第十二章 羧 酸(3学时)
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> F > Cl > Br > I > OAr > COOR > OR
> COR > SH > OH > C CR > C6H5 > CH CH2 > H
+I:
-O- > -COO- >- (CH3)3C > -(CH3)2CH > -CH3CH2 > -CH3 >-H
42
酸性：
O HC
O
+I
+I
3-甲基-6-乙基辛二酸
11
12
三羧酸循环
13
12.2 羧酸的结构
羧基的结构：
p-π共轭
O RC
OH
sp2杂化
由于p-π共轭，羧基碳的正电性减弱，不易发生典型的亲核加成，不象 醛、酮中的羰基，但共轭使-OH上氢的酸性增强。
15
羧基负离子的结构：
O CO
O
C O
O C
O
C为sp2杂化，两个C-O键等同，负电荷平均分配在两个氧原子上。
HOOC(CH2)2COO ka2 OOC(CH2)2COO + H
COOH 具有－I 效应 COO具有+I 效应
53
共轭效应的影响：
conjugative effect
共轭体系上的取代基若能降低共轭体系的电子密度，则这些基团有吸电子 的共轭效应（－C）。
如: -NO2, -CN, -COOH, -CHO, -COR这些基团均有吸电子的共轭效应 (与诱导效应方向一致)
39
2）羧酸结构与酸性的关系
O RC
OH
O RC
O
+H
O RC
O
O RC
O
O ½-
RC
O ½-
负电荷分散在两个电负性较强的氧上，使体系能量降低。
40
诱导效应的影响：
induction effect
定义：诱导效应一般以氢为比较标准，如果电子偏向取代基，这个取代
基是吸电子的，具有吸电子的诱导效应，用－I（Inductive effect）表示； 带正电荷的基团具有－I 效应，带负电荷的基团具有+I 效应
马来酸
柠檬酸
水杨酸
命名 系统命名法：
① 选择含羧基的最长的C链为主链， 称“某酸”；
② 二元酸：称“某二酸”；
O
CH3 C OH
21
2
1
CH2 COOH
CH2 COOH
3
4
COOH
COOH
乙酸 丁二酸 邻苯二甲酸
③ 当羧基直接与脂环和芳环相连 时，“环的名称 + 甲酸”；
O COOH 呋喃甲酸 CH2CH2COOH 3-苯基丙酸
pKa
3.32
CH2COOH
4.31
H2C CHCH2COOH
pKa
4.35
H3C CH2CH2COOH 4.82
47
不同距离
pKa
O CH3CH2CHC OH
Cl
2.86
O CH3CHCH2C OH
Cl
4.0
pKa
CH2CH2CH2COOH Cl
4.52
CH3CH2CH2COOH
4.82
48
供电基:
NCCH2CH2CN
H2O H+
HOOCCH2CH2COOH
NaCN ClCH2COONa
NCCH2COONa
(1) NaOH (2) H2O / H+
HOOCCH2COOH
CH3 H2O, H2SO4 CN
CH3 COOH
O CH3 CH2CH2 C H
HCN
OH CH3 CH2CH2 CH CN
OH
3000 ~ 2500cm-1 ~1710 cm-1 1700~1690 cm-1 1700~1680 cm-1 ~1250 cm-1
正癸酸的红外光谱
OH 伸缩振动
OH
O H
O
OH
面外弯曲振动
CO
伸缩振动
CO
伸缩振动
羧酸的NMR:
氢原子的化学位移
RCOOH CH3COOH RCH2COOH R2CHCOOH
54
共轭效应的影响： 共轭体系上的取代基若能增高共轭体系的电子密度，则这些基团有给电子
的共轭效应（＋C）。 如: -NH2, -OH, -OR, -OCOR这些基团均有给电子的共轭效应(与诱导
效应方向不一致)
55
COOH H
COOH NO2
CH3CHCH2CH2CH2CHCOOH
CH3
CH2CH3
6-甲基-2-乙基庚酸
ClCH2CH=CHCH2COOH 5-氯-3-戊烯酸
COOH
Cl 4-氯-苯甲酸 （对氯苯甲酸）
COOH
NO2 3-硝基苯甲酸 （间硝基苯甲酸）
10
O CH2CH3
O
HOCCH2CHCH2CH2CHCH2COH
CH3
H COOH
pKa
3.75
CH3 COOH 4.75
CH3CH2 COOH
CH3
CH3 C COOH CH3
4.87
5.07
49
二元羧酸的酸性
吸电诱导效应，- I
O HO
O OH
O H
OH
O O
O OH
供电诱导效应， + I
羧基的-I 效应利于羧酸的第一次解离。
O HO
O O
O H
O
+H +H
pKa1 = 2.0 pKa1 = 4.75
CH3
O
O
> H3C C
>
H3C C C
O
O
CH3
－I
Cl
Cl O
CC
O Cl
－I > Cl
Cl O
CC
O H
O
> HC
O
H O
> Cl C C
O
－I H
43
取代基对酸性的影响 (I)
O RC
OH
O RC
O
+H
Cl Cl C
Cl
O ½O ½-
吸电诱导效应使负电荷得到分散，稳定了羧酸根负离子。 电负性愈强，负电荷分散程度愈大，负离子愈稳定。
X CR3 HCR3
－I 效应 标准
Y CR3
+I 效应
41
若以乙酸 CH3COOH 作为母体化合物，将取代乙酸的离解常数大小
dissociation constant
按顺序排列，得各基团的诱导效应顺序是：
induction effect
-I:
NH2R3 > NO2 > SO2R > CN > SO2Ar > COOH
20
12.3.3 腈化物的水解
腈在酸性或碱性溶液中水解生成羧酸，腈由伯卤代烷与氰化钾发生SN2反 应制备。
用来从卤代烃制备增长一个碳原子的羧酸。
NaCN, DMSO
C6H5CH2Cl
C6H5CH2CN
C6H5CH2CN H2O, H2SO4 C6H5CH2COOH
21
BrCH2CH2Br
2 NaCN
场效应：
负电荷相互排斥，不稳定。
两者效应一致。
δ+ C C δ– X
O ½O ½-
诱导效应：
分散电荷，稳定。
δ+ C C δ– X
场效应：
O ½-
O ½-
两者效应不一致。
负电荷相互排斥，不稳定。
解释：二元酸的pKa1小于pKa2。
ka1
HOOC(CH2)2COOH
HOOC(CH2)2COO + H
CH3
O
CH3 C MgCl + C
CH3
O
CH3 O
H2O, H+
CH3 O
CH3 C C OMgCl
CH3 C C OH
CH3
CH3
79% ~ 80%
MgBr
(1) CO2 (2) H2O / H+
COOH 85 %
用来从卤代烷（伯、仲、叔）制备增长一个碳原子的羧酸。 限制：底物分子中不能含有–OH, –NH2, –SH 或C=O等基团
O
RC X 酰卤
acyl halide
O
O
RC OC R 酸酐
acid anhydride
O
R C OR' 酯
ester
RC N 腈
nitrile
O R C NH2
O R C NHR
酰胺
acid amides
O R C NR2
取代酸：
RCHCOOH X
卤代酸
halogenated acid
RCHCH2COOH OH
38
故羧酸能与碱作用成盐，也可分解碳酸盐。 羧酸具有酸性，能与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应生成盐。
RCOOH + NaOH
RCOOH + Na2CO3 NaHCO3
RCOONa + H2O
RCOONa + CO2 + H2O
H+
RCOOH
此性质可用于醇、酚、酸的鉴别和分离，不溶于水的羧酸既溶于NaOH也 溶于NaHCO3，不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3，不溶于水的醇 既不溶于NaOH也不溶于NaHCO3。
羟基酸
hydroxy acid
RCHCOOH NH2
氨基酸
amino acid
12.1 羧酸的分类和命名
12.1 羧酸的分类和命名
O
C
R
OH
按烃基骨架分类
羧酸
O
C
CH3
OH
OH O C OH
脂肪族羧酸
芳香族羧酸
饱和烷基
芳基
O C R
酰基
O C
OH
脂环族羧酸
脂环
O C
OH
羧基
O C
OH N
杂环族羧酸
37
12.5.1 羧酸的酸性和极化效应
polarization effect
1). 酸性 acidity
羧酸具有弱酸性，在水溶液中存在着平衡。
羧酸的酸性小于无机酸而大于碳酸（H2CO3）。
RCO2H
RCO2 + H
较稳定
RCO2H ＞H2CO3＞ C6H5OH ＞H2O ＞ROH
pka 4~5
6.4(pka1) ~10 15.7 ~16
Br 1. Mg, Et2O 2. CO2
H2O
COOH
25
1. 有机镁化合物
② 格氏试剂可与活性氢反应
H OH
H OR H C CR RMgX + H NH2
H OCR O
HX
RH +
MgX(OH) MgX(OR) RC CMgX
MgX(NH2) R C OMgX
O MgX2
26
① 常用溶剂：干乙醚 ③ 格氏试剂被空气中氧氧化
Carboxylic acid
课后练习
443页，习题 （一）: (3) (5) （三） : (2) （四）: (2) （五） : (4) (5) （七）: (3) (5) （八） : (3) （九）：(4) （十三）
2
羧酸
酰基
acyl group
O
R C OH 羧基
carboxyl group
羧酸衍生物：
吸电基:
不同原子
FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH
pKa 2.66
2.81
2.87
ICH2COOH 3.31
45
吸电基: 不同数目
Cl3CH2COOH Cl2CH2COOH
pKa
0.70
1.29
ClCH2COOH 2.81
CH3COOH 4.75
46
吸电基: 不同杂化
HC CCH2COOH
RMgX + O
H2O ROMgX
ROH + Mg(OH)X
27
用来从卤代烷（伯、仲、叔）制备增长一个碳原子的羧酸。 限制：底物分子中不能含有–OH, –NH2, –SH 或C=O等基团
Br 1. Mg, Et2O 2. CO2
H2O
COOH
28
12.4 羧酸的物理性质及波谱性质
10碳以下的一元酸为液体，高级脂肪羧酸为蜡状。 脂肪二元酸与芳香羧酸均为结晶体。低级的酸易溶于水中，随着分子量的 升高，溶解度下降。 沸点比相应分子量的醇醛醚要高，原因为羧酸分子间存在氢键，可以发生 分子间的缔合。 羧酸是含有相同碳原子数的烃类含氧衍生物中沸点最高的化合物。
杂环
命名 俗名
HCOOH
CH3COOH
甲酸 蚁酸
乙酸 醋酸
……
CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH
十六酸 软脂酸
十八酸 硬脂酸
CH2COOH CH2COOH
丁二酸 琥珀酸
H
COOH
C
C
H
COOH
CH2COOH HO CCOOH
CH2COOH
OH COOH
顺丁烯二酸 2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸 邻羟基苯甲酸
δH / ppm 10.5~13
2.0 2.36 2.52
34
异丁酸的核磁共振谱图
35
12.5 羧酸的化学性质
反应部位：
酰基上的 亲核取代反应
nucleophilic substitution
α-H 反应
酸性
acidity
O
α
CCOH
H
还原成 CH2
reduction
脱羧反应
decarboxylation
O O
O O
+H
pKa2 = 5.7
二元酸:有两个解离常数 pKa1＜pKa2
pKa1=2.9
HOOC CH2COOH
HOOC CH2 COO + H
pKa2=5.7
OOCCH2COO + H
51
场效应 场效应：通过空间传递的电子效应。
O O
O OH
O O
O O
O O
O O
诱导效应：
+H
供电诱导效应，不利于 电荷分散，不稳定。
16
12.3 羧酸的制法
12.3.2 伯醇和醛的氧化法
18
19
O
环酮的氧化
HNO3
COOH COOH
烃的氧化
RCH
[O]
CHR
2RCOOH
用卤仿反应制备少一个碳的羧酸：
Байду номын сангаас
CH3
CH3
O
C CH2 C
CH3
CH3
(1) Br2, NaOH (2) H3O+
CH3
O
CH3 C CH2 C OH
CH3 89%
30
因为：
O
HOH
RC
OH
OH
H
羧酸与H2O分子形成的氢键
O RC
OH
HO CR
O
二缔合体
沸点
CH3OCH2CH3 7.9
CH3CH2CH2OH 97
> COR > SH > OH > C CR > C6H5 > CH CH2 > H
+I:
-O- > -COO- >- (CH3)3C > -(CH3)2CH > -CH3CH2 > -CH3 >-H
42
酸性：
O HC
O
+I
+I
3-甲基-6-乙基辛二酸
11
12
三羧酸循环
13
12.2 羧酸的结构
羧基的结构：
p-π共轭
O RC
OH
sp2杂化
由于p-π共轭，羧基碳的正电性减弱，不易发生典型的亲核加成，不象 醛、酮中的羰基，但共轭使-OH上氢的酸性增强。
15
羧基负离子的结构：
O CO
O
C O
O C
O
C为sp2杂化，两个C-O键等同，负电荷平均分配在两个氧原子上。
HOOC(CH2)2COO ka2 OOC(CH2)2COO + H
COOH 具有－I 效应 COO具有+I 效应
53
共轭效应的影响：
conjugative effect
共轭体系上的取代基若能降低共轭体系的电子密度，则这些基团有吸电子 的共轭效应（－C）。
如: -NO2, -CN, -COOH, -CHO, -COR这些基团均有吸电子的共轭效应 (与诱导效应方向一致)
39
2）羧酸结构与酸性的关系
O RC
OH
O RC
O
+H
O RC
O
O RC
O
O ½-
RC
O ½-
负电荷分散在两个电负性较强的氧上，使体系能量降低。
40
诱导效应的影响：
induction effect
定义：诱导效应一般以氢为比较标准，如果电子偏向取代基，这个取代
基是吸电子的，具有吸电子的诱导效应，用－I（Inductive effect）表示； 带正电荷的基团具有－I 效应，带负电荷的基团具有+I 效应
马来酸
柠檬酸
水杨酸
命名 系统命名法：
① 选择含羧基的最长的C链为主链， 称“某酸”；
② 二元酸：称“某二酸”；
O
CH3 C OH
21
2
1
CH2 COOH
CH2 COOH
3
4
COOH
COOH
乙酸 丁二酸 邻苯二甲酸
③ 当羧基直接与脂环和芳环相连 时，“环的名称 + 甲酸”；
O COOH 呋喃甲酸 CH2CH2COOH 3-苯基丙酸
pKa
3.32
CH2COOH
4.31
H2C CHCH2COOH
pKa
4.35
H3C CH2CH2COOH 4.82
47
不同距离
pKa
O CH3CH2CHC OH
Cl
2.86
O CH3CHCH2C OH
Cl
4.0
pKa
CH2CH2CH2COOH Cl
4.52
CH3CH2CH2COOH
4.82
48
供电基:
NCCH2CH2CN
H2O H+
HOOCCH2CH2COOH
NaCN ClCH2COONa
NCCH2COONa
(1) NaOH (2) H2O / H+
HOOCCH2COOH
CH3 H2O, H2SO4 CN
CH3 COOH
O CH3 CH2CH2 C H
HCN
OH CH3 CH2CH2 CH CN
OH
3000 ~ 2500cm-1 ~1710 cm-1 1700~1690 cm-1 1700~1680 cm-1 ~1250 cm-1
正癸酸的红外光谱
OH 伸缩振动
OH
O H
O
OH
面外弯曲振动
CO
伸缩振动
CO
伸缩振动
羧酸的NMR:
氢原子的化学位移
RCOOH CH3COOH RCH2COOH R2CHCOOH
54
共轭效应的影响： 共轭体系上的取代基若能增高共轭体系的电子密度，则这些基团有给电子
的共轭效应（＋C）。 如: -NH2, -OH, -OR, -OCOR这些基团均有给电子的共轭效应(与诱导
效应方向不一致)
55
COOH H
COOH NO2
CH3CHCH2CH2CH2CHCOOH
CH3
CH2CH3
6-甲基-2-乙基庚酸
ClCH2CH=CHCH2COOH 5-氯-3-戊烯酸
COOH
Cl 4-氯-苯甲酸 （对氯苯甲酸）
COOH
NO2 3-硝基苯甲酸 （间硝基苯甲酸）
10
O CH2CH3
O
HOCCH2CHCH2CH2CHCH2COH
CH3
H COOH
pKa
3.75
CH3 COOH 4.75
CH3CH2 COOH
CH3
CH3 C COOH CH3
4.87
5.07
49
二元羧酸的酸性
吸电诱导效应，- I
O HO
O OH
O H
OH
O O
O OH
供电诱导效应， + I
羧基的-I 效应利于羧酸的第一次解离。
O HO
O O
O H
O
+H +H
pKa1 = 2.0 pKa1 = 4.75
CH3
O
O
> H3C C
>
H3C C C
O
O
CH3
－I
Cl
Cl O
CC
O Cl
－I > Cl
Cl O
CC
O H
O
> HC
O
H O
> Cl C C
O
－I H
43
取代基对酸性的影响 (I)
O RC
OH
O RC
O
+H
Cl Cl C
Cl
O ½O ½-
吸电诱导效应使负电荷得到分散，稳定了羧酸根负离子。 电负性愈强，负电荷分散程度愈大，负离子愈稳定。
X CR3 HCR3
－I 效应 标准
Y CR3
+I 效应
41
若以乙酸 CH3COOH 作为母体化合物，将取代乙酸的离解常数大小
dissociation constant
按顺序排列，得各基团的诱导效应顺序是：
induction effect
-I:
NH2R3 > NO2 > SO2R > CN > SO2Ar > COOH
20
12.3.3 腈化物的水解
腈在酸性或碱性溶液中水解生成羧酸，腈由伯卤代烷与氰化钾发生SN2反 应制备。
用来从卤代烃制备增长一个碳原子的羧酸。
NaCN, DMSO
C6H5CH2Cl
C6H5CH2CN
C6H5CH2CN H2O, H2SO4 C6H5CH2COOH
21
BrCH2CH2Br
2 NaCN
场效应：
负电荷相互排斥，不稳定。
两者效应一致。
δ+ C C δ– X
O ½O ½-
诱导效应：
分散电荷，稳定。
δ+ C C δ– X
场效应：
O ½-
O ½-
两者效应不一致。
负电荷相互排斥，不稳定。
解释：二元酸的pKa1小于pKa2。
ka1
HOOC(CH2)2COOH
HOOC(CH2)2COO + H
CH3
O
CH3 C MgCl + C
CH3
O
CH3 O
H2O, H+
CH3 O
CH3 C C OMgCl
CH3 C C OH
CH3
CH3
79% ~ 80%
MgBr
(1) CO2 (2) H2O / H+
COOH 85 %
用来从卤代烷（伯、仲、叔）制备增长一个碳原子的羧酸。 限制：底物分子中不能含有–OH, –NH2, –SH 或C=O等基团
O
RC X 酰卤
acyl halide
O
O
RC OC R 酸酐
acid anhydride
O
R C OR' 酯
ester
RC N 腈
nitrile
O R C NH2
O R C NHR
酰胺
acid amides
O R C NR2
取代酸：
RCHCOOH X
卤代酸
halogenated acid
RCHCH2COOH OH
38
故羧酸能与碱作用成盐，也可分解碳酸盐。 羧酸具有酸性，能与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应生成盐。
RCOOH + NaOH
RCOOH + Na2CO3 NaHCO3
RCOONa + H2O
RCOONa + CO2 + H2O
H+
RCOOH
此性质可用于醇、酚、酸的鉴别和分离，不溶于水的羧酸既溶于NaOH也 溶于NaHCO3，不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3，不溶于水的醇 既不溶于NaOH也不溶于NaHCO3。
羟基酸
hydroxy acid
RCHCOOH NH2
氨基酸
amino acid
12.1 羧酸的分类和命名
12.1 羧酸的分类和命名
O
C
R
OH
按烃基骨架分类
羧酸
O
C
CH3
OH
OH O C OH
脂肪族羧酸
芳香族羧酸
饱和烷基
芳基
O C R
酰基
O C
OH
脂环族羧酸
脂环
O C
OH
羧基
O C
OH N
杂环族羧酸
37
12.5.1 羧酸的酸性和极化效应
polarization effect
1). 酸性 acidity
羧酸具有弱酸性，在水溶液中存在着平衡。
羧酸的酸性小于无机酸而大于碳酸（H2CO3）。
RCO2H
RCO2 + H
较稳定
RCO2H ＞H2CO3＞ C6H5OH ＞H2O ＞ROH
pka 4~5
6.4(pka1) ~10 15.7 ~16
Br 1. Mg, Et2O 2. CO2
H2O
COOH
25
1. 有机镁化合物
② 格氏试剂可与活性氢反应
H OH
H OR H C CR RMgX + H NH2
H OCR O
HX
RH +
MgX(OH) MgX(OR) RC CMgX
MgX(NH2) R C OMgX
O MgX2
26
① 常用溶剂：干乙醚 ③ 格氏试剂被空气中氧氧化
Carboxylic acid
课后练习
443页，习题 （一）: (3) (5) （三） : (2) （四）: (2) （五） : (4) (5) （七）: (3) (5) （八） : (3) （九）：(4) （十三）
2
羧酸
酰基
acyl group
O
R C OH 羧基
carboxyl group
羧酸衍生物：
吸电基:
不同原子
FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH
pKa 2.66
2.81
2.87
ICH2COOH 3.31
45
吸电基: 不同数目
Cl3CH2COOH Cl2CH2COOH
pKa
0.70
1.29
ClCH2COOH 2.81
CH3COOH 4.75
46
吸电基: 不同杂化
HC CCH2COOH
RMgX + O
H2O ROMgX
ROH + Mg(OH)X
27
用来从卤代烷（伯、仲、叔）制备增长一个碳原子的羧酸。 限制：底物分子中不能含有–OH, –NH2, –SH 或C=O等基团
Br 1. Mg, Et2O 2. CO2
H2O
COOH
28
12.4 羧酸的物理性质及波谱性质
10碳以下的一元酸为液体，高级脂肪羧酸为蜡状。 脂肪二元酸与芳香羧酸均为结晶体。低级的酸易溶于水中，随着分子量的 升高，溶解度下降。 沸点比相应分子量的醇醛醚要高，原因为羧酸分子间存在氢键，可以发生 分子间的缔合。 羧酸是含有相同碳原子数的烃类含氧衍生物中沸点最高的化合物。
杂环
命名 俗名
HCOOH
CH3COOH
甲酸 蚁酸
乙酸 醋酸
……
CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH
十六酸 软脂酸
十八酸 硬脂酸
CH2COOH CH2COOH
丁二酸 琥珀酸
H
COOH
C
C
H
COOH
CH2COOH HO CCOOH
CH2COOH
OH COOH
顺丁烯二酸 2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸 邻羟基苯甲酸
δH / ppm 10.5~13
2.0 2.36 2.52
34
异丁酸的核磁共振谱图
35
12.5 羧酸的化学性质
反应部位：
酰基上的 亲核取代反应
nucleophilic substitution
α-H 反应
酸性
acidity
O
α
CCOH
H
还原成 CH2
reduction
脱羧反应
decarboxylation
O O
O O
+H
pKa2 = 5.7
二元酸:有两个解离常数 pKa1＜pKa2
pKa1=2.9
HOOC CH2COOH
HOOC CH2 COO + H
pKa2=5.7
OOCCH2COO + H
51
场效应 场效应：通过空间传递的电子效应。
O O
O OH
O O
O O
O O
O O
诱导效应：
+H
供电诱导效应，不利于 电荷分散，不稳定。
16
12.3 羧酸的制法
12.3.2 伯醇和醛的氧化法
18
19
O
环酮的氧化
HNO3
COOH COOH
烃的氧化
RCH
[O]
CHR
2RCOOH
用卤仿反应制备少一个碳的羧酸：
Байду номын сангаас
CH3
CH3
O
C CH2 C
CH3
CH3
(1) Br2, NaOH (2) H3O+
CH3
O
CH3 C CH2 C OH
CH3 89%
30
因为：
O
HOH
RC
OH
OH
H
羧酸与H2O分子形成的氢键
O RC
OH
HO CR
O
二缔合体
沸点
CH3OCH2CH3 7.9
CH3CH2CH2OH 97