第十七章杂环化合物

第十七章杂环化合物
目的要求：
1、主要掌握杂环化合物的结构与命名（音译法）
2、了解杂环化合物的重要反应。

3、熟悉几种与本专业有关的杂环化合物。

二、基本内容：
1、杂环的分类与命名
2、杂环的结构及重要反应：亲电取代反应、氧化、还原、•吡咯及吡啶的碱性。

3、常见的五员杂环化合物：呋喃、吡咯、吡咯衍生物
4、六元杂环化合物：吡啶、吡喃
三、本章重点：
1、掌握杂环的结构，通过吡咯与吡啶讲清富电子杂环与缺电子杂环体系的结构特点，对于杂环的反应也应通过与芳香族的化合物（苯及其同系物）相联系来讲解，并加以比较。

2、命名杂环化合物环状况结构时应以音译法为主。

四、教学过程
（二）六元杂环化合物——吡啶
氮原子与碳原子处在同一平面，吡啶的结构与苯相似，成环原子均以SP 2杂化，形成闭合的π-π共轭体系，又由于N 原子的电负性大于C 原子，即N 原子的-I 效应，所以C=C 上的电子密度降低，这种芳杂环又称作缺电子芳杂环。

吡啶在发生亲电取代反应较苯困难，主要发生在位。

相对来说，吡啶较易发生亲核取代反应，取代基往往进入β-位。

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N ..0.140nm
0.139nm
0.134nm。