【化学】化学有机化合物的专项培优练习题(含答案)含详细答案

【化学】化学有机化合物的专项培优练习题(含答案)含详细答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．化合物W 是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：
（1）ClCH 2CH 2C1的名称是____________。

（2）E 中不含氧的官能团的名称为____________。

（3）C 的分子式为__________，B→C 的反应类型是____________。

（4）筛选C→D 的最优反应条件(各组别条件得到的D 的产率不同)如下表所示： 组别 加料温度 反应溶剂 AlCl 3的用量(摩尔当量)
① -30~0℃ 1 eq ② -20~-10℃
1 eq
③
-20~-10℃ ClCH 2CH 2Cl
1 eq
上述实验筛选了________和________对物质D 产率的影响。

此外还可以进一步探究___________对物质D 产率的影响。

（5）M 为A 的同分异构体，写出满足下列条件的M 的结构简式：__________________。

①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③1 mol M 只能与1mol NaOH 反应。

（6）结合上述合成路线，写出以
、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成
的路线图。

(其他所需无机试剂及溶剂任选)
已知，RCOOH 2
SOCl −−−−−→RCOCl 。

____________________________________________________________________________________________。

【答案】1，2−二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C 12H 14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量
322CH I
ClCH C 1
OH H K C −−−−−−→、+4KMnO (H )
−−−−−−→
2
SOCl
−−−−−→
【解析】 【分析】
A 发生取代反应生成
B ，B 发生还原反应生成
C ，C 发生取代反应生成
D ，D 发生取代反应生成
E ，E 发生取代反应生成W ；
(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上； (2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基； (3)根据结构简式确定分子式；B 分子去掉氧原子生成C ；
(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响；
(5)M 为A 的同分异构体，M 符合下列条件： ①除苯环外不含其他环；
②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2； ③l mol M 只能与1 molNaOH 反应，说明含有1个酚羟基； 根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键； (6)以
、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成
，
可由
和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生
氧化反应得到，可由
和CH 3I 发生取代反应得到。

【详解】
A 发生取代反应生成
B ，B 发生还原反应生成
C ，C 发生取代反应生成
D ，D 发生取代反应生成
E ，E 发生取代反应生成W ；
(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上，所以其名称是1，2−二氯乙烷；
(2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基，所以不含氧官能团为碘原子和碳碳双键；
(3)根据结构简式确定分子式为C 12H 14O ；B 分子去掉氧原子生成C ，该反应为还原反应； (4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件是加料温度和反应溶剂；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响； (5)M 为A 的同分异构体，M 符合下列条件：
①除苯环外不含其他环；
②有四种不同化学环境的氢，个数比为1:1:2:2； ③l mol M 只能与1 molNaOH 反应，说明含有1个酚羟基； 根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键， 则符合条件的结构简式为：；
(6)以
、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成
，
可由
和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生
氧化反应得到，可由
和CH 3I 发生取代反应得到，其合成路线为：
322CH I
ClCH C 1
OH H K C −−−−−−→、+4
KMnO (H )
−−−−−−→
2
SOCl
−−−−−→。

2．（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO 2，写出反应的化学方程式：_______________； （2）丙酸与乙醇发生酯化反应的的化学方程式：_______________； （3）1,2—二溴丙烷发生消去反应：_______________； （4）甲醛和新制的银氨溶液反应：_______________。

【答案】652263C H ONa+CO +H O C H OH+NaHCO 5→
323232232Δ
CH CH COOH+CH CH OH CH CH COOCH CH +H O 浓硫酸
ƒ
2332Δ
BrCH CH(Br)CH +2NaOH CH CCH +2NaBr+2H O 醇溶液
→≡
()()3433222HCHO+4Ag NH OH NH CO +4Ag +6NH +2H O ∆
→↓
【解析】 【分析】
（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO 2，生成苯酚和碳酸氢钠； （2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯； （3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔；
（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵、银、氨气和水。

【详解】
（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO 2，生成苯酚和碳酸氢钠反应方程式为：
652263C H ONa+CO +H O C H OH+NaHCO 5→，故答案为：652263C H ONa+CO +H O C H OH+NaHCO 5→；
（2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯，反应方程式为：
323232232Δ
CH CH COOH+CH CH OH CH CH COOCH CH +H O 浓硫酸
ƒ，故答案为：323232232Δ
CH CH COOH+CH CH OH CH CH COOCH CH +H O 浓硫酸ƒ
；
（3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔，反应方程式为：
2332ΔBrCH CH(Br)CH +2NaOH CH CCH +2NaBr+2H O 醇溶液
→≡，故答案为：
2332Δ
BrCH CH(Br)CH +2NaOH CH CCH +2NaBr+2H O 醇溶液
→≡；
（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵，银、氨气和水，反应方程式为：
()()3433222HCHO+4Ag NH OH NH CO +4Ag +6NH +2H O ∆
→↓ ，故答案为：()()3433222HCHO+4Ag NH OH NH CO +4Ag +6NH +2H O ∆
→↓。

3．根据要求答下列有关问题。

Ⅰ.由乙烷和乙烯都能制得一氯乙烷。

(1) 由乙烷制一氯乙烷的化学方程式为____________，反应类型为______________。

(2)由乙烯制一氯乙烷的化学方程式为____________，反应类型为______________。

(3)以上两种方法中_________（填“(1) ”或“(2 ) ” ）更适合用来制取一氯乙烷，原因是_________________。

Ⅱ.分别用一个化学方程式解释下列问题。

(4)甲烷与氯气的混合物在漫射光下—段时间，出现白雾：__________________。

(5)溴水中通入乙烯，溴水颜色退去：_________________________。

(6)工业上通过乙烯水化获得乙醇：______________________________。

Ⅲ.(7)下列关于苯的叙述正确的是__________(填序号)。

A ．苯的分子式为C 6H 6，它不能使酸性KmnO 4溶液褪色，属于饱和烃
B ．从苯的凯库勒式(
)看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C ．二甲苯和的结构不同，互为同分异构体
D ．苯分子中的12个原子都在同一平面上
【答案】332322CH CH +Cl CH CH Cl +HCl −−−
→光照
取代反应 2232CH CH HCl CH CH Cl =+−−−→催化剂
加成反应 (2) 产物纯净，没有副产物生成
423CH +Cl CH Cl+HCl −−−→光照
(答案合理即可) 22222CH =CH +Br CH BrCH Br →
22232CH =CH +H O CH CH OH −−−→催化剂 D
【解析】 【分析】
Ⅰ.(1)联系甲烷与Cl 2的反应，结合烷烃性质的相似性，可知利用乙烷在光照条件下与Cl 2发生取代反应可制备氯乙烷；
(2)利用乙烯与HC1发生加成反应可制备氯乙烷；
(3)用乙烷与Cl 2制备氯乙烷时，副产物较多，目标物质不纯净，而乙烯与HCl 的加成反应，只生成氯乙烷；
Ⅱ. (4)CH 4与Cl 2在光照条件下生成氯代甲烷(CH 3Cl 、CH 2Cl 2等)和HC1，HC1在空气中可形成白雾；
(5)CH 2=CH 2与Br 2发生加成反应生成CH 2BrCH 2Br ，使溴水褪色； (6)CH 2=CH 2与水发生加成反应生成 CH 3CH 2OH ；
Ⅲ.(7)苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键，6 个碳碳键完全相同，因此邻二甲苯不存在同分异构体；苯分子是平面正六边形结构，12个原子都在一个平面上。

【详解】
Ⅰ.(1)联系甲烷与Cl 2的反应，结合烷烃性质的相似性，可知利用乙烷在光照条件下与Cl 2发
生取代反应可制备氯乙烷，化学方程式为：332322CH CH +Cl CH CH Cl +HCl −−−→光照
，故答案为：332322CH CH +Cl CH CH Cl +HCl −−−
→光照
；取代反应； (2)利用乙烯与HC1发生加成反应可制备氯乙烷，化学方程式为：
2232CH CH HCl CH CH Cl =+−−−→催化剂
，故答案为：2232CH CH HCl CH CH Cl =+−−−→催化剂；加成反应；
(3)用乙烷与Cl 2制备氯乙烷时，副产物较多，目标物质不纯净，而乙烯与HCl 的加成反应，只生成氯乙烷，故答案为：(2)；产物纯净，没有副产物生成；
Ⅱ. (4)CH 4与Cl 2在光照条件下生成氯代甲烷(CH 3Cl 、CH 2Cl 2等)和HC1，HC1在空气中可形成
白雾，化学方程式为：423CH +Cl CH Cl+HCl −−−→光照
(答案合理即可)，故答案为：423CH +Cl CH Cl+HCl −−−→光照
(答案合理即可)；
(5)CH 2=CH 2与Br 2发生加成反应生成CH 2BrCH 2Br ，使溴水褪色，化学方程式为：
22222CH =CH +Br CH BrCH Br →，故答案为：22222CH =CH +Br CH BrCH Br →；
(6)CH 2=CH 2与水发生加成反应生成 CH 3CH 2OH ，化学方程式为：
22232CH =CH +H O CH CH OH −−−→催化剂，故答案为：22232CH =CH +H O CH CH OH −−−→催化剂；
Ⅲ.(7) A. 苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯可与氢气发生加成反应生成环己烷，为不饱和烃，A 项错误； B. 苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之
间的独特的键，B项错误；
C. 苯的6 个碳碳键完全相同，因此邻二甲苯不存在同分异构体，C项错误；
D. 苯分子是平面正六边形结构，12个原子都在一个平面上，D项正确；
答案选D。

4．含绒量是决定羽绒服质量优劣最重要的指标，按照我国实施的羽绒服新国标，羽绒服的含绒量要在50%以上，一些不法厂家填充“飞丝”或“人造羊毛来假冒羽绒，严重损害消费者的利益。

“飞丝”由鸭毛、鹅毛甚至鸡毛经粉碎而成，人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈纤维。

请回答下列问题：
Ⅰ.鸭绒、蚕丝、人造羊毛都是高分子化合物，下列说法正确的是________(填序号)。

A．通过灼烧的方法可鉴别羽绒服中填充的是鸭绒还是飞丝
B．将人造羊毛和棉花进行混纺可提高纤维的性能
C．鸭绒、蚕丝、人造羊毛都有固定的熔沸点
D．鸭绒、蚕丝、人造羊毛燃烧过程中不会产生有毒气体
Ⅱ.合成聚丙烯腈纤维的方法很多，如以乙炔为原料，其合成过程如下：
CH≡CH+HCN CH2=CHCN聚丙烯腈
(1)反应①的反应类型为__________。

(2)写出反应②的化学方程式：__________________，其反应类型为_________。

(3)CH2=CHCN在一定条件下可与苯乙烯()反应得到一种优良的塑料，该塑料的结构简式为__________。

【答案】B 加成反应 nCH2=CHCN加聚反应
(或)
【解析】
【分析】
I.根据物质的组成成分、元素组成、物质的性质分析解答；
II.乙炔与HCN发生加成反应产生CH2=CHCN，CH2=CHCN发生加聚反应产生聚丙烯腈。

CH2=CHCN与苯乙烯()在一定条件下可发生加聚反应产生高聚物
、。

【详解】
Ⅰ.A.鸭绒和飞丝的主要成分都属于蛋白质，在灼烧过程中都有烧焦羽毛的气味，故不能用
灼烧的方法鉴别，A 错误；
B.人造羊毛属于合成纤维，优点在于强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀、不缩水等，其缺点在于不透气、不吸汗等，棉花则具有吸汗、透气性强的优点，但又有不耐磨、不耐腐蚀的缺点，若把它和棉花混纺，这样制成的混纺织物兼有两类纤维的优点，B 正确；
C.高分子化合物都属于混合物，混合物没有固定的熔、沸点，C 错误；
D.鸭绒飞丝、人造羊毛组成成分是蛋白质，含有C 、H 、O 、N 元素，有的蛋白质还含有S 元素，在燃烧过程中会释放出如SO 2、CO 、氮氧化物等有毒气体，D 错误； 故合理选项是B ；
Ⅱ.(1) CH≡CH 与HCN 发生加成反应生成CH 2=CHCN ，故①反应的反应类型为加成反应； (2)CH 2=CHCN 在引发剂作用下发生加聚反应生成聚丙烯腈，反应方程式为：nCH 2=CHCN
；
(3)CH 2=CHCN 在一定条件下可与苯乙烯(
)在一定条件下发生加聚反应产生
高聚物或。

【点睛】
本题考查了有机高分子化合物的元素组成、鉴别方法、结构特点及合成方法。

掌握物质的性质及结构的区别是进行鉴别和合理利用的基础。

5．白藜芦醇的结构简式为。

根据要求回答下列问题：
(1)白藜芦醇的分子式为______。

(2)白藜芦醇所含官能团的名称为______。

(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是______（填序号）。

A ．它属于链状烯烃 B ．它属于脂环化合物 C ．它属于芳香化合物 D ．它属于烃的衍生物
(4)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：______。

①碳骨架和官能团种类不变 ②两个苯环上都有官能团
(5)乙醇（32CH CH OH ）、苯酚（
）与白藜芦醇都含有OH ，下列说法正确的
是______（填序号）。

A．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物
B．苯酚与白藜芦醇互为同系物
C．三者的组成元素相同
D．三者分子中碳、氧原子个数比相同
C H O碳碳双键、（酚）羟基 C
D 17 C 【答案】14123
【解析】
【分析】
白藜芦醇的官能团有碳碳双键，酚羟基，属于芳香类有机物。

【详解】
C H O。

(1)根据白藜芦醇的结构，分子式为14123
(2)白藜芦醇所含官能团的名称为碳碳双键、（酚）羟基。

(3)白藜芦醇含有苯环，故属于芳香类有机物，同时含有羟基，属于烃的衍生物。

(4)若满足①碳骨架和官能团种类不变；②两个苯环上都有官能团，通过固定某羟基位置进
行分析，白藜芦醇中苯环的位置如图所示：，左侧苯环的
羟基有1、2、3不同位置，而右侧苯环的两个羟基有4、5；4、6；4、7；4、8；5、6；
5、7等6种不同的相对位置，则共有3×6=18种同分异构体，可能的结构有17种；其中
一种为。

(5) A．乙醇属于烃类衍生物，含有醇羟基；白藜芦醇属于芳香类有机物，含有酚羟基，不
属于同一类别的有机物，A错误；
B．同系物指结构相似，分子式差n个CH2的有机物，苯酚与白藜芦醇分子式相差
C8H6O2，不互为同系物，B错误；
C．三者的组成元素均为碳元素、氧元素、氢元素三种，组成元素相同，C正确；
D．乙醇分子中碳、氧原子个数比为2：1，苯酚分子中碳、氧原子个数比为6：1，白藜芦
醇分子的碳、氧原子个数之比为14：3，D错误；
答案为C。

【点睛】
注意同系物定义为结构相似，分子数相差n个CH2的有机物，即同系物属于同一类结构，
官能团数量和结构要一致。

6．按要求完成下列各题。

(1)从下列物质中选择对应类型的物质的序号填空。

① CH3OCH3②
HCOOCH2CH3 ③CH3COCH3 ④⑤CH3CHO ⑥⑦
A．属于羧酸的是________； (填序号，下同) B．属于酯的是________ ；
C．属于醇的是__________； D．属于酮的是________。

(2)下列各组物质：
① O2和O3 ；②乙醇和甲醚；③淀粉和纤维素；④苯和甲苯；⑤和；⑥和；⑦ CH3CH2NO2和
A．互为同系物的是_________；(填序号，下同) B．互为同分异构体的是________；C．属于同一种物质的是__________； D．互为同素异形体的是________。

(3)为了测定芳香烃A的结构，做如下实验：
①将9.2g该芳香烃A完全燃烧，生成标况下15.68L CO2和7.2gH2O；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图所示的质谱图，由图可知该分子的相对分子质量是________，有机物A的分子式为_________。

③用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3，则该有机物A的结构简式为_____________。

【答案】④②⑦③④②⑦⑤① 92 C7H8
【解析】
【分析】
(1)A. 属于羧酸的是含有-COOH的有机物；
B. 属于酯的是含有-COO-的有机物；
C. 属于醇的是含有-OH(不与苯环直接相连)的有机物；
D. 属于酮的是含有-CO-的有机物。

(2)下列各组物质：
A．互为同系物的是官能团种类和数目分别相同的有机物；
B．互为同分异构体的是分子式相同但结构不同的有机物；
C．属于同一种物质的是分子式相同、结构也相同的有机物；
D. 互为同素异形体的是同种元素组成的不同性质的单质。

(3)从质谱图中可提取该有机物的相对分子质量为92；
由“将9.2g该芳香烃A完全燃烧，生成标况下15.68L CO2和7.2gH2O”，可计算出该有机物的分子式；
由“用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3”，可确定该有机物A的结构简式。

【详解】
(1)A. 属于羧酸的是含有-COOH的有机物④；
B. 属于酯的是含有-COO-的有机物②；
C. 属于醇的是含有-OH(不与苯环直接相连)的有机物⑦；
D. 属于酮的是含有-CO-的有机物③。

答案为：④；②；⑦；③；
(2)下列各组物质：
A．互为同系物的是官能团种类和数目分别相同的有机物④；
B．互为同分异构体的是分子式相同但结构不同的有机物②和⑦；
C．属于同一种物质的是分子式相同、结构也相同的有机物⑤；
D. 互为同素异形体的是同种元素组成的不同性质的单质①。

答案为：④；②⑦；⑤；①；
(3)n(有机物)=
9.2g
92g/mol
=0.1mol，n(CO2)=
15.68L
22.4L/mol
=0.7mol，n(H2O)=
7.2g
18g/mol
=0.4mol。

即0.1mol有机物+x O2→0.7molCO2+0.4molH2O，从而得出1mol有机物
+10x O2→7molCO2+4molH2O，有机物A的分子式为C7H8。

“用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3”，则表明该有机物A的分子内有4种氢原子，且个数比为1∶2∶2∶3，由此可得结构简式为。

答案为：92；C7H8；。

【点睛】
如果我们先利用信息“将9.2g该芳香烃A完全燃烧，生成标况下15.68L CO2和
7.2gH2O”，可求出该有机物的最简式为C7H8，然后再利用相对分子质量92，可确定分子式为C7H8；如果先利用相对分子质量92，再利用“将9.2g该芳香烃A完全燃烧，生成标况下15.68L CO2和7.2gH2O”，可直接求出分子式，显然后一方法更简洁。

7．不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。

（1）下列有关化合物 I 的说法，正确的是____（填字母编号）。

A．遇 FeCl3溶液可能显紫色
B．可发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应
D．1mol 化合物 I 最多能与 2molNaOH 反应
（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法，化合物 II 的分子式为
___________。

（3）化合物 II 可由芳香族化合物 III 或 IV 分别通过消去反应获得，但只有化合物 III 能与 Na 反应产生H2，化合物III的结构简式为___________（任写1种）；由化合物IV生成化合物II的反应条件为___________ 。

（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_______________。

利用
类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的两个反应方程式为：
Ⅰ. CH2=CH2+ H2O CH3CH2OH
Ⅱ.____________ 。

【答案】AC C9H10或 NaOH醇溶液，加热CH2=CHCOOCH2CH3
【解析】
【分析】
（1）A．化合物 I中含有酚羟基，则遇 FeCl3溶液可能显紫色；
B．化合物 I中不含有醛基，则不能发生银镜反应；
C．化合物 I中含有碳碳双键，能与溴发生取代和加成反应；
D．化合物 I中含有2个酚羟基，1个酯基，1mol 化合物I 最多能与3molNaOH 反应；（2）化合物 II为；
（3）化合物 III 能与 Na 反应产生 H2，且消去之后的产物为化合物 II，则化合物 III含有醇羟基；卤代烃也能发生消去反应生成碳碳双键；
（4）烯烃发生加聚反应生成聚合物，则的单体为CH2=CHCOOCH2CH3；根
据反应①可知，2CH2=CHCOOH+ 2HOCH2CH3+2CO+O2 2CH2=CHCOOCH2CH3+2 H2O。

【详解】
（1）A．化合物 I中含有酚羟基，则遇 FeCl3溶液可能显紫色，符合题意，A正确；
B．化合物 I中不含有醛基，则不能发生银镜反应，与题意不符，B错误；
C．化合物 I中含有碳碳双键，能与溴发生取代和加成反应，符合题意，C正确；
D．化合物 I中含有2个酚羟基，1个酯基，1mol 化合物I 最多能与3molNaOH 反应，与题意不符，D错误；
答案为AC；
（2）化合物 II为，其分子式为C9H10；
（3）化合物 III 能与 Na 反应产生 H2，且消去之后的产物为化合物 II，则化合物 III含有醇羟基，则化合物 III的结构简式为或；卤代烃也能发生消去反应生成碳碳双键，则化合物IV发生消去反应的条件为NaOH醇溶液，加热；（4）烯烃发生加聚反应生成聚合物，则的单体为CH2=CHCOOCH2CH3；根据反应①可知，2CH2=CHCOOH+ 2HOCH2CH3+2CO+O2 2CH2=CHCOOCH2CH3+2 H2O。

【点睛】
聚合物的单体的写法为去掉括号，主链上的碳碳键“单变双，双变单”即可。

8．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：
请回答下列问题：
（1）试剂Ⅰ的名称是______，试剂Ⅱ中官能团的名称是______，第②步的反应类型是
_______。

（2）第①步反应的化学方程式是_____________。

（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。

若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。

【答案】甲醇溴原子取代反应
CH3I
【解析】
【分析】
【详解】
（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②
步的反应类型为取代反应。

（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为。

（3）根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知
在加热条件下反应生成，化学方程式为。

（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据和的结
构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。

（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简
式是。

【点睛】
本题考查选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。

常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。

解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新的知识网络。

有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口
进行合理假设和推断。

常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。

有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。

根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。

找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。

（5）小题是本题的难点，首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，进一步写出缩聚产物的结构简式。

审清题目的要求，规范书写化学用语是得分的关键。

题目难度适中。

9．短周期元素X、Y、Z组成的化合物Y2X和ZX2。

Y2X溶于水形成的溶液能与ZX2反应生成一种化合物Y2ZX3。

已知三种元素原子的质子总数为25，且Z和Y的原子序数之和比X的
原子序数2倍还多1，Z原子有2个电子层，最外层电子数是核外电子数的2
3
倍，试回
答：
（1）X、Y、Z元素的名称：X___，Y___，Z___。

（2）用电子式表示ZX2的形成过程：___。

（3）Y2X对应水化物的电子式___，其中存在的化学键有___。

（4）写出Y2X溶于水的溶液与ZX2反应的化学方程式___。

【答案】氧钠碳离子键和共价键2NaOH+CO2=Na2CO3+H2O
【解析】
【分析】
Z原子有2个电子层，最外层电子数是核外电子数的2
3
倍，可设最外层电子数为n，则有
关系式：n=2
3
(2+n)，解得n=4，所以Z为碳元素，质子数为6；设X、Y两种元素原子的
质子数分别为x、y，由题知X、Y、Z三种元素原子的质子总数为25，则有x+y+6=25，且Z 和Y的原子序数之和比X的原子序数2倍还多1，则有6+y=2x+1，联立方程解得：x=8，y=11，即X为氧元素，Y为钠元素，然后利用单质及化合物的性质来解答。

【详解】
Z原子有2个电子层，最外层电子数是核外电子数的2
3
倍，可设最外层电子数为n，则有
关系式：n=2
3
(2+n)，解得n=4，所以Z为碳元素，质子数为6；设X、Y两种元素原子的
质子数分别为x、y，由题知X、Y、Z三种元素原子的质子总数为25，则有x+y+6=25，且Z 和Y的原子序数之和比X的原子序数2倍还多1，则有6+y=2x+1，联立方程解得：x=8，
y=11，即X为氧元素，Y为钠元素。

（1）由以上分析可知，X为氧元素，Y为钠元素，Z为碳元素；
（2）ZX2是CO2，CO2是共价化合物，由化合价可知每个氧原子与碳原子之间有2对共用电子对，碳原子共有4个共用电子对，形成过程用电子式可表示为：
；
（3）Y2X为Na2O，对应水化物为NaOH，NaOH是离子化合物，由钠离子与氢氧根离子构
成，电子式为：；钠离子与氢氧根离子之间为离子键，氢氧根离子中氢原子和氧
原子之间为共价键；
（4）Y2X为Na2O，溶于水生成NaOH，ZX2为CO2，二者反应的化学方程式为：
2NaOH+CO2=Na2CO3+H2O。

【点睛】
用电子式表示离子化合物形成过程时，左边是原子的电子式，有几个原子写几个原子，不能合并，后面是化合物的电子式，中间用箭头连接。

10．工业中很多重要的化工原料都来源于石油化工，如图中的苯、丙烯、有机物A等，其中A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

请回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________，丙烯酸中官能团的名称为
__________________________________________
(2)写出下列反应的反应类型①___________________，②________________________
(3)下列说法正确的是（________）
A．硝基苯中混有浓HNO3和H2SO4，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液
B．除去乙酸乙酯中的乙酸，加NaOH溶液、分液
C．聚丙烯酸能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．有机物C与丙烯酸属于同系物
(4)写出下列反应方程式：
③B→CH3CHO _________________________________________
④丙烯酸 + B →丙烯酸乙酯_____________________
【答案】CH2=CH2碳碳双键、羧基硝化反应或取代反应加成反应 A
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH2=CHCOOH +
CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3+ H2O
【解析】
【分析】
由B和C合成乙酸乙酯，C为乙酸，则B为乙醇，被氧化为乙醛，A与水反应生成乙醇，则A为乙烯。

结合有机物的结构特点及反应类型进行判断分析。

【详解】
(1)A为乙烯，其结构简式为CH2=CH2，丙烯酸中官能团的名称为碳碳双键、羧基；
(2)反应①是苯在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯和水，反应类型为硝化反应或取代反应；
反应②是乙烯的水化催化生成乙醇，反应类型为加成反应；
(3) A.浓HNO3和H2SO4与NaOH溶液反应，形成水层，硝基苯为有机层，静置，分液，选项A正确；
B.乙酸乙酯与氢氧化钠能反应，除去乙酸乙酯中的乙酸，应该用饱和碳酸钠溶液，选项B 错误；
C.聚丙烯酸中没有双键结构，故不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项C错误；
D.有机物C是乙酸，是饱和酸，丙烯酸是不饱和酸，两者不可能是同系物，选项D错误。

答案选A；
(4)反应③B→CH3CHO是乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；
反应④丙烯酸 + B →丙烯酸乙酯+ H2O的反应方程式为CH2=CHCOOH +
CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3+ H2O。

11．化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线：。