第二章 烷烃 环烷烃Chapter-2-Alkane & Cycloalkane

按环的大小
C3~C4 Common rings C5~C7
C8~C12 Large rings 按不饱和度 环烷
C13~
By the saturation CnH2n
Cycloalkanes
CnH2n-2 Cyclo olefines 环烯 CnH2n-4 Cyclo alkynes 环炔
By the number of the rings Monocyclic compounds 单环
将桥（稠）环烃变为链状化合物时需要 断裂的碳链数。如需断裂两次，则为二 环化合物，断裂三次则为三环化合物。
Some interesting bridging compounds
Cubane 立方烷 篮烷
Primane 棱烷
Diamentane 金刚烷
Sources and usages：
来源：天然气、石油（汽油 C5-11，煤油C11-15，柴油C15-18， 润滑油C16-20） 煤、液化气 煤或CO 高温高压催化剂下加氢 用途： 甲烷：燃料 生产氨和甲醇的原料
6 1 5 2 4 3 3 4 2 5 1 6
CH3 CH CH3
CH2 CH CH CH3 CH CH3 CH3 H3C
3）命名：
a. 依主链碳原子数称为某烷。
顺序规则
b. 取代基按“优先基团后列出”放在“某
烷”前面，相同基团用中文数字“二、三、 四···‖合并。
注意：阿拉伯数字与汉字或中文数字之间用
乙烷：生产乙烯及氯乙烯的原料
丙烷：燃料（液化石油气） 生产乙烯
丁烷：燃料（液化石油气） （轻汽油）
溶剂，制冷剂
1. Homologous series and Isomerism 第一节 同系列和同分异构现象
1.1 Homologous series & Homologue 同系列和同系物 1.2 Isomerism 同分异构现象 1.3 Classification of Saturated carbon atoms & hydrogen atoms 饱和碳原子和氢原子的分类
H
CH2
CH2 丙烷
CH2
H
同系物：同系列中的化合物称为同系物。相邻 同系物在组成上的差叫同系差。 烷烃的通式为CnH2n+2 ，同系差为CH2。
同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往有
较大的差异； 物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变 化。 同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。
1.2 Isomerism 同分异构现象
具有相同分子式，仅由于组成分子的原子或基
团连接顺序和方式不同而引起的同分异构现象—— 构造异构
具有相同分子式，仅由于碳链结构不同而产
生的同分异构现象—— 碳链异构 碳链异构属于构造异构的一种。
碳链异构 构造异构 同分异构 立体异构 位置异构 官能团异构 互变异构
顺反异构
对映异构 构象异构
由于碳链结构的不同而产生的异构现象
正丁基
H3C CH CH2 CH3
仲丁基
叔丁基
H3C CH CH2 CH2 CH3
异丁基
异戊基
IUPAC nomenclature allowed group naming
Name Abv. Chinese naming
H 3C CH H 3C
CH 2 H 3C CH CH 3
Isopropyl
与一个碳原子相连的碳原子 — 1o碳（伯碳、一级碳）
与两个碳原子相连的碳原子 — 2o碳（仲碳、二级碳） 与三个碳原子相连的碳原子 — 3o碳（叔碳、三级碳） 与四个碳原子相连的碳原子 — 4o碳（季碳、四级碳）
H
H
C
H
Primary carbon 伯碳 Secondary carbon 仲碳 Tertiary carbon 叔碳
H
C
H
C
CH3 CH3 CH2 CH CH3
伯 仲
C CH3
叔
CH3
季
2. Nomenclature
第二节
命名
2.1 Common Nomenclature 普通命名法 2.2 Systematic Nomenclature 系统命名法
Nomenclature of Alkanes
烷烃的命名
子数称为新某烷。
CH3 CH3 C CH2 CH3
新己烷
CH3
基： 一个化合物从形式上去掉一个单价的原 子或原子团的剩余部分称之为“基” 基
Name Abv. Chinese naming 甲基 乙基
CH 3
CH 3CH 2
CH3CH2CH2
Methyl Ethyl
n-Propyl
Me Et
n-Pro
Alkanes& Cycloalkanes
第二章 烷烃和环烷烃
Content
1 Homologous series and Isomerism 第一节 同系列和同分异构现象 2 Nomenclature 第二节 命名 3 Structure 第三节 结构 4 Conformation 第四节 构象 5 Chemical properties 第五节 化学性质
H
C
H
C
H
C Quaternary carbon 季碳
与伯碳原子相连的氢原子 — 1o氢（伯氢、一级氢） 与仲碳原子相连的氢原子 — 2o氢（仲氢、二级氢） 与叔碳原子相连的氢原子 — 3o氢（叔氢、三级氢）
H
H
C
Primary hydrogen
H H
C
Secondary hydrogen
Tertiary hydrogen
如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与 它相连的其他原子，比较时，按原子序数排列，先比较 最大的一个，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。
半子线‘ - ’隔开，阿拉伯数字之间用逗号‘ , ’隔开。
顺（次）序规则：为了决定有关原子或基团排 列顺序而人为定下的规则。顺序小的写在前面 ，大基团称为优先基团，优先基团写在后面。
C C C C C C C C C C C
如何编号？
从小的基团一 端开始编号 基团谁大谁小？
基团大小的判定 （1）单原子取代基：按原子序数大小排列，原 子序数大的顺序大，原子序数小的顺序小。
烷烃常用的命名法有两种，即普通命名法和系 统命名法。
2.1 Common Nomenclature普通命名法 普通命名法又称习惯命名法，此法仅适用于直 链和含碳原子数较少的烷烃。
按分子中碳原子总数叫“某烷”。用
“正n-”“异iso-”“新neo-”等字区别同分异构体。
(i) 用天干名称甲、乙、丙……癸表示一到十的
几个名词和术语（Terminology ）
碳氢化合物：只含碳和氢两种元素的化合物。
烷烃：碳氢化合物，通常指饱和的碳氢化合物。简称“烃”
饱和烃：分子中碳原子以单键相互连接成链，其余的价完全 与氢原子连接相同分子通式，组成上相差CH2或其整数倍的 一系列化合物。 同系物：同系列中各个化合物互称同系物。 同系物具有相似的化学性质，其物理性质一般随分 子量的改变而规律性变化。
eg
I > Br > Cl > S > P > F > O > N >C >D > H
B Al C Si N P O S F Cl
Ga
In
Ge
Sn
As
Sb
Se
Te
Br
I
(2)多原子取代基：先比较第一个原子
O O eg C OH
<
S O
CH3
eg
CH3 小 NH 2 大 CH CH
C (C,H,H) 大
(b.p. 36℃ ,m.p. -130℃ )
(b.p. 10℃,m.p. -17℃)
CH3
(b.p. 23℃,m.p. -160℃)
正戊烷 C6H14（5种）
异戊烷
新戊烷
随着分子中碳原子数目的增加，异构体的数目
迅速增加。如：
Constitutional isomers are derivated from the change of size of rings and length of side chains. 单环烷烃除和单烯烃互为构造异构体外，还因环 的大小和环上取代基的不同而形成多种同分异构 体。
系差： CH2为同系列的系差
构造式：代表分子中原子的种类、数目和排列次序的 式子。 结构式：除了代表分子中原子的种类、数目和排列次 序的之外，还包括了空间及原子、电子、构
型、构象等信息的式子。
同分异构：分子式相同而结构不同的现象。 同分异构体：两个或两个以上分子式相同而结构不同 的物质互称同分异构体。
碳，十 以上则用中文小写数字，依总碳原子
数称为正某烷
CH3(CH2)5CH3 正庚烷
CH3(CH2)9CH3 正十一烷
CH3 (ii) 只有 CH CH 3
端链（异丙基）的依总
碳原子数称为异某烷。
CH3
CH3 CH CH2 CH3 异戊烷
CH3 (iii) 只有 CH3 C CH3
端链(叔丁基)的依总碳原
烃
碳氢化合物 （hydrocarbons）
Classification： 烃的分类：
烃
饱和烃——烷烃 链烃 烯烃 不饱和烃 脂肪烃 炔烃 环烷烃 脂环烃 环烯烃 环炔烃 苯型芳香烃 芳香烃 非苯型芳香烃
环烷烃分类:
By the size of the ring
Small rings Medium rings
正丙基
Alkyl Groups烷基（烃基）：