研究有机化合物的一般步骤和方法学案

研究有机化合物的一般步骤和方法
一、分离、提纯
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。

（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）
（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6） KNO3 (NaCl)
1、蒸馏
原理：
适用范围：
主要仪器：
实验1：含有杂质的工业乙醇的蒸馏
【蒸馏的注意事项】
(1)注意仪器组装的顺序：“；
(2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的；不得将全部溶液蒸干；为防暴沸需向圆底烧瓶中加；若实验中发现未加该如何操作
(3) 冷凝水水流方向一般进出；若实验后后发现未接冷凝水如何操作
(4)温度计水银球位置应与齐平，以测量馏出蒸气的温度；
2、结晶和重结晶
（1）冷却法：
（2）蒸发法：
（3）重结晶：
重结晶：适用于的有机混合物的分离与提纯。

重结晶的首要工作是，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度或溶解度，
易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受的影响较大。

【实验1-2】苯甲酸的重结晶
苯甲酸重结晶实验步骤:
苯甲酸重结晶需用到哪些实验仪器？
问题订论：1、粗苯甲酸溶解后，再加入少量蒸馏水的目的：
2、为何趁热过滤？
3、温度越低苯甲酸溶解越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶温度越低越好？
3、萃取
原理：
如何选择萃取剂：
常见的萃取剂有哪些？
所需仪器有。

操作：检查分液漏斗是否漏液――将萃取剂与溶液混合后――盖上上口玻璃塞将分液漏斗倒置充分振荡――旋转下口玻璃塞放气――放于铁架台上静置分层――取下上口玻璃塞，打开下口活塞，下层液体从口放出，待上层液体刚好放完时，及时关闭分液漏斗活塞――将上层液体从口倒出。

4．色谱法
原理：
常用吸附剂：
二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析
定性分析：
元素定量分析原理：（燃烧法―测定有机物的最简式）
有机物燃烧―――测定―――推算出各元素原子的比－确定实验式（最简式）例1：准确称取0.90 g样品，与氧气恰好完全燃烧后，依次通过盛有浓硫酸和碱石灰的装置，碱石灰质量增加1.32 g，浓硫酸质量增加0.54 g，，则该有机物的最简式为______。

要确定该有机物的分子式，还要知道__________________。

【总结】确定分子式的方法
(1)实验式法各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。

(2)物质的量关系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。

（标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol）
(3)化学方程式法利用化学方程式求分子式。

(4)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式
2、相对分子质量的测定——质谱法（MS）
质谱法是、、测定相对分子质量的方法。

原理：高能电子流等轰击样品分子―分子变为带正电的分子离子碎片－
运动到达检测器时间不同结果记录为质谱图
什么是质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
如何读谱以确定有机物的相对分子质量？（右图）
三、分子结构的鉴定
1、红外光谱（IR）
①原理用照射有机物分子，分子中化学键与官能团可发生振动吸收，得到图谱。

②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有、
练习：例一：下图一为C2H6O红外光谱图，可以判断其结构简式为
例二：下图二是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：例三：有机物的质谱图中质荷比最大为74，其红外光谱如下图三，其结构简式
例四：乙酸的红外光谱中应该有种振动吸收。

甲酸甲酯的红外光谱中应该有种振动吸收。

2、核磁共振氢谱(NMR)
①原理：用照射氢原子核，处在不同化学环境的氢原子吸收电第一磁波频率不同，在谱图上出现的位置不同，且吸收峰面积与氢原子个数成正比，
②用途：吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比
例1：C2H6O的核磁共振氢谱如右图所示，则其结构简式为。