阿魏酸_对香豆酸碱法制备及应用研究进展

合集下载

一种反式阿魏酸、对-香豆酸和戊聚糖的制备方法[发明专利]

专利名称：一种反式阿魏酸、对－香豆酸和戊聚糖的制备方法专利类型：发明专利
发明人：欧仕益,丁胜华,赵健,王远,汪勇,黄雪松,晏日安
申请号：CN200810029566.1
申请日：20080718
公开号：CN101337881A
公开日：
20090107
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明为一种同时制备反式阿魏酸、对－香豆酸和戊聚糖的方法。

它包括以下步骤：将纤维质原料用低浓度碱处理释放出香豆酸，而后用高浓度碱水解释放出阿魏酸和戊聚糖。

碱解液经过超滤后，浓缩液经醇沉后获得戊聚糖。

透过液中的香豆酸和阿魏酸用阴离子交换树脂吸附，再用乙醇－酸－水混合洗脱液洗脱，洗脱液浓缩除去乙醇后在低温或常温下结晶离心或过滤后即获得阿魏酸或香豆酸晶体，重结晶获得高纯度的产品。

碱解液可回收再用于碱解原料，从而避免了因碱解而产生大量废水。

本发明利用农业和食品加工固体废弃物为原料，生产出在食品、医药、化妆品行业应用广泛的阿魏酸、香豆酸，以及可用于作食品胶并生产低聚木糖的戊聚糖，经济意义和社会意义重大。

申请人：暨南大学
地址：510632 广东省广州市黄埔大道西601号
国籍：CN
代理机构：广州市华学知识产权代理有限公司
代理人：陈燕娴
更多信息请下载全文后查看。

一种阿魏酸衍生物饲料添加剂的制备方法及其应用

一种阿魏酸衍生物饲料添加剂的制备方法及其应用一、引言阿魏酸是一种天然产物，具有抗氧化、抗菌等多种生物活性，可以应用于食品和饲料添加剂中。

为了提高阿魏酸在饲料中的稳定性和生物利用率，许多研究人员进行了相关研究。

本文将介绍一种阿魏酸衍生物饲料添加剂的制备方法及其应用。

二、阿魏酸衍生物饲料添加剂的制备方法1.原料准备：取得优质的阿魏酸原料，进行初步的检测和分析，确保原料的品质符合要求。

2.阿魏酸衍生物的合成：采用化学合成的方法，通过对阿魏酸原料进行结构改造，生成阿魏酸衍生物。

具体合成路线可以根据研究需求选择不同的反应条件和催化剂。

3.合成产物的纯化和结构表征：合成完阿魏酸衍生物后，需要进行纯化和结构表征工作，确保产物的纯度和结构符合预期。

4.饲料添加剂的制备：将合成得到的阿魏酸衍生物与适量的载体材料进行混合，制备成饲料添加剂的成品产品。

三、阿魏酸衍生物饲料添加剂的特点1.抗氧化能力强：由于阿魏酸衍生物具有结构改造后的特性，在饲料中具有更强的抗氧化能力，能够有效延长饲料的保质期。

2.抗菌作用显著：阿魏酸衍生物还表现出良好的抗菌作用，可以有效防止饲料中的细菌和霉菌的滋生，保持饲料的卫生安全。

3.生物利用率高：经过结构改造的阿魏酸衍生物在动物体内的生物利用率较高，能够更好地发挥营养和生物活性。

四、阿魏酸衍生物饲料添加剂的应用1.提高畜禽的抗氧化能力：将阿魏酸衍生物添加到畜禽饲料中，能够提高畜禽的抗氧化能力，降低脂肪氧化产物的形成，保证畜禽产品的质量和食用安全。

2.防止饲料霉变和发酵：阿魏酸衍生物具有良好的抗菌作用，能有效抑制饲料中的霉菌和细菌滋生，降低饲料的霉变和发酵，保证动物的饮食安全。

3.提高动物的健康水平：通过添加阿魏酸衍生物，可以提高动物的免疫功能和抗病能力，降低动物的发病率，提高养殖效益。

五、阿魏酸衍生物饲料添加剂的市场前景随着人们对养殖品质和食品安全要求的提高，阿魏酸衍生物饲料添加剂作为一种天然、安全、高效的添加剂，具有广阔的市场前景。

一种从木糖水解液中提取阿魏酸和对香豆酸的方法[发明专利]

专利名称：一种从木糖水解液中提取阿魏酸和对香豆酸的方法专利类型：发明专利
发明人：罗希韬,梁向峰,寿庆辉,刘会洲,孙玲玲,李敏
申请号：CN202011639819.4
申请日：20201231
公开号：CN112707812A
公开日：
20210427
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：一种从木糖水解液中提取阿魏酸和对香豆酸的方法，属于木糖和小分子酚酸生产技术领域。

为了解决阿魏酸和对香豆酸的传统碱性水解法生产成本高的问题，并降低木糖生产成本，促进植物秸秆综合利用，本发明基于木糖生产工艺，在不改变木糖生产工艺的基础上，利用酸法水解及色谱分离技术从色谱分离的废水中提取阿魏酸和对香豆酸，既减少了废水的排放，又提取高值化产品，对于降低木糖生产成本，提升植物秸秆综合利用竞争力奠定了基础。

本发明所述方法可实现阿魏酸、对香豆酸的高纯度生产，原料成本低，工艺路线简单且可操作性强，产品纯度高，适合大规模工业化生产。

申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所,中国科学院大学
地址：266101 山东省青岛市崂山区松岭路189号
国籍：CN
代理机构：哈尔滨市阳光惠远知识产权代理有限公司
代理人：邓宇
更多信息请下载全文后查看。

蔗渣原料中阿魏酸和对香豆酸的定量分析

蔗渣原料中阿魏酸和对香豆酸的定量分析作者：李明富万广聪贾转郭晨艳运晓静覃程荣王双飞闵斗勇来源：《中国造纸学报》2019年第02期摘要：利用碱水解法处理蔗渣原料，分别采用气相色谱（GC）和气相色谱-质谱联用仪（GC-MS）定量分析碱水解液中的阿魏酸和对香豆酸得率，以确定分析检测方法的优异性。

同时，采用先碱水解再酸水解法提取蔗渣中的阿魏酸和对香豆酸，探究萃取溶剂和水解温度对阿魏酸和对香豆酸提取率的影响。

结果表明，采用GC-MS定量分析碱水解液中阿魏酸和对香豆酸的效果优于GC。

与蔗渣的碱水解法相比，先碱水解再酸水解的方法具有更高的分离效率，阿魏酸和对香豆酸得率分别从0.06%和2.00%提高到0.33%和4.04%。

与三氯甲烷相比，乙酸乙酯作为萃取溶剂时，阿魏酸得率提高了23.53%，对香豆酸得率提高了6.1倍。

蔗渣中阿魏酸酯和对香豆酸酯的水解效率随着水解温度的升高而提高，当温度从25℃升高到60℃，阿魏酸和对香豆酸的得率分别提高5.88%和1.78%。

分析结果还表明，蔗渣原料中酯键和醚键分别占对香豆酸总键连的97.27%和2.73%，酯键和醚键分别占阿魏酸总键连的51.51%和48.49%。

由此表明，蔗渣原料中对香豆酸主要以酯键与木素/碳水化合物连接，阿魏酸则以酯键和醚键与木素/碳水化合物连接。

关键词：蔗渣;阿魏酸;对香豆酸;水解萃取;GC-MS中图分类号：TS721文献标识码：ADOI：10.11981/j.issn.1000-6842.2019.02.01阿魏酸（4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，Ferulic acid，FA）和对香豆酸（对羟基肉桂酸， p-Coumaric acid，p-CA）是植物细胞壁中主要的羟基肉桂酸[1]。

在非木材原料细胞壁形成过程中，羟基肉桂酸在与木素单体发生反应的同时，也与聚糖发生酯化反应形成阿魏酸酯和对香豆酸酯等结构[2]。

因此，在细胞壁木质化过程中，羟基肉桂酸通过酯键和醚键与木素和多糖连接，形成木素-羟基肉桂酸酯-多糖复合结构[3]。

碱解玉米芯制备阿魏酸和对香豆酸

碱解玉米芯制备阿魏酸和对香豆酸夏文静;李飞;常钰;蒋雅静;沈燕【摘要】[目的]利用碱解农林废弃物制备阿魏酸和对香豆酸.[方法]对4种农林废弃物(花生壳、玉米秸秆、小麦秸秆、玉米芯)进行比较,发现玉米芯最适合用于提取阿魏酸和对香豆酸.考察不同氢氧化钠浓度、固液比(玉米芯/碱液)、提取温度、提取时间对玉米芯中阿魏酸和对香豆酸提取量的影响.[结果]提取玉米芯中阿魏酸的最佳工艺条件为:氢氧化钠浓度为0.5 mol/L,固液比(玉米芯/碱液)为1∶30 g/ml,提取温度为50℃,提取时间为2.5h.在此条件下,阿魏酸的提取量最高为14.05 mg/g,对香豆酸的提取量为21.12 mg/g.[结论]研究可为提高玉米芯的附加值利用提供依据.【期刊名称】《安徽农业科学》【年(卷),期】2014(000)029【总页数】4页(P10302-10305)【关键词】阿魏酸;对香豆酸;玉米芯;碱水解【作者】夏文静;李飞;常钰;蒋雅静;沈燕【作者单位】南京师范大学泰州学院生物技术与化学工程学院,江苏泰州225300;南京师范大学泰州学院生物技术与化学工程学院,江苏泰州225300;南京师范大学泰州学院生物技术与化学工程学院,江苏泰州225300;南京师范大学泰州学院生物技术与化学工程学院,江苏泰州225300;南京师范大学泰州学院生物技术与化学工程学院,江苏泰州225300【正文语种】中文【中图分类】S609.9阿魏酸(ferulic acid)化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸[1]。

对香豆酸(p-coumaric acid)化学名称为4-羟基肉桂酸，是白花蛇舌草、海金沙、杜仲叶的有效成分之一，属于羟基肉桂酸类化合物(hydroxycinnamicacids)中最主要的一种[2]。

阿魏酸和对香豆酸具有抗氧化、抗心血管疾病、降血脂、抗动脉粥样硬化、抗菌消炎以及抑制肿瘤等特性[3-6]。

此外，阿魏酸可用于制备天然香兰素、抗氧化剂、防腐剂、交联剂等。

阿魏酸及其衍生物的合成及药效研究进展

阿魏酸及其衍生物的合成及药效研究进展摘要：阿魏酸具有良好的药效作用，在医药及化妆品等行业被广泛应用。

阿魏酸的获取主要通过植物提取和化学合成两种途径，由于天然资源有限，故化学合成成为主流。

对阿魏酸及其衍生物的合成以及药效研究进展作了综述。

关键词：阿魏酸；阿魏酸衍生物；合成；药效阿魏酸(Ferulic Acid，FA)是当归、川芎等活血化瘀中药材活性成分之一，在其它植物中也分布广泛。

由于其具有良好药效的作用，在医药及化妆品等行业被广泛应用。

特别是近几年在药理学方面广泛而又深入的研究，发现了许多的阿魏酸及其衍生物的生物活性[1，2]，激发了人们对阿魏酸及其衍生物的研究兴趣。

在合成方面，主要化学合成方法研究和生物催化合成方法研究。

在药效方面的研究主要是心血管方面和作为自由基淬灭剂和抗氧化性，在抗衰老方面的研究。

1 阿魏酸的合成及药效学研究目前阿魏酸主要通过两种途径获得。

一是从植物中分离，比如从当归、川芎中、酸枣仁[3]中分离。

但由于天然资源的有限性，很难满足对阿魏酸日益扩大的需求。

故通过合成途径获得阿魏酸的研究较为活跃。

日本研究人员通过碱性条件下水解生产色拉油过程中产生的废料获得阿魏酸，取得较好的经济效益[4]。

通过化学合成获得阿魏酸的方法较为成熟。

主要是以香草醛和丙二酸为原料来制备。

不同方法的区别主要是所选用催化剂的不同和是否设法除去反应中生成的水[5～7]。

其中张相年等人采取的以哌啶作为催化剂和以苯作为除水剂使阿魏酸的收率达98%以上，纯度达到99.4%，更适宜工业化生产。

由于生物催化合成具有清洁高效耗能低的独特优势，符合合成化学发展的趋势，故阿魏酸的生物催化合成受到重视，有用微生物将丁子香酚肉桂酸酯转化为阿魏酸的报道[8]。

但尚未有用微生物工业化生产阿魏酸的报道，仍需进行大量而深入的研究以获得突破。

2 阿魏酸衍生物的合成及其药效研究阿魏酸化学名4-羟基-3甲氧基苯丙稀酸，是一种酚酸。

尽管阿魏酸在某些方面具有确切的药理活性，但其分子中含有双键，烷烃基较短，易亲水，很难透过生物膜脂质双分子层。

一种提高阿魏酸和对香豆酸分离效率的方法[发明专利]

专利名称：一种提高阿魏酸和对香豆酸分离效率的方法专利类型：发明专利
发明人：闵斗勇,李明富,贾转,万广聪,王双飞,覃程荣
申请号：CN201711124565.0
申请日：20171114
公开号：CN108168987A
公开日：
20180615
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开一种提高阿魏酸和对香豆酸分离效率的方法，该方法采用先碱水解然后酸水解分离蔗渣细胞壁中的阿魏酸和对香豆酸，采用GC‑MS定量分析阿魏酸和对香豆酸的含量。

本发明优点：本发明采用先碱水解再酸水解综合法分离蔗渣细胞壁中的阿魏酸和对香豆酸，排除半纤维素和木素干扰，采用乙酸乙酯为萃取溶剂，显著提高了阿魏酸和对香豆酸的得率，采用GC‑MS快速高效的定量分析阿魏酸和对香豆酸，为阿魏酸和对香豆酸的高效分离和产业化应用奠定基础。

申请人：广西大学
地址：530004 广西壮族自治区南宁市西乡塘区大学路100号
国籍：CN
代理机构：广西南宁公平知识产权代理有限公司
代理人：王素娥
更多信息请下载全文后查看。

阿魏酸的合成及其分子改造研究进展

第2卷第1期2003年2月淮阴师范学院学报(自然科学版)JO URNAL OF HUAIYIN TEACHERS CO LLEGE (NA TUR AL SCIENCE EDITIO N) Vol 2No 1Feb.2003阿魏酸的合成及其分子改造研究进展张岳玲1,韦长梅1,2,王锦堂1(1.南京工业大学理学院应用化学系,南京 210009; 2.淮阴师范学院化学系,江苏淮安 223001)摘要:本文综述了合成阿魏酸及其酯类、酰胺类、酮类和醚类等衍生物的研究状况.鉴于阿魏酸及其衍生物的用途广泛,生物活性高而且低毒性,深入开展对阿魏酸及其分子改造的研究具有重要意义.关键词:阿魏酸;衍生物;合成;分子改造中图分类号:O623.612 文献标识码:A 文章编号:1671 6876(2003)01 0050 04收稿日期:2002 12 02作者简介:张岳玲(1977 ),女,山西大同人,硕士生,主要从事精细有机合成研究.阿魏酸(ferulic acid),化学名称为4 羟基 3 甲氧基苯丙烯酸.阿魏酸存在于当归、川芎、木贼、升麻、樟白皮等植物中,被广泛应用于医药、农药、保健品、化妆品原料和食品添加剂方面,特别近几年在药理药效方面有广泛而又深入的研究,发现了许多的阿魏酸及其衍生物的生物活性[1,2],激起了人们对阿魏酸合成及其分子改造研究的兴趣.1 阿魏酸的合成研究阿魏酸广泛存在于一些植物中,是当归、川芎、木贼、升麻、樟白皮等的有效成分之一,最初从植物中分离出阿魏酸,后又从当归、酸枣仁等浸溶液中分离出阿魏酸[3,4].阿魏酸在植物中的含量一般为0.03%左右,从植物中提取成本较高.随着药学研究和人类生活质量的不断提高,药学合成、保健品和化妆品对阿魏酸需求量越来越大,为了不受天然资源的限制,满足日益增长的市场需求,对阿魏酸制备的研究日趋活跃.除从植物中直接提取阿魏酸外,阿魏酸的制备方法包括半合成法、化学合成法和生物合成法.1.1 阿魏酸的半合成方法半合成法是将含有阿魏酸衍生物的物质如谷维素、泥炭腐质酸先降解再提取制备得阿魏酸[5,6].谷维素中含有阿魏酸的结构单元,以酯的形式存在,且易于水解,因此,可以先用碱水解谷维素,再用酸化的方法制备阿魏酸,其反应式见式(1).水解谷维素制备阿魏酸的操作方便,收率高达85.7%,副产品ROH 为环木菠萝醇类,在医药方面有实用性.而且谷维素来源广、产量大,并且价格适中,所以该法具有一定的工业化生产价值.1.2 阿魏酸的生物合成方法生物合成法是用几种微生物(如Arthrobac ter globiformis)的变种,可以将丁香油中提取得到的丁子香酚肉桂酸酯转化为阿魏酸[7],合成反应见式(2).生物合成法是一种清洁有效的合成方法,符合药物合成的发展趋势,但阿魏酸的生物合成还有待于进一步研究,以探索出能够大量生产的方法.1.3 阿魏酸的化学合成方法阿魏酸的化学合成法是以香兰素为基本原料,主要应用的有机反应有Wittig Horner 反应和Knoeve nagel 反应.1.3.1 Wittig Horner 反应法合成阿魏酸亚磷酸三乙酯乙酸盐(TEPA)和乙酰香兰素在NaOH 强碱体系中发生Wittig Horner 反应,再用浓盐酸酸化得到阿魏酸[8].该法需要预先保护酚羟基,否则由于NaOH 强碱的存在,生成酚钠离子会抑制羰基和碳负离子之间的反应,还易发生副反应生成杂质.1.3.2 Knoevenagel 反应法合成阿魏酸在吡啶溶剂中并加入少量有机碱作催化剂,香兰素和丙二酸发生Knoevenagel 反应生成阿魏酸.文献报道的催化剂有哌啶和苯胺,张相年等在前人的工作基础上对合成作了改进,用苯作带水剂带出反应生成的水,将香兰素的转化率提高到98%以上,阿魏酸的收率提高到95%且纯度达到99.4%,该工艺更适于批量生产,能满足愈来愈大的需求[911].2 阿魏酸的分子改造研究阿魏酸具有抗炎、抗血栓形成、抗衰老及调节人体免疫功能等作用.由于阿魏酸分子中的烷烃较短,且含有双键,亲水性较强,难以深入生物膜脂质双层结构中而发挥抗氧化作用,所以对阿魏酸分子进行改造的研究引起了人们极大的兴趣[1214].图1 阿魏酸的分子反应活性如图1所示,阿魏酸分子中的活性基团有酚羟基、羧基、烯键和芳环,酚羟基可以发生酸碱中和反应生成盐,与烷基化剂生成醚,和羧酸反应生成酯;羧基可以和碱反应生成盐,与醇、胺、羧酸等缩合生成酯、酰胺、酸酐,还可以与酰氯化试剂反应生成酰氯;烯键可以发生亲电加成反应生成烷烃、卤化物、醇等,还可以发生聚合反应;芳环由于存在属于第一类定位基的羟基、甲氧基使苯环亲电活性增大,通过亲电取代反应可引入卤素、硝基、磺酸基等.经过分子改造后已被合成,合成方法比较完善的有阿魏酸酯类衍生物、阿魏酸酰胺类衍生物、阿魏酸醚类衍生物、阿魏酸酮类衍生物、芳环有取代基的阿魏酸衍生物等.2.1 阿魏酸酯类衍生物阿魏酸酯类衍生物的化学合成法有直接酯化法、溶剂共沸法、酰氯法和化学试剂法[7,1518].直接酯化法即羧酸在酸催化下和过量的醇加热回流生成酯;溶剂共沸法的合成机理同直接酯化法,为使平衡向生成产物的方向移动,加入与原料不反应的共沸试剂如苯,与水形成共沸体系并被移出反应系统,从而提高原料转化率;酰氯化法是将羧酸先与二氯亚砜、苯磺酰氯等酰氯化试剂生成酰氯再与醇或酚反应生成酯,用这个方法,合成了4 乙氧基阿魏酸氨基醇酯类化合物、4 乙氧羰基阿魏酸 7 羟基黄酮酯和4 肉桂酰阿魏酸苯酚酯衍生物;化学试剂法中使用了脱水剂如1,3 二环己基碳化二亚胺(DCC)使羧基原位活化,反应机理如式(3)所示.李天赐等用此法合成了吲哚美辛阿魏酸淀粉酯,收率达92.6%.阿魏酸酯的生物转化法是用微生物细胞或生物酶催化来模拟植物内的酶催化分解一些化合物生成51第1期张岳玲等:阿魏酸的合成及其分子改造研究进展酯类.如用几种微生物的变种可以催化丁香油分解成丁子香酚肉桂酸酯[7];阿魏酸酯的植物提取法是用适当的溶剂浸泡植物,提取有效成分,如从非洲刺李(pygeum africanum H ook .)树皮的提取物中可提取阿魏酸二十二烷酯[19].2.2 阿魏酸酰胺类衍生物阿魏酸的羧基和胺、氨基酸、杂环等的氨基反应生成阿魏酸酰胺,合成方法除碱催化法外还有酰氯化法和化学试剂法[2023].前两种方法需先将阿魏酸的羟基保护,后一种方法使用DCC 或EtN =C=N(C H 2)3NMe 2等试剂使羧基原位活化后再与氨或胺基衍生物作用生成酰胺类化合物.2.3 阿魏酸醚类衍生物以香兰素和二溴代烷或3 氯 1,2 环氧丙烷反应得到的中间体再与丙二酸发生Knoevenagel 反应,就得到双分子阿魏酸的醚类化合物[7],其结构见式(4).2.4 阿魏酸酮类衍生物羧酸香兰素酯在丙酮碱性溶液中进行Claisen Schmidt 反应得到阿魏酸酮类化合物[24,25],其结构见式(5).2.5 芳环有取代基的阿魏酸衍生物在阿魏酸的5 位可引入氨基[26]和次甲基氨基[7].阿魏酸经过硝化、酯化、还原生成5 位氨基取代的化合物;香兰素和二级胺先进行Mannich 反应再与丙二酸发生Knoevenagel 反应,可得到在阿魏酸的5 位上引入一氨基侧链的化合物.3 展望经过分子改造获得的阿魏酸衍生物具有抗炎、抗血栓形成、抗衰老及调节人体免疫功能等作用,而且阿魏酸的一些衍生物表现出比阿魏酸更强的活性和较低的毒性,在医药、食品、化妆品等方面有广阔的应用前景[2729].阿魏酸的分子改造研究已成为热门课题,包括合成新的阿魏酸衍生物、阿魏酸衍生物的药理和药效研究及其应用研究、研究新的化学和生物合成方法、研究阿魏酸衍生物的绿色生产工艺等,所以阿魏酸的分子改造研究具有重要的理论意义和实际应用价值.参考文献:[1] 林迎晖,陈为文.阿魏酸钠的药理作用及分子改造前景[J].药学学报,1994:29(9):17720.[2] Asao H.Syntheses of Ferulic Acid Derivatives and Their Suppressive Effects on Cyclooxygenase 2Promoter Activi ty [J].Bioorganic &Medicinal Chemistry,2002,10(4):11891196.[3] 林茂,朱朝德,孙庆民,等.当归化学成分的研究[J].药学学报,1979,14(533.52淮阴师范学院学报(自然科学版)第2卷[4] 郭胜民.酸枣仁中阿魏酸的提取分离[J].西北药学杂志,1995,10(1):2224.[5] 张懋森,倪进树.制备阿魏酸的新方法[J].化学试剂,1994,16(6):379380.[6] Cuisso C.Manufacture of ferulic acid from eugenol with pseadomonas fluorescens [P].Jpn:Kokai Tokkyo Koho JP 09 154 591,1997.[7] 莫若莹,邵国贤,朱丽莲,等.阿魏酸衍生物的合成[J].药学学报,1985,20(8):584591.[8] Chenault J.Dupin J F E.Side reaction in the phase transfer catalysed Witti g Horner synthesis:A convenient method of preparation of hydroxycinnamic acids [J].Synthetic Com munications,1984,14(11):10591065.[9] 隋治华,计志忠.均匀设计在工艺专家中的应用[J].沈阳药学院学报,1986,3(3):218220.[10] 许燕萍.反式阿魏酸的合成[J].中国医药工业杂志,1997,28(4):118119.[11] 张相年,向军.阿魏酸的合成研究[J].广东药学院学报,2001,17(2):100111.[12] Maruyama.Poly(ferulic acid)for increasing cAMP and inhibi ting cyclic nucleotide phosphodies terase in animal cells [P].JP:2 002 003 386A2,2002.[13] Schni ttger S F.Anti microbial topical compositions containing furan carboxylic acid [P].US:6 387 947B1,2002.[14] 汪钟,高友鹤,黄如松,等.阿魏酸是一种血栓素A 2合成酶抑制剂[J].中国药理学报,1988,9(5):430438.[15] 王小莉,徐鸣夏,谢益农.7 羟基黄酮衍生物的合成[J].华西药学杂志,1999,14(5):309314.[16] 刘鹰翔,计志忠,徐颖,等.4 肉桂酰阿魏酸苯酚酯衍生物的合成及其抗炎活性[J].中国药物化学杂志,1997,7(1):1822.[17] Takeshita Y,Nakamuroa H,Ishiguro S,et al.Preparation of isoq uinoline derivati ves [P].EP:435 235,1988.[18] 李天锡,袁才英,杨俊旺.阿魏酸衍生物高分子药物的合成及其对血小板聚集和对TXB 2,6 Keto PGF 1 释放的影响[J].中国药物化学杂志,1999,9(2):98101.[19] 游勇基,程广强.高效液相色谱法测定非洲刺李提取物中阿魏酸二十二烷酯[J].色谱,1997,15(3):259260.[20] Masao S,M ichio M,Kosio I,et al.Sunscreens X con taining ferulic acid amides [P].Jp:62 249 918,1987.[21] Ali H.Synthesis of Ferulyl Peptide [J].J Pharm(Lahore),1984,5(1):1315.[22] Hiroshi K ,Kawakawi A,Yoshihiko O,et al.Synthesis of perillartine analogs and evaluation of their tas te [J].Shinshu DaigakuNogakubu Kiyo,1991,28(1):3544.[23] Akihiro K,Ryoichi N,Masaki S,et al.Aromatic amides for treatment of hepatopathy [P].J P:04 202 132,1992.[24] Singh G B,Leach G D H,Atal C K.Antiinflammatory actions of methyl and phenyl 3 methyoxy 4 hydroxy styryl ketones [J].Arznei mittel Forschung Drug Research,1987,37(4):435440.[25] Elias G,Rao M N A.Synthesis and anti inflammayory activity of substi tuted (E) 4 Phenyl 3 Buten 2 ones [J].Eur J MedChem,1988,23:379385.[26] Tsumoyu M ,Tetsuya M ,Kotsuichi S,et al.2 Aminophened derivatives [P].EP:81 321,1983.[27] Seok H B.A ferulic acid derivative,ethyl 3 (4' geranyloxy 3 methoxyphenyl) 2 propenoate,as a new candidate chemopreventive agent for colon carcinogenesis in the rat [J].Jpn J Cancer Res,2001,92(4):404409.[28] 徐理纳,王润玲,徐德成.阿魏酸和阿司匹林联用对大鼠血小板聚集的影响及对PGI 2 TXA 2平衡的调节[J].药学学报,1985,20(1):57.[29] 郭玉麟,钟三保.阿魏酸哌嗪的合成及其药理与临床研究[J].华西药学杂志,1987,2(1):5254.Study on the Synthesis and Molecular Modification of Ferulic AcidZHANG Yue ling 1,WEI Chang mei 2,W ANG Jin tang 1(1.Applied Che mis try Department,Nanjing Universi ty of Technology,Nanji ng 210009,China)(2.Department of Chemistry,Huaiyin Teachers College,Huaian 223001,China)Abstract : The progress of synthesis and biological activity studies of the ester,amides,ethers and ketones of the ferulic acid was reviewed.Due to the high biological activity and low toxicity of ferulic acid and its derivatives as well as wide use in many fields,the intensive study of ferulic acid and its molecular modification is very important.Key words : ferulic acid;derivatives;synthesis;molecular modification[责任编辑:蒋海龙]53第1期张岳玲等:阿魏酸的合成及其分子改造研究进展。

一种阿魏酸衍生物饲料添加剂的制备方法及其应用

一种阿魏酸衍生物饲料添加剂的制备方法及其应用阿魏酸是一种重要的生物活性化合物，具有多种药理活性。

在动物饲料中添加阿魏酸衍生物可以提高饲料的营养价值，促进畜禽生长，改善免疫功能等。

本文将介绍一种阿魏酸衍生物饲料添加剂的制备方法及其应用。

一、阿魏酸衍生物的制备方法1.阿魏酸提取阿魏酸是一种自然产物，主要存在于一些植物中，如阿魏根。

可以通过药用植物的提取工艺获得阿魏酸。

首先将阿魏根进行粉碎，然后采用适当的溶剂（如乙醇、乙醚）进行提取，得到含有阿魏酸的提取液。

接着，对提取液进行浓缩，去除溶剂，得到阿魏酸的浓缩物。

2.阿魏酸衍生物的合成阿魏酸具有多个官能团和不饱和结构，因此可以通过化学合成的方法获得其多种衍生物。

例如，可以将阿魏酸与特定的官能团化合物进行反应，生成相应的衍生物。

具体的衍生物种类包括酯类、醚类、酰胺类等。

这些阿魏酸衍生物可以根据其不同的化学结构和性质，应用于不同类型的饲料中，以实现不同的功能效果。

3.阿魏酸衍生物的纯化合成得到的阿魏酸衍生物通常为混合物，需要进行纯化工艺，以获得纯度较高的产品。

通常采用色谱、结晶、再结晶等方法进行纯化。

这样可以得到纯净的阿魏酸衍生物，确保其在饲料中的应用效果。

二、阿魏酸衍生物饲料添加剂的应用1.促进动物生长阿魏酸衍生物可以作为生长促进剂应用于动物饲料中。

其具有激活代谢、促进脂肪酸氧化等作用，能够提高动物的生长速度和饲料转化率。

在生猪、肉鸡、肉牛等畜禽养殖中，通过添加适量的阿魏酸衍生物，可以有效提高养殖效益。

2.改善饲料营养价值阿魏酸衍生物具有一定的抗氧化和抗炎作用，可以帮助动物抵抗应激和疾病，改善消化吸收功能。

同时，它还可以调节胃肠道微生态平衡，增强动物肠道健康。

因此，添加阿魏酸衍生物可以改善饲料的营养价值，提高动物对饲料的利用率。

3.提高免疫功能阿魏酸衍生物还具有调节免疫功能的作用。

通过激活免疫细胞、增强抗体产生等机制，可以提高动物的免疫力，减少发病率，降低兽医成本。

阿魏酸的化学和药理研究进展

阿魏酸的化学和药理研究进展
胡益勇;徐晓玉
【期刊名称】《中成药》
【年(卷),期】2006(028)002
【摘要】阿魏酸（ferulic acid），化学名为4-羟基-3-甲氧基苯丙烯酸，是来自于多种植物的一种酚酸，在细胞壁中与多糖和蛋白质结合成为细胞壁的骨架。

研究表明阿魏酸是阿魏、川芎、当归、升麻、木贼等多种中药的有效成分之一。

阿魏酸在中药研究中应用较多，由于其性质稳定，在一些中成药的研究中常作为一种指示性化合物（Marker Compoud）。

而阿魏酸在某些方面具有确切的药理活性，且毒性很低，又可作为一些药的活性化合物（activ compound）。

【总页数】3页(P253-255)
【作者】胡益勇;徐晓玉
【作者单位】重庆医科大学,重庆,410061;重庆医科大学,重庆,410061
【正文语种】中文
【中图分类】R284.2
【相关文献】
1.阿魏酸及其衍生物合成及药理研究进展 [J], 张娟;金青哲;王兴国
2.川芎嗪阿魏酸类化合物药理作用的研究进展 [J], 王振;刘新泳;王静;陈洪飞;马晨晨
3.阿魏酸及其衍生物的药理学研究进展 [J], 王宏伟;石二霞
4.阿魏酸酯类衍生物的药理作用及合成研究进展 [J], 黄珍辉;盛文兵;傅榕赓;刘燕
群;黄培;彭彩云
5.阿魏酸钠注射液的药理作用与临床应用研究进展 [J], 颜斯亮
因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

一种阿魏酸衍生物饲料添加剂的制备方法及其应用

一种阿魏酸衍生物饲料添加剂的制备方法及其应用阿魏酸衍生物饲料添加剂是一种非常有效的动物饲料添加剂，在家禽和畜牧业中得到广泛应用。

本文将介绍一种阿魏酸衍生物饲料添加剂的制备方法及其应用。

一、阿魏酸衍生物的制备方法：1.原料准备：阿魏酸是一种天然有机酸，常见于阿魏根和芹菜种子中。

选择新鲜健康的阿魏根或芹菜种子作为原料。

2.提取阿魏酸：将原料粉碎成细粉，然后使用乙醚、醇或其他合适的有机溶剂进行提取。

提取过程中需加热、搅拌，以提高提取效率。

3.分离纯化：将提取的溶液通过蒸馏、结晶或其他合适的分离技术，去除杂质，得到纯化后的阿魏酸。

4.衍生化处理：将纯化后的阿魏酸进行衍生化处理，例如酯化、酰化等，以增加其稳定性和溶解性。

5.干燥和粉碎：将衍生化后的阿魏酸进行干燥和粉碎，得到细粉末状的阿魏酸衍生物。

6.包装贮存：将阿魏酸衍生物装入合适的包装容器中，储存在干燥、阴凉的地方，避免阳光直射。

二、阿魏酸衍生物饲料添加剂的应用：阿魏酸衍生物饲料添加剂的主要应用领域为家禽和畜牧业，它可以提高动物的生产性能、免疫力和健康状况，具体应用包括以下几个方面：1.生长促进：阿魏酸衍生物可以促进动物的生长发育，增加体重和肌肉质量。

它可以提高动物对饲料中营养物质的利用率，促进蛋白质合成和饲料消化吸收。

2.免疫增强：阿魏酸衍生物具有抗氧化、抗炎和免疫调节作用，可以增强动物的免疫力，减少疾病的发生和传播。

3.消化改善：阿魏酸衍生物可以改善动物的消化功能，促进胃液和胰液的分泌，增加饲料的降解和吸收，减少腹泻和消化不良的发生。

4.抗应激：阿魏酸衍生物可以减轻动物在生长过程中的应激反应，提高动物的抗应激能力，减少环境和运输对动物的不良影响。

5.增进肉质品质：阿魏酸衍生物可以改善动物的肉质品质，使肉更加鲜嫩、多汁和口感好。

三、安全性和注意事项：1.阿魏酸衍生物饲料添加剂经过科学合理的制备方法，其安全性较高，但仍需遵循适当的用量和使用方法。

2.在制备和应用过程中，应注意选择优质的原料，控制好时间、温度和pH值等条件，以确保产品质量和稳定性。

阿魏酸的合成和应用

阿魏酸的合成和应用摘要介绍了阿魏酸的结构、性质、合成方法,其中生物合成法具有广阔的开发和应用前景。

阿魏酸因其独特而优良的药理活性在食品、保键品、化妆品、医药等方面有着广泛的用途。

关键词阿魏酸合成应用阿魏酸(Ferulic Acid)的化学名称为4羟基3甲氧基肉桂酸,是桂皮酸(又称肉桂酸,3苯基 2丙烯酸,分子结构如图1)的衍生物之一,阿魏酸最初在植物的种子和叶子中发现,是一种广泛存在于植物中的酚酸,在细胞壁中与多糖和蛋白质结合成为细胞壁的骨架,它在阿魏、当归、川芎、升麻、酸枣仁等中药材中的含量较高,是这些中药的有效成分之一,已经作为中成药的质量指标之一。

在食品原料中,咖啡、谷壳、香兰豆、麦麸、米糠中阿魏酸含量也较高。

近几年在药理药效方面的研究发现了许多阿魏酸及衍生物的药理作用和生物活性[1,2],且毒性较低,因而在医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂等方面有着广泛的用途。

1 阿魏酸的结构和性质阿魏酸有顺式和反式2种,分子结构式如图2。

顺式为黄色油状物,反式为白色至微黄色结晶物,一般系指反式体,相对分子质量194.19,熔点174℃,微溶于冷水,可溶于热水,易溶于乙醇、甲醇、丙酮,微溶于苯、石油醚,pH稳定性好,广泛存在于植物中。

2 阿魏酸的制备2.1 植物提取阿魏酸在植物体内以酯的形式存在,从植物体内提取时可通过先水解后提取,或者先提取后水解2种方式获得阿魏酸。

当前可通过3条途径从植物中获得阿魏酸:一是从阿魏酸与一些小分子的结合物中获得;二是从植物细胞壁中获得;三是通过组织培养获得。

谷维素中含有阿魏酸的结构单元,以酯的形式存在,且易于水解,因此可以先用碱水解谷维素,再用酸化的方法制备阿魏酸,其反应式[3]见图3。

水解谷维素制备阿魏酸的操作方便,收率高达85.7%,副产品ROH为环木菠萝醇类,在医药方面有实用性。

而且谷维素来源广、产量大,并且价格适中,所以该法具有一定的工业化生产价值。

植物细胞壁是阿魏酸的最重要来源。

阿魏酸及其衍生物的生理活性及应用研究进展

专题综述DOI：10.3969/j.issn. 1673-1689.2018.05.001阿魏酸及其衍生物的生理活性及应用研究进展梁盈，袭晓娟，刘巧丽，黄，，*(中南林业科技大学，稻谷及副产物深加工国家工程实验室，湖南长沙410004)摘要：为进一步了解阿魏酸及其衍生物的特点并将其更广泛应用，总结了阿魏酸的提取来源及衍生物的种类，发现阿魏酸不仅存在于当归、黄连等中药中，在米糠、麦麸等食品原料中也含量丰富，阿魏酸衍生物种类丰富多样。

本文还综述了阿魏酸及其衍生物显著的抗氧化、抗炎、抗辐射和抗癌等生理功效，它们已在食品、化妆品、医药等行业中广泛应用。

全文为阿魏酸及其衍生物更广泛应用及相关疾病的治疗提供了一定的理论基础，这些物质具有良好的发展前景。

关键词：阿魏酸；衍生物；生理活性；研究现状；应用中图分类号:TS 201.2 文献标志码：A文章编号：1673—1689(2018)05—0449—06Research Progress on the Physiological Activity and Application of FerulicAcid and Its DerivativesLIANG Ying，XI Xiaojuan，LIU Qiaoli，HUANG Ping，LI Jiajia，LIN Qinlu* (National Engineering Laboratory for Rice and By-Product Deep Processing，Central South University of Forestry and Technology，Changsha 410004，China)Abstract:To get further understanding of ferulic acid and its derivatives and make them more widely used，this paper summarized extractions of ferulic acid and kinds of its derivatives，found ferulic acid not only existed in Angelica sinensis，Rhizoma Coptidis and other traditional Chinese medicine，but also was rich in rice bran，wheat bran and other food ingredients.Ferulic acid derivatives are also rich and varied.The paper also reviewed the ferulic acid and its derivatives have significant antioxidant，anti-inflammatory，anti-radiation，anticancer and other physiological functions，and they have been widely used in the food，cosmetic，pharmaceutical and other industries.The full text provided effective and solid theoretical foundations for widely and better application of ferulic acid and its derivatives and treatment of related disease，these substances have good development prospects.Keywords：ferulic acid，derivatives，physiological activity，research status，application收稿日期：2016-04-24基金项目：国家自然科学基金项目（31201348/31571874);湖南省自然科学基金项目（2017JJ2410);湖湘青年英才项目（2016RS3033)。

关于阿魏酸用于食品工业的论文

阿魏酸用于食品工业的论文关于阿魏酸用于食品工业的论文1阿魏酸的制备1．1植物体内提取法阿魏酸广泛存在于植物体内，当归、无患子、川穹、香兰豆、麦麸和米糠等植物中含量较多。

植物体内的阿魏酸主要以三种形式存在：水溶态，脂溶态和束缚态。

水溶态下的阿魏酸与一些小分子如单糖、多胺等结合呈易溶态，其主要存在于植物的细胞质中；脂溶态的阿魏酸常结合一些脂溶性的物质存在于植物的蜡质层中；在束缚态下，阿魏酸常以醚或酯的形式与植物细胞壁物质相结合。

植物体内的阿魏酸主要以酯键与多糖和木质素交联或自身酯化或醚化形成二阿魏酸，一般可通过碱解法或酶解法打断酯键，再用合适的溶剂来提取。

从植物中提取到的阿魏酸属纯天然物质，无毒无害，经过纯化就能直接应用于医药及食品工业，是目前要求较高的医用阿魏酸的主要来源。

从植物中提取阿魏酸目前应用较多的主要有碱解法、阿魏酸酯酶法和植物组织培养法三种。

1．1．1碱解法阿魏酸在谷维素中主要以酯的形式存在，其易于水解，因此在从谷维素中提取阿魏酸时，可以先用碱水解谷维素，再对其进行酸化，其反应式如。

该法制备阿魏酸，操作简易可靠，提取率较高，而且其产生的环木菠萝醇类等副产品具有很高的利用价值。

邓红等以谷维素为原材料，利用响应面法优化碱水解制取阿魏酸的工艺。

结果表明，利用谷维素用碱水解制取阿魏酸，其方法可靠、易行、得率较高。

赵升强等［8］采用乙醇／水／氢氧化钠溶液从玉米麸皮中提取阿魏酸，解决了提取液粘度高而难以实现膜分离的问题。

通过水解谷维素制备阿魏酸是目前比较常用的一种制备阿魏酸的方法。

谷维素的来源广，易取得，产量高，成本较低，因此该方法可以广泛应用于工业化生产中。

但是，该法提取阿魏酸后产生的废渣、废液容易造成环境污染，如何进行绿色化生产还需进一步深入研究。

1．1．2阿魏酸酯酶法阿魏酸酯酶是一种由真菌、细菌和酵母分泌的，能将低聚糖阿魏酸酯、阿魏酸甲酯和多糖阿魏酸中的阿魏酸游离出来的一。

薛枫等将阿魏酸酯酶和阿拉伯木聚糖酶进行混合，高效地降解了玉米麸皮，制备出阿魏酸和低聚木糖两种功能性食品原料，确定了酶的最适反应条件。

一种阿魏酸衍生物饲料添加剂的制备方法及其应用

一种阿魏酸衍生物饲料添加剂的制备方法及其应用一、引言饲料添加剂是一种通过在动物饲料中添加一定量的化学物质，以改善饲料品质，提高动物生产性能和健康状况的物质。

在饲料添加剂的种类中，阿魏酸衍生物作为一种重要的饲料添加剂，在动物饲料中得到了广泛的应用。

本文主要介绍了一种阿魏酸衍生物饲料添加剂的制备方法及其应用。

二、阿魏酸衍生物的制备方法1.原料准备阿魏酸是一种天然存在的化合物，常见于马兜铃科植物中。

为了制备阿魏酸衍生物饲料添加剂，首先需要准备阿魏酸原料。

通常情况下，可以通过对马兜铃科植物进行提取和分离，得到纯净的阿魏酸原料。

此外，还可以通过化学合成的方法来制备阿魏酸。

2.化学改性得到阿魏酸原料之后，需要进行化学改性，得到阿魏酸的衍生物。

常见的化学改性方法包括酯化、酰化、醚化等。

通过对阿魏酸分子结构中的羧基、羟基等官能团进行改变，可以得到不同的阿魏酸衍生物。

3.纯化获得阿魏酸衍生物之后，需要进行纯化工艺，以去除杂质，提高产品的纯度和稳定性。

常见的纯化方法包括结晶、溶剂萃取、色谱层析等。

4.检测最后，需要对制备得到的阿魏酸衍生物进行质量检测，包括外观、化学纯度、稳定性等指标的检测。

只有通过严格的质量检测，才能确保阿魏酸衍生物的质量达到饲料添加剂的标准。

三、阿魏酸衍生物饲料添加剂的应用1.促进动物生长阿魏酸衍生物具有促进动物生长的作用。

在饲料中添加适量的阿魏酸衍生物可以增加动物的摄食量，提高饲料的利用率，促进动物的生长发育。

2.增强抗病能力阿魏酸衍生物还具有增强动物抗病能力的作用。

通过改善动物的免疫功能，增强机体抵抗疾病的能力，可以减少动物的生病率，提高养殖效益。

3.改善肉质品质添加适量的阿魏酸衍生物可以改善动物的肉质品质，提高肉类产品的口感和营养价值，满足消费者对高品质肉制品的需求。

4.降低环境污染阿魏酸衍生物在动物体内的代谢产物对环境的影响较小，不会对环境造成明显的污染，具有较好的环境友好性。

四、阿魏酸衍生物饲料添加剂的发展前景随着养殖业的不断发展，对于饲料添加剂的需求也在不断增加。

阿魏酸_对香豆酸碱法制备及应用研究进展

阿魏酸、对香豆酸碱法制备及应用研究进展胡铮瑢1,2，刘玉环1,2,3，阮榕生1,2,*，彭红1,2，张锦胜1,2，刘成梅1,2(1.南昌大学食品科学与技术国家重点实验室，江西南昌 330047；2.生物质转化教育部工程研究中心，江西南昌330047；3. 江西省生物质转化工程技术研究中心，江西南昌 330047)摘要：阿魏酸、对香豆酸做为安全性高的天然抗氧化活性物质在食品与医药中的应用越来越受到关注。

为了从生物质原料特别是谷物麸皮、农林作物边脚料中高效获取这两种重要酚酸，国际上做了大量的研究工作。

本文就两种酚酸的生理功能和应用情况，及其碱法制备工艺包括酸法预处理、碱性水解、分离萃取、纯化鉴定等最新研究进展进行总结，旨在为促进我国农副产品的高效增值利用提供有益参考。

关键词：阿魏酸；对香豆酸；生理功能；应用；制备工艺Ferulic Acid and p-Coumaric Acid: Applications in Various Fields and PreparationHU Zheng-rong 1,2，LIU Yu-huan 1,2,3，Roger RUAN 1,2,*，PENG Hong 1,2，ZHANG Jin-sheng 1,2，LIU Cheng-mei 1,2(1. State Key Laboratory of Food Science and Technology, Nanchang University, Nanchang 330047, China ；2. Engineering Research Center for Biomass Conversion, Ministry of Education, Nanchang 330047, China ；3. Engineering and TechnologyResearch Center for Biomass Conversion of Jiangxi Province, Nanchang 330047, China)Abstract ：Ferulic acid (FA) and p-coumaric acids are phenolic antioxidants present in a variety of plants, which have been widely used in food and cosmetic industries and others. Massive work has been reported to obtain both acids from agricultural waste such as maize bran, rice bran, wheat bran, wheat straw, sugar cane bagasse, pineapple peels, orange peels, and pomegranate peels.With the aim to provide useful knowledge for high value-added utilization of agricultural and forest fibrous by-products,particularly cereal bran in China, this paper briefly introduces the physiological functions of both acids and their applications in various industries and stressly summarizes recent achievements in the investigation of their preparation process consisting of acid pretreatment, alkaline hydrolysis, separation, purification and identification.Key words ：ferulic acid ；p-coumaric acid ；physiological function ；application ；alkaline preparation中图分类号：TQ914.1；TQ463 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2009)21-0438-05收稿日期：2009-06-22基金项目：江西省教育厅自然科学基金项目(S00478)；江西省自然科学基金项目(2008GZH0047)；教育部“长江学者和创新团队发展计划”项目(IRT0540)作者简介：胡铮瑢(1986－)，男，硕士研究生，研究方向为营养与食品卫生学。

阿魏酸研究进展

食品中的阿魏酸以三种状态存在：水溶态、脂溶态和束缚态。水溶态阿魏酸存在于植物的细胞质中，该状态下的阿魏酸与一些小分子（单糖、二糖、多胺等）结合呈易溶态；脂溶态是指阿魏酸与一些脂溶性物质（甾醇等）结合，主要存在与植物表面的蜡质层中；束缚态指阿魏酸以酯或醚的形式与植物细胞壁物质（多糖、蛋白质
结果阿魏酸在５～ｌＯ￣Ｏｌｇ・ｍ范围内可定量检Ｌ
测，回归方程为：Ｙ＝一７７５＋００６Ｘ，ｒ＝．３．２３
０９９，精密度ＲＤ为２５％，样品重复性ＲＤ．９３Ｓ．９Ｓ为１２％，三种样品含量的ＲＤ为２２％，方．０Ｓ．９法简便，可行。
维普资讯
ｉＣｈｎｏｄＡｆｖｉＦｏｆａ
生
勤
：
＝
×１０ｍ）０ｏ０ｃ。１ｍｍｌ・Ｌ硼砂溶液为电泳介质，
２阿魏酸的分析方法
阿魏酸含量测定方法以高效液相色谱法最为
Ａｂｔａｔｅｕｉｃｄｉｒｇｒｅｓａｋｎｆｖｒｓｆｌｎｔｒｎｉｘｄｔｎ，ｉｈｓｕｅｎｗｉｅｙｆｏｄｉｖｓｓｒｃ：Ｆｒｌａｉｓｅａｄｄａｉｄｏｅｙｕｅｕａｕｅａｔｉａｉｃｏｏｔａｓｄｉｄｌｏｄａｄｔｅ，ｉｍｉｉｅａｄｈａｔｒｔｃｉｎｐｏｕｔ．Ｉｈｓｐｐｒｈｉｆｍｅｈｄｆａａｙｉ，ｍａｕａｔｒｄａｐｉａｉｎｄｅｃｎｎｅｌｐｏｅｔｒｄｃｓｎｔｉａｅ，ｔｅｍａｎｏｔｏｓｏｎｌｓｓｈｏｎｆｃｕｅａｐｌｔｎｃｏ