系列磺基甜菜碱表面活性剂的合成与表征

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丙磺基甜菜碱表面活性剂的合成与研究

１２２十六烷氧基叔胺的合成．．
称取２％二甲胺的乙醇溶液（甲胺的量为８二０３ｍ１加入装有电动搅拌器、．ｏ）回流冷凝装置和温度计的四口烧瓶中，温至４升０℃ ，搅拌边滴边加０１ｌ十六烷氧基缩水甘油醚，．５ｍｏ的滴加完毕
细
２６
石
油
化
工
进
展
．
ＡＤＶＡＣＥＳＩＦＩＡＮＮＮＥＥＴＲＯＣＨＥＭＩＡＬＰＣＳ
第１２卷第ｌ２期
丙磺基甜菜碱表面活性剂的合成与研究
丁伟，李淑杰，于涛，曲广淼，袁丹丹，刘小军，董志龙，王会敏
（东北石油大学化学化工学院石油与天然气化工省重点实验室，大庆１３１）６３８［摘要］以十六醇、环氧氯丙烷、甲胺和２一羟基一二３一氯丙磺酸钠为原料合成了 Ⅳ， Ⅳ一
［关键词］甜菜碱
表面张力
乳化性能
两性表面活性剂是指在同一分子结构中同时
１２合成步骤．１２１十六烷氧基缩水甘油醚的合成．．
存在由桥联基团（亚甲基等）接的一个或多如连
个正负电荷中心（偶极中心）表面活性剂。或的对水硬度不敏感，电解质或海水中同样有优异在的去污力和泡沫性能Ｊ。甜菜碱两性表面活性剂具有良好的发泡性、菌性、盐性、物降解杀抗生
试剂厂；一氯一羟基丙磺酸钠，３２一自制；甲苯、酸乙酯、氧化钠、乙氢液蜡，均为分析纯，天津市大茂化学试剂厂；实验用水为去离子水。

新型磺基甜菜碱型双子表面活性剂的合成

ａｃｔｉｖｉｔｙ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ；ｓｕｌｐｈｏｂｅｔａｉｎｅ；ｇｅｍｉｎｉ
甜菜碱型表面活性剂的特殊的结构使它在酸性、中性和碱性溶液中都有良好的溶解性【：１，与其他类型表面活性剂配伍性好…，所以具有广阔的应
ＰｅｔｒｏｌｅｕｍＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｄａｑｉｎｇ１６３３１８，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｗｉｔｈｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｎｄｐａｒａｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅａｓｒａｗｍａｔｅｒｉａｌｓｕｎｄｅｒｔｈｅｏｘａｌｉｃａｃｉｄｃａｔａｌｙｔｉｃｍｅｔｈｙｌｃｏｕｐｌｉｎｇｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｖｉａｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎａｎｄｄｏｕｂｌｅｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏ１．Ｍｅｔｈｙｌｃｏｕｐｌｉｎｇｄｏｕｂｌｅｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌｇｌｙｃｉｄｙｌｅｔｈｅｒｗａｓｓｙｎｈｅｔｓｉｚｅｄｗｉｔｈｅｐｏｘｙｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ．Ｇｅｎｅｒａｔｅｄｇｌｙｃｉｄｙｌｅｔｈｅｒａｎｄｔｈｅｎｇｅｎｅｒａｔｅｄｂｙｒｅａｃｔｉｏｎｗｉｔｈｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｅｔｅｒｔｉａｒｙａｍｉｎｅ．Ｔｈｅｔｅｔｒｉａｒｙａｍｉｎｅｗｉｔｈ３一ｃｈｌｏｒＤ一２一ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄｓｏｄｉｕｍｗａｓｓｙｎ —

系列磺基甜菜碱的合成及表面性能的研究

［
等［３］。磺基甜菜碱作为新型的甜菜碱两性表面活性剂，已被应用于日用化工、油田驱油等领域，通过开孔和溶孔型。其岩相为爆发相、熔岩流亚相。孔隙度为８～１３，渗透率一般小于１ｘ１０ｍ，属低孔特低渗储层，试油为低产油层。
层。
［参考文献］王德滋，周新民．火山岩岩石学ＥＭ］．北京：科技出版社，１９８２．张翠梅，李琦，苏明．济阳坳陷罗１５１井区火成岩储层特征［Ｊ］．石油与天然气地质，２００６，２９
本文以Ｎ，Ｎ一二甲基乙醇胺、不同链长的酰氯和丙磺内酯为原料，合成出系列磺基甜菜碱型两性表面活性剂（ＳＢＤ一一。一。，ＳＢ为磺基甜菜碱的英文缩写，ｎ代表长烷基链的碳原子个数，ＣＯ０表示酯基，２表示酯基与季铵氮原子之间碳原子个数，３表示磺
（３）：１７～２５．
４结论
① 辽河西部凹陷中生界火成岩岩石类型多样，可分为熔岩类、火山碎屑岩类、浅成的特点。 ② 本区火成岩发育原生和次生储集空间，其中次生储集空间为主要储集空间，主要为构造裂缝、溶孔和溶解缝。其孔隙结构复杂，孔、渗不高，且变化较大。 ③火成岩储集层可划分为Ｉ类、Ｉ类和 Ⅲ类，其中Ｉ类储层为有利储集层，属中低孔低渗储层，其岩石类型主要是流纹岩、英安岩和安山岩，是下部重点识别和预

辛基酚磺基甜菜碱型表面活性剂的合成及性能

辛基酚磺基甜菜碱型表面活性剂的合成及性能丁伟;李博洋;武松;张瀚文;宋成龙【摘要】The type of betain surfactant has wide application foreground in the teriary recovery of oil field.The favorable effect of oil displacement has drew many attention.The experiment is based on the octyl phenol which has fine synthesised by us as raw material.With a series of reactions,we obtained a new sulfobetaine type surfactant which has a new formation that has been verified by IR.Some other tests indicate that this surfactant has low interfacial tension(1.5 × 10-3 mN · m-1),good surface properties (cmc =1.58× 10-3 mol · L-1,γcmc =28.39 mN · m-1)and excellent emulsifying properties,adsorption properties.%甜菜碱型表面活性剂在油田三次采油中具有广泛应用前景,其优良的驱油效果受到极大关注.本实验以精细合成辛基酚作为原料经过一系列反应得到磺基甜菜碱型表面活性剂,对产物进行了红外光谱的分析表征.经过测试证明:该表面活性剂具有较低的界面张力(1.5×10-3 mN·m-1),良好的表面性能(临界胶束浓度cmc为1.58×10-3 mol· L-1,表面张力γcmc为28.3 mN·m-1)及优异的乳化性能和吸附性能.【期刊名称】《青岛科技大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2017(038)001【总页数】6页(P41-46)【关键词】辛基酚;甜菜碱型;表面活性剂;界面张力;表面张力;乳化性能;吸附性能【作者】丁伟;李博洋;武松;张瀚文;宋成龙【作者单位】东北石油大学化学化工学院,黑龙江大庆163318;东北石油大学化学化工学院,黑龙江大庆163318;东北石油大学化学化工学院,黑龙江大庆163318;东北石油大学化学化工学院,黑龙江大庆163318;东北石油大学化学化工学院,黑龙江大庆163318【正文语种】中文【中图分类】TQ423.12二次采油技术是采用注水(气)的方式驱油，在提高采收率的同时，采出液的含水率也随之增高，部分油田可达到98%以上，影响了油田经济效益。

磺基甜菜碱表面活性剂的合成及其性质研究

磺基甜菜碱表面活性剂的合成及其性质研究郑延成;黄倩;王龙涛【摘要】以烷基叔胺和丙磺酸内酯合成了碳数分别为12和16的磺基甜菜碱表面活性剂,即十二烷基磺基甜菜碱(SB12)和混合十六烷基磺基甜菜碱(SB16),对其结构和性能进行了表征.探讨了无机盐对十二烷基硫酸钠(SDS)与磺基甜菜碱混合溶液的临界胶团浓度(cmc)及表面张力的影响,考察了两性表面活性剂与阴离子表面活性剂间的协同效应.试验结果表明,随疏水基烷基碳数增加,两性表面活性剂的cmc降低.无机盐对降低两性表面活性剂cmc的作用较小,同时还发现无机盐对SB16的cmc 的影响比SB12要大,相比而言,二价盐比一价盐对两性表面活性剂的活性影响程度更大.两性表面活性剂与阴离子活性剂SDS之间有较好的协同作用.【期刊名称】《长江大学学报（自然版）理工卷》【年(卷),期】2010(007)003【总页数】4页(P30-33)【关键词】两性表面活性剂;十二烷基硫酸钠;无机盐;临界胶团浓度;协同作用【作者】郑延成;黄倩;王龙涛【作者单位】长江大学化学与环境工程学院,湖北,荆州,434023;长江大学化学与环境工程学院,湖北,荆州,434023;长江大学化学与环境工程学院,湖北,荆州,434023【正文语种】中文【中图分类】TQ423两性表面活性剂是在分子中同时存在阳离子和阴离子的表面活性剂,是表面活性剂产品的后起之秀。

甜菜碱是一种性能优良的两性表面活性剂，是两性表面活性剂中研究较早、用量较大的品种之一。

美国专利[1]报道了磺基甜菜碱两性表面活性剂在三次采油中的应用。

这种两性表面活性剂在二价金属阳离子含量大的高盐水基介质中,对于降低油水界面张力十分有效,而且还有良好的乳化和增溶性能,是三次采油用表面活性剂发展的一个新方向[2]。

为此，笔者以不同疏水链长的叔胺为主要原料合成了磺基甜菜碱两性表面活性剂，并对其溶液性能进行了表征。

1)试剂 N,N-二甲基十二烷基叔胺；1，2-二氯乙烷；丙磺酸内酯；丙酮；无水乙醇，以上试剂均为分析纯。

烷基磺基甜菜碱的合成及界面活性研究

Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｅｔｒａｄｅｃｙｌｓｕｌｆｏｂｅｔａｉｎｅ（ＢＥ１４）ａｎｄｈｅｘａｄｅｃｙｌｓｕｌｆｏｂｅｔａｉｎｅ（ＢＥ１６）ｗｅｒｅｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙｏｎｅ — ｓｔｅｐｒｅａｃｔｉｏｎ，ａｎｄｔｈｅ
２．ＢｅｉｊｉｎｇＥ＆ＥＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓＣｏ．，Ｌｔｄ．，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００１６，Ｃｈｉｎａ）
Ｒｅｃｅｉｖｅｄ２２Ｏｃｔｏｂｅｒ２０１２；ｒｅｖｉｓｅｄ３１Ｏｃｔｏｂｅｒ２０１２；ａｃｃｅｐｔｅｄ１３Ｎｏｖｅｍｂｅｒ２０１２
ＢＥ１４ａｎｄＢＥ１６ｗｅｒｅｆｏｕｎｄｔＯｂｅｃｏｍｐａｔｉｂｌｅｗｉｔｈｈｉｇｈｓａｌｉｎｉｔｙｗａｔｅｒ．ｏｉｌ／ｗａｔｅｒｉｎｔｅｒｆａｃｉａｌｔｅｎｓｉｏｎｗａｓｒｅｄｕｃｅｄｔＯ１０ｍＮ／ｍ
ＬｕＣｈｕａｎｂｏ，ＦＡＮＨａｉｍｉｎｇ ¨ ，ＺＨＡ０Ｊｉａｎ，ＨＵＡＮＧＪｉｎｇｗｅｉ，
ＫＡＮＧＷａｎｌｉ，ＪＩＡＮＧＺｈｉｆｕ，ＭＥＮＧＸｉａｎｇｃａｎ，ＸＵＨａｉ
摘要：通过一步反应合成了十四烷基磺基甜菜碱（ＢＥ１４）和十六烷基磺基甜菜碱（ＢＥ１６），并在高矿度条件下

甜菜碱表面活性剂的合成及在三次采油中的应用

甜菜碱表面活性剂的合成及在三次采油中的应用摘要:本文以十二烷基苯、1,4-二氯丁烷、2—羟基—3—氯丙基磺酸钠为原料经两步反应合成了一种烷基苯烷基羟磺基甜菜碱。

考察了它在三次采油中的使用性能,表明其是一种具有优良性能的驱油剂,可以有效提高采收率达到25%以上。

关键词:甜菜碱采收率界面张力甜菜碱型两性表面活性剂,具有阳离子和阴离子亲水基部分,显示阳离子和阴离子这两种性质又具有阳离子、阴离子和非离子表面活性别所没有的许多优异性能:良好的界面活性、低毒性和低刺激性、有效的杀菌性以及优异的配伍性等。

在化妆品和盥洗制品中特别是在香波制品中的用量一直稳步上升[1]。

驱油用表面活性剂的作用是降低油水界面张力,启动岩石孔隙中的残余油,同时由于表面活性剂的使用,环境是在油藏中,因此温度、矿化度、二价离子、复杂的原油性质及长时期的作用,对表面活性剂提出了更高的要求。

因此,对低渗透油藏,油水界面张力尽可能达到10-4mN/m数量级;对高矿化度的油藏,表面活性剂应具有足够的抗盐性和抗二价Ca2+、Mg2+离子的能力;对高温地层的油藏,表面活性剂要具有很好的耐温性能。

本文研制的羟磺基甜菜碱表面活性剂通过改变亲油基结构达到在无碱条件下形成超低界面张力。

单独使用和与聚合物形成的二元复合驱油体系在室内已取得了较好的效果。

同时克服了三元体系在应用中污染地层、油水分离难及结垢严重等的缺点。

1 甜菜碱表面活性剂的合成1.1 合成原料十二烷基苯,分析纯;1,4-二氯丁烷,分析纯;二甲胺,分析纯;离子液体催化剂,自制;2—羟基—3—氯丙基磺酸钠,自制。

1.2 合成方法将1,4-二氯丁烷、离子液体催化剂、十二烷基苯加入反应瓶中反应制备对十二烷基苯基丁基氯;所得中间体加入二甲胺及氢氧化钠得到叔胺;向其中加入2—羟基—3—氯丙基磺酸钠得到产品——烷基苯烷基羟磺基甜菜碱[2]2 三次采油应用实验研究研究条件:大庆采油四厂井口脱水原油、大庆采油四厂注入污水、NaCl(分析纯)、CaCl2(分析纯)、Na2CO3(分析纯)、聚丙烯酰胺(分子量1600万)、烷基苯烷基羟磺基甜菜碱、实验温度:45℃。

磺基甜菜碱耐高温起泡剂的合成与性能评价

2020年8月贾印霜等.磺基甜菜碱耐高温起泡剂的合成与性能评价1磺基甜菜碱耐高温起泡剂的合成与性能评价贾印霜I,范振忠2,刘庆旺$,孙傲$,尉小明'1.大庆钻探工程公司钻井三公司,2.东北石油大学:黑龙江大庆163300；3.国家能源稠（重）油开采研发中心，辽宁盘锦124000摘要磺基甜菜碱是一种具有磺酸基的两性表面活性剂，具有较强的起泡性能和耐温性。

室内合成了磺基甜菜碱耐高温起泡剂，转化率达到90%。

通过与亲水性二氧化硅纳米颗粒稳泡剂复配，可以形成耐高温泡沫体系，体系耐温可达300X.,300t下起泡体积为638mL,半衰期为59.5min,耐原油性能大于10%，矿化度对泡沫体系基本无影响。

关键词磺基甜菜碱起泡剂泡沫体积半衰期耐高温泡沫驱油技术是在注蒸汽开采后期注入起泡剂和稳泡剂在孔隙运移过程中形成泡沫，一方面泡沫黏度比蒸汽大，降低了驱替介质的流度，减弱了蒸汽超覆和指进⑶；另一方面，泡沫可以通过封堵高渗孔道,改善后续驱替介质在油层中的分配，使后续驱替液均匀地在油层中推进，提高波及系数。

该技术要求起泡剂和稳泡剂具有耐高温、耐高矿化度、与地层流体（特别是原油）配伍性好等特点⑷。

耐高温起泡剂需具有以下条件⑸:1）起泡性能好，与气体接触后能够产生大量的泡沫，起泡体积大，泡沫稳定性强，性能稳定寿命长;2）与储层流体配伍性好，在和高矿化度地层水、原油及各种化学添加剂接触后,仍能够保持原来的性质及稳定性⑹；3）具有耐高温的性质,经过高温处理依然可以保持一定的起泡能力和稳泡性能⑺。

磺基甜菜碱是一种具有磺酸基和阳离子的两性表面活性剂，具有较强的起泡性能，具有磺酸基，主链为饱和的碳链，其耐温性较强,通过与耐高温的无机固相纳米稳泡剂复配，可以形成耐高温泡沫体系，适用于蒸汽驱后的高温稠油油层进一步提高采收率卩“］。

1实验部分1.1原料及仪器环氧氯丙烷、十二烷基二甲基叔胺、氢氧化钠、亚硫酸钠、氯化钠、氯化钙、亲水性二氧化硅纳米颗粒、疏水性二氧化硅纳米颗粒、碳酸钙纳米颗粒,上海阿拉丁股份有限公司；水解聚丙烯酰胺,相对分子质量1200x10",水解度30%,大庆油田助剂厂;模拟不同矿化度的地层水，由不同浓度的氯化钠和氯化钙溶液配制；辽河油田稠油,50°C 时的黏度为4600mPa•s。

甜菜碱表面活性剂合成工艺的研究进展

2020年第10期REVIEW I rai王文权刘毅张梦圆(陕西理工大学化学与环境科学学院，陕西汉中，723000)摘要：介绍了羧基型、磷酸酯型和不同类型磺基甜菜碱表面活性剂的合成工艺，并简述了其在洗涤过程中的应用，旨在为后来的研究提供相关理论依据。

关键词：甜菜碱表面活性剂；合成；应用中图分类号：TQ423.99文献标识码：A文章编号：1672-2701(2020)10-73-05甜菜碱型表面活性剂起源于甜菜碱，天然甜菜碱主要存在于甜菜中，结构源于三甲胺乙酸内酯［1］，是由阴阳离子两部分构成的内盐，阳离子部分为季铵正离子，而阴离子部分通常为羧酸根、磺酸根等。

与其他类型表面活性剂相比，其具有抗菌、防污、生物相容性好、毒性小、对皮肤的刺激性小等优点［2］，在洗涤剂、洗发产品中经常使用，还常与其他类型的表面活性剂复配，中和其他毒性相对较大的表面活性剂。

由于其优势众多，在未来的发展中将会具有很大的应用价值及市场。

本文主要介绍了酰胺羧基型、磷酸酯型和磺酸基甜菜碱表面活性剂的合成方法及研究进展。

1合成进展1.1酰胺基甜菜碱酰胺基甜菜碱，多以N,N-二甲基丙二胺与长链羧酸作为主要原料，以上两种原料先经酰胺化合成酰胺中间体，酰胺中间体中叔胺部分作为亲核试《中国洗涤用品工业》个人与家居清洁护理73中国洗涤用品工业》个人与家居清洁护理rai综述剂，经亲核取代反应得到。

范华波等［3］以氯代乙酸钠、芥酸和N,N-二甲基丙二胺为基本原料，得到了一种高纯度的芥酸酰胺丙基甜菜碱表面活性剂。

具体合成工艺如下：首先，将芥酸与N,N-二甲基丙二胺经过酰胺化反应得到酰胺丙基二甲基叔胺(I)，再将合成的I溶于石油醚中，室温下以150mL-(h-g)-1的流速不断通入HC1气体6h，过滤后得到盐酸盐晶体(II)。

将II加入异丙醇溶液中，再分次加入氯乙酸钠溶液，11中叔胺基团再与氯乙酸钠经亲核取代反应生成产物。

通过正交化分析，得出合成最佳工艺条件：n(芥酸):n(N,N-二甲基丙二胺)为1：1.5，合成反应温度为135C，反应时间8h，催化剂用量为0.25%，搅拌速率为50r-min-1，在以上条件下合成的产物，稠化时间短、即时黏度达到最佳，具有良好的携砂性能，适用于低渗透油气田储层压裂的改造工作液，合成步骤如图1。

新型羟基磺基甜菜碱表面活性剂的合成及性能评价

ＳｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄＰｅｒｆｏｒｍａｎｃｅＥｖａｌｕａｔｉｏｎｏｆａＮｅｗＨｙｄｒｏｘｙｌ — Ｓｕｌｆｏｂｅｔａｉｎｅｓ
ＡｐｐｌｉｅｄｉｎｔｈｅＬｏｗＰｅｒｍｅａｂｉｌｉｔｙＲｅｓｅｒｖｏｉｒｓ
ａｓｔｈｅｍａｉｎｍａｔｅｒｉａｌｓａｎｄｔｈｅｔａｒｇｅｔｐｒｏｄｕｃｔｉｓｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙＩＲ．ＴｈｅｉｎｔｅｒｆａｃｉａＩｔｅｎｓｉｏｎ，ａｄｓｏｒｂａｂｉｌｉｔｙａｎｄｅｍｕｌｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ
投稿网址：ｈｔｔｐ：／／ｊｏｕｒｎａ１．１ｎｐｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
新型羟基磺基甜菜碱表面活性剂的合成及性能评价
殷代印，姜婷婷
（东北石油大学石油工程学院，黑龙江大庆１６３３１８）
ＹｉｎＤａｉｙｉｎ，ＪｉａｎｇＴｉｎｇｔｉｎｇ
（ＦａｃｕｌｔｙｏｆＰｅｔｒｏｌｅｕｍＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＮｏｒｔｈｅａｓｔＰｅｔｒｏｌｅｕｍＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，ＤａｑｉｎｇＨｅｉｌｏｎｇｊｉａｎｇ１６３３１８，Ｃｈｉｎａ）

新型松香基磺基甜菜碱两性表面活性剂的合成及其性能

第2期
张佳瑜等. 新型松香基磺基甜菜碱两性表面活性剂的合成及其性能
·167·
甜菜碱型表面活性剂均具有良好的表面活性，同时具有复配性好、毒性低、刺激小、生物降解度高等优点，已经被广泛应用于日化用品、化学化工、纳米材料和生物技术等领域［6-7］。
本工作以松香衍生物脱氢枞酸为原料，合成了新型松香基磺基甜菜碱两性表面活性剂 3-脱氢枞酸基-丙基磺基甜菜碱（DE-3-N-S）。利用 1H NMR 确定了结构，同时通过溶解度、表面张力和油水界面张力的测试研究了它的水溶性、表面活性及油水界面张力。
［收稿日期］2019 - 08 - 10；［修改稿日期］2019 - 11 - 07。［作பைடு நூலகம்简介］张佳瑜（1985—），女，江苏省无锡市人，硕士，实验师，电话 13382887528，电邮 yu729729@。联系人：裴晓梅，电话 13382889266，电邮 pxmxiaomei@。［基金项目］国家自然科学基金项目（21203078）；中央高校基本科研业务费专项资金项目（JUSRP21937）。
［Abstract］A new rosin-based sulfonyl betaine surfactant(DE-3-N-S) was prepared from dehydroabietic acid，an important derivative of natural rosin. The structure of DE-3-N-S was characterized by 1H NMR. The water solubility，surface activity and the ability in reducing the oil-water interfacial tension were investigated by measuring its solubility，surface tension and oil/water interfacial tension. The results show that DE-3-N-S has strong aggregation and interfacial adsorption with solubility of 2.30 mmol/L，critical micellar concentration of 1.26 mmol/L and maximal adsorption of 2.51 μmol/m2. The lowest value of oil-water interfacial tension of DE-3-N-S/sodium alkylbenzene sulfonate mixed system with Daqing third class oil layer crude oil(with density of 0.845 g/cm3) is 0.000 3 mN/m. ［Keywords］rosin；sulfobetaine；zwitterionic surfactant；oil-water interfacial tension

一种磺基甜菜碱型两性双子表面活性剂及其合成方法[发明专利]

专利名称：一种磺基甜菜碱型两性双子表面活性剂及其合成方法
专利类型：发明专利
发明人：曲广淼,程杰成,丁伟,于涛,魏继军,董志龙,袁丹丹,栾和鑫
申请号：CN201010503050.3
申请日：20101012
公开号：CN101966437A
公开日：
20110209
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种磺基甜菜碱型两性双子表面活性剂，该表面活性剂是一种N,N’-磺基甜菜碱化合物，同时公开了其制备方法，具体的合成路线是先利用脂肪二胺与长链溴代烷发生取代反应生成中间产物，再利用中间产物与1,3-丙烷磺内酯或1,4-丁烷磺内酯发生季铵化反应生成目标产物；本发明系统研究了磺基甜菜碱型双子表面活性剂，不仅合成出最终产品，还进行了具体的应用，解决了该类表面活性剂研究较少的问题；本发明目标产物表面性能优良，其临界胶束浓度较相应的单链表面活性剂低2~3个数量级，临界胶束浓度下的表面张力为26.47mN/m，远低于相应的单链表面活性剂。

申请人：东北石油大学,大庆油田有限责任公司
地址：163318 黑龙江省大庆市高新技术开发区发展路199号
国籍：CN
代理机构：大庆知文知识产权代理有限公司
代理人：张海霞
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新型羟基磺基甜菜碱表面活性剂的合成及性能评价

新型羟基磺基甜菜碱表面活性剂的合成及性能评价殷代印;姜婷婷【摘要】以十二烷基氯化苄、二甲醇胺及2-羟基-3-氯丙磺酸钠为主要原料合成新型羟基磺基甜菜碱两性表面活性剂N,N-二羟甲基-N-(对十二烷基苯亚甲基)丙铵基(2-羟基)丙磺基甜菜碱,并利用红外光谱对目标产物进行结构表征.对新型羟基磺基甜菜碱表面活性剂进行界面张力、吸附性能和乳化性能的评价,并对比其他两种类型表面活性剂,同时对目标产物的机理和适用性进行分析.结果表明,新型羟基磺基甜菜碱表面活性剂(NHSB)由于添加苯环与疏水性长链的结构能有效改善表面活性剂性能.在NHSB质量分数为0.43%时,可降低至超低界面张力10-3 mN/m.在一定的质量分数范围,其吸附量均小于2.1 mg/g,并且在乳化60 min后吸水率基本保持稳定,且吸水率在40%以下,具有相对较好的表面活性剂性能.最后通过室内低渗透岩心驱油实验表明,该表面活性剂能提高采收率5.64%.%The new hydroxyl-sulfobetaines N, N-dimethyl-N-(p-dodecylbenzene methylen) propane ammonium (2-hydroxyl) propyl-sulfobetaine is synthesized with dodecyl benzyl chloride, dimethyl amine and sodium 2-hydroxy-3-chloropropanesulfate as the main materials and the target product is characterized by IR.The interfacial tension, adsorbability and emulsification property are evaluated, and then compared with the other two surfactants.Meanwhile, its mechanism and applicability are also analyzed.The result shows that the property can be improved effectively, due to the addition benzene ring and hydrophobic structure in hydroxyl-sulfobetaines (NHSB).When the concentration is 0.43%, the interfacial tension can reach to 10-3 mN/m.In certain range of concentrations, theadsorption capacity of NHSB is always less than 2.1 mg/g.According to the water absorption of the surfactant is below 40% after 60 minutes and then remains stable, which has a relatively good performance of surfactant.At last, an indoor flooding experiment is carried out showing that the NHSB can improve the recovery by 5.64%.【期刊名称】《石油化工高等学校学报》【年(卷),期】2017(030)002【总页数】5页(P24-28)【关键词】新型羟磺基甜菜碱;界面张力;乳化性;采收率;低渗透油藏【作者】殷代印;姜婷婷【作者单位】东北石油大学石油工程学院,黑龙江大庆 163318;东北石油大学石油工程学院,黑龙江大庆 163318【正文语种】中文【中图分类】TE65;TQ31低渗透油藏具有地层能量低的特点，在开发过程中，其渗流不符合达西定律，并且存在贾敏效应严重和启动压力过高的现象，导致油水井之间难以形成有效驱动压差，使大量原油滞留在油层中不能得到很好的开发利用[1]。

双十四烷基双磺基甜菜碱表面活性剂合成

双十四烷基双磺基甜菜碱表面活性剂合成孙裔磊【摘要】The sulphobetaine has structure of strong acid groups which were tipical anion and cation ampho-surfactant. It has advantages of acid and alkali resistant, better lime soap dispersing, hypotoxicity and good chemi-cal stability. It has bright future in daily chemicals and other industries. A synthetic process for a new kind of sur-factant:ditetradecyl sulphobetaine. The effects of reaction time, temperature on yield were investigated. The struc-ture was detected by IR. The optima l conditions were 125℃, 16h, the yield was 95.8%.%磺基甜菜碱分子结构中具有强酸根基团，是典型阴离子性和阳离子性极性集于一身季胺内盐型两性表面活性剂。

磺基甜菜碱具有耐酸碱、钙皂分散性强、毒性低，化学稳定性好等优点；因而日益受到人们的重视，在日用化工及其它行业中的应用前景看好。

本文主要介绍一种新型表面活性剂—双十四烷基双磺基甜菜碱的合成工艺条件。

考察反应时间、温度等工艺条件对反应产物收率的影响。

并通过红外光谱图验证了产物结构。

通过优化工艺条件，在125℃反应16h 甜菜碱的收率达到95.8%。

【期刊名称】《化学工程师》【年(卷),期】2014(000)007【总页数】3页(P67-69)【关键词】甜菜碱;两性表面活性剂;双十四烷基双磺基甜菜碱【作者】孙裔磊【作者单位】河北省秦皇岛市紫竹药业有限公司，河北秦皇岛 066004【正文语种】中文【中图分类】TE39甜菜碱是一类多功能两性表面活性剂，因其低刺激性、去污效果好、泡沫细腻丰富且增稠、稳泡性良好，而广泛应用于化工产品中。

系列羟基磺基甜菜碱表面活性剂的合成及胶束化行为研究

系列羟基磺基甜菜碱表面活性剂的合成及胶束化行为研究朱海林;胡志勇;王建龙;常婧;李慧珍【摘要】采用长碳链烷基叔胺和2-羟基-3-氯丙磺酸钠为原料,合成了3种不同碳链长度的羟基磺基甜菜碱表面活性剂.采用元素分析,MS,1HNMR和FTIR对其结构进行了分析表征.测定了不同温度下各表面活性剂水溶液的临界胶束浓度(cmc),并研究了它们的胶束化行为.结果表明,在25 ℃下,随着疏水链长由C8增加到C14,cmc由1.32×10-2 mol·L-1降低到1.67×10-4 mol·L-1,最低表面张力(γcmc)由35.9mN· m-1降低到34.6 mN·m-1；随着温度的升高,同一表面活性剂的cmc 略有上升,γcmc略有下降.胶束化热力学计算结果表明其胶束的形成过程为熵驱动过程.%Three hydroxy — sulfobetainu surfactants with different carbon chain length were synthesized from long chain alkyl tertiary amine and sodium 3 - chloro - 2 - hydroxypropanesulfonate as starting materials. Their structures were characterized by elemental analysis, MS, HNMR and FTIR. Their critical micelle concentrations ( cmc) in aqueous solutions at different temperature were determined and their micelle formation behavior was studied. Results showed that when the carbon number in the hydrophobia chain increases from C8 to C14 at 25 ℃ ,the values of their cmc decreases from 1. 32 × 10 -2 mol · L-1 to 1. 67 × 10-4 mol · L-1 ,and surface tensions under c mc (γcmc) decreases from 35. 9 mN · m to 34. 6 mN · m . For a same surfactant, with the increase of temperature, the values of its cmc increases slightly, while the values of its γcmc decreases slightly. The calculation of thermodynamic parameters of micelle formation showed that the process of micelle formation is driven by the entropy.【期刊名称】《日用化学工业》【年(卷),期】2012(042)006【总页数】5页(P405-409)【关键词】羟基磺基甜菜碱表面活性剂;表面张力;胶束化行为;热力学【作者】朱海林;胡志勇;王建龙;常婧;李慧珍【作者单位】中北大学化工与环境学院,山西太原030051;中北大学化工与环境学院,山西太原030051;中北大学化工与环境学院,山西太原030051;中北大学化工与环境学院,山西太原030051;中北大学化工与环境学院,山西太原030051【正文语种】中文【中图分类】TQ423.2两性表面活性剂是指其极性头基既含有正电荷，又含有负电荷的一类表面活性剂。

甜菜碱型表面活性剂的合成与应用2

极好的耐硬水性、低毒、具有极佳类产品的合成最早是用 α－溴代长活性得以充分发挥，故而长链烷的协同增效作用，良好的抗静电、链脂肪酸与短碳链叔胺反应制得。基甜菜碱的润湿性优于短链烷基
防霉、杀菌、防腐、易于生物降解、刺激性低，在较宽的ｐＨ范围内具有良好的表面活性以及与其它类型的表面活性剂有良好的复配性
２．１．３Ｎ－长链酰基亚烷基甜菜碱碱、盐，良好的乳化性、钙皂分散合皂粉。加入磺基甜菜碱的复合
这类甜菜碱是Ｎ－烷基甜菜碱力和抗静电性，以及具有杀菌和皂粉分散能力强、去污力强，溶解
的改良产品，具有消毒、杀菌、低抑霉性、粘弹性等，是一类性能优性能也大为提高，泡沫适中，不加
刺激性等特点，酰胺基的存在又异的表面活性剂，甜菜碱向磺基入磷酸盐在５００ × １０－６硬水中也具
由于肥皂不耐金属离子，在
的烷基碳链长些较好。
菌、革兰氏阴性细菌以及部分真有钙、镁离子存在的条件下会产
Ｎ－烷基甜菜碱最常用的合成菌的生长繁殖。
生令人讨厌的皂垢，所以在皂基
方法是氯乙酸钠（或氯乙酸酯）和
Ｎ－（烷基硫代丙撑基）二甲基中加入有“钙皂分散之最”之称的
长链烷基叔胺反应而成。反应时甜菜碱的合成，先由 α－烷基硫代磺基甜菜碱成为最自然的选择。预加入少量的甜菜碱可提高产率，丙胺和甲醛，甲酸反应生成中间在复合皂（强力皂）中掺入５～
方云等以 α－卤代长链脂肪酸（Ｃ１２、Ｃ１４、Ｃ１６、Ｃ１８脂肪酸）与三甲胺等反应制备了 α－长链烷基甜菜碱。２．１．２Ｎ－烷基甜菜碱
甜菜碱。 ③乳化性：由于长链烷基甜
菜碱的碳链更长，同时具有比短链烷基甜菜碱更加坚固的界面膜，
能等。
Ｎ－烷基甜菜碱是羧基甜菜碱所以其乳化性要优于短链烷基甜

磺基咪唑啉甜菜碱表面活性剂的合成和性能

第1期
化学世界
·21·
可以预见, 随着 22溴乙基磺酸钠用量的增加, 反应 (5) 和 (6) 发生的可能性更大。
从以上分析可以看出, 烷基咪唑啉和 22 溴乙基磺酸钠的反应最终产物是含有多种结构的表面活性剂的混合物。 2. 2 降低水的表面张力
有关的实验结果见表 2。由表 2 得知, 此类磺酸盐咪唑啉两性表面活性剂能很好地降低水的表面张力。当 22溴乙基磺酸钠用量增加时, 表面张力略有增加, 即表面活性剂的能力降低, 这可能是由于 22溴乙基磺酸钠用量的增加, 反应 (5) 和 (6) 发生的可能性更大, 表面活性剂分子中引入更多的亲水基, 从而使其降低水的表面张力的能力下降。这是符合
5 Fa lbe J. Su rfactan ts in con sum er p roducts,
Sp ringer2verlag H eidelberg, 1987, 117
6 北原文雄, 毛培坤译. 表面活性剂分析和试验. 北

京: 轻工出版社, 1988, 52
7 陈荣圻. 表面活性剂化学与应用, 北京: 纺织工业
O C2H 4O H
O C 2H 4O H
R C N C2H 4N H 2 + B rCH 2CH 2SO 3N a + N aO H
R C N C2H 4N HC2H 4SO 3N a + N aB r+ H 2O
(3)
O
O
C 2H 4O H
R C N H C2H 4N HC2H 4O H + B rCH 2CH 2SO 3N a + N aO H
出版社, 1990, 224
修稿日期: 1998210210

芳基油酸酰胺羟丙基磺基甜菜碱的合成及性能_于涛

［69 ］
，这为甜菜碱应用于化学复合驱体系提供
本文通过分子设计理论，以可再生资源油酸为主要原料，合成了芳基油酸酰胺羟丙基磺基甜菜碱两 OASB ），性表面活性剂（ Ar芳环连接在烷基长链上，同时在疏水基上引入酰胺基和羟基使其具有更好的水溶性、耐硬水性。因此，其具有较高的开发价值和广阔的应用前景，也会创造出更大的经济效益和社会效益。本文研究了其合成工艺及其表面性能。
20111013 收稿， 20120131 修回国家重大科技专项基金（ 2008ZX05011 ）、国家重点基础研究发展规划项目（ 973 ）（ 2005CB221300 ）和黑龙江省研究生创新科研项目（ YJSCX2008044HLJ）资助 6504071 ； Email： yutao915@ 126． com；研究方向：油田化学剂通讯联系人：于涛，教授； Tel / Fax： 0459-
A min 为饱和吸附面积（ nm2 ）， N A 为阿伏加德罗常数（ 6. 02 × 10 23 mol － 1 ）， γ 为表面张力（ mN / m ）； pC20 为降 n 为常数，低表面张力的效率因子， γ0 为 298. 15 K 下水的表面张力（ 71. 27 mN / m ），根据不同体系取值 1 型离子表面活性剂（有过量无机盐存在时） n = 1 ， 1 型离子不同，对于非离子型表面活性剂或 1对于 1表面活性剂（未加无机盐时） n = 2 。 9 采用改进的 RossMiles 法测定不同温度下表面活性剂溶液的泡沫性能。以泡沫最按 GB / T 7462mm）和半衰期（ t1 /2 ， s）作为起泡力和泡沫稳定性的评价指标。大高度（ H，在 318. 15 K 下，采用分水时间法以液态石蜡为油相测定乳化性能，以分水时间（ s）作为乳化能力的［14 ］标准，时间愈长乳化力愈强。

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摘
要
采用Ｎ，．甲基长链叔胺和１３一丙烷磺内酯和１４丁烷磺内酯为原料，Ｎ二，，一合成了乒有表面活性的系列烷基磺丙基
甜菜碱和磺丁基甜菜碱，同时应用核磁共振氢谱和元素分析方法对结构进行了表征和分析。
关键词
两性
表征
磺基甜菜碱文献标志码Ｂ
中图法分类号
Ｔ４３１４Ｑ２．；１
Ｚｔｒｏｉｕｆｃａｓｗｉｅｉｎｃｓｒａｔｎｔ，ｗｈｃｏｔｉｔｐｓ— ｔｉｈｃｎａｎｂｏｈｏｉｔｖｌｎｅａｉｅｙｃａｇｄｈｅｄｇｏｓｒｎｅｅｔｉｅｙａｄｎｇｔｖｌｈｒｅａｒｕｐ，ａｅｉｔｒｓ—
ｅｆｃｎｚｔｅｉｎｅｓｒａｔｎｓＤｅｐｔｈｓｓｒ — ｆｅｔｏｗｉｒｏｉｕｆｅａｔ．ｔｓｉｅｔｅｅｄｅｉａｂｅｐｏｒｉｓｈｉｉｈｐｏｕｃｉｎｃｓ，ｉｏａｉｌｒｐｅｔｅ，ｔｅｒｈｇｒｄｔｏｏｔｎｃｍｐｒ－
ｂｓｃａｒｗｔｒｉｔｒｃｒｐｒｉｓｗｅｅｂｉｇｓｄｅ．ａｉｉａｅｎｅａｅｐｏｅｅｒｅｎｔｉｄ — ｆｔｕ
Ｔｈｙｔｅｉｏｔｅｓｎｈｓｓｒｕｅ，ｃｅｃｔｕｔｒｓａｄａｂｅｉ－ｈｍｉａｓｒｃｕｅｎｂｒｖａｌｔｏｆｔｅｅｓｒａｔｎｓａｅｓｏｎｓｈｍｅ１ｉｎｓｏｈｓｕｆｅａｔｒｈｗｎｉｃｅ．
ｉｇｍｏｅｕｅｅａｓｆｔｅｒｍａｙｕｑｅｐｏｅｔｅ．ｕｌｃｌｓｂｃｕｅｏｉｎｎｉｕｒｐｒｉｓｈ
ｃｉｅａｅｓａｔｎｉｎｔｈｓｆｎｏｉｎｃｏｏｉｅｖｄｆｒｌｓｔｅｔｏｌｍｎｔｏｅｏｎｏｉｒｉｎｃｓｒａｔｎｓｓｅｉｌｎｔｅｒｓｎｈｅｉｎａｉｉ— ｕｆｃａｔ，ｅｐｃａｌｏｈｉｙｔｓｓａｄｂｓｃａｒｙｗａｅｎｅａｅｐｏｅｉｓｏｕｆ－ｒｐｎｅａｎｓａｄｔｒｉｔｒｃｒｐｒｅｆｓｌｏｐｏａｅｂｔｉｅｎｆｔｓｌｏｂｔｎｂｔｉｅｗｅｅｎｔｓｅａｄｅｏｔｄｕｆ — ｕａｅｅａｎｓｒｏｅｎｎｒｐｒｅ
＠
２１ＳｉＴｃ．ｎｒ．０１ｃ．ｅｈＥｇｇ
化工性剂的合成与表征
曲广淼程杰成。魏继军，
（中国石油大学（北京）石油工程学院，北京１０２东北石油大学化学化工学院，０２０；大庆１３１；６３８大庆油田有限责任公司，大庆１３５）６４３
第１卷１
第２５期
２１年９月０１
科
学
技
术
与
工
程
Ｖ１１Ｎｏ２Ｓｐ０１ｏ．１．５ｅ．２１
１７一１１（０１２ —２７０６ｌ８５２１）５６１ —４
ＳｉｎｃｃｏｏｙａｄＥｎｎｅｎｃｅｅＴｅｈｎｌｇｎＤｅｆｇｉ
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．
Ｉｈｒｓｎｒｎｔｅｐｅｅｔｗｏｋ，ｆｕｉｄｕｌ — ｏａｅｂ — ｏｒｋｎｓｓｆｐｒｐｎｅｏ
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