6生物化学课件

4 2 1
Cl N—C—CH3 4
CH2
3HC
HC2 5C—CH2CH2OH P P 1 S
焦磷酸硫胺素（ 焦磷酸硫胺素（TTP） ） Mg2+ 硫胺素激酶 TPP + AMP
硫胺素 + ATP
主要功能： 主要功能： 1. 以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢酶 的辅酶。功能部位在噻唑环的C2上。 2. 促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动，增加 消化液的分泌，因而能促进食欲。 3. 保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量， 又能抑制胆碱酯酶的活性。 缺乏症： 缺乏症： 1. 脚气病 2. 中枢神经和肠胃患糖代谢失常 性质和来源
维生素B2又称核黄素（riboflavin），是一种核糖醇与6，7—二 甲基异咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。 维生素B 维生素 2为橘黄色的 针状晶体，味苦， 针状晶体，味苦，微 溶于水， 溶于水，极易溶于碱 性溶液， 性溶液，对光和碱不 稳定 CH3 CH3
OH OH OH OH H2C—C—C—C—CH 核糖醇基 H H H H N N 9 1 2C O 10 异咯嗪基 4 3 NH N C O
10
N C O C NH O +2H H N C O C NH O
1
N
H2R N CH3 CH3 N H
泛酸（维生素B 和辅酶A 三 泛酸（维生素 3）和辅酶
α,γ-二羟 二羟-β,β-二甲基丁酸 二羟 二甲基丁酸 β-丙氨酸 丙氨酸 巯基乙胺
H3C OH H CH2-C—C—C-N-CH2-CH2-COOH NH-CH2-CH2-SH H3 C H O NH
（磷酸吡哆醛， PLP）
H3C
吡哆醇氧化酶
N
吡哆胺转氨酶
吡哆醇 ATP ADP 磷酸吡哆醇
磷酸吡哆醇 氧化酶
吡哆醛
激酶
吡哆胺 ATP
磷酸吡哆胺 转氨酶
ATP ADP
ADP 磷酸吡哆胺
磷酸吡哆醛
吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱 液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡哆胺 不耐高温。 吡哆素 + FeCl3 → 红色产物 吡哆素 + 重氮化对一氨基苯磺酸 → 橘红色产物 吡哆素 + 2，6-二氯醌氯亚胺 → 蓝色产物 功能： 功能： 作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基 酸内消旋、Trp代谢（包括Trp→ nicotinamide）、含硫 氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。 缺乏症： 缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。
肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。 长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起Vk、生物素、叶酸、 泛酸等的缺乏。 妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作，维生素B1和B2的需要 量相应增加。 医疗上用维生素防治维生素不足而引起的疾病。 长期大量使用维生素A和维生素D会引起中毒；维生素B1用 量过多会引起周围神经痛觉缺失；长期大量使用维生素B12 会引起红细胞过多；口服维生素C过多可破坏膳食中维生素 B12而引起贫血。
六 生物素
生物素（维生素B7）为含硫维生素，其结构可视为由尿素 与硫戊烷环结合而成，并有一个C5酸枝链。
O C HN HC 硫戊烷环部分 H2C S C5酸根部分 NH CH CH (CH2)4COOH 尿素部分
尿素环上的 一个N可与 CO2结合
生物素（ 生物素（bioton） ）
生物素是细长针状的晶体，熔点232℃，耐热和耐酸、碱，微 溶于水。 功能： 功能：生物素是多种羧化酶的辅酶，在CO2固定反应中起重 要作用。 缺乏症：人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠严重缺乏 缺乏症： 时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺 少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌 食、轻度贫血等。
维生素PP和辅酶 和辅酶Ⅰ 辅酶Ⅱ 四 维生素 和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP过去称抗赖皮病维生素或维生素B5，包括尼克酸 （烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小（如引起面 部、颈部发赤发痒和烧灼感），医疗及营养上多用尼克酰 胺。尼克酰胺为维生素B5的化学名。
COOH
CONH2
N
N
尼克酸 （nicotinic acid）
H
4
H CONH2
CONH2
+2H -2H N
1
N
R NAD(P)+
R
+2H -2H
NAD(P)H + H+
2. 维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维 护作用，缺乏，则常产生神经损害和精神紊乱。 3. 促进微生物生长。 4.尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺无此作 用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。 缺乏症 膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎，又 PP 叫赖皮病(pellagra)。在狗生黑舌病。赖皮病患者的中枢及 交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状 为对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及 其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、 头昏、易刺激、抑郁等。Trp可转变为尼克酰胺，以玉米 为主食易患缺乏症（玉米中Trp贫乏）。
脚气病
—— 因维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎。 患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象， 伴有心界扩大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦 躁易怒和食欲不振等症状。同时因丙酮酸脱羧作用受 阻，组织和血液中乳酸量大增，湿性脚气病还伴有下 肢水肿。
缺乏维生素B1不仅周围神经的结 构和功能受损，中枢神经系统也同样 受害。因为神经系统（特别的大脑） 所需的能量，基本由血糖氧化供给， 当糖代谢受阻时，神经组织也就发生 反常现象。
第六章 维生素和辅酶
维生素B 一 维生素 1与羧化辅酶 维生素B 二 维生素 2与黄素辅酶 泛酸和辅酶A 三 泛酸和辅酶 维生素PP和辅酶 和辅酶Ⅰ 辅酶Ⅱ 四 维生素 和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ 维生素B 五 维生素 6和磷酸吡哆醛 六 生物素 七 叶酸和叶酸辅酶 维生素B 八 维生素 12和B12辅酶
九 维生素C 十 维生素A 十一 维生素D 十二 维生素E 十三 维生素K
功能： 功能： 1. 促进某些化合物的异构作用。 2. 促进甲基转移作用。 3. 维持SH的还原型状态。 4. 促进核酸和蛋白质的生物合成。 5. 维持造血机构的正常运转。 6. 促进上皮组织细胞的新生。 缺乏症： 缺乏症： 1. 儿童及幼龄动物发育不良。 2. 消化道上皮组织细胞失常。 3. 造血器官功能失常，不能正常产生红血细胞，导致恶性贫血。
2
OH
N N
9
O
-
-
N H
H N 辅酶A （CoASH）
P O O ‖ — — O
P OH2C 5′ O ‖ 1′ 4′ O 3′ 2′ O
-
OH O-
P
泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶于氯仿和苯， 在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。 泛酸的生物功能是以CoA形式参加代谢，是酰基的载体，是 体内酰化酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的乙酰基 转移有重要作用。 成人每天需要量为5~10mg，一般膳食的泛酸含量丰富。大 白鼠缺乏泛酸，毛发边灰白，并自行脱落，毛与皮的色素 形成可能与泛酸有关。
维生素B 五 维生素 6和磷酸吡哆醛
维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆
CHO CH2OH HO
CH2NH2 CH2OH
H3C
N
H3C
N
H3C
N
吡哆醇 (pyridoxol)
吡哆醛 (pyridoxal)
吡哆胺 (pyridoxamine)
CHO HO CH2O— P
-
O —
P OH2C ‖ O
OH
OH P
尼克酸及尼克酰胺为无色晶体，前者熔点为236℃，后者熔 点为129~131℃，是维生素中较稳定的，不被光、空气及热 破坏。溶于水及酒精。与溴化氰作用产生黄绿色化合物， 可作为定量基础。 功能： 1.以NAD+或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体 的作用。
H2C 5′ O
4′ 3′ 2′
OH
OH
R 维生素B2的生理功能是 作为递氢辅酶，参与生 物氧化作用。 维生素B2每人每天需 要量：儿童0.6mg，成 人1.6mg。动物体内不 能合成维生素B2。过 量则排出。 膳食中长期缺乏维生素 B2，眼角膜和口角血管 增生，引起白内障、眼 角膜炎、舌炎和阴囊炎 等。 N CH3 CH3
尼克酰胺 （nicotinamide）
Nicotinic acid + PRPP + ATP→NAD+ NAD+ + ATP → NADP+ +PPi O
-
CONH2 + N
H2C
O
O —
P=O O N H OH NH2 OH N H N O N
9
尼克酰胺腺嘌呤二 尼克酰胺腺嘌呤二 核苷酸 核苷酸磷酸 （nicotinamide （nicotinamide adenine dinucleotide， adenine dinucleotide NAD+） phosphate，NADP+）
维生素B族 水溶性维生素 ：维生素 族（B1、B2、泛 维生素 维生素PP、 生物素、 酸、维生素 、B6、生物素、 叶酸， 和维生素C等 叶酸，B12）和维生素 等。
维生素
维生素A、 、 、 等 脂溶性维生素 ：维生素 、D、E、K等
维生素B 一 维生素 1
维生素B1由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成，又 称硫胺（素）（Thiamine）。 NH2HCl
1′ 2′ 3′ 4′ 5′
8 7 5
VB2 + ATP → FMN + ADP OH OH OH