高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物知识点总结
高中化学选修5第三章_第一节__醇_酚
比例模型
球棍模型
（二）、苯酚的物理性质
1、颜色：无色，露置于空气中部分被氧化而成 粉红色。 2、状态：晶体。 3、气味：特殊气味； 对-苯醌 4、毒性：有毒，浓溶液有强烈腐蚀性，不慎沾 到皮肤上，立即用酒精清洗。 5、溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g。当温 度高于65℃时，与水混溶，易溶于 乙醇等有机溶剂。 6、熔点：43℃。密度比水大 。
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟 基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的 氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯 酚比苯更易发生取代反应。
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上 H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙 醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环 相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离， 使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的 烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。
⑴C4H10O
醇：4种；醚：3种
⑵C3H8O
醇：2种；醚：1种
《思考与交流》：课本49页。 结论：方案三最合理。 （四）乙醇的化学性质 CH3CH2-O-H,化学性质主要决定于：碳氧键和氧 氢键的断裂。
原因：氧原子吸引电子的能力比碳原子和氢原子 强的原因。 1、和活泼金属的反应
2 CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
高中化学选修五 醛
(2) 与新制Cu(OH)2反应
现象：有砖红色沉淀生成。 HCHO+2Cu(OH)2→△ HCOOH+Cu2O↓+2H2O
加热
HCHO+4Cu(OH)2 → CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
三、甲醛与银氨溶液的反应
实验现象：有银镜生成
实验结论：甲醛具有还原性
B、乙烯氧化法
O 2CH2 CH2 ＋ O2 加钯压盐、加热2CH3－C－H
小结：乙醛的化学性质
加成反应 醛基中碳氧双键能与H2发 生加成反应
乙 注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，
醛
醛基中的C＝O不能和HX、X2、H2O 发生加成反应
氧化反应 醛基中碳氢键较活泼，能
被氧化成羧基
乙醇
乙醛 乙酸 还原(加H)
第三章烃的含氧衍生物
醛的概念： 由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO
最简单的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。
【归纳】研究有机物性质的方法 官能团→决定→有机化合物性质 研究有机化学和物理性质首先从研
究官能团入手。
以乙醛为例，学习醛的化学性质。
一、醛类中具有代表性的醛－乙醛
醛基上的氢
甲基上的氢
（4）在农业上常用质量分数为0．1％～0．5％ 的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。此外，甲醛 还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。
化学选修5第三章第一节 醇 酚
（2）酯化反应（找错误）
CH3CH2OH＋ＣＨ３ＣＯＯＨ→ ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ
（3）与HX反应
C2H5OH + HBr △ C2H5Br + H2O
（4）氧化反应
①燃烧 ②催化氧化
2CH3CH2OH + O2
Cu或Ag
△
2CH3CHO+2H2O
醇能发生催化氧化的条件：“本碳有氢”
乙醇能不能被其他氧化剂氧化？
3、醇的同分异构体的类型
（1）碳链异构、 （2）羟基的位置异构， （3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官 能团异构
4、同系物物理性质的比较
表3-2图 沸点/℃ ● 乙二醇 ● 100 醇 氢键数 氢键 200 ● ● ● ● 目增多 1,2-丙二醇 50 150 ● 0 30 40 50 60相对分子质量 100 丙醇 ● ● ● -50 50 乙醇 烷● -100 0 1 2 3 羟基数
苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？
苯酚 苯
反应物
反应条件 产物
浓溴水与苯酚 不用催化剂
液溴与苯 需催化剂
取代苯环上 氢原子数
一次取代苯环上 一次取代苯环上 三个氢原子 一个氢原子
酚羟基对苯环的影响:使苯环—OH邻、对位上的 氢原子变得活泼,易被取代.
性质探究
实验七:
苯酚稀溶液
高中化学选修5知识清单
—C— —C=
四面体型 平面型
=C=
—C≡
直线型 直线型 平面型
4、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
5、分子空间构型
6、杂化轨道与有机化合物空间形状
7、碳原子的成键特征与有机分子的空间构型
（1）、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、
苯环
（2）、碳原子价键总数为4（单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3）。
碳原子和氢原子的原子个数比相等。
3．质谱法 三、分子结构的测定
1． 红外光谱 2． 核磁共振氢谱 （1） 某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子 （2） 有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。
四、有机物分子式的确定
1．有机物组成元素的判断 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有 机物完全燃烧后若产物只有 CO2 和 H2O，则其组成元素可能为 C、H 或 C、H、O。欲判定该 有机物中是否含氧元素，首先应求出产物 CO2 中碳元素的质量及 H2O 中氢元素的质量，然后 将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧； 否则，原有机物的组成含氧。 2．实验式(最简式)和分子式的区别与联系 (1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表
(新)高中化学第三章烃的含氧衍生物重难点七酯含解析新人教版选修5
你想是怎样的人，你就是怎样的人；你想成为怎样的人，你离这个目标就不会太远。
重难点七酯
【要点解读】
(1)酯的概念及酯的一般通式
酸 ( 羧酸或无机含氧酸 ) 跟醇起反应生成的一类化合物叫酯．如：
浓硫酸
CH3COOH+CH3OH△CH3COOCH3(乙酸甲酯 )+H2O
HO-NO2+HO-C2H5→C2H5O-NO2( 硝酸乙酯 )+H2 O
羧酸酯的通式为RCOOR′．饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子式为C n H2n O2(n ≥2) ，所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体．
(2)酯的通性
物理性质：酯不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯有果香
味．化学性质：酯与水发生水解反应．如：
18 O 18
RCOOR′+H2RCOOH+R′OH
酯的水解反应是酯化反应的逆反应．若在碱性条件下，生成的酸与碱反应，使平衡向酯水
解的方向移动，水解程度大．
RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH．
(3)乙酸乙酯的制取
浓硫酸
1) 发生： CH3COOH+HOCH23△CH3COOCH2CH3+H2O
2)收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管
3)注意点：①长导管作用：
冷凝回流．
②浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂( 也有认为是吸水剂 ) ．
③碎瓷片的作用：防暴沸．④加药顺序：乙醇←浓硫酸←
乙酸⑤盛反应液的试管要上倾45°，这样液体受热面积大．
看人生峰高处，唯有磨难多正果。1
⑥导管末端不能插入Na2CO3溶液中，目的是防止受热不匀发生倒吸．
⑦不能用NaOH代替 Na2CO3，因为 NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解，重新变成乙酸和
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第3章烃的衍生物
考纲
要求
1.了解卤代烃醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。【知识梳理】
一、卤代烃
1.概念：
烃分子里的氢原子被_________取代后生成的产物。官能团为____，饱和一元卤代烃的通式为_______。
2.物理性质：
3.化学性质：
(1)水解反应(取代反应)。
①反应条件：_____________________。
②C2H5Br在碱性条件下水解的方程式为
________________________________。
③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为
_________________________。
(2)消去反应。
①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子
中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成
含不饱和键(如双键或叁键)化合物的反应。
②卤代烃消去反应的条件：
_______________________。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为
_____________________________________。
④用R—X表示卤代烃，消去反应的方程式为
___________________________________________。
二、醇类
1.概念：
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的分子通式为_____________。
2.分类：
3.物理性质的变化规律：
高考化学总复习讲义 第三单元 烃的含氧衍生物 苏教版选修5
2015《金版新学案》高中化学总复习讲义：选修5第三单元 烃
的含氧衍生物
考点一 醇、酚
(一)醇 1．概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 2．饱和一元醇的通式 C n H 2
n ＋2O(n
≥1)。 3．物理性质的变化规律
4．醇类化学性质(以乙醇为例)
(二)酚
1．苯酚的组成与结构
2．物理性质
(1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色；
(2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃时与水混溶；
(3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。皮肤上不慎沾有苯酚应立即用酒精清洗。
3．化学性质
(1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性
电离方程式为：C
6H 5OH C 6H 5O －
＋H ＋
，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石
蕊试液变红。
②与活泼金属反应
与Na 反应的化学方程式为：2C 6H 5OH ＋2Na ―→2C 6H 5ONa ＋H 2↑。 ③与碱的反应 苯酚的浑浊液中
――→加入NaOH 溶液
现象为：液体变澄清
――→再通入CO 2气体
现象为：溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为：
(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应
苯酚跟FeCl 3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 (4)加成反应
(5)氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。 (6)缩聚反应
◎思考与探究
(1)其中属于脂肪醇的有哪些？属于芳香醇的有哪些？属于酚类的有哪些？
选修5第三章烃的含氧衍生物_第四节有机合成 第一课时
用化学方法人工合成物质
• 复制自然物质
用化学方法人工合成物质
修饰自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林
ຫໍສະໝຸດ Baidu
叶 绿 素 分 子 的 结 构 式
维 生 素 B12 的 化 学 结 构
自学与交流
阅读课本P64第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有哪些？
3、用示意图表示出有机合成过程。
• 9）缩聚反应
由小分子聚合生成高分子化合物的同时， 又有小分子生成的反应。如氨基酸聚合生 成蛋白质。
（三）主要有机物之间转化 烷烃
加成 烯烃 加成
炔烃
水 消 取 化 去 代 水解 氧化 氧化 卤代烃 醇 醛 羧酸 取代 还原
酯 水 化 解 酯
（四）有机物间转化关系—— 反应条件归纳 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是 什么物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△ （7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C
一、有机合成的过程
1、有机合成： 利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务： （1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化。
第三章_烃的含氧衍生物第1、2、3课时
此反应可检验-OH的存在。
学以致用
处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法 是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由 于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热 效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。
乙醇还能与活泼金属K、Ca、Mg等 反应放出H2
此反应可检验—OH的存在，可计算 分子中—OH数目
沸点远高于烷烃
醇分子间形成氢键示意图：
R
R
R
O HH
O
H
H
O HH
O
O
O
R
R
R
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇
分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，
这种吸引作用叫氢键。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这 是因为甲醇、乙醇、丙醇与水分子间形成了氢键。
学与问： 你能得出什么结论？
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的 沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高 于1—丙醇，
实验现象：溶液由橙黄色变为绿色
氧化过程：CH3CH2OH→CH3CHO → CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
利用 这一性质，可作为判断酒后驾车的方法。
（橙红色） （绿色）
有机物的氧化反应、还原反应的含义：
氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失H或加O）
人教化学选修5第3章《烃的含氧衍生物》归纳提升
一、烃的衍生物
二、有机合成
(2013·长安一中高二期末)2011年西安世园会期间对大量盆栽鲜花施用了
诱
抗素剂，以保持鲜花盛开。
诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )
A ．含有碳碳双键、羧基、酯基三种官能团
B ．1 mol 该物质在催化剂加热条件下最多可与4 mol H 2发生加成反应
C ．1 mol 该有机物与足量的溴水反应能消耗4 mol Br 2
D ．该分子中所有碳原子可能位于同一平面上
【解析】 该分子含有碳碳双键、羧基和羰基三种官能团，A 项错误；1 mol 该有机物最多消耗3 mol Br 2，C 项错误；分子内部有饱和碳原子，D 项不正确；分子中三个碳碳双键
和羰基能够与H2发生加成反应，—COOH中的碳氧双键不能与H2反应，B项正确。
【答案】 B
醇、
由于与—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响也不同，这些羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也就有较大差异。如下表：
2332 ROH。
(2012·上海高考)过量的下列溶液与水杨酸(COOHOH)反应能得到化学式为C7H5O3Na的是()
A．NaHCO3溶液B．Na2CO3溶液
C．NaOH溶液D．NaCl溶液
【解析】由于酸性：COOH>H2CO3>OH，可知水杨酸与NaHCO3溶液反应时只是—COOH作用转化为—COONa，产物的分子式为C7H5O3Na，A项正确；水杨酸与Na2CO3溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，B项错误；水杨酸与NaOH溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，C项错误；与NaCl溶液不反应，D项错误。
选修5---烃的含氧衍生物-醇、酚知识点
选修5---烃的含氧衍生物-醇、酚知识点
第一节醇酚
醇的结构、通式和性质
一、烃的含氧衍生物
烃的衍生物，从组成上看，除了碳（C），氢（H）元素之外，还含有氧（O）。从结构上看，可以认为是烃分子里的氢原子被氧原子的原子团取代而衍生而来的。
烃的含氧衍生物的种类繁多，可以分为醇，酚，醛，羧酸，酯等（目前高中化学所学）烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。
二醇类
(1)概念：分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物。
(2)饱和醇通式：C n H2n+1OH，简写为R-OH。碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醛互为同分异构体（3）分类
①按羟基个数分：一元醇、二元醇、多元醇。一般将分子中含有两个或者以上醇羟基的醇称为多元醇。
②按烃基类别分：甲醇、乙醇、丙醇。
（4)醇类物理性质
沸点变化也是随分子里碳原子数的递增而逐渐升高；沸点、密度不是很规律。
一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇（如甘油）是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇
溶于水。
低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。饱和醇不能使溴水褪色。醇化学性质活泼，分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反应。
另外，与羟基相连的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。
（5）几种重要的醇
①甲醇
甲醇又称木精，易燃，有酒精气味，与水、酒精互溶，有毒，饮后会使人眼睛失明，量多使人致死。
②乙二醇
乙二醇是无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低，可作内燃机抗冻剂，同时是制造涤纶的原料，舞台上的发雾剂。
选修5第三章烃的含氧衍生物复习
【本讲教育信息】一. 教学内容：
1）如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸？
分析：各取少量乙醇、乙醛、乙酸于试管中，分别滴入新制的Cu（OH）2溶液，沉淀溶解的是乙酸，将剩余的二只试管分别加热，有红色沉淀的是乙醛，无明显现象的是乙醇。
答案：加入Cu（OH）2溶液，加热。
2）如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？
分析：在混合物中加入NaOH溶液蒸馏，乙酸、苯酚分别生成钠盐，只有乙醇可以被蒸馏出来；加入少量水并通入CO2后静置，苯酚可以游离出来，可与醋酸钠溶液分层，分液后可分离。
某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、
CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途。
）写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式。
）写出F可能的结构简式。
）写出A的结构简式。
1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH
。
框图信息，只有在对题给信息充分吸收整理的基础上，迁移、重组知识，进行严密的逻辑推理，才能得出正确答案。
答案：（1）杀菌消毒
（2）CH3－－OH＋H2O2→CH3－－O－OH＋H2O
（3）
（4）
（5）4︰3
（6）CH3CH2CH2CH2OH＋HBr CH3CH2CH2CH2Br＋H2O
2、烃的衍生物的化学性质取决于官能团。但官能团相同，其有机物的化学性质不一定完全相同。如苯酚和乙醇官能团同为羟基，化学性质却不完全相同：苯酚显酸性，能与溴水发生取代反应，与Fe3＋发生显色反应；而乙醇没有酸性，只与氢卤酸发生取代反应，还能发生消去反应、酯化反应等。还如：
烃的含氧衍生物
浓H2SO4
CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯
O CH 2 O CH 2 O C C O CH 3 CH 3
浓H2SO4 足量
阅读《创新》P245 O O C CH 2.酯化反应类型 + 2H O
浓H2SO4
2
+ 2 H 2O
二乙酸乙二酯
O
C
O 环乙二酸乙二酯
CH2
丙三醇
甘油 CH2OH CHOH CH2OH 易溶于水和 有机溶剂 用作护肤剂
状态 溶解性
详见《创新》P242 液体 5.表格 液体 液体
易溶于水和 有机溶剂 易溶于水和 有机溶剂
应用
重要的化工 原料
用作汽车发 动机的抗冻 剂
第三章 烃的含氧衍生物
第二课时
二、苯酚 1、分子结构 分子式： C H O 6 6 结构简式：
甲酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体， 可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等 有机溶剂，有毒性。
O H—C—O—H
甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质
分别写出甲酸与银氨溶液、新制氢氧化 铜悬浊液反应的化学方程式：
HCOOH+2Ag（NH3）2OH →（NH4）2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
△
HCOOH+2Cu（OH）2 → CO2↑+Cu2O↓+3H2O
人教版高中化学选修5知识点总结
人教版高中化学选修5
知识点总结
work Information Technology Company.2020YEAR
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理
第一章认识有机化合物
第一节有机化合物的分类
第二节有机化合物的结构特点
第三节有机化合物的命名
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
归纳与整理复习题
第二章烃和卤代烃
第一节脂肪烃
第二节芳香烃
第三节卤代烃
归纳与整理复习题
第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚
第二节醛
第三节羧酸酯
第四节有机合成
归纳与整理复习题
第四章生命中的基础有机化学物质
第一节油脂
第二节糖类
第三节蛋白质和核酸
归纳与整理复习题
第五章进入合成有机高分子化合物的时代
第一节合成高分子化合物的基本方法
第二节应用广泛的高分子材料
第三节功能高分子材料
归纳与整理复习题
结束语——有机化学与可持续发展
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高
级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：
①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所
以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
【精编】高中化学第三章烃的含氧衍生物第二节醛课件新人教版选修5-精心整理
2．乙醛与新制 Cu(OH)2 反应实验成功的关键 (1)所配制的 Cu(OH)2 呈碱性。 (2)加热至沸腾。 (3)Cu(OH)2 必须是新制的。
二、醛基的检验 只要有机物的分子中含有—CHO，就能发生银镜反应，能被新 制 Cu(OH)2 氧化，故可用银氨溶液或新制 Cu(OH)2 检验醛基 的存在，在做该类实验时，注意控制溶液环境为碱性，其他注 意事项同上。
(1)某饱和一元醇和一元醛的混合物共 3 g，和足量银氨 溶液反应后，还原出 16.2 g 银，下列说法正确的是________。 A．该一元醇能与银氨溶液反应生成银 B．混合物中一定含有甲醛 C．混合物中醇与醛的物质的量之比为 5∶3 D．混合物中的一元醛是乙醛 (2)做乙醛被新制氢氧化铜氧化的实验时，下列各步操作中：① 加入 0.5 mL 乙醛溶液；②加入 10%的氢氧化钠溶液 2 mL；③ 加入 2%的 CuSO4 溶液 4～6 滴；④加热试管。正确的顺序是 ____________________。
NH3
·
H2O===AgOH
醛类的概念 1．下列物质分子结构中含有醛基，但是不属于醛的是( )
解析：选 B。醛的结构为 R—CHO，其中 R 为 H 或烃基，A 项物质不含—CHO，B、C、D 项中含—CHO，但 B 项物质 —CHO 连接的不是 H 或烃基，B 为甲酸乙酯，不属于醛类。
2．下列关于醛的说法中正确的是( ) A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B．甲醛是具有刺激性气味的液体 C．饱和一元脂肪醛的分子式符合 CnH2nO D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体 解析：选 C。甲醛是氢原子跟醛基相连构成的化合物；甲醛是 无色、具有刺激性气味的气体；饱和一元脂肪醛的通式可以用
化学选修五烃与烃的衍生物知识点归纳整理
《烃和烃的衍生物我》知识点整理
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来
溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高
于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出
的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体
．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
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化学性质：写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式
(3)丙三醇(甘油)
丙三醇俗称，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要
的化工原料。
结构简式：
化学性质：
A.与金属钠反应：
B.与硝酸反应制备硝化甘油
一、酚的结构与物理性质
1苯酚俗称分子式为结构简式官能团名称
醛学案
一、乙醛
1组成与结构
乙醛的分子式结构简式官能团。
2.物理性质
乙醛是_色、具有气味的液体，密度小于水，沸点为20.8C。乙醛易挥发，
能与水、乙醇、氯仿等互溶。
3•化学性质
（1）加成反应（醛基中的能够发生加成反应）
还原反应：在有机化学反应中，常把有机物分子中得或失的反应。
（2）氧化反应：
1可燃性：
4.乙醇的结构
分子式：GHbO
结构式：
结构简式：CHCHOH
5.乙醇的性质
(1)取代反应
A.与金属钠反应
化学方程式：
化学键断裂位置：
对比实验：乙醇和Na反应现象：
水和钠反应现象：
乙醚和钠反应：无明显现象
结论：①
②
B.与HX反应
化学方程式：
断键位置:
实验(教材P68页)
现象： 实验注意：烧杯中加入自来水的作用:
足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基令邻、对位的氢原子更活泼，更易被
取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基
令邻、对位定位基： 一NH、一0H—CH（烷烃基）、一X
其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。
间位定位基：—NO、—COOH—CHO间位定位基都是钝化苯环的基团
2催化氧化（在醛基中的碳氢之间插入）
氧化反应：在有机化学反应中，通常把有机物分子中得或失的反应。
注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：HbCQ＞苯酚＞HCO3「
(2)苯酚的溴化反应
苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚
该反应可以用来
(3)显色反应：酚类化合物与Fe3+显色，该反应可以用来检验酚类化合物。
三、废水中酚类化合物的处理
(1)酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚(GHO)的污染最严重，含酚废水可以用
（2） 苯环对羟基的影响
能否与强碱反应（能反应的写方程式）
溶液是否具有酸性
^^—OH
CHCHOH
通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容 易电离，从而显示出一定的弱酸性。
五、苯酚的用途
苯酚是重要的原料，其制取得到的酚醛树脂俗称;苯酚具有
，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造茶 叶中的酚用于制造另外一些农药中也含有酚类物质。
一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基
的位次。
多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。
用二、三、四等数字表明
3.醇的物理性质
(1)状态：C1-C4是低级一兀醇，是无色流动液体，比水轻。C5-Cii为油状液体，Ci2以上高
吸附或苯等有机溶剂的方法处理。
(2)苯酚和有机溶剂的分离
苯酚和苯的分离：
四、基团间的相互影响
(1)酚羟基对苯环的影响
酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。
苯的溴代：
苯酚的溴代：
从反应条件和产物上来看， 苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应， 而且
产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。
仲醇催化氧化变成
叔醇
C.与强氧化剂反应
乙醇能使酸性KM nQ来自百度文库液褪色
三、其它常见的醇
(1)甲醇
结构简式：
物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再
多用就有使人死亡的危险，故需注意。
化学性质：请写出甲醇和金属Na反应以及催化氧化的化学方程式
(2)乙二醇
物理性质：乙二醇是一种的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二
酚类的结构特点
2苯酚的物理性质
(1)常温下，纯净的苯酚是一种色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而
略带色，熔点为：40.9C
(2)溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度，会与水形成浊液；当温度高于65C时，苯
酚能与水。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂
(3)毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，
C.乙醇的分子间脱水
化学方程式:
化学键断裂位置:
1思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为
化学方程式:
断键位置:
(2)消去反应 化学方程式: 断键位置：
实验装置：(如图)
注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似, 有H原子才能发生该反应
(3)氧化反应
A. 燃烧
CHCHQH+302
CxHyoz+
级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉
快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇(Glycol)。
甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
(2)沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。且随着碳原子数的增多而。
(3)溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元 醇，可以和水混溶。
［思考］某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度 比反应前减小了1/5，求此醇的化学式(气体体积在105C时测定)
B.催化氧化
化学方程式：
断键位置：
说明：醇的催化氧化是羟基上的H与a-H脱去
［思考］下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式
ABC
结论：伯醇催化氧化变成
、认识醇和酚
羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。
二、醇的性质和应用
1醇的分类
(1)根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为
饱和一元醇的分子通式：
(2)根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为
2.醇的命名(系统命名法)
一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的
应立即用清洗，再用水冲洗。
二、酚的化学性质
(1)弱酸性：由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离，所以苯酚能够与
NaOH溶液反应：
A.与NaOH溶液的反应
所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变。
苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要，以致于苯酚使紫色石蕊试剂变红。
B.苯酚的制备(强酸制弱酸)