天然产物复习题答案版

第一章绪论

天然产物：天然产物专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物

天然产物化学：以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取，分离，结构，功能，生物合成，化学合成与修饰及其应用的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究

开发新药思路：在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性极强，有典型结构的化合物作为原型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药，这是医药研究和农药开发的常规思路之一，商业上已取得很大的成功

第二章天然产物的提取分离与结构鉴定

溶剂法：浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法和连续回流提取法等

强化溶剂提取率：植物细胞膜真空破碎法，酸浸渍提取法，超声波强化提取法，微波加热提取法，超临界流体提取法等

天然产物化学成分一般鉴定方法：

一，未知化合物的结构测定方法：

1）测定样品的物理常数，如熔点和沸点

2）进行检识反应，确定样品是哪个类型的化合物

3）分子式的测定

4）结构分析

二，已知化合物鉴定的一般程序：（可能不考）

1）测定样品的熔点，与已知品的文献值对照，比较是否一致或接近

2）测样品与标准品的混熔点，所测熔点值不下降

3）将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱，比较其R f值是否一致

4）测样品的红外光谱图，与标准品的红外光谱或标准谱图进行比较，是否完全一致

1，两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）

A，密度不同8，分配系数不同C，萃取常数不同D，介电常数不同2，采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是（A）

A，硫化氢B，石灰水C，雷氏盐D，氯化钠

3，化合物进行反向分配柱色谱时的结果是（A）

A，极性大的先流出B，极性小的先流出

^熔点低的先流出口，熔点高的先流出

4，天然药物水提取中，有效陈分是多糖，欲除去无机盐，采用（A）

A，透析法B，盐析法C，蒸馏法D，过滤法

5，在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（D）

A,石油醚B,盐析法C,蒸馏法D甲醇

6,测定一个化合物分子量最有效的实验仪器是（C）

A,元素分析仪B，核磁共振仪C，质谱仪D，红外光谱仪7，弱极性大孔吸附树脂适用于从下列何种溶液中分离低极性化合物（A）A，水B，氯仿C，烯醇D，95%乙醇

1，溶剂提取的方法有哪些？他们适合那些溶剂的提取？

答：1）浸渍法：水或烯醇为溶剂。2）渗漉法：稀乙醇或水为溶剂。3）煎煮法：水为溶剂。4）回流提取法：有机溶剂为溶剂。5）连续回流提取法：有机溶剂为溶剂

2，两相溶剂萃取法是根据什么原理进行的？在实际工作中如何选择溶剂？

答：利用混合物中各成分在两相互不相容的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，若水提取液中有效成分是亲脂性的，多选用亲脂性有机溶剂如苯，氯仿，乙醚等进行液-液萃取；若有效成分是偏于亲水性的，则改弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯，正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量的乙醇的混合剂

第三章糖和糖苷

苷键原子分类：O-昔，S-昔，N-昔和C-昔

苷键构型和测定：a -昔键和B -背键，酶水解法，核磁共振法

1）提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（B）

人，酒石酸B，碳酸钙C，氢氧化钠D，碳酸钠

2）最难被酸水解的是（A）

A，碳昔B，氮甘C，氧昔D，硫昔

3）麦芽糖能水解（B）

A，a -果糖昔键B，a -葡萄糖昔键 C，p -葡萄糖昔键D，a -麦芽糖昔键

1,苷类结构研究的一般程序及主要方法是什么？

答：1）测定物理常数（熔点，旋光度等）。2）元素分析或高分辨质谱，测定分子量，推测出分子式。3）酸水解得到单糖和背元。4）色谱法确定单糖种类及数量。5）酶解法，NMR法，旋光法确定背键构型。6）全甲基化甲醇解法确定糖- 糖，糖-昔元连接位置。7）缓和酸水解，酶水解及质谱法确定糖-糖连接顺序。8）化学法及光谱法确定昔元结构

2,柳树皮中存在一种糖苷叫做水杨苷，当用苦杏仁酶水解时得D-葡萄糖和水杨醇（邻羟基苯甲醇）。水杨苷用硫酸二甲酯和氢氧化钠处理得五甲基水杨苷，酸催化水解得2,3,4,6-四甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基苯甲醇。写出水杨苷的结构式

解：口）糖水杨甘用苦杏仁酶水解得D-葡萄糖和水杨酉乳说明葡萄糖以背键与水醇结合。

（2）水杨苜用（CH.J /口_和NaOH处理得五甲基水杨甘，说明糖水杨甘有五个羟基，产物酸化水解得2, 3, 4,仪四甲基-口-葡萄糖和邻甲氧基甲酚（;邻羟基甘甲醍），说明葡萄糖以毗喃式存在并以首羟基与水杨醇的酚羟基结合。

此糖水杨甘的结构如下：

CH2OH

第四章生物碱

生物碱：生物碱为生物体内一种除蛋白质、肽类、氨基酸及维生素B以外含氮化合物的总称，是结构复杂具有生物活性的植物碱。

茶碱的生理活性：茶碱有松弛平滑肌、扩张血管和冠状动脉的作用，临床上可用于治疗心绞痛和哮喘等，其效力比咖啡碱和可可碱都佳：利尿作用比可可豆碱强，但作用时间较短。

咖啡碱生理活性：咖啡碱能兴奋中枢神经，对心脏和肾也有兴奋作用、可作中枢神经兴奋剂和利尿、强心剂

（1）、属于异喹啉生物碱的是（C ）

人、莨菪碱8、苦参碱。.小檗碱 d.麻黄碱

（2）生物碱的薄层色谱和纸色谱法常用的显色剂是（B ）

a.碘化汞钾

b.碘化秘钾

c.硅钨酸

d.雷氏铵盐

（3）莨菪碱碱性强于山莨菪碱是由于（B ）

a.杂化方式

b.诱导效应

c.共轭效应

d.空间效应

（4）既可溶于水又可溶于氯仿中的是（A ）

a.麻黄碱

b.吗啡碱

c.氧化苦参碱

d.小檗碱

2、生物碱单体的分离方法：利用碱性__, _溶解度，特殊功能集团

或—极性差异进行分离

3、将生物碱总碱溶于酸中，加入碱水调节pH值，由_低___到高，则生物碱按碱性由_弱__到_强___依次被有机溶剂萃取出来；若将生物碱总碱溶于有机溶剂中，用PH值由____高_到低_的缓冲液依次萃取，生物碱按碱性由强到弱____被萃取出来