(全程复习方略)(浙江专用)2013版高考化学 10.2 芳香烃 煤的综合利用课件 苏教版

项，甲苯和溴水不反应，D项错误。
2.苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实 是:①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯中碳碳键的键长 均相等；③苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷； ④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条 件下同液溴可发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色。 其中正确的是( A.②③④⑤ ) B.①③④⑤
个平面可能重合，也可能不重合，题目要求共面的最多原子
数，应按两个平面重合来进行计算，所以最多可能有20个原 子处于同一平面内。
【技巧点拨】判断原子共面、共线数目的一般思路 牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型物质的构型，将陌生物质 拆解成一些常见物质，分析所连接的化学键，根据单键能够
旋转、双键和叁键不能旋转的规律分析陌生物质的结构，确
)
【解析】选A。一氯代物的同分异构体种数等于有机物中不同 化学环境下氢原子种数。A有2种，B有4是(
)
A.用甲烷与氯气反应制备CH3Cl
B.由苯不能一步反应制得
C.甲苯可使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯常用作有机溶剂
【解析】选A。甲烷与Cl2反应得到多种取代物难以分离，不 适合用来制备CH3Cl,A项错;B项,苯需要先取代再水解才能制 得 ，B项正确;C项，甲苯可被酸性KMnO4溶液
a.卤代反应——与Br2反应：
____________________________________。
b.硝化反应__________________________________，
催化剂和吸水剂 其中浓硫酸的作用是：____________________。
③加成反应________________________________。 2.苯的同系物 烷基 (1)概念:苯环上的氢原子被______取代的产物。通式为 CnH2n-6(n≥6) __________________。 (2)化学性质(以甲苯为例)。
C.①②④⑤
D.①②③④
【解析】选C。如果苯分子中存在碳碳双键结构,则苯就会使 酸性高锰酸钾溶液褪色, 苯中碳碳键的键长就不相等，苯就 会因化学变化而使溴水褪色,邻二甲苯也应有两种结构,所以 选C。
3.(2012·金华模拟)下列有关物质结构的描述正确的是( A.甲苯分子中的所有原子可能共平面
)
B.苯乙烯分子中的所有原子可能共平面
①取代反应
甲苯硝化反应：___________________________________
苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,是由于甲
基对苯环的影响所致。
②甲苯与氢气的加成反应___________________________。
③强氧化剂氧化
由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾氧化。
氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确;D项，苯能溶解多 种物质，是常用的有机溶剂，D项正确。
6．根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________,名称是___________。 (2)①的反应类型是_________，③的反应类型是________。 (3)反应④的化学方程式是_________________________。
C
C
H
C C H 结构式
H
的特殊的键
空间构型：平面正六边形，所有原子
在同一平面上，键角120°
(2)苯的物理性质。 小 无色有特殊气味的液体，密度比水___，且不溶于水，熔、沸 点较低，有毒。 (3)苯的化学性质。
①燃烧：_____________________________ 火焰明亮，产生浓烟 现象：_____________________。 ②取代反应
C.乙烷分子中的所有原子可能共平面 D.二氯甲烷分子为正四面体结构 【解析】选B。由于甲苯、乙烷分子中含—CH3，碳原子四个 键为空间四面体结构，不可能全部共面；苯和乙烯均为平面
结构，故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面；二氯甲烷分
子中C—H与C—Cl键不相同，故不可能为正四面体结构。
4．下列烃中，一氯代物的同分异构体最少的是( A．对二甲苯 C．邻二甲苯 B．间二甲苯 D．乙苯
【解析】本题以有机物的合成为载体,考查学生对有机知识的 综合运用及分析能力。由①可知A必为 ,反应①为取代
反应；据③和④可知B为
④为消去反应。依据产物 书写反应方程式。
,反应③为加成反应,反应
和卤代烃消去反应的实质可
答案：(1)
环己烷
(2)取代反应 加成反应
(3)
3.芳香烃
苯环 (1)芳香烃:分子里含有一个或多个______的烃。
(2)在生产、生活中的作用。 苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,
苯还是一种重要的有机溶剂。
(3)对环境、健康产生影响。 油漆、涂料、装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，造成室内 污染；秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟 雾中含有较多的芳香烃，造成环境污染。
原子共线、共面问题分析 1．几种典型有机物的结构
名称 空间 结构 结构特点 正四面体结构 平面形结构 键角 109°28′ 120° 甲烷（CH4） 乙烯（C2H4） 乙炔（C2H2） 苯（C6H6）
H—C≡C—H
直线形结构
平面形结构
120°
180°
2.共面问题
(1)几个模型。
模型 分析 A、B、D、E四个原子不可能共面。这四个原 子以及与之相连碳原子最多只能有三个原子 共平面
第二单元
芳香烃
煤的综合利用
………三年13考
高考指数:★★★★
1.以芳香烃的代表物为例，了解它们组成结构的特点和性质。 2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
芳香烃
1.苯的分子结构及性质 (1)苯的结构。
H H C
分子式：C6H6 H 结构简式:__________或__________ C 碳碳键:介于碳碳单键和碳碳双键之间
B．14个
D．20个
【解题指南】解答本题时注意以下两点： (1)将 物质； (2)注意看清题目要求是“同一平面内的原子最多可能是”。 分解为已知结构的
【解析】选D。
该有机物左
边可以看成是甲基以单键连在苯环上，由于单键可以自由旋 转，所以甲基中的碳原子和一个氢原子可能在苯环确定的平 面内，该有机物右边苯环侧链可以看成是一个甲烷、一个乙 烯、一个乙炔连接而成，右边侧链上的10个原子最多可以有8 个在乙烯确定的平面中(即3个氟原子最多只能有1个在乙烯确 定的平面中)，又乙烯确定的平面与苯环平面以单键相连，两
1.苯的邻二取代物不存在同分异构体，可以证明苯分子中不
存在单双键交替出现的结构。 ( √ ) 【分析】若苯分子中存在单双键交替出现的结构，则苯的邻 二取代物有两种结构。 2.苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。( √ ) 【分析】苯的同系物中侧链类似甲烷，光照条件下可与溴发 生取代，取代苯环上的氢原子需要FeBr3作催化剂。 3.含苯环结构的有机物都属于芳香烃。( × ) 【分析】烃只由碳氢两种元素组成，含苯环的有机物中还可 能含其他元素，属于芳香族化合物，但不一定是芳香烃。
以碳碳双键为中心，直接连在碳碳双键上的 A、B、D、E四个原子和碳碳双键中的两个碳 原子，共6个原子共平面 直接连在苯环上的6个原子和苯环上的6个碳 原子，共12个原子共平面
(2)其他。 ①若两个平面形结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转， 则两个平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。 若两 个苯环共边，则两个苯环一定共面。
定原子共线、共面问题。如例题中的陌生物质可做如下拆解：
1.下列说法正确的是(
)
A.通常情况下，苯是一种无色无味的液体 B.苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.苯与溴在FeBr3催化下的反应为取代反应
D.甲苯和溴水发生加成反应 【解析】选C。A项，通常情况下，苯有特殊气味，A项错误； B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；C项，苯与 溴在FeBr3催化下生成溴苯的反应，为取代反应，C项正确；D
乙炔模型
苯环对位上的2个碳原子及与之相连的两 个原子，这四个原子一定在一条直线上
【高考警示钟】(1)判断“共面、共线”问题时，要注意看清
题目是“一定共线(面)”还是“可能共线(面)”。
(2)注意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形， 但书写时并不写成正六边形。两个苯环通过单键连在一起时， 有6个原子(4个碳原子)一定在同一直线上，至少有14个原子 (8个碳原子)在同一平面内。
②若甲基与一个平面形结构相连，且甲基的碳在这个平面上，
则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。 ③中学阶段常见的所有原子共平面的物质有： CH2＝CH2、CH≡CH、C6H6、C6H5C≡CH、HCHO。
3.共线问题
模型 分析 连在碳碳叁键两端的原子和碳碳叁键中的 2个原子，共4个原子一定在一条直线上
(3)判断最多共线或共面的原子数时，要注意单键的旋转。例如 甲基上3个氢原子其中有一个可能与其他原子处于同一平面内。
(4)碳原子上的氢原子被其他原子或原子团取代，键角变化较小，
一般不会使“不共线变成共线”、“不共平面变成共平面”。
【典例】 内的原子最多可能是( A．12个 ) C．18个
中处于同一平面