH2CH3D、CH2=CH CH2 +答案:D8. 【单选题】对CH3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:答案:B9. 【单选题】在NaOH 水溶液中,(CH3)3CX(I) ,(CH3)2CHX(II) ,CH3CH2CH2X(III) ,CH2=CHX(IV) 各卤代烃的反应活性次序为:A、I>II>III>IVB、I>II>IV>IIIC、IV>I>II>IIID、III>II>I>IV答案:A10. 【单选题】下列化合物按SN2 反应时相对活性最大的是:A、2-甲基-2-溴丙烷B、2-溴丙烷C、2- 溴-2- 苯基丙烷D、1-溴丙烷答案:D11. 【单选题】下列化合物按SN1 反应时相对活性最大的是:A、2-甲基-2-溴丙烷B、2-溴丙烷C、2- 溴-2- 苯基丙烷D、1- 溴丙烷答案:C12. 【单选题】SN1 反应的特征是:(Ⅰ)生成正碳离子中间体;(Ⅱ )立体化学发生构型翻转;(Ⅲ )反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响;(Ⅳ)反应产物为外消旋混合物A、I、IIB、III 、IVC、I、IVD、II 、IV答案:C13. 【单选题】SN2 反应的特征是:(Ⅰ)生成正碳离子中间体;(Ⅱ )立体化学发生构型翻转;(Ⅲ )反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响;(Ⅳ)反应产物为外消旋混合物A、I、IIB、III 、IVC、I、IVD、II 、III答案:D14. 【单选题】下列叙述不属于SN1 反应特征的是A、有碳正离子中间体产生B、产物外消旋化C、反应一步完成D、反应分步进行答案:C15. 【单选题】下列化合物进行SN1 反应的活性,从大到小依次为A、氯甲基苯> 对氯甲苯> 氯甲基环己烷B、氯甲基苯> 氯甲基环己烷> 对氯甲苯C、氯甲基环己烷> 氯甲基苯> 对氯甲苯D、氯甲基环己烷>对氯甲苯> 氯甲基苯答案:B16. 【单选题】下列化合物SN1 反应速率从大到小的顺序正确的是A、a> b > cB、a> c > bC、 c > b > aD、 b > c > a答案:B17. 【单选题】最易发生SN2 反应的是A、溴乙烷B、溴苯C、溴乙烯D、2-溴丁烷答案:A18. 【单选题】SN2 表示()反应A、单分子亲核取代B、双分子亲核取代C、单分子消除D、双分子消除答案:B19. 【单选题】对卤代烷在碱溶液中水解的SN2 历程的特点的错误描述是A、亲核试剂OH- 首先从远离溴的背面向中心碳原子靠拢B、SN2 反应是一步完成的C、若中心碳原子是手性碳原子,产物外消旋化D、SN2 反应的活性和空间位阻有关答案:C20. 【单选题】下列化合物进行SN2 的活性最大的是( )A、CH3ClB、(CH3)3CClC、CH3CH2ClD、CH2=CHCl答案:A21. 【单选题】下列化合物进行SN1 的活性最大的是( )A、CH3ClB、(CH3)3CClC、CH3CH2ClD、CH2=CHCH2Cl答案:D22. 【单选题】最易发生SN1 反应的是A、溴甲烷B、溴乙烷C、3-溴-2- 甲基丁烷D、2-溴-2-甲基丁烷答案:D23. 【单选题】与NaOH 水溶液的反应活性最强的是答案:A24. 【单选题】下列说法中,属于A、有正碳离子中间体生成B、中心碳的构型完全发生转化C、得到外消旋化产物D、反应活性3°RX > 2°RX > 1 °RX > CH3X答案:B答案:A答案:A27. 【单选题】卤代烷烃发生消除反应的取向应遵循( )A、扎依采夫规则B、次序规则C、马氏规则D、休克尔规则答案:A25. 【单选题】下列化合物进行SN2 反应时,哪一个反应速率最快?SN2 反应特征的是26. 【单选题】下列化合物进行SN2 反应时,哪个反应速率最快?28. 【单选题】(CH3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是A、(CH3)3COCH2CH3B、(CH3)2C=CH2C、CH3CH=CHCH3D、CH3CH2OCH2CH3答案:B29. 【单选题】1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液加热则A、产物相同B、产物不同C、碳氢键断裂的位置相同D、碳溴键断裂的位置相同答案:A30. 【单选题】最易发生消去HX 反应的是A、2-甲基-3-溴丁烷B、3-甲基-1-溴丁烷C、2-甲基-2-溴丁烷D、1-溴丁烷答案:C31. 【单选题】答案:C32. 【单选题】下列化合物中,最不易发生取代的是A、CH3CH2CH2IB、CH3CH2CH2FC、CH3CH2CH2BrD、CH3CH2CH2Cl答案:B33. 【单选题】下列四个氯代烯烃,最容易消去B、在液溴与苯的混合物中撒入铁粉C、溴乙烷与NaOH 水溶液共热D、乙醇与浓硫酸共热到170 ℃HCl的是:答案:C34. 【单选题】下列反应中,属于消除反应的是A、溴乙烷与NaOH 醇溶液共热答案:A35. 【单选题】CH3CH2CH(Br)CH3 在KOH 的乙醇溶液中共热,主要产物是:答案:A答案:C37. 【单选题】下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是答案:B38. 【单选题】比较下列化合物和硝酸银反应的活性39. 【单选题】哪一个氯代烃和AgNO3/ 乙醇反应最快?36. 【单选题】下列化合物在NaOH 醇溶液中脱HBr 的反应速率最快的是答案:A答案:×40. 【判断题】有机物中,卤素直接连在叔碳原子上的卤代烃为叔卤代物 答案:√41. 【判断题】卤代烷与碱作用的反应是取代反应和消除反应同时进行的: 的水溶液作用时,是以取代反应为主。
《有机化学》练习题与参考答案
(4)苯酚分子中,羟基属于( )。 A.间位定位基 B.邻位定位基 C.对位定位基 D.邻、对位定位基
(5)苯分子中碳原子的杂化方式是( )。 A.sp 杂化 B.sp2 杂化 C.sp3 杂化 D.sp2d 杂化
6
(6)下列基团能活化苯环的是( )。 A.-NH2 B.-COCH3 C.-CHO D.-Cl
(7)
基团的名称是( )。
A.苄基 B.苯基 C.甲苯基 D.对甲苯基 (8)下列化合物中,在 Fe 催化下发生卤代反应最快的是( )。
A.乙苯 B.邻二硝基苯 C.苯酚 D.氯苯 (9)在苯分子中,所有的 C-C 键键长完全相同,是因为( )。
A.自由基加成反应 B.亲电取代反应 C.亲电加成反应 D.协同反应
2..判断题(对的打√,错的打×) (1)炔烃比烯烃的不饱和程度大,所以炔烃更容易发生加成反应。 (2)在卤化氢中,只有 HBr 与烯烃的加成才观察到过氧化物效应。 (3)凡是具有通式 CnH2n-2 的化合物一定是炔烃或环烯烃。 (4)顺-1,2-二氯-1-溴乙烯又可命名为(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯。
(7)
CC
H3CH2CH2C
CH3
4.写出下列化合物的结构式。
(2) CH3CH2CHCH2CH3 CH CH2
(4) H2C CH CH C(CH3)2
H
H
(6)
CC H
H3C
CC
H
CH2CH3
(1)3-甲基环戊烯
(2)3,3-二甲基-1-己炔
(3)2,4-二甲基-1,3-己二烯 (4)3-乙基-1-戊烯-4-炔
大学有机化学 立体化学基础:手性分子
第一节 手性分子和对映体 第二节 费歇尔投影式 第三节 旋光性 第四节 构型标记法 第五节 外消旋体 第六节 非对映体和内消旋化合物 第七节 无手性碳原子的对映体 第八节 外消旋体的拆分
第五章 立体化学基础:手性分子 第一节 手性分子和对映体(一、手性)
Constitutional isomer
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第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
同一个异构体可以用几种不同的方法表示 其立体结构。如:2R,3S-2,3,4-三羟基丁醛:
CHO H HO OH H CH2OH H HO CHO C C OH H HO H H
H OH HO H OH
CH2OH
CHO CH2OH
OHC CH2OH
无论是 D/L 还是 R/S 标记方法,都不能通 过其标记的构型来判断旋光方向。
碳链异构
位置异构 官能团异构 价键异构
构造异构
互变异构
同分异构
顺反异构
构型异构
立体异构
Stereoisomer
旋光异构
构象异构
( 对映异构,光学异构)
对映异构又叫光学异构或旋光异构。它 是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。
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第五章 立体化学基础 第三节 旋光性 (一、偏振光和旋光性)
(二) 立体结构式
CO2H
CO2H H C CH3 HO
C
H3 C OH
H
Cl I C H Br
Cl Br C H
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I
第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
(三) 费歇尔投影式
COOH H OH CH3
写Fischer投影式的要点: (1) 水平线和垂直线的交叉点代表手性碳,位于纸平面上。 (2) 连于手性碳的横键代表朝向纸平面前方的键。 横前 (3) 连于手性碳的竖键代表朝向纸平面后方的键。 竖后
有机化学习题册
【例 3】异丁烯分别和下列试剂反应,写出反应产物并用反应机理解释。
4
① Br2,CCl4;② Br2,H2O; ③ Br2,HOCH3 解:
【例 4】写出下列反应的产物并简单解释。
解:
烯烃和 HX、H2SO4 + H2O 的反应符合马氏规则,对于 HBr 来说,存在过氧化合物效应,但 只有与 HBr 的加成存在过氧化合物效应。烯烃和 Br2 的加成以及硼氢化氧化反应,具有立体 选择性,前者为反式加成,后者为顺式反马氏规则加成,至于产物的立体化学问题,可在第 5 章之后加以理解。
13
第五章 立体化学
一.例题
[例 1] 判断下列叙述是否正确? (1)具有 R 构型的化合物是右旋的。 (2)具有手性中心的化合物一定是有旋光性的。 (3)非手性化合物可以有手性中心。 (4)无光学活性的物质一定是非手性的化合物。 (5)在化学反应中,由 R 构型反应物变为 S 构型的产物,一定伴随构型的翻转。 解:(1)不对。旋光方向是通过旋光仪测定的,与 R、S 构型之间没有必然联系。R 构 型的化合物可以是右旋的或左旋的,其对映体 S 构型的化合物也可以是左旋的或右旋的。 (2)不对。内消旋体分子中含有手性原子,如内消旋酒石酸,但该化合物有对称面, 因而没有手性,故不具旋光性。
(1)
CH 3 (2)
CH 3 (3)
但只有(2)的氧化产物中含酮基,因此(A)的结构为:
(A)CH2==C—CH2—C≡CH
CH3 则(B)和(C)的结构分别为:
(B)CH2==C—CH2—CH==CH2 (C)O==C—CH2—COOH
CH3 [例 3] 将 1,3-丁二烯转变为:
Br
CH2Br
CH3
H3C Br
有机立体化学试题及答案
有机立体化学试题及答案有机立体化学是有机化学的一个重要分支,它研究分子的空间结构以及这些结构如何影响分子的物理和化学性质。
以下是一份有机立体化学的试题及其答案,旨在帮助学生掌握这一领域的基本概念。
1. 什么是立体异构体?请给出两种常见的立体异构体类型。
立体异构体是指具有相同分子式和原子连接顺序,但原子或基团在空间中的排列方式不同的化合物。
常见的立体异构体类型包括顺反异构体和光学异构体。
2. 顺反异构体是如何形成的?请举例说明。
顺反异构体是由于双键的存在而形成的,双键两侧的原子或基团在空间中有不同的排列方式。
例如,顺-2-丁烯和反-2-丁烯就是一对顺反异构体,它们的双键两侧的甲基和氢原子排列方式不同。
3. 光学异构体是如何形成的?它们有哪些特点?光学异构体是由于分子中存在手性中心而形成的,这些分子不能通过平面镜像得到彼此的镜像。
光学异构体具有旋光性,即它们可以使偏振光的振动面发生旋转。
例如,乳酸的两个光学异构体,即L-乳酸和D-乳酸,它们在空间中的排列是彼此的镜像,但不是同一种化合物。
4. 什么是对映异构体?它们在物理性质上有何不同?对映异构体是一对光学异构体,它们在空间中的排列是彼此的镜像,但在手性中心的配置上相反。
对映异构体在物理性质上通常是相同的,但在化学性质上,特别是与手性试剂的反应中,它们会表现出不同的反应性。
5. 什么是构象异构体?它们是如何影响分子性质的?构象异构体是指由于单键的旋转而产生的分子的不同空间排列形式。
这些不同的构象异构体可以影响分子的物理性质,如熔点、沸点和溶解性,以及化学性质,如反应活性和立体选择性。
6. 什么是手性中心?它如何影响分子的手性?手性中心是指分子中一个碳原子连接着四个不同的原子或基团。
手性中心的存在是分子具有手性的必要条件,它决定了分子是否为光学异构体。
7. 什么是外消旋体?它与光学异构体有何不同?外消旋体是由等量的一对光学异构体混合而成的混合物。
外消旋体没有旋光性,因为混合物中的两个光学异构体的旋光效果相互抵消。
有机化学试题和答案(五)
3.下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是( )
A B C
4.不与苯酚反应的是( )
A、NaB、NaHCO3
C、FeCl3D、Br2
5. 发生SN2反应的相对速度最快的是( )
6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物( )
A.KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水
五、写出下列反应的主要产物(20分,每小题2分)
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
六、完成下列由反应物到产物的转变(24分,每小题4分)
1.
2.
3.
4.
5.
6.
C卷参考答案及评分标准
特别说明:鉴于以下原因,只要给出合理答案即可给分,(1)命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等,结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等;(2)对合成同一个目标化合物来说,通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果,不同的路线对于生产和科研来说重要性很大,但是对于本科基础教学来说不做要求;(3)化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段,不同方案之间存有难易之分。
4、分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO和乙二醛。推断A和B的结构,并简要说明推断过程。
5、写出如下反应的历程(机理)
B卷参考答案及评分标准
特别说明:鉴于以下原因,只要给出合理答案即可给分,(1)命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等,结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等;(2)对合成同一个目标化合物来说,通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果,不同的路线对于生产和科研来说重要性很大,但是对于本科基础教学来说不做要求;(3)化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段,不同方案之间存有难易之分。
第五章立体化学基础(手性分子)
第五章 立体化学基础(手性分子) 一、选择题1.下列化合物具有旋光性的是( )。
CH 2OHHO HCH 2OH3HA .B .C .D .33COOHH2.3-氯-2,5-二溴己烷可能有的对映体的个数是( )。
A .3对 B .1对 C .4对 D .2对3.下列羧酸最稳定的构象是( )。
COOHCH 3H 3C H 3CCOOHCH 3A .B .C .D .4.下列化合物构型为S 型的是( )。
A .B .C .D .CH 3BrHNH 2CH 3HOH CH 2CH 3CH 2OHClH OHCOOHHOH CH 2OH5.具有手性碳原子,但无旋光活性的是( )。
A.E-1,2-二甲基环丁烷B.Z-1,2-二甲基环丁烷C.1,2-二氯丁烷D.1,3-二氯丁烷E.1,4-二氯丁烷 6.下列化合物的绝对构型为( )。
COOH H OHCH 2CH 3A .B .C .D .D-L-R-S-型型型型7.下列化合物构型为S 型的是( )。
A .B .C .D .CH 3BrHNH 2CH 3HOH CH 2CH 3CH 2OHClH OHCOOHHOH CH 2OH8.下列互为对映体的是( )。
H HO COOH H OH COOHH OHOH H COOH HHOOCOH H HO COOH OHH COOH HHOCOOH (1)(3)(4)(2)(1)(3)(4)(2)(1)(3)(2)和和和和(3)A .B .C .D .9.3R ,4R-3,4-二苯基戊酸的最稳定构象是( )。
A .B .C .D .3C 6H 56H 5HOOCH 23C 6H6H 53C 6H H C 6H65H 3H C 6H10.下列分子没有手性的是( )。
A .顺-1-甲基-3-乙基环戊烷B .反-1-甲基-3-乙基环戊烷C .顺-1-甲基-2-乙基环丙烷D .反-1-甲基-3-乙基环丁烷 11.下列化合物的Newman 式对应的费歇尔投影式为( )。
有机化学第五章作业(缩减版)
C、溴乙烷与NaOH水溶液共热
D、乙醇与浓硫酸共热到170℃
答案:A
18.【单选题】CH3CH2CH(Br)CH3在KOH的乙醇溶液中共热,主要产物是:
答案:A
19【单选题】下列化合物在NaOH醇溶液中脱HBr的反应速率最快的是
答案:C
20.【单选题】下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是
A、CH3Cl
B、(CH3)3CCl
C、CH3CH2Cl
D、CH2=CHCH2Cl
答案:D
11.【单选题】下列化合物进行SN2反应时,哪个反应速率最快?
答案:A
12.【单选题】卤代烷烃发生消除反应的取向应遵循( )
A、扎依采夫规则
B、次序规则
C、马氏规则
D、休克尔规则
答案:A
13.【单选题】(CH3)3CBr与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是
答案:×
A、2-甲基-3-溴丁烷
B、3-甲基-1-溴丁烷
C、2-甲基-2-溴丁烷
D、1-溴丁烷
答案:C
16.【单选题】下列化合物中,最不易发生取代的是
A、CH3CH2CH2I
B、CH3CH2CH2F
C、CH3CH2CH2Br
D、CH3CH2CH2Cl
答案:B
17.【单选题】下列反应中,属于消除反应的是:
A、溴乙烷与NaOH醇溶液共热
答案:√
25.【判断题】CH2=CHCl为烯丙型卤代烃。
答案:×
26.【判断题】CH2=CHCH2Cl为乙烯型卤代烃。
答案:×
27.【判断题】卤代烃(CH3)3C−CH2Br,不能发生β-消除反应。
答案:√
大学有机化学课本第1-5章勘误
第一章 绪论教材P5 练习1.3 SO 3的路易斯结构式(讨论)P10 中间 “遵循鲍林不相容原理”应改为“遵循保里不相容原理” P14 “单箭头表示一对电子的转移,双箭头(double-barbed ) 表示两个电子的转移。
”似乎不妥,且与学习指导矛盾。
P18 练习1.15 (1)~(4)题答案错O(1)(2)(3)(4)P24 练习1.21(4)题答案错 少6对电子 P27 图(a )箭头错P32 第2行“故乘以106 ppm ”应为“故乘以106”。
P33 第3~4行“即有n +1个规律” 应为“即有n +1规律” P34 中间“每组共振吸收峰裂分之间的距离称偶合常数”似不妥,是否改为“每组共振吸收峰相邻小峰之间的距离称偶合常数”P34 质谱A :B +e +2e分子电子分子离子电子A B +--出处为胡宏纹教材,是否去掉e 上“-”号(与p60矛盾)?或换为:P37 习题7答案错(1)(2)(4)(5)(6)(3)OHO Cl学习指导P4 习题4答案不妥(1)(3)(4)OCl第二章 烷烃和环烷烃教材P39 “开链烷烃”概念未提 P40 “单烯烃”概念未提P42 中间“即甲基(Me-)和乙基(Et-)”不妥,似应“即甲基(methyl, Me-)和乙基(ethyl, Et-)”P43 命名“5-ethyl-2,6-dimethyloctane ” 似应“2,6-dimethyl-5-ethyloctane ”, “4-ethyl-3,7-dimethyloctane ”似应“3,7-dimethyl-4-ethyloctane ”;③如有几种取代基时,表示这些取代基的阿拉伯数字之间应加一个逗号“,” 不知道此句话什么意思。
P44 (三)“复杂支链是指支链上还有取代基的烷基。
选烷基最长……”此句不妥。
复杂支链这么下结论值得商洽,句号后还应加一句“复杂支链的命名方法与命名烷烃类似,但”P45 中间“所夹碳原子”所夹两字。
有机化学第五章习题
有机化学第五章习题 P109习题1.命名下列化合物:(1) ;(2) ;(3) ;(4);(5);(6) ;(7) 。
解:(1) 1-甲基-3-异丙基环己烯;(2) 对甲苯乙烯;(3) 1,2-二甲基-4-乙基环戊烷;(4) 3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷;(5) 1,3,5-环庚三烯;(6) 5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯; (7) 螺[2.5]-4-辛烯。
2.写出下列化合物的结构式。
(1) 1,1-二甲基环庚烷; (2) 2,3-二甲基环戊烯;(3) 1-环己烯基环己烯; (4) 3-甲基-1,4-环己二烯; (5) 双环[4.4.0]癸烷;(6) 双环[3.2.1]辛烷; (7) 螺[4.5]-6-癸烯。
解:(1) ;(2) ;(3) ;(4) ;(5) ;(6) ;(7) ;3.写出C 5H 10的环烷烃的构造式和顺反异构体的结构式,并命名它们。
解:乙基环丙烷 1,1-二甲基环丙烷 反-1,2-二甲基环丙烷 顺-1,2-二甲基环丙烷 甲基环丁烷 环戊烷4.下列化合物有无顺反异构体?若有,写出它们的立体结构式。
(1) ;(2) ;(3) ;(4) ;(5) ;(6) ;CH 3CHCH 3CH 3CH CH 2CH3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 333CH3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 3CH=C(CH 3)2Cl CH=CHCH 3ClClClC=CHCH 3HC=CH CH 3HC=CHH CH 3C=CHH CH 3解:(1)、(2)和(3)无顺反异构体;(4)(5)(6)5.写出下列化合物最稳定的构象的透视式。
(1)异丙基环己烷;(2)顺-1-甲基-2-异丙基环己烷;(3)反-1-甲基-2-异丙基环己烷;(4) 反-1-乙基-3-叔丁基环己烷;(5)解:(CH3)2CHCH3(2)(CH3)2CH(1)(CH3)2CHCH3(3)C(CH3)3C2H5(4)(CH3)3CCH3CH3(5)6.完成下列反应式。
大学有机化学第五章 旋光异构(GAI)
(2S,3R)-2-羟基-3-氯丁醛
3)R/S和D/L构型标记法和旋光方向没有必然联系 构型只表示原子或原子团的空间排列方式,旋 光方向与基团空间排列方式、性质、结构有关,可用 旋光仪测定。命名时不用写出“+、-”的符号。
C 2H 5 H CH3
3R-3-甲基-1-戊烯
CH3
CH CH2
C HO C 2H 5
• HOOC—*CH—*CH—COOH • OH OH • CH3 - *CH- *CH-CH3 • Br Br
HOOC H OH HOOC HO COOH H H OH
HO H HOOC
H HOOC
OH
H
OH COOH
mirror
Ⅰ(2R,3R)-酒石酸
Ⅱ(2S,3S)-酒石酸
Ⅲ(2R,3S) )-酒石酸
COOH HO HO
2 3
OH H
H H
CH3
CH3
Ⅰ(2R,3S)-2,3-二羟基丁酸 Ⅲ (2S,3S)-2,3-二羟基丁酸 * C2 OH>COOH>CH(CH3) >H OH
C3*
OH>CH COOH>CH3>H OH
Ⅰ 和Ⅲ互为非对映体
HO
2
CHO
1
HO 2 H HO CH3 4 H
CHO 1
b a d
R
b
b c d
c
b
c
a
C
a d
S
c
C a
d
当最小基团d放在横线上时, 情况相反, 顺时针S -构型,逆时针构型为R -构型。(横 反竖不反)
a
a
d
c b
S
甘肃农业大学有机化学练习题参考答案第五章旋光异构
甘肃农业大学有机化学练习题参考答案第五章旋光异构第五章旋光异构1.名词解释:(1)旋光度:旋光性物质使偏振光振动平面旋转的角度。
(2)比旋光度:一定温度下,一定波长的光照射下,用1dm 样品管测得的1g/mL 物质溶液的旋光度。
(3)手性:两几何体之间互为实物与镜像关系但不能重叠的特性。
(4)手性碳原子:与四个不同原子或原子团相连的碳原子:(5)对称因素:主要有对称面和对称中心。
对分子而言,如果任一原子或原子团在某平面异侧等距离处都有相同的原子或原子团,则该平面为对称面;如果任一原子或原子团在某点异侧等距离处都有相同的原子或原子团,则该点为对称中心。
(6)对映体:彼此间互为实物与镜像关系但不能重叠的的两个分子叫对映异构体,简称对映体。
(7)外消旋体:一对对映体的等量混合物。
(8)内消旋体:有两个相同手性碳原子且具有对称因素的分子。
(9)非对映体:旋光异构体中,不具有实物与镜像关系的分子互为非对映体。
2.判断下列说法是否正确?为什么?(1)错误。
彼此间互为实物与镜像关系但不能重叠的的两个分子叫对映体。
(2)错误。
内消旋体有手性碳原子但无旋光性。
(3)错误。
1-甲基-2-乙基环丙烷无手性碳原子但有手性。
(4)错误。
一对对映体的等量混合物组成外消旋体。
(5)错误。
有两个相同手性碳原子的化合物只有三个旋光异构体。
(6)正确。
(7)正确。
(8)错误。
对映体的一般物理、化学性质相同,故不能用常规的精馏或重结晶方法分离外消旋体。
3.下列化合物有无旋光性?为什么?(1)有两个不同手性碳原子,有旋光性;(2)有两个相同手性碳原子但不是内消旋体,有旋光性;(3)有两个相同手性碳原子,是内消旋体,无旋光性;(4)有一个相同手性碳原子,有旋光性;(5)丙二烯衍生物,无对称因素,有旋光性;(6)有对称因素,无旋光性。
4.写出下列化合物的费歇尔投影式及所有可能的立体异构体,指出那些为对映体?非对映体?内消旋体?(1)(2)(3)(4)H Br CH 2BrCH 2CH 3CH 3CH 3H Cl HBrBr HH BrCOOHCOOHC H CH 2CH 3H 3C HC CH 3H有一对对映体有两对对映体有一对对映体和一个外消旋体有两对对映体5.用R/S 法标明下列化合物中手性碳原子的构型,并写出化合物的名称。
有机化学立体异构练习题
有机化学立体异构练习题一、单选题1、下列化合物,有顺反异构的是()A、CH3CH=CHCH3B、CH3CH=CH2C、CH3CH2CH=C(CH3)2D、(CH3)2C=C(CH3)2正确答案:A2、下列说法正确的是()A、有机分子中如果没有对称中心,则分子就必然有手性B、有旋光性的分子必定有手性。
C、凡含有手性碳原子的化合物一定具有旋光性。
D、D型化合物一定为右旋物质,L型化合物一定为左旋物质。
正确答案:B3、下列各化合物中,唯一具有旋光性的是()A、CH3CH=CHCHOB、CH3CH(OH)COOHC、C2H5COCH3D、CH2=CHCH=CHCOOH正确答案:B解析:有一个手性碳的化合物一定是手性分子,手性分子具有旋光性。
4、A、AB、BC、CD、D正确答案:B解析:Fischer投影式,最小基在横键上,顺时针S,逆时针为R。
5、A、AB、BC、CD、D正确答案:D解析:Fischer投影式,最小基在横键上,顺时针S,逆时针为R。
6、A、AB、BC、CD、D正确答案:D解析:内消旋体是非手性分子7、A、AB、BC、CD、D正确答案:C解析:两两基团交换,奇数次相反,偶数次一样。
8、A、AB、BC、CD、D正确答案:B解析:椅式稳定,大基团取代在e键稳定。
二、判断题(共2题,20分)1、外消旋体和内消旋体均为没有旋光性的化合物。
正确答案:错误解析:外消旋体是混合物2、正丁烷的典型构象的稳定性顺序为:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。
正确答案:正确。
中国药科大学有机化学习题册参考答案上
HC CH + CH3ONa HC CNa + H2
(4) HC CNa + CH3COOH
HC CH + CH3COONa
5. (3)>(2)>(1)>(4)
6. (1) H2C CHCH3
Br2
BrCH2CHBrCH3 NaNH2 HC CCH3 NaNH2 NaC CCH3
NBS H2C CHCH2Br
H
H
CC
H3C
CH3
(dl)
(dl)
HO H CH3 Br H (dl) H Br
CH3
5、
)
(
CH2Cl 1 ClCH2 H
C2H5
(
CH2Cl
4
)
CH3 Cl
H H
CH3
(
(
( )
( )
)
CH2Cl 2 CH3 Cl
C2H5
CH2Cl Cl CH3
C2H5
CH2Cl
3
CH3 H
H Cl
CH3
)
CH2Cl 5 CH3 H
(2) 8-羟基-5-硝基-2-萘甲酸(羧酸) (4) (R)-4-苯基-3-溴-1-丁烯 (5) 2, 2’-二乙基联苯
3、单项选择 (1)-(5):CCACD 4、完成反应式
(6)-(7):CD
5、合成
(2) HO3S
CH3I AlCl3 NO2
CH3
浓H2SO4
CH3
HO3S
H2O/H+
NO2 CH3
C2H5
(2)CH3CH2C CNa CH3CH2C CC2H5
H
Br
C2H5 H
有机立体化学习题及问题详解
九.写出3-甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式,指出其中哪些是对映体,哪些是非对映体?
十.写出下列化合物的费歇尔投影式,并对每个手性碳原子的构型标以(R)或(S)。
1.2.
2.4.
5.6.
十一.下列各化合物中有无手性碳原子(用*表示手性碳)
(1)CH3CHDC2H5(2) CH2BrCH2CH2Cl (3) BrCH2CHDCH2Br
4.具有S构型的化合物是具左旋(-)的对映体。
5.所有手性化合物都有非对映异构体。
6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。
7.如果一个化合物有一个对映体,它必须是手性的。
8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。
9.某些手性化合物可以是非光学活性的。
10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。
1R, 2R, 5S 1S, 2S, 5R
六. 1. S 2. R 3. 2R,3S 4. S 5. R
七. 1.
R S
2.
R S
3.
R S
4.
R S
5.
R S
八
解:全部使用费歇尔投影式,根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同,只要任意两个基团或原子交换一次位置,就可以互变一次构型,解题时,任意写出分子的费歇尔投影式,先进行构型判断,如果不对,就交换两个原子或基团位置一次。
2.
与
(a)(b) (c) (d) (e)
四.写出下列化合物的三维结构式。
1.(S)-2-羟基丙酸2.(S)—2—氯四氢呋喃
3.(2R,3R)—2,3—二氯丁烷4.(R)—4—甲基—3—氯—1—戊烯
5.(1S,2R)—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮
有机立体化学习题及答案
立体化学一.命名下列化合物。
1. 2. 3.4.二. 正确判断下列各组化合物之间的关系:构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体,同一化合物等。
1. 2. 与 与 3.与 4.与5.与C C C CH 3H H CH 3H C C C CH 3H HCH 3OH H 3C H H ClH 3C H H Cl H 3C H H Cl H 3C HHClC C C CH 3HH CH 3H OH C CC CH 3H H CH 3OH C C C CH 3H CH 3OH C C C CH 3H H CH 3H6.与7.与8.与9.与10.与三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系(对映体、非对映体或同一化合物)1.与(a ) (b) (c) (d) 2.与(a )CH 3H OH CH=CH 2CH3HH Br Cl 3CH 3H H Br Cl3CH 2OHCH 3HOH HOH 3332OH 2OH C C CH 3H HO 2OH CH 3HOHCH=CH 2CH 3CH 33四.写出下列化合物的三维结构式。
1. (S )-2-羟基丙酸2. (S )—2—氯四氢呋喃3.(2R,3R )—2,3— 二氯丁烷4. (R )—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.(1S,2R )—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮7.(R )—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮8.(2E,4S )—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. (2R,3R )—2—溴—3—戊醇 10. (2S,4R )—4—氨基—2—氯戊酸 11. (S )—2—氯—1,4—环己二酮 12. (1S,3S )—3—甲基环己醇13. (2R,3S )—2—羟基—3—氯丁二酸 14.(2E,4S )—3—乙基—4—溴—2—戊烯 15. (1S,3S,5R )—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷 16. (3S,5R )—3,5—二甲基环己酮五.用Fisher 投影式完成下列题目。
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第五章立体化学
学习指导:1.构型表示法(透视式,Fisher投影式);型标记法(R,S标记法);
2. 手性分子的判断,对映体,非对映体,外消旋体和内消旋体;
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出的系统名称。
2、用Fischer投影式表示(S)-5-甲基-1-庚烯-6-炔。
3、用透视式表示(R)-3-甲基-1-戊炔。
二、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。
1、指出下列化合物中哪个是手性分子:
2、下面哪种分子有对映体?
3、下列化合物哪些有旋光性?
三、推导结构题(分别按各题要求解答)。
1、有一旋光性化合物A(C6H10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。
将A 催化加氢生成C(C6H14),C没有旋光性。
试写出B,C的构造式和A的对映异构体的投影式,并用R-S命名法命名。
2、化合物A的分子式为C8H12,有光学活性。
在铂催化下加氢得到B,分子式为C8H18,无光学活性。
如果A用Lindlar催化剂小心氢化则得C,分子式为C8H14,有光学活性。
而A 和钠在液氨中反应得到D,分子式为C8H14,但无光学活性。
试推测A,B,C,D的结构。
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、(S)-2, 3-二甲基己烷
2、
3、
二、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。
1、3
2、2
3、1, 2, 4
三、推导结构题(分别按各题要求解答)。
1、
2 (R)-2-甲基-1-戊炔(S) -2-甲基-1-戊炔
4 2、
2
4。