北京市房山区实验中学高中化学《1.4 研究有机物的步骤

北京市房山区实验中学高中化学选修五《1.4 研究有机物的步骤和方
法》教案
教
学
目
的知识
与
技能1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法
2、了解鉴定有机化合结构的一般过程与数据处理方法
过程
与
方法1、通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式
2、通过有机化合物研究方法的学习，了解燃烧法测定有机物的元素组成，了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法
情感
态度
价值观感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程
重点有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法
难点分子结构的鉴定
教学过程
教学步骤、内容教学方法、手段、师生活动
［引入］酒厂生产酒引入新课
［板书］二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析
[思考与交流]如何确定有机化合物中C、H元素的存在？
［讲］确定有机物中含有哪些元素。

（李比希法）一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，若有机物完全燃烧，产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。

定量分析：确定有机物中各元素的质量分数。

（现代元素分析法）
［讲］元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。

［点击试题］例1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。

（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。

［讲解］(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
由于碳的质量分数为52．16％，氢的质量分数为13．14％，则氧的质量分数为l—52．16％—13．14％＝34．70％。

(2)再求各元素原子的个数比
则该未知物A的实验式为C2H6O
[讲]实验式和分子式的区别：实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。

分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。

［思考与交流］若要确定它的分子式，还需要什么条件？
［讲］有机物的分子式的确定方法有很多，在今后的教学中还会进一步介绍。

今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。

应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机物的分子式的。

在同样计算推出有机物的实验式后，还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质量，比如——质谱法。

［板书］2、相对分子质量的测定——质谱法
［PPT］展示图片，提出质谱法测分子量得原理。

［讲解］在高真空下，有机化合物分子受到能量较高的电子束轰击时，会失去一个外层电子变成分子离子(即正离子自由基，又称母离子)，电子流多余的能量再传给分子离子，又使之在一处或数处发生化学键断裂，产生许多“更小的原分子的碎片，”由于碎片的质量和所带电荷的不同，到达检测器的顺序也不同，就得到各特征质量的碎片离子所对应的谱图。

谱图也显示不同的峰，对就于不同质量的碎片，因此称为质谱。

［板书］(1) 质谱法的原理：
(2) 作用：确定物质的相对分子质量
［强调］以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。

[思考与交流]质荷比是什么？如何读谱以确定有机物的相对分子质量？
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。

由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。

(3)看谱方法：质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。

[点击试题]某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（C4H10O）。

②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（74），分子式为（C4H10O）。

相对分子质量为74
［过渡］好了，通过测定，现在已经知道了该有机物的分子式，但是，能否确定A是什么物质吗？
［板书］三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
［讲］普通红外光是指波长在2-15ｕm的电磁波，能量较低，当它照射到分子上时，只能引起分子中成键原子核间振动和转动能级的跃迁。

红外光谱是利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况的谱图。

［讲］由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。

所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。

因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。

［板书］(1)原理：
（2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。

［讲］从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O—H键。

［学案图片］
［讲］从上图所示的乙醇的红外光谱图上，波数在3650cm-1区域附近的吸收峰由O-H键的伸缩振动产生，波数在2960-2870cm-1区域附近的吸收峰由C-H (-CH3、-CH2-)键的伸缩振动产生；在1450-650cm-1区域的吸收峰特别密集(习惯上称为指纹区)，主要由C-C、C-O单键的各种振动产生。

要说明的是，某些化学键所对应的频率会受诸多因素的影响而有小的变化。

［点击试题］有一有机物的分子式为C4H10O，确定分子结构，请写出该分子的结构简式。

对称CH3
对称CH2
C—O—C
ANS：（CH3—CH2—O—CH2—CH3）
［小结］红外光谱具有高度的特征性，不仅可以用来研究分子的结构和化学键，还可广泛地用于表征和鉴别各种化学物种。

根据红外光谱，可以初步判断该有机物中具有哪些基团，即判断化合物的类型。

【展示红外光谱仪图片】
［板书］2、核磁共振氢谱
［讲］在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱(1H-NMR)进行分析。

氢核磁共振谱的特征有二：一是出现几种信号峰，它表明氢原子的类型，二是共振峰所包含的面积比，它表明不同类型氢原子的数目比。

［板书］（1）原理：
［讲］有机物分子中的氢原子核，所处的化学环境（即其附近的基团)不同），表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。

即表现出不同的特征峰；且特征峰间强度(即峰的面积、简称峰度)与氢原子数目多少相关。

（2）作用：推知氢原子的类型及数目。

(3)看谱方法
①吸收峰数目＝氢原子类型
②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比
［讲］未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。

［投影］
图1一8未知物A的核磁共振氢谱
【高考链接】（09年海南）下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是：
A．2，2，3，3一四甲基丁烷B．2，3，4一三甲基戊烷
C．3，4一二甲基己烷D．2，5一二甲基己烷
［小结］本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。

包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。

了解几种物理方法——质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。

上节课内容衔接
学生完成学案
教师引导学生计算得出答案
通过图片展示，激发学生的学习兴趣
学生阅读课本，完成学案。

培养学生总结、表述能力
补充物理知识，洛伦兹力，使学生自己得出结论（3）启动学习小组，讨论问题，提出问题。

学生观察谱图，得出结论:乙醇，老师补充。

对比方法
学生感受代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用
复习有机物的命名
巩固核磁共振氢谱新知识
思考题
1998年1月23日，朔州市平鲁区医院接到了一名危重病人，症状是呕吐、头疼、瞳孔散大、呼吸困难，这名病人还没来得及进入抢救室就死亡了。

当时值班的医生万万没有想到，一起震惊全国的假酒中毒案发生了，而且朔州市成为这起案件的重灾区。

1月26日，该市技术监督局从省城太原及大同拿回了鉴定报告：死者所饮酒中含的甲醇超国家标准数百倍。

请综合两节课的知识，提出鉴定假酒中有害物质的成分及分子结构的步骤。