2020年高考化学二轮精品复习讲义：第九章 有机化学基础(必修2+选修5) 第一讲 认识有机化合物

第一讲认识有机化合物
1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2．了解常见有机化合物的结构。

了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。

4．能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

5．能够正确命名简单的有机化合物。

2016，卷甲10T、
38T(1)(2)(5)(6)；
2016，卷乙9T、
38T(1)(3)(4)(5)；
2016，卷丙10T、
38T(1)(3)(5)；
2015，卷Ⅰ9T、
38T(1)(3)(5)；
2015，卷Ⅱ 10T(A)、11T、38T(1)(3)(5)；
2014，卷Ⅰ 7T、
38T(2)(3)(4)；
2014，卷Ⅱ 8T、
38T(1)(4)(5)(6)
有机物分类与官能团
[知识梳理]
一、按碳的骨架分类
1.有机物⎩⎨⎧
链状化合物（如CH 3CH 2CH 3）
环状化合物⎩⎨
⎧脂环化合物（如）芳香化合物（如
）
2．烃⎩
⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎪⎧链状烃
（又称脂肪烃）⎩⎪⎨⎪⎧烷烃（如CH 4）烯烃（如CH 2===CH 2）炔烃（如CH ≡CH ）
脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结 构的烃（如
）
芳香烃⎩⎪⎨⎪
⎧苯（）
苯的同系物（如
）稠环芳香烃（如
）
二、按官能团分类
1．官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

2．有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团
代表物名称、结构简
式
烷烃
甲烷CH 4 烯烃 (碳碳双键)
乙烯H 2C===CH 2 炔烃
—C ≡C —(碳碳三键)
乙炔HC ≡CH
芳香烃苯
卤代烃
—X(X代表
卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚苯酚
醚(醚键)
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛—CHO(醛基) 乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基) 乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
[自我检测]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)官能团相同的物质一定是同一类物质。

()
(2)含有羟基的物质只有醇或酚。

()
(3)含有醛基的有机物一定属于醛类。

()
(4) 、—COOH的名称分别为苯、酸基。

()
(5)含有苯环的有机物属于芳香烃。

()
答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×
2．(教材改编题)下列各有机化合物中，均有多个官能团。

(1)可以看作醇类的是________(填字母，下同)；
(2)可以看作酚类的是________；
(3)可以看作羧酸类的是________；
(4)可以看作酯类的是________。

答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E
(1)一种有机物中可能同时含有多种官能团，从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。

(2)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误：把“”错写成“C===C”，“—C≡C—”错写成“C≡C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。

化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。

下列有关物质X 的说法正确的是()
A．化合物X含有羧基、酯基和苯环3种官能团
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．由于含有苯环，故化合物X属于芳香烃
D．该化合物X既属于羧酸又属于酯类
[解析]化合物X含有羧基、酯基和苯环3种特征结构，羧基、酯基是官能团，但苯环不属于官能团，A错；该有机物分子有羧基，故可以和饱和Na2CO3溶液反应，B错；化合物X含有苯环，属于芳香族化合物，但因为除碳和氢元素外还有氧元素，故不属于芳香烃，C错；该化合物既有羧基又有酯基，从分类角度看既属于羧酸又属于酯类，D正确。

[答案] D
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物隶属关系如图所示：
(2)注意苯环不是官能团。

有机物的分类
1．(教材改编题)按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。

解析：(1)和(2)中官能团均为—OH，(1)中—OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类。

(2)中—OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据—OH连接基团的不同确定有机物的类别。

(3)为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃(或苯的同系物)。

(4)中官能团为酯基，则该有机物属于酯。

(5)中官能团为—Cl，则该物质属于卤代烃。

(6)中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。

(7)中官能团为—COOH，故该物质属于羧酸。

(8)中官能团为—CHO，故该物质属于醛。

答案：(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)
(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛2．下列有机化合物的分类不正确的是()
A B
苯的同系物
芳香族化合物
续表
C D
不饱和烃醇
解析：选A。

A项属于脂环烃。

有机物官能团的识别
3．对大量盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。

S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析：选A。

从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。

4．绿原酸的结构简式如图所示：
该物质所含有的官能团名称为
___________________________________________________________ _____________。

答案：(醇、酚)羟基、碳碳双键、羧基、酯基
(1)用键线式表示的有机物分子结构中每一个转折点和端点就是一个碳原子，每个碳原子成四价，用氢原子或其他原子补齐，其中氢原子省略不写。

若改为结构式时可把转折点和端点写成C，再用H补齐四价。

(2)结构决定性质。

官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性，如具有醇、醛、酸的性质。

有机物的结构特点、同分异构体及命名[学生用书P208]
[知识梳理] 一、有机化合物中碳原子的成键特点
二、有机化合物结构的表示方法
结构式结构简式键线式
CH3CH===CH2
CH3CH2OH
三、有机化合物的同分异构现象
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，因
而产生性质上的差异的现象同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构
体
类
型
碳链异
构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3
和
位置异构官能团位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3
官能团异构官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3—O
—CH3
四、有机化合物的命名
1．烷烃的系统命名法
烷烃系统命名法的基本步骤是
选主链称某烷⇨
编号位
定支链
⇨
取代基
写在前
⇨
标位置
短线连
⇨
不同基
简到繁
⇨
相同基
合并算
(1)最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链。

例如：
应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。

②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。

例如：
含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

(2)编号位要遵循“近”“简”“小”
①首先要考虑“近”
以离支链较近的主链一端为起点编号。

例如：
②同“近”考虑“简”
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。

例如：
③同“近”同“简”考虑“小”
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。

例如：
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。

原则是先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。

例如：
命名为2，4，6­三甲基­3-乙基庚烷。

(1)有机物的系统命名中，“1、2、3”“二、三、四”及“，”“­”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。

(2)烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”等名称，若出现则是选取主链错误。

2．烯烃和炔烃的命名
例如：命名为4-甲基-1-戊炔。

3．苯的同系物的命名
(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。

例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。

(2)如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

(1)有机物名称中出现
“正”“异”“新”“邻”“间”“对”，说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。

(2)烷烃系统命名常见错误
①主链选取不当(不是主链最长，支链最多)；
②支链编号过大(位号代数和不是最小)；
③支链主次不分(不是先简后繁)；
④忘记使用“-”“，”或用错。

[自我检测]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1) 互为同系物。

()
(2)正丁烷和异丁烷互为同系物。

()
(3)相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体。

()
(4)最简式相同的两种有机物，可能是同系物，也可能是同分异构体。

()
(5) 命名为2-乙基丁烷。

()
答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×
2．(2016·高考上海卷)烷烃的命名正确的是() A．4­甲基-3-丙基戊烷
B．3­异丙基己烷
C．2­甲基-3-丙基戊烷
D．2­甲基-3-乙基己烷
解析：选D。

选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷，故选项D正确。

3．(2016·高考上海卷)轴烯是一类独特的星形环烃。

三元轴烯()与苯()
A．均为芳香烃B．互为同素异形体C．互为同系物D．互为同分异构体解析：选D。

轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选项D正确。

4．根据球棍模型、比例模型写结构简式。

(1)________________________________________________________ ________________；
(2)________________________________________________________ ________________；
(3)________________________________________________________ ________________；
(4)________________________________________________________ ________________。

答案：
(1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。

(2)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质，如饱和羧酸和含有相同碳原子数的饱和酯互为同分异构体。

(3)书写同分异构体时，为防止重复书写，写出结构简式后，要用系统命名法命名，排除同种物质。

(4)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同，但由于聚合度不同，它们不属于同分异构体，如淀粉和纤维素的分子式虽然都为
(C6H10O5)n，但由于n的取值不同，它们不是同分异构体。

(1)某单官能团有机化合物只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为88，完全燃烧时产生的CO2和H2O的物质的量之比为5∶6。

该有机物能被氧化为对应的羧酸，它可能的结构共有________种。

(2)某烷烃的相对分子质量为128，其化学式为
___________________________________________________________ _____________。

请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：
①若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为
___________________________________________________________ _____________。

②根据①所得有机物的系统命名为
____________________________________，该烃的一氯取代物有
________种。

[解析](1)根据题中信息可推出该有机物的分子式为C5H12O，由于它能被氧化为相应的羧酸，故其分子式可表示为C4H9—CH2OH。

因为—C4H9有4种结构，所以符合要求的该有机物的结构有4种。

(2)根据烷烃的通式，结合相对分子质量为128可以确定该烷烃的分子式为C9H20。

[答案](1)4(2)C9H20①(CH3)3CCH2C(CH3)3
②2，2，4，4­四甲基戊烷 2
分子式为C5H10O的有机物，属于醛类的同分异构体有几种？分子式为C5H10O2的有机物，属于羧酸类的同分异构体有几种？
答案：都是4种，这两个问题都可以从丁基的4种结构出发得到结论。

限定条件下同分异构体的书写方法
已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

例如：分子式为C8H8O2，结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法)：
有机物的共线、共面判断
1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有() A．乙烷B．甲苯
C．氟苯D．丙烯
解析：选C。

A、B、D中都含有甲基，有四面体的立体结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替苯分子中一个氢原子的位置，仍共平面。

2．已知为平面结构，则
W(HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH)分子中最多有________
个原子在同一平面内。

解析：由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且单键可以绕键轴自由旋转，因此W分子中所有原子都有可能处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。

答案：16
判断分子中共线、共面原子数的技巧
(1)审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原
子”“碳原子”等关键词和限制条件。

(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如；
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、、。

(3)单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

同分异构体的书写与判断
3．(2017·镇江高三月考)分子式为C9H12，且苯环上有两个取代基的有机化合物，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)()
A．6种B．7种
C．10种D．12种
解析：选C。

苯环上有两个取代基的化合物共有
3种，其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种，故总共有10种。

4．分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，则满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：
___________________________________________________________ _____________。

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。

答案：5
5．(2017·衡水高三调研)分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。

则A的结构简式可能是
___________________________________________________________ _____________
___________________________________________________________ _____________。

解析：A能水解生成B和C，且B能转化成C，则B、C为具有相同碳原子数的醇和羧酸，故B的结构简式为
CH3CH2CH2CH2OH或，C为
CH3CH2CH2COOH或，所以A的结构简式为
或
答案：
常见有机物的命名及正误判断
6．判断下列有机物的命名是否正确(正确的打“√”，错误的打“×”)
解析：(2)编号错，应为2，2，4­三甲基戊烷；(3)应为1，3，5­己三烯；(4)应为3-甲基-2-丁醇；(5)应为1，2­二溴乙烷；(6)应为3-甲基-1-戊烯。

答案：(1)√(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×
7．(2015·高考海南卷)下列有机物的命名错误的是________。

答案：BC
有机化合物的命名规律
无官能团有官能团
烯烃、炔烃、卤代烃、烃类别烷烃
的衍生物等
碳链最长，同碳数支链最
主链条件
含官能团的最长碳链
多
官能团最近，兼顾取代基编号原则(小)取代基最近
尽量近
支位-支名母名；支名同，
名称写法
支位-支名-官位-母名
要合并；支名异，简在前
阿拉伯数字之间用“，”，阿拉伯数字与汉字之间用符号使用
“-”，汉字之间不用任何符号
研究有机物的一般步骤和方法[学生用书P211]
[知识梳理]
一、研究有机化合物的基本步骤
二、分离、提纯有机化合物的常用方法
1．蒸馏和重结晶
适用对象要求
蒸馏常用于分离、提
纯互溶的液态有
机物
(1)该有机物热稳定性较强
(2)该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提
纯固态有机物(1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
(2)被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
2.萃取分液
(1)液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

(2)固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

三、有机物分子式的确定
1．元素分析
元
素分析定量
分析
将一定量有机物燃烧，使其分解为简单无机物；并测定各产
物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简整数比，即确定
其实验式定性
分析
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后
C→CO2，H→H2O 实验
方法
(1)李比希氧化产物吸收法
→计算出分子中碳、氢原子的含量
→剩余的为氧原子的含量
(2)现代元素定量分析法
2．有机物相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

3．确定有机物分子式
(1)最简式规律
最简式对应物质
CH 乙炔和苯
CH2烯烃和环烷烃
CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄
糖、果糖
(2)常见相对分子质量相同的有机物
①同分异构体相对分子质量相同。

②含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。

③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。

(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M )
M
12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

四、有机物分子结构的鉴定
1．化学方法
利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

2．物理方法
(1)红外光谱
分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

(2)核磁共振氢谱
[自我检测]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4。

()
(2)有机物完全燃烧后仅生成CO2、H2O，则该有机物中一定含C、H、O三种元素。

()
(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。

()
(4) 的核磁共振氢谱中有6种峰。

()
(5)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团。

()
(6)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。

()
(7)已知某有机物的相对分子质量和实验式，可推出该有机物的分子式。

()
答案：(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√(6)×(7)√
2．如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的()
A．CH3CH2CH2CH3B．(CH3)2CHCH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2COOH
解析：选C。

由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种不同化学环境的氢原子。

由图可知有4种不同化学环境的氢原子。

分析选项可知A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D 项有3种不同化学环境的氢原子。

(1)若所得实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是其分子式，如某有机物实验式为CH4O，则其分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。

(2)某有机物实验式通过扩大整数倍时，氢原子数达到饱和，则该式即为其分子式，如实验式为CH3O的有机物，扩大2倍，可得C2H6O2，此时氢原子数已达到饱和，则其分子式为C2H6O2。

为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。

试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是________。

(2)有机物A的实验式是________。

(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。

(4)写出有机物A的结构简式：
___________________________________________________________ _____________。

[解析](1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。

(2)在2.3 g该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g
n(H)＝
2.7 g
18 g·mol－1
×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，
m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A
的实验式是C2H6O。

(3)因为有机物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。

(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。

显然后者符合题意，所以A为乙醇。

[答案](1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O
(4)CH3CH2OH
上题中能否不根据A的相对分子质量确定其实验式即为分子式，而根据元素的组成比例确定其分子式？
答案：可以，实验式为C2H6O，其碳氢比达到了饱和，所以C2H6O 即为分子式。

确定有机化合物分子式、结构式的流程图
有机物分离、提纯
1．为了研究有机物的分子结构必须进行分离、提纯，下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()
分离方选项被提纯的物质除杂试剂
法
A 己烷(己烯) 溴水分液
淀粉溶液
B
水过滤
(NaCl)
C 苯(苯酚) NaOH溶液分液
D 甲烷(乙烯) 酸性KMnO 4溶液
洗气
解析：选C 。

A 中向试样中加入溴水，己烯与Br 2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B 中除去淀粉中的NaCl 可用渗析的方法；D 中用酸性KMnO 4溶液除去甲烷中的乙烯，又引入杂质CO 2气体。

2．某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有苯酚(熔点：43 ℃)、乙酸和少量二氯甲烷。

现欲从废液中回收它们，根据各物质的熔点和沸点，该工厂设计了如下回收的实验方案：
废液――→试剂A ⎩⎪⎨⎪⎧
乙醇
二氯甲烷乙酸钠
苯酚钠
――→操作D ⎩⎪⎨⎪⎧⎩⎪⎨⎪⎧回收物①（40 ℃）回收物②（78 ℃）
G ――→试剂B ――→操作E ⎩⎪⎨⎪⎧苯酚乙酸钠溶液―
―→试剂C ――→操作F 乙酸 请回答：
(1)写出试剂A 、B 、C 的化学式：
A____________，B____________，C____________。

(2)写出操作D 的名称：________。

(3)写出回收物①、②和G 的组成：
①____________，②____________，G____________。

解析：试剂A 使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠，所以A 可能为NaOH 或Na 2CO 3(不能是NaHCO 3，NaHCO 3不和苯酚反应)；由
回收物(40 ℃、78 ℃)知，操作D为分馏，G为苯酚钠和乙酸钠；通过加试剂B和操作E得苯酚和乙酸钠，可知B和苯酚钠反应生成苯酚，而与乙酸钠不反应，则B的酸性比乙酸弱比苯酚强，则B为CO2，操作E为分液；乙酸钠到乙酸，说明加入了酸性比乙酸强的物质稀硫酸(不能是盐酸，因为HCl易挥发)，操作F为蒸馏。

答案：(1)Na2CO3(或NaOH)CO2H2SO4
(2)分馏(3)二氯甲烷乙醇苯酚钠和乙酸钠
有机物分子式及结构式的确定
3．某有机物分子式的确定：
(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是____________。

(2)确定分子式：该有机物的蒸气的密度是同温同压下H2密度的37倍，则其相对分子质量为______，分子式为____________。

解析：(1)有机物中碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则氧的质量分数为1－64.86%－13.51%＝21.63%，n(C)∶n(H)∶n(O)＝(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)＝4∶10∶1，所以该有机物的实验式为C4H10O。

(2)该有机物的相对分子质量为37×2＝74。

该有机物的实验式的式量为74，则实验式即为其分子式。

答案：(1)C4H10O(2)74C4H10O
4．探究某有机物A的分子结构时，得到了它的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的有()
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
解析：选D。

红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出C—H、O—H和C—O三种化学键，A项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类数，故B项正确；核磁共振氢谱图中峰的面积表示氢的数目比例，在没有给出化学式的情况下，无法得知其H原子总数，C项正确；若A的结构简式为CH3—O—CH3，则无O—H键(与题中红外光谱图不符)，其核磁共振氢谱图应只有一个峰(与题中核磁共振氢谱图不符)，故D项错。

(1)有机物的分离提纯常用方法
分离方
混合物试剂
主要仪器
法
甲烷(乙烯) 溴水洗气洗气瓶
苯(乙苯) 酸性高锰酸钾
溶液、NaOH
溶液
分液分液漏斗
乙醇(水) CaO 蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝
管溴乙烷(乙醇) 水分液分液漏斗醇(酸) NaOH溶液蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝
管硝基苯(NO2) NaOH溶液分液分液漏斗
苯(苯酚) NaOH溶液分液分液漏斗
酯(酸)
饱和Na2CO3
溶液
分液分液漏斗
(2)用结构简式表示有机物结构时，可省略碳碳单键、碳氢键，但不能省略官能团，如乙烯结构简式应写成CH2===CH2，而不能写成CH2CH2。

(3)确定有机物的结构时，不仅要注意有机物中含有什么官能团，还要注意根据信息确定官能团的位置。

[课后达标检测][学生用书P359(独立成册)]
一、选择题
1．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有()
选项X Y Z
A
芳香族
化合物
芳香烃
的衍生物
(苯酚)
B
脂肪族
化合物链状烃的
衍生物
CH3COOH(乙酸)
C 环状化合物芳香族化合物苯的同系物
D 不饱和烃芳香烃
(苯甲醇)
解析：选D。

芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X包含Y)，含苯环的物质中只要含有除C、H之外的第三种元素，就是芳香烃的衍生物(Z属于Y)，所以A项正确；脂肪族化合物包含链状的(X包含Y)、也包含环状的，而CH3COOH是链状烃的衍生物(Z属于Y)，所以B项正确；芳香族化合物是一种环状化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物，所以C项正确；D项，X包含Y，但苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z，所以D项错误。

2．下列说法正确的是()
A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物。