2021新高考版化学二轮专题复习热考题型分级练(十六) 有机化学基础应用题含解析

热考题型分级练(十六)有机化学基础应用题(A级)1．某有机合成路线如图所示：已知：①气态链烃A在标准状况下的密度为1.875g·L－1；回答下列问题(1)C的结构简式为________；E的名称为________。

(2)反应⑥中使用了有机溶剂DMF，其结构简式为，下列有关DMF的说法正确的是________。

A．易溶于水，难溶于CCl4B．DMF的分子式为C3H6NOC．能发生取代反应、加成反应(3)反应④的反应类型为________；已知G是高分子化合物，写出反应⑦的化学方程式____________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ________________。

(4)L是F的同系物，它的相对分子质量比F的小14，L的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；⑦既能发生银镜反应，又能发生水解反应。

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为6:1:1的是________(写结构简式)。

(5)利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线____________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ________________。

2．常温下，在镁屑和无水乙醚的混合体系中，滴加卤代烷，反应后得到的有机镁化合物称为格氏试剂。

制备的格氏试剂不需要分离就可直接用于有机合成，是重要的有机合成中间体。

反应原理为：。

利用A()来合成的流程图如图所示：(1)物质A的名称为________；A→B的反应类型是________。

(2)写出由A制备环戊酮()的化学方程式：______________________________________。

(3)写出由F生成G、G生成H的化学方程式：____________________________。

(4)D的同分异构体中含有六元环且能发生银镜反应的有________种。

(5)写出符合下列要求的I的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

(写出一种即可，已知同一个C原子上不能连接2个羟基)①芳香族化合物②二元醇③分子中有5种不同化学环境的H原子3．化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：(1)A的系统命名为______________，E中官能团的名称为________________。

(2)A→B的反应类型为________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为________。

(3)C→D的化学方程式为__________________。

(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应，且1mol W最多与2mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。

满足上述条件的W有______种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为________。

(5)F与G的关系为________(填序号)。

a．碳链异构b．官能团异构c．顺反异构d．位置异构(6)M的结构简式为________。

(7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。

该路线中试剂与条件1为________，X的结构简式为________；试剂与条件2为________，Y的结构简式为________。

(B级)4．抗丙肝新药的中间体合成路线图如下：已知：—Et为乙基。

(3)反应②化学方程式为__________________，反应③的反应类型是________。

(4)写出与互为同分异构体的芳香类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1:2:2:6，且不含—NH2)________。

(5)设计由乙醇、1,3­丁二烯和甲氨(CH3NH2)合成的路线(其他试剂任选)。

5．据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如图所示。

回答下列问题：(1)化合物C 中的含氧官能团名称为________，A 到B 的反应类型为________。

(2)A 的名称为________。

(3)写出D 的结构简式：__________________。

(4)写出反应②的化学方程式：________________________________________________。

(5)化合物C 满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中一种有5种不同种类氢原子的同分异构体的结构简式：____________________。

①含苯环结构，能在碱性条件下发生水解；②能与FeCl 3发生显色反应；③能发生银镜反应。

(6)已知CH 3CH 2CN ――→H 3O ＋CH 3CH 2COOH 。

请以、CH 2===CHCN 和乙醇为原料合成化合物，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。

热考题型分级练(十六)1．解析：(1)C 的结构简式为CH 3CH(OH)CH 2OH 。

E 的结构简式为，其名称为环己烯。

(2)DMF 是有机溶剂，可溶于CCl 4，A 项错误；DMF 的分子式为C 3H 7NO ，B 项错误；DMF 中含醛基，能发生加成反应，含甲基，能发生取代反应，C 项正确。

(3)反应④为氧化反应；反应⑦的化学方程式为n HOOC(CH 2)4COOH ＋n CH 3CH(OH)CH 2OH――→一定条件＋(2n －1)H 2O(4)由题意可知，L 的分子式C 5H 8O 4。

①能与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，结合L 的分子式可知含有甲酸酯基，因此满足条件的L 的同分异构体的结构简式为HCOOCH 2CH 2CH 2COOH 、HCOOCH 2CH(CH 3)COOH 、HCOOCH(COOH)CH 2CH 3、HCOOCH(CH 3)CH 2COOH 、HCOOC(CH 3)2COOH ，共5种。

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为6:1:1的结构简式为。

答案：(1)CH 3CH(OH)CH 2OH 环己稀(2)C (3)氧化反应(4)5(5)C 2H 5OH ――→KMnO 4/H ＋(亦可分两步氧化)CH 3COOH ――→C 2H 5OH 浓硫酸/△CH 3COOC 2H 5――→C 2H 5ONa DMF 2．解析：(4)由题意知，满足条件的D 的同分异构中含有六元环和醛基，若六元环上的取代基为—CHO 、—CH 3，二者可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以取代两个碳原子上的氢原子，则二者在六元环上有4种位置关系，若六元环上的取代基为—CH 2CHO ，则只有1种位置，故符合条件的同分异构体共有5种。

(5)由①知含有苯环，由②知含有2个醇羟基，由③知分子中5种不同化学环境的H 原子，则符合条件的同分异构体有。

答案：(1)环戊醇消去反应(2)2＋O 2――→Cu △2＋2H 2O(4)5(5)3．解析：(1)A 的结构简式为HOCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH ，其系统命名为1,6­己二醇。

E 中官能团为碳碳双键、酯基。

(2)A →B 的反应类型为取代反应；该反应所得混合物中还含有1,6­己二醇、氢溴酸，从中提纯HOCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2Br 的常用方法为蒸馏。

(3)C→D为和乙醇的酯化反应。

(4)根据W能发生银镜反应，知W含有醛基或甲酸酯基，根据1mol W最多能与2mol NaOH反应，且产物之一可被氧化为二元醛，知W 含有甲酸酯基，且含有—CH2Br，因此W可表示为HCOOCH2—C3H6—CH2Br，W可看做HCOOCH2—、—CH2Br取代丙烷中的两个H，用定一移一法，可判断满足条件的W共有5种结构。

W的核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为。

(5)F、G的不同之处是F中双键碳原子上的两个H在碳碳双键同侧，G中双键碳原子上的两个H在碳碳双键两侧，二者互为顺反异构体。

(6)根据G、N的结构简式，可知M为。

(7)结合题给合成路线，运用逆合成分析法，可知合成的上一步物质为，结合图示转化关系，可知X为，生成X的反应为与HBr发生的取代反应，试剂与条件1为HBr，△；Y为，生成Y的反应为的氧化反应，试剂与条件2为O2/Cu 或Ag，△。

答案：(1)1,6­己二醇碳碳双键，酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)4．解析：(4)题干要求芳香族化合物，即有苯环，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1:2:2:6，说明有四种氢原子且含2个等效的—CH 3，不含—NH 2，即氮原子的价键要连接碳原子，所以该化合物为。

(5)参照反应⑤成环反应，合成需要CH 3CH===N—CH 3和CH 2===CH—CH===CH 2，模仿反应④由CH 3NH 2与CH 3CHO 反应生成CH 3CH===N—CH 3，乙醇发生催化氧化获得CH 3CHO ，由此设计合成路线。

答案：(1)乙苯醛基、酯基(2)C 12H 15NO 2(5)C 2H 5OH ――→O 2/Cu △CH 3CHO ――→CH 3－NH 2DCM ，0℃CH 3CH===N—CH 3CH 2===CH—CH===CH 2――→CF 3COOH DMF ，H 2O5．解析：根据A →B →C ，利用的结构简式中侧链的为，为；然后利用合成图中有关的反应条件和信息可知反应③为中—NO2还为E中—NH2与另一反应物的发生取代反应(形成肽键，利用反应④和M的结构简式可逆的结构简式为，为。

的分子式发生，不饱和度＝8×2＋2＝5，含苯环结构，能与FeCl3显色反应，则含酚羟基，能在碱性条件下发生水解，且能发生银镜反(HCOO—)；根据苯环上的取代基个数可分类讨论，其同分异构体可以为：①取代基为—OH(酚羟基环上的位置分别为邻、间、对位的同分异构体，共—CH和—OOCH三个取代基时，按10＝13种，其中一种有构简式为。

由合成产物逆推，产物可以由与乙醇酯化得到，羧基水解获得，和CH2===CHCN发生加成反应生成卤代物，再发生类似于流程中答案：(1)醚键取代反应(2)1,2,4­苯三酚(3)(4)＋――→℃浓硫酸＋(5)13-11-。