衍变关系一元、二元、环状

05年高考要求
1、以一些典型的烃类衍生物为例，了解官能团 在化合物中的作用。（乙醇、溴乙烷、苯 酚、 乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、 甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）Ｉ 掌握各主要官能团的性质和主要化学反应， 并能结合同系物概念加以应用。Ⅱ
2、了解在生产和生活中常见有机物的性质和用 途。（乙醇、乙酸、油脂） Ｉ
2、 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；
3、 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定； 4、 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一
定；
5、 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一 定；
6、两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一
（1）C15H12N2O （2）（A）（B）（C） （3）碳碳双键 （4） 醛基
＋2NaHCO3＝
＋2H2O＋2CO2↑
（5）
＋2CH3CH2OH ＋2H2O 酯化反应
烃或烃的含氧衍生物的燃烧计算
1、 最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生 成的CO2量一定，生成的水的量也一定；
二元线
CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO O O=C CH O=C 2 CH O2 COOH COOH
CH2=CH
2
CH2Br
芳香线
Cl OH
NO2
NH2
CH3 光
Fe
CH2Cl
CH2OH CH3 OH
CHO
COOH
CH3 Cl TNT
COO
COOH
（二）有机合成题的解题思路
（1）关键 1. 掌握各类有机物的组成、性质、结构及衍生关系 2.掌握重要官能团引入、消去、转化的方法 3.掌握重要有机反应的机理和化学反应方程式 4.解题思路应简捷、合理 （2）有机合成的推导方式 1.顺合成法 CH2=CH2 HOOC-COOH 2.逆合成法 先确定合成物质所在的类别及题中给定的条件，然 后从产物起一步一步逆推至原料。在做题时应综合 运用。
(3)有机合成题的解题方法与思维程序
有机合成的实质是通过化学反应使有机物的 碳链增长或缩短，或在碳链上引入、调换各种官能团， 而得到不同类型、不同性质的有机物。如 1. 通过加聚反应 增长碳链 2. 通过脱羧反应 缩短碳链 3. 通过取代反应或加成反应 在碳链上引入 卤原子、羟基、硝基等官能团。 4. 通过消去反应 可使碳链上的卤素原子或 羟基变成双键或叁键。
3、有机物的分子式的确定
4、有机化学方程式的书写 5、有机反应类型的确定 6、有机合成和有机物结构的推断
二、教 学 建 议
1．慢慢走，夯实基础。
加强对官能团结构的分析和官能团之间 异同的比较。 2．一手抓官能团，一手抓衍生关系，两手 都要硬。
3．训练思维的有序性，提高思维层次。 4、注意讲解和对比易混淆的概念。
有机合成与有机物的推断
（一）各类有机物的衍变关系
烃 R—H 消去
卤代 水解 氧化
卤代烃 R—X
取代
醇类 R—OH
加氢
醛类 R—CHO
氧化
羧酸 R—COOH
酯化 水解
酯类 RCOOR`
一元线
CH3CH3 CH3CH2Br CH3CH2OH
CH3COOC2H5
CH3CHO
CH3COOH
CH2=CH2
5、所有的有机合成都是经过衍生物（特别是卤 烃） 来转化的，它要求将有机反应原理和类比典型代 表物的性质进行有机结合。 6、现行教材中《烃的衍生物》减少了《酯》这一 节，实际上是降低有机合成要求的标志。但教学实 际中要补上这一节，因为酯是有机合成的中枢。 7、教学重点难点： 重点：各类典型代表物之间的相互转化即衍生关系 难点：①有机物分子式和结构的确定 ②官能团意识和思维层次的提高。
COONa
(4) ONa
ONa
答案: (1) NaHCO3 (2) HCl (3) NaOH或
Na2CO3 (4) CO2 (5) Na
例2：黄曲霉素AFTB2结构如图。跟1mol
该化合物起反应的H2或NaOH的最大值分 别是：
答案： 6mol,2mol
易混淆的概念
（1）同系物、同分异构体、同位素、同素异 形体、同一物质。 （2）官能团和烃基 （3）醇和酚 （4）酚和芳香醇 （5）酯和脂 （6）硝基化合物和硝基酯
分子中原子或原子团之间是相互影响的。
H H H-C-C-O-H H H - - -
OH
O CH3-C-O-H =
烃的羟基衍生物性质比较
物质
结构简式
酸性
与Na 与NaOH 与Na2CO3 的反应 反应 的反应 能 能 不能 能 不能
羟基中 氢原子 活泼性
乙醇 CH3CH2OH 中性 苯酚
C6H5OH
比碳 酸弱
能 能
比碳
乙酸 CH3COOH 酸强
能
能
增 强
分子中原子或原子团之间是相互影响的。
O CH3-C-H = O CH3-C-O-H O CH3-C-O-C2H5 =
=
烃的羰基衍生物性质比较
物质 结构简式
与H2 加成 其它 性质
醛基中C—H 键易被氧化 （成酸）
羰基
稳定性 不稳定 稳定
稳定
CH3C=CH2 CH2=C-COOH
（15分）苏丹红一号（sudan Ⅰ）是一种偶氮染 料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2－萘酚 为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：
（苏丹红一号） (提示)：
（苯胺） 可表示为:
（2-萘酚）
（A）
（B）
（C）
（D）
（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为______ （2）在下面化合物(A)～(D)中，与2－萘酚互为同分 异构体的有（填字母代号）__________。 （3）上述化合物（C）含有的官能团是_______。 （4）在适当的条件下，2－萘酚经反应可得到芳香化 合物E(C8H6O4)，1molE与适量的碳酸氢钠溶 液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况)，E与 溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代 物，两种一溴代物的结构简式分别是______， E与碳酸氢钠反应的化学方程式是________。 （5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生 成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合 物，该反应的化学方程式是____________， 反应类型是________。
3、掌握有机反应的主要类型。Ⅱ （酯化、氧化、还原、消去、取代、皂 化、加聚、缩聚）。 4、综合应用各类有机物的不同性质，进 行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知 物的结构简式。组合多个化合物的化学 反应，合成具有指定结构简式的产物。 Ⅲ
近年高考主要考点：
1、同分异构体的概念及种类
2、有机物官能团的性质和鉴别
乙醛
乙酸 乙酸 乙酯
CH3CHO
CH3COOH
容易
不易 羧基中C—O键
易断裂（酯化）
CH3COOC2H5 不易 酯链中C—O键 易断裂（水解）
例1：为了实现以下各步转化，请
在括号内填入适宜的物质：
CH2OH (1) CH2OH (3) CH2OH (5) COONa
CH2ONa
COONa
COOH
(2) OH OH
烃的衍生物
六十五中 毕国英
一、教 材 分 析
1、《烃的衍生物》是高中有机化学的核心,也是有 机合成的桥梁。
2、烃衍由两部分组成：烃基和官能团，官能 团是烃衍的特征结构。 3、烃衍知识容量大，各种测试中的比例在有 机物中占第一位。 4、信息题是有机化学的特色，作为知识载体 的物质基本上都是烃衍，并且绝大多数都 是学生不熟悉的物质，只要抓住官能团的 特征，进行知识的提炼和重组，就能找到 解题思路。
定。 注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同。
如：CxHy与CxHy(CO2)m 、 CxHy (H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b
①信息量最大的点；
②最特殊的点； ③特殊的分子式；
④假设法。
（三）题 型
1.用已知原料进行合成 例4. 以焦炭、食盐、水、石灰石为
原料制 聚氯乙烯
例5. 以CH2=CH2为原料合成
O C=O CH2 CH2 C=O O
其它无机原料自选，写出有关化学方 程式。
2、完成指定的合成路线
例6：由乙烯制备环丁二酯
5. 通过氧化反应 可使羟基变成醛 基、醛基变成羧基或使苯环上的侧链变 成羧基。 6.通过还原反应 为羟基。 可使醛基或羰基变
例3：由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚 甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）
CH2=C-CH3 CH3
CH3OH -
CH3 [CH2-C]n COOCH3
（4）寻找解题“突破口”的一般方法
05年会考要求
1、了解烃的衍生物及其官能团的涵义.
2、了解乙醇的结构和用途；掌握乙醇的 化学性质（跟钠的反应、氧化反应、 消去反应），了解消去反应的涵义。 3、初步了解苯酚的性质（弱酸性）。
4、了解乙醛的结构；掌握乙醛的化学 性质（跟氢气反应、氧化应）。 5、了解甲醛的性质和用途。 6、了解乙酸的结构；掌握乙酸的化学 性质（酸性、酯化反应）。 7、初步了解酯的性质（水解）。
ì Á × 例7：已知RCH COOH º 2 Br2
RCH-COOH Br
写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式
C3H5O2Br
C3H6O3
C5H10O3
C6H8O4
C3H5O2Br
C3H6O3
C5H10O3
C6H8O4
A:
CH3-CH-COOH Br
B:
CH3-CH-COOH OH
C:
CH3-CH-COOC2H5 Br
D:
CH3-CH
O
C=O
O
O=C
CH-CH3
例8：已知
R-C=O +HCN R'
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱOH R-C-CN R'
+ H RCN RCOOH
试写出下图中A→F各物质的结构简式
HBr A NaOH H2O B [O] C HCN D H2O H+
¨ Å H
E
2SO4
F C14H20O4
3、选择适宜的合成路线 例9：