清华大学有机化学李艳梅第12章醛酮chapter_12_1_Nucleophilic_addition

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清华北大化学竞赛专题：有机化学(醛酮)

O
~
R C CH 3 + 4NaOH + 3X2
RCOONa + CHX3
H+
(卤仿)
RCOOH
O
OH
CH 3 CH
CH 3 C H C H 3
20
卤仿反应的机理
O
R- C- CH 3 + X 2 -OH
O R- C- CX 3
-H的卤化
-O H
OR- C- CX 3
OH
加成消除机制
RCOOH + X3C -
工业上的经典制备方法：
11
（1）醛、酮与格氏试剂的加成
不发生正
== =
常反应的酮主要发生
*1 两个副反应。
“烯醇化”
O
和“还原” (CH3)3CCC(CH3)3 + C2H5MgBr
两个副反应。
O
加成产物 80%
(CH3)3CCC(CH3)3 + CH3CH2CH2MgBr
加成产物 30%
O
若用烷基 (CH3)3CCC(CH3)3 + (CH3)2CHMgBr
为贝克曼重排。
15
*3 形成缩醛或缩酮在合成中的应用
A 保护羟基
BrCH2CH2CH2CH2OH BrCH2CH2CH2CH2O
O
H+
+
BrCH2CH2CH2CH2O H
O
-H+
Mg
O 无水乙醚 BrMgCH2CH2CH2CH2O
O
+
丙酮
H3O
(CH3)2CCH2CH2CH2CH2OH
OH
16
B 保护羰基
BrCH2CH2CHO + HOCH2CH2OH

12清华大学机化学李艳梅老师课件chapter_12_1_Nucleophilic_addition

12.2.1 IR spectrum 12.2.2 NMR spectห้องสมุดไป่ตู้um 12.2.3 Physical properties 12.2.4 Isomerization
(Learn on your own)
12.2.1 IR spectrum
C=O RCHO 1720-1740 cm-1 ArCHO 1695-1715 cm-1 RCOR 1700-1725 cm-1 ArCOR 1680-1700 cm-1 ArCOAr 1660-1670 cm-1 共轭后降低约 30 cm-1
pKa = 35
bu tyllit hium
THF -78oC
N
+
Li lithium diisopropylamide
LDA
b uta ne pKa ~ 50
O HC C H
LDA (CH3)3SiCl
O CC
O CC
O Si( CH 3) 3 CC
H3C C
H3C
O
K+H-
H2C C
H3C
与含氧亲核试剂的加成 (A) Hydration
偕二醇
(B) Addition of alcohols
半缩醛半缩酮
缩醛缩酮
注： 1、为醚类化合物 2、简单的醛与过量的醇：反应容易简单的酮与过量的醇：反应不容易 3、缩醛（酮）碱性条件下稳定，在酸性水溶液中水解：
HO
OH
O
CO
C
O
H3+O
CO
分子极性大，与水可形成氢键。香型：
低级醛：强烈的刺激味中级醛：果香味
H3C
CH3(CH2)7CHO
玫瑰香

清华大学有机化学李艳梅课件全共7文档

清华大学有机化学李艳梅课件全共7文档•课程介绍与有机化学概述•烃类化合物及其衍生物•羰基化合物及其衍生物•碳碳重键与芳香性目录•立体化学基础与手性合成策略•有机合成方法与路线设计•现代有机化学实验技术与方法01课程介绍与有机化学概述介绍清华大学有机化学课程的开设背景、历史沿革以及在国内外的学术地位。

课程背景课程内容教学方法概述本课程的主要教学内容，包括有机化合物的结构、性质、合成方法以及反应机理等。

介绍本课程采用的教学方法，如课堂讲授、实验操作、小组讨论等。

030201清华大学有机化学课程简介有机化学研究对象与特点研究对象阐述有机化学的研究对象，即有机化合物，包括其结构、性质、合成和反应等方面。

特点介绍有机化学的特点，如化合物种类繁多、结构复杂、反应条件温和等。

有机化学发展历史及现状发展历史回顾有机化学的发展历程，包括早期有机化学、近代有机化学和现代有机化学等阶段。

现状介绍当前有机化学的研究热点和前沿领域，如有机合成、有机材料、生物有机化学等。

本课程教学目标与要求教学目标明确本课程的教学目标，包括知识目标、能力目标和素质目标等。

教学要求提出本课程对学生的教学要求，如掌握基本概念和原理、具备实验技能和创新能力等。

02烃类化合物及其衍生物烷烃饱和链烃，分子中只含有单键，通式为CnH2n+2，性质稳定，主要发生取代反应。

烯烃含有碳碳双键的链烃，通式为CnH2n，性质活泼，可以发生加成、氧化、聚合等反应。

炔烃含有碳碳三键的链烃，通式为CnH2n-2，性质活泼，可以发生加成、氧化、聚合等反应。

烷烃、烯烃、炔烃结构和性质苯的结构和性质苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子和6个氢原子共平面。

苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键，使得苯具有特殊的稳定性。

芳香烃含有苯环的烃类化合物，具有特殊的芳香气味，通式为CnH2n-6。

芳香烃的取代反应芳香烃在催化剂作用下可以发生取代反应，如硝化、磺化、卤化等。

清华大学李艳梅有机化学课件教学提纲

名称分子式
甲烷
CH4
乙烷 C2H6
结构式
丙烷 C3H8 丁烷 C4H10
戊烷 C5H12
结构简式
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3
注意:键线式书写烷烃的分子结构:
•为了方便，只要写出锯齿形骨架,用锯齿形线的角及其端点代表碳原子.不写出每个碳上所连的氢原子.但其它原子
E 如果支链上还有取代基时，则必须从与主链相连接的碳原子开始，给支链上的碳原子编号。然后补充支链上烷基的位次、名称及数目。
CH3 CH CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3
CH3
主链
2，4-= 甲基-3-乙基己烷
2.3 烷烃的结构
2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道
烷烃分子之中碳原子为正四面体构型。甲烷分子之中，碳
CH 3CH 2CH CH 3
（CH3）3C—
• (1) 直链烷烃按碳原子数命名 • 10以内：依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸. • 10以上：用中文数字:十一....烷.
(2)带有支链的烷烃
•选择主链
（1）选择分子中最长的碳链作为主链，按这个链所含的碳原子数称为某烷，并以此作为母体。
（2）分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。
烷烃名称的写出
A 将支链（取代基）写在主链名称的前面 B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出
烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。
C 相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用二,三 ……标出。
D 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“ 半字线”隔开。

有机化学第十二章

δ+
羟醛缩合反应历程第一步：在碱作用下，生成烯醇负离子
第二步：负离子作为亲核试剂与另一分子乙醛发生亲核加成，生成烷氧负离子
δ+
-羟基醛受热时容易失去一分子水，生成,-不饱和醛
• 凡碳上有氢原子的-羟基醛都容易失去一分子水,生成 ——烯醛。 • 含有氢原子的酮也能起类似反应，生成,-不饱和酮
• 例如：醛和脂肪族甲基酮能与NaHSO3 加成，而非甲基酮就难于加成。
12.4.2 氢原子的活泼性（1）酮-烯醇互变异构
接受质子的方向
• 在微量酸或碱的存在下，酮和烯醇相互转变很快达到动态平衡，这种能够相互转变而同时存在的异构体叫互变异构体。（酮-烯醇互变异构）
• 简单的醛酮（乙醛、丙酮等）的烯醇式在互变平衡混合物中含量很少（酮式的总键能大于烯醇式）：
• 该反应也是一个芳环上的亲电取代反应：
傅-克酰基化反应历程：
加酸处理得酮
• 芳烃与直链卤烷发生烷基化反应，往往得到重排产物，但酰基化反应没有重排现象：
• 酰基是间位定位基，甲基，甲氧基为邻对位取代基。 • 在AlCl3-Cu2Cl2 催化剂下，芳烃与CO、HCl作用可在环上引入一个甲酰基的产物，叫伽特曼-科赫反应。
O CH3 C 、CH3 OH CH
• 乙醛 • 甲基酮 • 含CH3CHOH—的醇 NaOX为强的氧化剂，可将此类结构氧化成：CH3-CO-
•下列化合物哪些能发生碘仿反应？
（1）CH3CH2OH （2）CH3CHO （3）异丙醇二元酸（4）-苯乙醇（5）CH3-CO-CH2-CH2-COOH 答：都可以。注意:乙酸不可以(Why?)
• -二羰基化合物，由于共轭效应，烯醇式的能量低，因而比较稳定：

有机化学及实验_李艳梅_第十二章醛酮

第十二章醛酮1. 下列各组化合物分别用同一试剂处理，哪些有反应，哪些无反应。

(1)饱和NaHSO 3溶液: C 6H 5COCH 3, C 6H 5CHO, CH 3CH 2CHO, CH 3CH 2COCH 3,O(2) HCN: C 6H 5CHO, CH 3CH 2COCH 3,O, C 6H 5COCH 3(3) I 2+NaOH: CH3CH2OH,CH 3CH 2CHCH 3OH, CH 3CHO, CH 3CH 2COCH 3, C 6H 5COCH 3,(C 2H 5)2CO, CH 3CH 2CHO,O, O(4) 浓NaOH:H 3CCHO, (CH 3)3C CHO , CH 3CH 2CHO, CH 3COCH 3(5) Tollen 试剂：C 6H 5CHO, C 6H 5COCH 3, CH 3CH 2COCH 3, CH 3CH 2CH 2CHO2. 鉴别。

(1) C 6H 5CHO, C 6H 5COCH 3, C 6H 5COCH 2CH 3 (2) HCHO, CH 3CHO, CH 3COCH 3(3) CH 3COCH 2CH 2CH 3, (C 2H 5)2CO,O(4) CH 3(CH 2)3CHO,CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH , (C 2H 5)2CO3.排序。

（1）按羰基活性a. (CH 3)3CCOC(CH 3)3, CH 3COCHO, CH 3COCH 2CH 3, CH 3CHOb.CH 3CH 2COCH 3, CH 3COCCl 3c. O, O(2) 按酸性a. CH 3NO 2, CH 3CHO, CH 3CN, CH 3COCH 3b. CH 2(NO 2)2, CH 3COCH 2COCH 3, CH 3CH 2COCH 2COCH 2CH 3,C 6H 5COCH 2COCH 3, C 6H 5COCH 2COCF 3c. 烯醇式含量CH 3COCH 2COOC 2H 5, CH 3COCH 2CH 3,CH 3COCH 2COCH 3, CH(COCH 3)3,(CH 3CO)2CHCOOC 2H 54. 从指定原料合成。

第十二章醛酮(饱和)

N
C
CH2
较稳定的共振式
华中农业大学理学院
有机化学十二章醛酮
一些 C=O 的α-H酸性 β-双羰基化合物（双活合物（化），α-氢），α 酸性相对较强。
化合物
O H 2C H O H 2C H O C 2H 5O C CH H O H 3C C O H 3C C CH H CH H O C CH3 O C O C 2H 5 O C O C 2H 5 C CH3 C O C 2H 5
• 羰基空间构型：羰基碳原子SP2杂化。 • 羰基电子分布：羰基氧原子强吸电子作用，使得碳氧双键具有强的极性—具有特殊物理化学性质。
O
H3C
δ+
δO
C
H
H3C
羰基的平面结构
羰基的电荷分布
华中农业大学理学院
有机化学十二章醛酮
12.5、醛酮的物理性质 physical properties of aldehyde and ketone
吸电子基增多，羰基活泼性增加 • 思考：比较甲醛、乙醛丙酮的亲核反应活性
华中农业大学理学院
有机化学十二章醛酮
• 吸电子效应可以用醛酮吸电子效应可以用醛酮α-H的酸性衡量的酸性衡量
O R' C CHR H B R' O C CHR R' O C CHR
烯醇盐(负离子) 碳负离子烯醇盐(负离子) Enolate carbanion
R O R1 Nu E slowly R1 Nu R O E
-
华中农业大学理学院
有机化学十二章醛酮
HCN与丙酮反应验证 HCN与丙酮反应验证
• 酸性几周不反应，因为电离平衡左移，体系中缺少CNHCN H

[理学]清华大学李艳梅有机化学课件

主链：戊酸
Step II: numbering
• 优先照顾母体官能团，使其位次最小
CH3CH2CH2COOH
CH2CH3 CH3CCH2COOH OH
既有双键又有叁键！ • 如果两种编号方式母体官能团位次均一
样，则可兼顾取代基
Step III: nomenclature
“取代基位号-取代基名称-母体官能团位号-母体” 若有几个相同的支链，则在支链前加“二、三”等数字
(3)含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或叁个相同的原子。
(C) (C) eg C CH C C H (C) (C) HC (C) C (C) CH
原则三：如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相同，则从顺序较小基团的一端开始编号。
原则四：书写时顺序较小的基团列于前
eg CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 CH(CH3)2
7
6
5
4
3
2
1
两种选法均有三个支链
选
支链位号为 [2，4，5]
选
支链位号为 [2，4，6]
故选
比较原则：按编号顺序比较，先比第一个，若想同则比第二个……依此类推。最低系列规则亦用于编号
eg C C C C C C 1 2 3 4 5 6 C C C
6 5 4 3 2 1
(2，4，5）（2，3，5）
二级碳
三级碳
四级碳
与叔碳原子相连的氢原子叔与仲碳原子相连的氢原子仲与伯碳原子相连的氢原子伯氢
3 2 1
一级二级三级
CH3 CH3 CH2 CH CH3 C CH3 CH3
(二）基、亚基、次基

人工设计逆醛缩酶RA95.5-8F催化β-羟基酮C-C裂解的理论研究

0. 197 nm，∠H1—O1—H2 和∠H1—O1—H4 分别为 115. 9°和 94. 1°. 从相对距离和角度判断，羟基似
与 N1 相连的质子 H1 转移到 O1 原子上，形成一个以 C1 为手性碳的四面体结构 IM1，反应能垒为
77. 82 kJ/mol. 对于接下来的脱水形成烯胺过程，存在 2 种可能性，即底物上的羟基可与 Tyr1051 的
H2 或 Tyr1180 的 H4 结合形成水分子 . IM1 中 O1 与 H2 原子距离为 0. 172 nm，O1 与 H4 原子的距离为
优化后的构型在 B3LYP/6-311++G（2d，2p）水平上进行了单点能计算 . 此外，还用 DFT-D3 程序［37］对 QM
区进行了经验色散校正 .
2 结果与讨论
尽管本文进行的计算以 Schiff 碱中间体 IM2 为起始点，但为了清楚地描述 β⁃羟基酮在 RA95. 5-8F 酶催化下发生裂解的微观机制，仍然从底物 β-羟基酮与残基 Lys1083 形成共价中间体开始说明 . 2.1 烯胺中间体的形成与 C—C 键断裂
No.7
李心怡等：人工设计逆醛缩酶 RA95.5-8F 催化 β-羟基酮 C—C 裂解的理论研究
2307
了酶活性提升 109倍的逆醛缩酶 RA95. 5-8F，尤其是通过 6 轮的突变和筛选后，RA95. 5-8F 的催化效率
比起始进化酶 RA95. 5-8 提高了 30 倍，且 RA95. 5-8F 对 R 型和 S 型底物的立体选择性从 14∶1 提高到了
Scheme 1 Catalytic reaction catalyzed by retro aldolase
收稿日期：2021-02-26. 网络出版日期：2021-05-08. 基金项目：国家自然科学基金(批准号: 22073056)资助 . 联系人简介：刘永军, 男, 博士, 教授, 主要从事量子化学研究 . E-mail: yongjunliu_1@

有机化学清华大学李艳梅版课后习题答案

习题答案第一章1.（1）有机化合物：含碳化合物（一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物等少数简单含碳化合物除外）或碳氢化合物及其衍生物的总称。

有机物是生命产生的物质基础。

（2）共价键：共价键（covalent bond）是化学键的一种，两个或多个原子共同使用它们的外层电子，在理想情况下达到电子饱和的状态，由此组成比较稳定的化学结构叫做共价键。

（3）同分异构：同分异构是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物的现象。

（4）杂化：在形成多原子分子的过程中，中心原子的若干能量相近的原子轨道重新组合，形成一组新的轨道，这个过程叫做轨道的杂化。

（5）偶极矩：正、负电荷中心间的距离r 和电荷中心所带电量q 的乘积，叫做偶极矩μ＝r×q。

它是一个矢量，方向规定为从负电荷中心指向正电荷中心。

（6）诱导效应：诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应（Inductive Effects）。

（7）异裂：共价键断裂时，共用电子对完全转移给成键原子中的某个原子，形成了正、负离子，这种断键方式称为异裂。

（8）范德华力：在化学中通常指分子之间的作用力。

（9）键角：分子中和两个相邻化学键之间的夹角。

（10）Lewis 酸：路易斯酸（Lewis Acid，LA）是指电子接受体，可看作形成配位键的中心体。

（11）疏水作用：非极性分子间或分子的非极性基团间的吸引力。

导致这些基团在水性环境中的缔合。

（12）官能团：决定有机物性质的原子或原子团称为官能团。

2．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）3．具有偶极的分子：（1）两 H 原子中心指向 O 原子方向；（2）又 H 原子指向 Br 原子；（4）H 原子指向三个 Cl 原子的中心方向；（5）乙基指向羟基方向4．（1）正庚烷；（2）异丁烷；（3）异己烷；（4）新戊烷5．（1）（3）6．（4）（2）酸：Cu2+ FeCl3 CH3CN碱：NH3 CH3NH2 C2H5OC2H5加合物：CH3COOH CH3OHH3O+/ H2O 7．（1）CH3COOH/CH3COO-（2）H2SO4/HSO4-（3）HNO3/NO3-8． (3) CH3Cl > (1) CH4CH3OH2+/CH3OH (CH3)3NH+/(CH3)3N(2) CH3F >（4）CH3Br >（5）CH3I > 9. 单键最长,双键次之,叁键最短.单键中两个原子间的电子云密度小,叁键两个原子间的电子云密度最大,共同的电子把两个原子吸引得最近.所以说,叁键最短,单键最长,双键处于中间.10． C5H12O11． C8H10N4O2第二章1. ⑶＞⑵＞⑴＞⑸＞⑷3. 2-甲基丁烷较稳定的构象是：CH3H⑴HCH3HCH3⑵HCH3CH3H⑶HCH3HCH3CH3CH3HCH3其中⑴和⑵更稳定。

有机化学课后习题答案12第十二章醛和酮核磁共振谱(第5轮)答案

CH2
C
H (R')
X2 OH-
R CH
C
H (R')
X2 OH-
RC C H (R')
X
卤代反应
O
O
O
卤仿反应，Ｘ为碘原子时即碘仿
RC (H)
CH3
X2 OH-
RC (H)
CX3 OH-
RC (H)
O-+ CHX3
反应。用于鉴别乙醛、甲基酮以及乙醇、甲基仲醇。
2RCH2CHO稀 OH-
OH R R CH CH CHO
135
CH2CH2CHO OH
H2C=N NH
CH3 C=N NH CH3
C O
NH2
7. 苄基丙酮
CH2 C CH2CH2CH3 O
10. 邻羟基苯甲醛
CHO OH
8. α-溴代丙醛
CH3 CH Br
11. 1,3-环已二酮
9. 对甲氧基苯甲醛 CHO
CHO
OCH3 12. 1,1,1-三氯-3-戊酮
134
一.用系统命名法命名下列化合物
CHO
1.
2.
OCH3
习题 A COCH3
OH
对甲氧基苯甲醛
间羟基苯甲酮
CHO
3.
OH
领羟基苯甲醛
4. O
Cl O
Br
5. O2N
CHO
6.
COCH3
2-氯-1,4-己二酮
3-溴-4-硝基苯甲醛
苯甲酮
CH2OH
CO 7. H OH
HO H CH2OH
(3R,4S)-1,3,4,5- 四羟基-2-戊酮
C.1，3-二苯基-2-丙酮

有机化学第十二章答案

有机化学第十二章答案【篇一：有机化学(第二版)徐寿昌主编,第十二章习题答案】txt>一、1.命名下列化合物：ch3chch2choch2ch32.(ch3)2chch2ch33.ch34.ch3oh5.6.ch38.9.7.ch2=chch2ch3ch3ch2choc2h5oc2h5noh10.ch3ch2ch311.(ch3)2c=nnhno22二、写出下列化合物的构造式：1、2－丁烯醛2、二苯甲酮3、2，2－二甲基环戊酮ch3ch=chchoch3ch34、3－（间羟基苯基）丙醛5、甲醛苯腙6、丙酮缩氨脲ch2ch2choh2ohnhnh2ch3chchch2ch2ch3chchobr9、三聚甲醛（p292）10、邻羟基苯甲醛ch2ooch2ch2chooh三、写出分子式为c5h10o的醛酮的同分异构体，并命名之。

3ch3ch2ch2ch2choch3chch2cho3ch3ch2chcho(ch3)cchoch3ch2ch2ch3ch3ch2ch2ch3ch3ch(ch3)2酮：2－戊酮 3－戊酮3－甲基－2－丁酮四、写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：1，nabh4在氢氧化钠水溶液中 2，c6h5mgbr然后加h3o+ ch3ch2chc6h5ch3ch2ch2ohoh3.lialh4 ,然后加水 4，nahso3 5， nahso3然后加nacnch3ch2ch2ohch3ch2chso3naohch3ch2chcn6，稀碱7，稀碱，然后加热 8，催化加氢9，乙二醇，酸ohch3ch2ch3ch3ch2ch=ccho3ch3ch2ch2ohch3ch2och2och210,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，nh2oh13,苯肼brch3ch3ch2coonh4ch3ch2ch=nohch3ch2ch=nnh五、对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？ 1.（p287）六、苯乙酮在下列反应中得到什么产物？no21.ch3+hno3ch32.ch3-o+hccl3+3.ch3nabh4chch3ohch34.ch3+mgbrcc6h5omgbrho+ch3cc6h5oh七、下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。

有机化学课后习题参考答案新整理

《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。

我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。

因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。

” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。

我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。

（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。

（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。

1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。

（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。

1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2： H 2O ：第二章有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构 2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E ）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E ，5E ）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5(10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2O(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3HCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)(3)2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯1－戊炔 2－戊炔1,2-戊二烯 2,3－戊二烯3-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。