高考化学(有机化合物提高练习题)压轴题训练附答案解析

高考化学(有机化合物提高练习题)压轴题训练附答案解析
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如图：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。

②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。

④R1CHO+R2CH2CHO
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___。

(2)由B生成C的化学方程式为___。

(3)由E和F生成G的反应类型为___。

E中含有的官能团名称为___。

(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号）
a．质谱仪
b．红外光谱仪
c．元素分析仪
d．核磁共振仪
【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c
【解析】
【分析】
烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的
氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为
HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。

【详解】
(1)由以上分析知，A的结构简式为。

答案为：；
(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为
+NaOH+NaCl+H2O。

答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO，反应类型为
加成反应。

E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。

答案为：加成反应；醛基；
(4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意；
b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意；
c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意；
d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意；
故选c。

【点睛】
利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。

2．(1)的系统名称是_________；
的系统名称为__________。

(2)2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式是_____，1mol该烃完全燃烧生成二氧化碳和水，需消耗氧气_______mol。

(3)键线式表示的物质的结构简式是__________________。

【答案】3，4-二甲基辛烷 1，2，3-三甲苯 14mol CH3CH2CH=CH2
【解析】
【分析】
(1)命名烷烃时，先确定主链碳原子为8个，然后从靠近第一个取代基的左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名。

命名苯的同系物时，可以按顺时针编号，也可以按逆时针编号，但需体现位次和最小。

(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，先写主链碳原子，再编号，再写取代基，
最后按碳呈四价的原则补齐氢原子，1mol该烃耗氧量，可利用公式31
2
n
进行计算。

(3)键线式中，拐点、两个端点都是碳原子，再确定碳原子间的单、双键，最后依据碳呈四价的原则补齐氢原子，即得结构简式。

【详解】 (1) 主链碳原子有8个，为辛烷，从左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名，其名称为3，4-二甲基辛烷。

命名
时，三个-CH 3在1、2、3位次上，其名称为1，2，3-三甲苯。

答案为：3，4-二甲基辛烷；1，2，3-三甲苯；
(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，主链有5个碳原子，再从左往右编号，据位次再写取代基，补齐氢原子，得出结构简式为；1mol 该烃耗氧量为 3912
⨯+mol=14mol 。

答案为：；14mol ； (3)键线式中，共有4个碳原子，其中1，2-碳原子间含有1个双键，结构简式为CH 3CH 2CH=CH 2。

答案为：CH 3CH 2CH=CH 2。

【点睛】
给有机物命名，确定主链时，在一条横线上的碳原子数不一定最多，应将横线上碳、取代基上碳综合考虑，若不注意这一点，就会认为
的主链碳原子为7
个，从而出现选主链错误。

3．根据要求答下列有关问题。

Ⅰ.由乙烷和乙烯都能制得一氯乙烷。

(1) 由乙烷制一氯乙烷的化学方程式为____________，反应类型为______________。

(2)由乙烯制一氯乙烷的化学方程式为____________，反应类型为______________。

(3)以上两种方法中_________（填“(1) ”或“(2 ) ” ）更适合用来制取一氯乙烷，原因是_________________。

Ⅱ.分别用一个化学方程式解释下列问题。

(4)甲烷与氯气的混合物在漫射光下—段时间，出现白雾：__________________。

(5)溴水中通入乙烯，溴水颜色退去：_________________________。

(6)工业上通过乙烯水化获得乙醇：______________________________。

Ⅲ.(7)下列关于苯的叙述正确的是__________(填序号)。

A ．苯的分子式为C 6H 6，它不能使酸性KmnO 4溶液褪色，属于饱和烃
B ．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C ．二甲苯和的结构不同，互为同分异构体
D ．苯分子中的12个原子都在同一平面上
【答案】332322CH CH +Cl CH CH Cl +HCl −−−
→光照 取代反应 2232CH CH HCl CH CH Cl =+−−−→催化剂 加成反应 (2) 产物纯净，没有副产物生成
423CH +Cl CH Cl+HCl −−−→光照(答案合理即可) 22222CH =CH +Br CH BrCH Br →
22232CH =CH +H O CH CH OH −−−→催化剂 D
【解析】
【分析】
Ⅰ.(1)联系甲烷与Cl 2的反应，结合烷烃性质的相似性，可知利用乙烷在光照条件下与Cl 2发生取代反应可制备氯乙烷；
(2)利用乙烯与HC1发生加成反应可制备氯乙烷；
(3)用乙烷与Cl 2制备氯乙烷时，副产物较多，目标物质不纯净，而乙烯与HCl 的加成反应，只生成氯乙烷；
Ⅱ. (4)CH 4与Cl 2在光照条件下生成氯代甲烷(CH 3Cl 、CH 2Cl 2等)和HC1，HC1在空气中可形成白雾；
(5)CH 2=CH 2与Br 2发生加成反应生成CH 2BrCH 2Br ，使溴水褪色；
(6)CH 2=CH 2与水发生加成反应生成 CH 3CH 2OH ；
Ⅲ.(7)苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键，6 个碳碳键完全相同，因此邻二甲苯不存在同分异构体；苯分子是平面正六边形结构，12个原子都在一个平面上。

【详解】
Ⅰ.(1)联系甲烷与Cl 2的反应，结合烷烃性质的相似性，可知利用乙烷在光照条件下与Cl 2发
生取代反应可制备氯乙烷，化学方程式为：332322CH CH +Cl CH CH Cl +HCl −−−
→光照，故答案为：332322CH CH +Cl CH CH Cl +HCl −−−
→光照；取代反应； (2)利用乙烯与HC1发生加成反应可制备氯乙烷，化学方程式为：
2232CH CH HCl CH CH Cl =+−−−→催化剂，故答案为：
2232CH CH HCl CH CH Cl =+−−−→催化剂；加成反应；
(3)用乙烷与Cl 2制备氯乙烷时，副产物较多，目标物质不纯净，而乙烯与HCl 的加成反应，只生成氯乙烷，故答案为：(2)；产物纯净，没有副产物生成；
Ⅱ. (4)CH 4与Cl 2在光照条件下生成氯代甲烷(CH 3Cl 、CH 2Cl 2等)和HC1，HC1在空气中可形成
白雾，化学方程式为：423CH +Cl CH Cl+HCl −−−
→光照(答案合理即可)，故答案为：423CH +Cl CH Cl+HCl −−−→光照(答案合理即可)；
(5)CH 2=CH 2与Br 2发生加成反应生成CH 2BrCH 2Br ，使溴水褪色，化学方程式为：
22222CH =CH +Br CH BrCH Br →，故答案为：22222CH =CH +Br CH BrCH Br →；
(6)CH 2=CH 2与水发生加成反应生成 CH 3CH 2OH ，化学方程式为：
22232CH =CH +H O CH CH OH −−−→催化剂，故答案为：
22232CH =CH +H O CH CH OH −−−→催化剂；
Ⅲ.(7) A. 苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯可与氢气发生加成反应生成环己烷，为不饱和烃，A 项错误；
B. 苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键，B 项错误；
C. 苯的6 个碳碳键完全相同，因此邻二甲苯不存在同分异构体，C 项错误；
D. 苯分子是平面正六边形结构，12个原子都在一个平面上，D 项正确；
答案选D 。

4．苏联科学家欧巴林教授在其著作中曾说：“生命起源于甲烷”，英国科学家巴纳尔教授则认为生命是从二氧化碳和水开始的。

与之相关的转化关系如图所示(部分反应条件已略去):
(1)A 的结构式为________；C 中官能团的电子式为________；反应②的反应类型为________。

(2)写出下列物质的结构简式：D ________；H ________。

(3)C→D 的化学方程式为__________；二氧化碳和水经光合作用生成葡萄糖的化学方程式为_________。

(4)在自然界中纤维素与水可在甲烷菌的催化作用下生成甲烷和二氧化碳，写出该反应的化学方程式并配平：
_____。

【答案】H —C≡C—H 加成反应 CH 3CHO 2CH 3CH 2OH ＋
O 22CH 3CHO ＋2H 2O 6CO 2＋6H 2O C 6H 12O 6＋6O 2 （C 6H 10O 5)n ＋n H 2O
3n CH 4↑＋3n CO 2↑
【解析】
根据题中物质的转化关系可知，A为HC≡CH，与氢气发生加成反应得到B，B为CH2=CH2，B 与水加成得到C，C为CH3CH2OH，C被氧化得到D，D为CH3CHO，D被氧化得到E，E为
CH3COOH，E与C发生酯化反应得到F，F为CH3COOCH2CH3，A与氯化氢加成得到G，G为
CH2=CHCl，G发生加聚反应得到H，H为。

【详解】
(1) A为HC≡CH，A的结构式为H—C≡C—H；C为CH3CH2OH，官能团的电子式为
；反应②是乙炔与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，反应类型为加成反应；(2) D的结构简式为CH3CHO；H的结构简式为；(3)C→D的化学方程式为
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；二氧化碳和水经光合作用生成葡萄糖的化学方程式为6CO2＋6H2O C6H12O6＋6O2；(4)在自然界中纤维素与水可在甲烷菌的催化作用下生成甲
烷和二氧化碳，反应的化学方程式为：（C6H10O5)n＋n H2O3n CH4↑＋3n CO2↑。

【点睛】
本题考查有机物推断，解题时注意有机物官能团的相互转化，解题关键是掌握官能团的性质，难度不大，注意有机基础知识的灵活运用。

5．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。

A．取代反应 B．氧化反应
C．酯化反应 D．中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。

①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。

(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：
___________________。

【答案】ABCD 5
【分析】
【详解】
（1）该有机物中含有羟基、氨基和羧基，所以具有羧酸、氨基酸和酚的性质，能和羧酸或氨基酸发生取代反应，酚也能发生取代反应；能和氢氧化钠发生中和反应，能与醇发生酯化反应；酚羟基及氨基能发生氧化反应，故答案为ABCD；
(2)在酪氨酸的同分异构体中，①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应则含有酚羟基；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。

同时满足条件，除酪氨酸
外还有共5种；
(3)酪氨酸与足量的NaOH溶液反应生成和水，反应的化学方程式为：。

6．丙烯酰胺在水净化处理、纸浆加工等方面有广泛应用，由乙烯合成丙烯酰胺工艺流程如下：
根据题意回答下列问题：
(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)不能发生的反应有________(填写编号)；
a.氧化反应
b.加成反应
c.消去反应
d.水解反应
e.取代反应
f.加聚反应
(2)写出丙烯腈(NC-CH=CH2)相邻同系物丁烯腈的结构简式：___________。

(3)2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，写出化学方程式________；
(4)聚丙烯酰胺可用于管道的内涂层，写出丙烯酰胺发生聚合的化学方程式：____________
(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：，聚谷氨酸（γ-PGA，
侧链只有-COOH）具有水溶性好、易生物降解、不含毒性、极强的保湿能力等特点，主要用于化妆品生产，写出由谷氨酸合成γ-PGA的化学方程式：_____；
(6)谷氨酸的稳定的同分异构体的一个分子中不可能同时含有______(填写编号)。

a.2个-C-H
b.1个–NO2和1个-C-H
c.2个-C≡C-
d.1个-COO- (酯基)和1个-C=C-
【答案】b f CH3CH=CH-CN；CH2=CHCH2-CN； 2Cl-CH2-CH2-OH + Ca(OH)2→
催化剂
2+ CaCl2 + 2H2O nCH2=CH-C-NH2−−−→
催化剂+nH2O c
−−−→
【解析】
【分析】
(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)含有醇羟基和氯原子结合官能团的性质解答；
(2)根据官能团的位置变化书写结构简式；
(3)根据流程图和物料守恒书写方程式；
(4)聚丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应；
(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：，聚谷氨酸（γ-PGA）侧链只有-COOH，根据氨基酸合成蛋白质的过程分析，书写化学方程式；
(6)根据要求书写同分异构体来分析判断，谷氨酸的不饱和度为2，2个-C≡C-的饱和度为4。

【详解】
(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)含有醇羟基和氯原子，醇可以发生氧化反应、消去反应等，卤素原子可以发生水解反应、取代反应等，该有机物中没有碳碳双键或三键，不能发生加成反应或加聚反应，答案选bf；
(2)丙烯腈(NC-CH=CH2)相邻同系物丁烯腈，其分子结构中双键和取代基的的位置不同结构不同，则丁烯腈的结构简式有：CH3CH=CH-CN；CH2=CHCH2-CN；；
(3)2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，根据流程图和物料守恒，化学方程式为：2Cl-CH2-CH2-OH + Ca(OH)2→ 2+ CaCl2 + 2H2O；
(4)丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应生成聚丙烯酰胺，方程式为；
(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：，聚谷氨酸（γ-PGA）侧链只有-COOH，根据氨基酸合成蛋白质的过程可知，谷氨酸分子间的氨基和羧基之间发生缩聚反应，化学方程式为；
−−−→
催化剂+nH2O；
(6)谷氨酸的分子式为C5H9O4N，不饱和度为：1
2
×(碳的个数×2＋2－氢的个数－卤素的个
数＋氮的个数)= 1
2
×(5×2＋2－9－0＋1)=2，
a．当结构中含有2个-C-H单键时，结构简式为，故a符合；
b．当结构中含有1个–NO2和1个-C-H单键，结构简式为，故b符合；
c．一个-C≡C-的不饱和度为2，2个-C≡C-的饱和度为4，不符合，故c错误；
d．当结构中含有1个-COO- (酯基)和1个-C=C-，结构简式为，故d
符合；
答案选c。

7．结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。

(1)邻二甲苯的结构简式为____(填编号，从A～E中选择)。

(2)A、B、C之间的关系为____(填序号)。

a．同位素 b．同系物 c．同分异构体 d. 同素异形体
(3)请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：_____________。

(4)有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序：______(填编号)。

【答案】E b 取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯； E＞D＞C
【解析】
【分析】
(1)邻二甲苯表示苯环相邻位置各有1个甲基；
(2)结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物；
(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化；
(4)根据结构越对称，熔沸点越低解题。

【详解】
(1)C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯，故答案为：E；
(2)A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式C n H2n-6(n≥6)，所以它们互为同系物，故答案为：b；
(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，则检验苯与间二甲苯的操作为取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯；
(4)对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：E＞D＞C。

8．聚丙烯腈的单体是丙烯腈（CH2═CHCN），其合成方法很多，如以乙炔为原料，其合成过程的化学反应方程式如下：
①CH≡CH（乙炔）+HCN（氢氰酸）CH2═CHCN（丙烯腈）
②nCH2═CHCN→（聚丙烯腈）
回答下列问题：
（1）制备聚丙烯腈的反应类型是_________；
（2）聚丙烯腈中氮的质量分数为_________；
（3）如何检验某品牌的羊毛衫是羊毛还是“人造羊毛”？_________，_________，
_________；
（4）根据以上材料分析，聚丙烯腈是线型结构还是体型结构？_________。

【答案】加成反应和加聚反应 26.4% 羊毛接近火焰时蜷缩，燃烧时有特殊气味（烧焦羽毛的气味），燃烧后灰烬用手一压就变成粉末而化学纤维（如腈纶）接近火焰时迅速蜷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛（主要成分是蛋白质）燃烧时明显不同，趁热可拉成丝，灰烬为灰褐色玻璃球状，不易破碎线型结构
【解析】
【分析】
根据化学反应方程式的特点进行判断反应类型；根据化学式计算氮元素的质量分数；
根据羊毛和人造羊毛的成分进行分析
【详解】
（1）由反应方程式的特点可知：反应①属于加成反应，反应②属于聚合反应（加聚反应）；故答案为:加成反应和加聚反应;
（2）由聚丙烯腈的链节为，所以聚丙烯腈中氮的质量分数为:w（N）
=
14
3123114
⨯+⨯+
×100%=
14
53
×100%≈26.4%；答案：26.4%。

（3）羊毛接近火焰时蜷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，燃烧后灰烬用手一压就变成粉末；而化学纤维如腈纶接近火焰时迅速蜷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛燃烧时明显不同，趁热
可拉成丝，灰烬为灰褐色玻璃球状，不易破碎；答案：羊毛接近火焰时蜷缩，燃烧时有特殊气味（烧焦羽毛的气味），燃烧后灰烬用手一压就变成粉末；而化学纤维（如腈纶）接近火焰时迅速蜷缩，燃烧较缓慢，气味与羊毛（主要成分是蛋白质）。

（4）由于聚丙烯腈分子中的结构单元连接成长链，故属于线型高分子。

答案：线型结构。

9．不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。

（1）下列有关化合物 I 的说法，正确的是____（填字母编号）。

A．遇 FeCl3溶液可能显紫色
B．可发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应
D．1mol 化合物 I 最多能与 2molNaOH 反应
（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法，化合物 II 的分子式为
___________。

（3）化合物 II 可由芳香族化合物 III 或 IV 分别通过消去反应获得，但只有化合物 III 能与 Na 反应产生H2，化合物III的结构简式为___________（任写1种）；由化合物IV生成化合物II的反应条件为___________ 。

（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_______________。

利用
类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的两个反应方程式为：
Ⅰ. CH2=CH2+ H2O CH3CH2OH
Ⅱ.____________ 。

【答案】AC C9H10或 NaOH醇溶液，加热CH2=CHCOOCH2CH3
【解析】
【分析】
（1）A．化合物 I中含有酚羟基，则遇 FeCl3溶液可能显紫色；
B．化合物 I中不含有醛基，则不能发生银镜反应；
C．化合物 I中含有碳碳双键，能与溴发生取代和加成反应；
D．化合物 I中含有2个酚羟基，1个酯基，1mol 化合物I 最多能与3molNaOH 反应；（2）化合物 II为；
（3）化合物 III 能与 Na 反应产生 H2，且消去之后的产物为化合物 II，则化合物 III含有醇羟基；卤代烃也能发生消去反应生成碳碳双键；
（4）烯烃发生加聚反应生成聚合物，则的单体为CH2=CHCOOCH2CH3；根
据反应①可知，2CH2=CHCOOH+ 2HOCH2CH3+2CO+O2 2CH2=CHCOOCH2CH3+2 H2O。

【详解】
（1）A．化合物 I中含有酚羟基，则遇 FeCl3溶液可能显紫色，符合题意，A正确；
B．化合物 I中不含有醛基，则不能发生银镜反应，与题意不符，B错误；
C．化合物 I中含有碳碳双键，能与溴发生取代和加成反应，符合题意，C正确；
D．化合物 I中含有2个酚羟基，1个酯基，1mol 化合物I 最多能与3molNaOH 反应，与题意不符，D错误；
答案为AC；
（2）化合物 II为，其分子式为C9H10；
（3）化合物 III 能与 Na 反应产生 H2，且消去之后的产物为化合物 II，则化合物 III含有醇羟基，则化合物 III的结构简式为或；卤代烃也能发生消去反应生成碳碳双键，则化合物IV发生消去反应的条件为NaOH醇溶液，加热；（4）烯烃发生加聚反应生成聚合物，则的单体为CH2=CHCOOCH2CH3；根据反应①可知，2CH2=CHCOOH+ 2HOCH2CH3+2CO+O2 2CH2=CHCOOCH2CH3+2 H2O。

【点睛】
聚合物的单体的写法为去掉括号，主链上的碳碳键“单变双，双变单”即可。

10．G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：
(1)化合物C中的含氧官能团是_____。

(2)A→B的反应类型是______。

(3)化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。

(4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。

(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。

①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应；
②能使FeCl3溶液显紫色
(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以、CH3NO2为原料制备
的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

，其中第二步反应的方程式为_____。

【答案】醚键、醛基加成反应保护羟基不被反应，并能最终复原 13
2+O22+2H2O
【解析】
【分析】
(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称；
(2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生；
(3)根据E、G的结构，结合F的分子式，确定F的分子结构；
(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构分析判断；
(5)根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数目；
(6)与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质被催化氧化产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。

【详解】
(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键；
(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键，二者
发生加成反应产生，所以A→B的反应类型是加成反应；
(3)物质E结构简式为，E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F，则F的结构简式为；
(4)B结构简式为，B与反应产生C：。

经一系列反应最后生成，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应
B→C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原；
(5)B结构简式为，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与
NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、-CH3，三个官能团位置都相邻，有3种不同结构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3×2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种；
(6)一氯甲苯与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛，苯甲醛与
CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生，故反应流程为：
；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为：
2+O22+2H2O。

【点睛】
本题考查有机物合成，涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，(6)中合成路线设计，需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关系中隐含的信息，较好的考查学生对知识的迁移运用。

11．某烃在标准状况下的密度为3.215 g/L，现取3.6 g该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重11 g，求：
（1）该烃分子的摩尔质量为________。

（2）确定该烃的分子式为___________。

（3）已知该烃的一氯代物只有一种，写出该烃的结构简式_________。

【答案】72 g·
mol －1 C 5H 12 【解析】
【分析】
【详解】
（1）烃的摩尔质量为3.215g/L×22.4L/mol=72g/mol ；
（2）生成水的物质的量为n （H 2O ）= 5.4g 18g /mol
=0.3mol ，所以n （H ）=2n （H 2O ）=0.3mol×2=0.6mol ，生成CO 2的物质的量为n （CO 2）=
11g 44g /mol =0.25mol ，所以n （C ）=n （CO 2）=0.25mol,烃中C 原子、H 原子的个数比为0.25mol ：0.6mol=5：12，实验式为C 5H 12，实验式中C 原子与H 原子的关系满足烷烃关系，实验式即是分子式，所以该烃的分子式为C 5H 12；
（3）分子中只有一种H 原子，C 5H 12是烷烃，所以H 原子一定位于甲基上，所以甲基数目为123=4，剩余的1个C 原子通过单键连接4个甲基，结构简式为。

12．a 、b 、c 、d 、e 五种短周期元素的原子序数逐渐增大。

a 为非金属元素且原子半径最小，e 为金属，且a 、e 同主族，c 、d 为同周期的相邻元素。

e 原子的质子数等于c 、d 原子最外层电子数之和。

b 原子最外层电子数是内层电子数的2倍。

c 的气态氢化物分子中有3个共价键。

试推断：
(1)写出d 元素在周期表中的位置________。

(2)c 的单质的分子式为________。

(3)d 元素有两种同素异形体，写出其中有气味的一种的分子式________。

(4)b 的最简单气态氢化物的结构式是________。

(5)d 和e 组成的常见化合物是淡黄色固体，写出该化合物电子式________。

【答案】第二周期ⅥA 族 2N 3O
【解析】
【分析】
a 、
b 、
c 、
d 、
e 四种短周期元素的原子序数逐渐增大，b 原子最外层电子数是内层电子数的2倍，原子只能有2个电子层，最外层电子数为4，则b 为C 元素；c 的氢化物分子中有3
个共价键，则c处于ⅤA族，c、d为同周期的相邻元素，d处于ⅥA族，e原子的质子数等于c、d原子最外层电子数之和，则e的质子数=5+6=11，则e为Na；a为非金属元素，且a、e同主族，则a为H元素，结合原子序数可知，c、d只能处于第二周期，故c为N元素、d为O元素，据此解答。

【详解】
（1）d元素为O，其位于元素周期表中第二周期ⅥA族；
（2）c为N元素，其单质分子的化学式为N2；
（3）O元素对应单质有O2、O3，其中O3是具有鱼腥气味的淡蓝色气体；
（4）b为C元素，其最简单气态氢化物为CH4，其空间结构为正四面体，其结构式为；
（5）d为O元素，e为Na元素，二者组成的淡黄色化合物为Na2O2，Na2O2是由Na+和2-
O通过离子键结合，因此Na2O2的电子式为：。

2
13．苯酚是一种重要的化工原料。

以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N。

(部分产物及反应条件已略去)
(1)由苯酚生成A的化学方程式是______。

(2)已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种。

C的结构简式是______。

(3)B与C反应的化学方程式是_________。

(4)生成N的反应类型是______，D的结构简式是_________。

(5)以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F。

已知F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，F完全燃烧只生成CO2和H2O。

则F的分子式是________。

(6)已知F具有如下结构特征：
①芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应，且不能发生水解反应；
②F的分子中含有4种不同的氢原子；
③分子结构中不存在“-O-O- ”的连接方式。

F的结构简式是____________。