高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物知识点总结
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、认识醇和酚
羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。
二、醇的性质和应用
1醇的分类
(1)根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为
饱和一元醇的分子通式：
(2)根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为
2.醇的命名(系统命名法)
一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的
吸附或苯等有机溶剂的方法处理。
(2)苯酚和有机溶剂的分离
苯酚和苯的分离：
四、基团间的相互影响
(1)酚羟基对苯环的影响
酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。
苯的溴代：
苯酚的溴代：
从反应条件和产物上来看， 苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应， 而且
产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。
足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基令邻、对位的氢原子更活泼，更易被
取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基
令邻、对位定位基： 一NH、一0H—CH（烷烃基）、一X
其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。
间位定位基：—NO、—COOH—CHO间位定位基都是钝化苯环的基团
（2） 苯环对羟基的影响
能否与强碱反应（能反应的写方程式）
溶液是否具有酸性
^^—OH
CHCHOH
通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容 易电离，从而显示出一定的弱酸性。
五、苯酚的用途
苯酚是重要的原料，其制取得到的酚醛树脂俗称;苯酚具有
，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造茶 叶中的酚用于制造另外一些农药中也含有酚类物质。
酚类的结构特点
2苯酚的物理性质
(1)常温下，纯净的苯酚是一种色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而
略带色，熔点为：40.9C
(2)溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度，会与水形成浊液；当温度高于65C时，苯
酚能与水。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂
(3)毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，
应立即用清洗，再用水冲洗。
二、酚的化学性质
(1)弱酸性：由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离，所以苯酚能够与
NaOH溶液反应：
A.与NaOH溶液的反应
所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变。
苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要，以致于苯酚使紫色石蕊试剂变红。
B.苯酚的制备(强酸制弱酸)
C.乙醇的分子间脱水
化学方程式:
化学键断裂位置:
1思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为
化学方程式:
断键位置:
(2)消去反应 化学方程式: 断键位置：
实验装置：(如图)
注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似, 有H原子才能发生该反应
(3)氧化反应
A. 燃烧
CHCHQH+302
CxHyoz+
4.乙醇的结构
分子式：GHbO
结构式：
结构简式：CHCHOH
5.乙醇的性质
(1)取代反应
A.与金属钠反应
化学方程式：
化学键断裂位置：
对比实验：乙醇和Na反应现象：
水和钠反应现象：
乙醚和钠反应：无明显现象
结论：①
②
B.与HX反应
化学方程式：
断键位置:
实验(教材P68页)
现象： 实验注意：烧杯中加入自来水的作用:
2催化氧化（在醛基中的碳氢之间插入）
氧化反应：在有ห้องสมุดไป่ตู้化学反应中，通常把有机物分子中得或失的反应。
醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的。
化学性质：写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式
(3)丙三醇(甘油)
丙三醇俗称，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要
的化工原料。
结构简式：
化学性质：
A.与金属钠反应：
B.与硝酸反应制备硝化甘油
一、酚的结构与物理性质
1苯酚俗称分子式为结构简式官能团名称
醛学案
一、乙醛
1组成与结构
乙醛的分子式结构简式官能团。
2.物理性质
乙醛是_色、具有气味的液体，密度小于水，沸点为20.8C。乙醛易挥发，
能与水、乙醇、氯仿等互溶。
3•化学性质
（1）加成反应（醛基中的能够发生加成反应）
还原反应：在有机化学反应中，常把有机物分子中得或失的反应。
（2）氧化反应：
1可燃性：
仲醇催化氧化变成
叔醇
C.与强氧化剂反应
乙醇能使酸性KM nQ溶液褪色
三、其它常见的醇
(1)甲醇
结构简式：
物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再
多用就有使人死亡的危险，故需注意。
化学性质：请写出甲醇和金属Na反应以及催化氧化的化学方程式
(2)乙二醇
物理性质：乙二醇是一种的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二
一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基
的位次。
多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。
用二、三、四等数字表明
3.醇的物理性质
(1)状态：C1-C4是低级一兀醇，是无色流动液体，比水轻。C5-Cii为油状液体，Ci2以上高
注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：HbCQ＞苯酚＞HCO3「
(2)苯酚的溴化反应
苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚
该反应可以用来
(3)显色反应：酚类化合物与Fe3+显色，该反应可以用来检验酚类化合物。
三、废水中酚类化合物的处理
(1)酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚(GHO)的污染最严重，含酚废水可以用
［思考］某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度 比反应前减小了1/5，求此醇的化学式(气体体积在105C时测定)
B.催化氧化
化学方程式：
断键位置：
说明：醇的催化氧化是羟基上的H与a-H脱去
［思考］下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式
ABC
结论：伯醇催化氧化变成
级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉
快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇(Glycol)。
甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
(2)沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。且随着碳原子数的增多而。
(3)溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元 醇，可以和水混溶。
羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。
二、醇的性质和应用
1醇的分类
(1)根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为
饱和一元醇的分子通式：
(2)根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为
2.醇的命名(系统命名法)
一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的
吸附或苯等有机溶剂的方法处理。
(2)苯酚和有机溶剂的分离
苯酚和苯的分离：
四、基团间的相互影响
(1)酚羟基对苯环的影响
酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。
苯的溴代：
苯酚的溴代：
从反应条件和产物上来看， 苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应， 而且
产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。
足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基令邻、对位的氢原子更活泼，更易被
取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基
令邻、对位定位基： 一NH、一0H—CH（烷烃基）、一X
其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。
间位定位基：—NO、—COOH—CHO间位定位基都是钝化苯环的基团
（2） 苯环对羟基的影响
能否与强碱反应（能反应的写方程式）
溶液是否具有酸性
^^—OH
CHCHOH
通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容 易电离，从而显示出一定的弱酸性。
五、苯酚的用途
苯酚是重要的原料，其制取得到的酚醛树脂俗称;苯酚具有
，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造茶 叶中的酚用于制造另外一些农药中也含有酚类物质。
酚类的结构特点
2苯酚的物理性质
(1)常温下，纯净的苯酚是一种色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而
略带色，熔点为：40.9C
(2)溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度，会与水形成浊液；当温度高于65C时，苯
酚能与水。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂
(3)毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，
应立即用清洗，再用水冲洗。
二、酚的化学性质
(1)弱酸性：由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离，所以苯酚能够与
NaOH溶液反应：
A.与NaOH溶液的反应
所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变。
苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要，以致于苯酚使紫色石蕊试剂变红。
B.苯酚的制备(强酸制弱酸)
C.乙醇的分子间脱水
化学方程式:
化学键断裂位置:
1思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为
化学方程式:
断键位置:
(2)消去反应 化学方程式: 断键位置：
实验装置：(如图)
注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似, 有H原子才能发生该反应
(3)氧化反应
A. 燃烧
CHCHQH+302
CxHyoz+
4.乙醇的结构
分子式：GHbO
结构式：
结构简式：CHCHOH
5.乙醇的性质
(1)取代反应
A.与金属钠反应
化学方程式：
化学键断裂位置：
对比实验：乙醇和Na反应现象：
水和钠反应现象：
乙醚和钠反应：无明显现象
结论：①
②
B.与HX反应
化学方程式：
断键位置:
实验(教材P68页)
现象： 实验注意：烧杯中加入自来水的作用:
2催化氧化（在醛基中的碳氢之间插入）
氧化反应：在有ห้องสมุดไป่ตู้化学反应中，通常把有机物分子中得或失的反应。
醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的。
化学性质：写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式
(3)丙三醇(甘油)
丙三醇俗称，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要
的化工原料。
结构简式：
化学性质：
A.与金属钠反应：
B.与硝酸反应制备硝化甘油
一、酚的结构与物理性质
1苯酚俗称分子式为结构简式官能团名称
醛学案
一、乙醛
1组成与结构
乙醛的分子式结构简式官能团。
2.物理性质
乙醛是_色、具有气味的液体，密度小于水，沸点为20.8C。乙醛易挥发，
能与水、乙醇、氯仿等互溶。
3•化学性质
（1）加成反应（醛基中的能够发生加成反应）
还原反应：在有机化学反应中，常把有机物分子中得或失的反应。
（2）氧化反应：
1可燃性：
仲醇催化氧化变成
叔醇
C.与强氧化剂反应
乙醇能使酸性KM nQ溶液褪色
三、其它常见的醇
(1)甲醇
结构简式：
物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再
多用就有使人死亡的危险，故需注意。
化学性质：请写出甲醇和金属Na反应以及催化氧化的化学方程式
(2)乙二醇
物理性质：乙二醇是一种的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二
一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基
的位次。
多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。
用二、三、四等数字表明
3.醇的物理性质
(1)状态：C1-C4是低级一兀醇，是无色流动液体，比水轻。C5-Cii为油状液体，Ci2以上高
注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：HbCQ＞苯酚＞HCO3「
(2)苯酚的溴化反应
苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚
该反应可以用来
(3)显色反应：酚类化合物与Fe3+显色，该反应可以用来检验酚类化合物。
三、废水中酚类化合物的处理
(1)酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚(GHO)的污染最严重，含酚废水可以用
［思考］某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度 比反应前减小了1/5，求此醇的化学式(气体体积在105C时测定)
B.催化氧化
化学方程式：
断键位置：
说明：醇的催化氧化是羟基上的H与a-H脱去
［思考］下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式
ABC
结论：伯醇催化氧化变成
级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉
快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇(Glycol)。
甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
(2)沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。且随着碳原子数的增多而。
(3)溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元 醇，可以和水混溶。