高中化学选修5人教版：乙醇用

R1 (3). R2 C OH
R3
叔醇(连接—OH的碳原子上没有H)， 则不能去氢氧化。
连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧
化)
⑤
Ｈ Ｈ② ①
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
③ ④Ｈ Ｈ
反应
断键位置
与金属钠反应
①
Cu或Ag催化氧化
①③
浓硫酸加热到170℃
②④
浓硫酸加热到140℃
① 、②
浓硫酸条件下与乙酸加热
饱和一元醇分子中碳原子数1～3的醇能与水以任意 比例互溶；分子中碳原子数4～11的醇为油状液体，仅 部分溶与水；分子中碳原子更多的高级醇为固体，不溶 与水；
（2）随碳原子的增加，醇的沸点增大；相同碳原子数 羟基数目越多沸点越高。
3.醇的命名
1.选主链。选含—OH的最长碳链作主链，根据碳
原子数目称为某醇。
2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。 3.定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用
阿拉伯数字标出—OH的位次，且主链称为某醇。 羟基的个数用“二”、“三”等表示。
课堂练习 写出下列醇的名称
CH3 CH3—CH—CH2—OH
OH CH3—CH2—CH—CH3
2—甲基—1—丙醇
2—丁醇
4，5—二甲基—3—己醇
第一节 醇 酚
（第一课时）
乙醇 苯酚
学与问
醇、酚的区别
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为醇。
羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
①
CH3CH2OH 醇
③
CH2OH
②
OH ④
OH ⑤
CH3
CH3CHCH3
OH 醇
酚 酚
醇
【练习】下列有机化合物哪些属于醇类？
E.
A C DE
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
3．有A、B、C、D四种饱和一元醇，已知它们含碳元 素的质量都是含氧元素质量的3倍，A、B经消去反应生成 同一种不饱和有机物，且A只有一种一氯代物，C中只含 有一个—CH3 ，D分子中则含有2个—CH3 ，则A、B、C、 D的结构简式是
A__________， B___________， C__________， D__________
化学性质：与乙醇相似。
用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。
思考与交流 1. 醇的分类
① C H3CH2O H ② CH2= CHCH2O H
（1）属于脂肪醇的为： ① ② ③ ⑤ ⑥
③
OH
④
CH2O H
（2）属于芳香醇的为： ④
CH
⑤
2 -OH
CH 2 OH
CH 2 -OH ⑥ CH-O
从表2-2-2数据可以看出：多元醇的 沸点比一元醇二元醇都高，多元醇具有易 溶于水的性质。是因为多元醇分子中羟基 多，一方面增加了分子间形成氢键的几率； 另一方面增加了醇与水分子间形成氢键的 几率。
2. 醇的重要物理性质
（1）低级饱和一元醇CnH2n+1OH(CnH2n+2O)为无色中性 液体，易溶于水，有特殊气味，随碳原子数的增加，其 溶解性逐渐降低，气味变为无味。
⑴
（2）
注意：
--C上有氢原子
【课堂练习】
判断下列醇反应能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物
⑴
⑵
酮
⑶
⑷
酮
醛
注意：连接-OH的碳原子上必须有H, 才发 生去氢氧化(催化氧化)
饮美酒可以去天堂
酒后驾车导致车祸不断
2CrO3（红色）+ 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2（SO一4）念3之（间绿，色想）喝+ 3吗C？H3CHO + 6H2O
4、将等量的铜片在酒精灯上加热后，分别插
入下列溶液中，放置片刻后铜片质量与加热
前相同的是 A.硝酸
B. 无水乙醇 B
C. 石灰水
D. 盐酸
5、下列金属不能与乙醇反应生成氢气的是
A钠 C镁
B铜 D铝
B
3、醇的化学性质
1 羟基的取代反应
取代反应
⊙醇与氢卤酸（HCI、HBr、HI）发生反应时分子中的碳氧 键断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和水
H O H
H O HH O
C2H5
学与问
2. 醇的重要物理性质
表2-2-2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较
名称
分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇
1
78.5
乙二醇
2
197.3
1-丙醇
1
97.2
1，2-丙二醇
2
188
1，2，3-丙三醇
3
259
从表2-2-1数据可以看出：饱和 一元醇的沸点比与其相对质量接近的 烷烃或烯烃的沸点要高。这主要是因 为一个醇分子中羟基上的氢原子可与 另一个醇分子中羟基上的氧原子相互 吸引形成氢键，增强了醇分子间的相 互作用
在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入 氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应
= =
知识拓展
(1). 2R—CH2—OH + O2
Cu △
O 2R—C—H + 2H2O
伯醇(—OH在端碳上)，去氢氧化为醛
(2). 2
R1 R2
CH—OH + O2
Cu △
O 2R1—C—R2 + 2H2O
仲醇(—OH在中间碳上)，去氢氧化为酮
浓硫酸
△
酯化反应
CH3CH2OOCCH3+H2O
CH3CH2OH+HOCH2CH3
浓硫酸 140℃
乙醚
CH3CH2OCH2CH3+H2O
乙醇与浓氢溴酸混和加热生成溴乙烷
△
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
2. 乙醇的化学性质
3）消去反应
HH H—C—C—H
H OH
C-OH键，C-H 键 断开后形成C=C 键
【课题练习】
1．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，
在相同的条件下，产生相同体积的氢气，消耗这
三种醇的物质的量之比为2:6:3 ，则A、B、C三种
醇分子里羟基数之比是
B
A.3:2:1 B.3:1:2 C.2:1:3 D.2:6:3
2．已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇 （属醇类）的同分异构体的数目是 D
3，3，4—三甲基—2，4—己二醇
4、醇的同分异构体的书写
①官能团的异构：醇和醚 ②碳链异构 ③官能团的位置异构
【练习】按上述异构类别书写丁醇的所有同分异构体。
二、乙醇
1. 乙醇的结构
O—H C—O 键的极性较大，易断键
分子式 C2H6O
结构式
HH H—C—C—O—H
HH
结构简式
CH3CH2OH 或C2H5OH
99.5%以上（质量分数） 75%（体积分数） 视度数而定体积分数。
思考与交流 3. 乙醇的化学性质
1）乙醇与活泼金属反应反应
2CH3CH2OH+2Na①→2CH3CH2ONa+H2↑
HH
H—C —C—O—H ，①处O—H
HH
键断开
该反应属于 置换
反应。
2. 乙醇的化学性质 2）取代反应
CH3CH2OH+HOOCCH3
△
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
⊙在酸做催化剂及加热下，醇发生分子间的取代生成醚和水
消去反应
含有 B－H醇在浓硫酸及一定温度下能发 生消去反应生成烯烃
如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生 消去反应。还有如：也不能发生消去反应。
2、羟基中氢的反应
与活泼金属的反应
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
①
与HX加热反应
②
三、醇类的化学性质
1.与活泼金属的置换反应 2.取代反应： ①分子间脱水 ②与HX的取代 ③酯化反应 3.消去反应 条件：相邻碳上必须有氢 4.氧化反应 ①燃烧 ②使强氧化剂反应 ③催化氧化 条件：与羟基直接相连的碳上有氢 R-CH2OH生成醛，R1-CH-R2生成酮
学与问 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH的乙醇溶液、 浓硫酸、加热到
加热
170℃
化学键的断裂 C—Br、C—H
C—O、C—H
化学键的生成
C=C
C=C
反应产物
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
2. 乙醇的化学性质
4）氧化反应
① 燃烧
官能团
—OH （羟基）
2.乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精，有特殊香味的液体，密度比水 小，能和水以任意比互溶，易挥发。检验乙醇 中是否含有水通常用无水CuSO4，除去乙醇中 水的方法是加CaO蒸馏。乙醇水溶液的浓度越 大密度越小
小知识
工业酒精 约含乙醇96%以上（质量分数）
无水酒精 医用酒精 饮用酒
(4)根据碳原子的数目分为：低级醇和高级醇
乙二醇球棍模型
物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、熔点为-16℃，沸点为 197℃、能与水以任意比例互溶、低凝固点
化学性质：与乙醇相似。
用途：汽车发动机防冻剂、合成涤纶等高分子原料、发雾剂。
丙三醇球棍模型
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、沸点为290℃（分解） 能与水以任意比例互溶、凝固点低、吸湿性强。
F.
一、醇类
1. 醇的分类
一元醇：如CH3OH 甲醇也称木醇
（1）根据羟基的数目分
二元醇：CH2OH 乙二醇 CH2OH
多元醇：CH2OH 丙三醇 CHOH
CH2OH
（2）根据烃基是否饱和分
饱和醇CnH2n+1OH
不饱和醇 CH2=CHCH2OH
（3）根据烃基中是否含苯环分
脂肪醇 芳香醇
CH3CH2OH CH2OH
(淡蓝色火焰,放出大量热)
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色
学与问
乙醇在铜或银催化的条件下能与 氧气反应，写出该反应的化学方
③催化氧化 程式？
2Cu + O2 △ 2CuO 红色变为黑色
CH3CH2OH + CuO
乙醇
△
CH3CHO乙+C醛u+H2O
现象:Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气
味（乙醛的气味）
CH 2 OH
思考与交流 2. 醇的重要物理性质
表2-2-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 相对分子质量
甲醇
32
乙烷
30
乙醇
46
丙烷
44
丙醇
60
丁烷
58
沸点/℃ 64.7
－88.6 78.5
－42.1 97.2 －0.5
结论：相对分子 质量相近的醇比 烷烃的沸点高得 多。因为醇分子 间可以形成氢键。
OH
学与问
下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生 烯烃的是(BD )
A CH3-CH-CH3 OH
C CH3-CH-CH2-CH3 CH2OH
B CH3OH CH3
D CH3-C-CH2OH CH3
小结：跟羟基连接的C相邻的C上无H则不能发生消 去反应
【课堂练习】
判断下列醇反应能否发生消去反应，若能 请写出产物。
乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和的多。
与羧酸反应
乙醇和乙酸在浓硫酸催化并加热下 可以发生酯化反应生成乙酸乙酯和水， 实验证明，其他的醇和羧酸也可以发生 酯化反应生成酯和水。
乙醇的用途： 1 2 3 4 5
溶剂
乙醇
燃料
化工原料
总: 2CH3CH2OH + O2
Cu △
2CH3CHO+2H2O
由此可见，实际起氧化作用的是CuO Cu是催化剂
3、醇氧化反应
②①
R1
2 R2—C—O③—H + O2
H
R1
Cu △
2 R2—C=O + 2H2 O
生成醛或酮
①-③位断键
在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去 氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应