高考化学二轮专题复习提升训练：31 有机合成综合分析(第32题)
2023年高三化学二轮复习专题突破训练 有机化学综合题(含解析)
有机化学综合题真题研究1．(2022·广东，21)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。
以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为__________，其环上的取代基是__________(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。
根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是____________________________________________________________________________________________________________________。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为__________。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为__________。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
Ⅷ写出Ⅷ的单体的合成路线__________(不用注明反应条件)。
2．(2021·福建，15)帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如图所示：回答下列问题：(1)A 分子含有的官能团名称为________。
(2)反应Ⅱ分两步进行：B ―――――→CH 2(COOH )2PyC C 。
第一步反应为加成反应，则C 的结构简式为________________________________________________________________________； 第二步脱水的反应属于____________(填反应类型)。
(3)若反应Ⅲ加热温度太高，CH 3OH 自身反应生成的副产物为________(填名称)。
高考化学二轮复习提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题含答案
高考化学二轮复习提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题含答案一、高中化学有机合成与推断1．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的名称为___。
B→C的试剂和条件为__。
（2）C中含有的官能团名称为__。
（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。
（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。
（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。
（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。
2．“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，其代表为铜催化的Huisgen环加成反应：我国化学研究者利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物G并研究其水解反应。
合成线路如图：已知：+H2O。
（1）B 分子中的含氧官能团为___、___(填名称)。
（2）A→B 的反应类型为___。
（3）D 的结构简式为___。
（4）B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__。
①分子中除苯环外，不含其他环状结构；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。
（5）写出以、HC ≡CCH 3和CH 3Br 为原料制备的合成路线流程图__(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3．化合物H 是制备某褪黑素受体激动剂的中间体，其合成路线如下：已知：RCOOH 2SOCl RCOCl −−−→，其中—R 为烃基。
(1)A 中含氧官能团的名称为__________和__________。
(2)B→C 的反应类型为___________。
(3)F 的分子式为C 11H 8O 2Br 2，写出F 的结构简式：________(4)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____。
2020届高考化学二轮复习题型特训（精编30题）——有机化学选择题【 答案+解析】
二轮复习题型特训：无机化学根底【精编30题答案+分析】1．无机物M、N、Q之间的转化关系为以下说法精确的选项是( )A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)B．N分子中所有原子共立体C．Q的名称为异丙烷D．M、N、Q均能与溴水反响分析：选A。
依题意，M、N、Q的构造简式分不为、、。
判定M的同分异构体数目能够转化为判定丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，尚有3种，A项精确；N分子能够看做乙烯分子中的2个氢原子被甲基替代，乙烯分子中所有原子共立体，甲烷分子中所有原子不克不迭够共立体，因此N分子中所有原子不克不迭够共立体，B项差错；Q的名称是异丁烷，C项差错；M、Q为饱跟无机物，不克不迭与溴水反响，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反响，D项差错。
2．某无机物的构造简式如图，以下说法精确的选项是( )A．分子式为C12H18O5B．分子中含有2种官能团C．只能发生加成反响跟替代反响D．能使溴的四氯化碳溶液褪色分析：选D。
由题给构造简式可知该无机物的分子式为C12H20O5，A项差错；分子中含有羧基、羟基跟碳碳双键3种官能团，B项差错；该无机物能发生加成、替代、氧化、消去等反响，C项差错。
该无机物分子中含有碳碳双键，故能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项精确。
3．喷鼻香草醛是一种广泛应用的可食用喷鼻香料，可通过如下方法剖析。
以下说法精确的选项是( )A．物质Ⅰ的分子式为C7H7 O2B．CHCl3分子存在正周围体构造C．物质Ⅰ、Ⅲ(喷鼻香草醛)互为同系物D．喷鼻香草醛可发生替代反响、加成反响分析：选D。
选项A中物质Ⅰ的分子式为C7H8O2，A项差错。
选项B中CHCl3分子是周围体构造，但不是正周围体构造，B项差错。
选项C中物质Ⅰ、Ⅲ在形成上不是相差1个或假设干个CH2原子团，因此不互为同系物，C项差错。
4．“分子板滞方案跟剖析〞有着庞大年夜的研究潜力。
年高考化学二轮复习专题有机合成和推断综合题型研究课件ppt文档
3．糖类、氨基酸和蛋白质： (1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源 开发上的应用。 (2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基 酸与人体健康的关系。(3)了解蛋白质的组成、结构和性质。(4)了解化学科 学在生命科学发展中所起的重要作用。 4．合成高分子化合物： (1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析 其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。 (3)了解新型高分子 材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 (4)了解合成高分子化合物在 发展经济、提高生活质量方面的贡献。
题型一
有机合成路线的综合分析
Байду номын сангаас
“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部 分试剂略)：
回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是 ________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。
完成课后练习检测 《 专题14有机合成和推断综合题型研究》
再见
题型说明
有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该 题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质 反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反 应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通 常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以 框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的 能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予 以重视。
方法总结
有机反应类型的推断 (1)有机化学反应类型判断的基本思路 (2)根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。③在浓H2SO4存在的条 件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原 反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的催化氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧 化反应(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)。 ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发 生苯环上的取代反应。
高考化学提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题及答案
高考化学提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题及答案一、高中化学有机合成与推断1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。
首先，由A制得E，过程如下：已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrii.CH3CH2CN CH3CH2COOH（1）烃A的名称是___。
D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。
写出反应④的化学方程式___。
又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH然后，通过下列路线可得最终产品：（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。
反应⑤的化学方程式是___。
（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。
（4）设计并完善以下合成流程图___。
（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）2．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式是____。
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。
（3）在图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
I.C的化学名称是_____；II.反应⑤的化学方程式为_____；III.D2的结构简式是____；④、⑥的反应类型依次是____、_____。
3．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。
（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知：①烃A的名称为______。
步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。
②步骤II反应的化学方程式为______________。
2022届高三化学高考备考二轮复习《有机化学基础》专题过关检测试题(Word版含解析)
（人教版）高考化学二轮复习《有机化学基础》专题过关检测试题（原卷版）考试时间：45分钟 满分：100分 一、单项选择题：本题包括8小题，每小题5分，共40分。
1．聚丙烯是日用品及合成纤维的重要原料之一，其单体为丙烯，下列说法错误的是( )A ．丙烯可使Br 2的CCl 4溶液褪色B ．丙烯可与Cl 2在光照条件下发生取代反应C ．聚丙烯的结构简式为[222CH -CH -CH ]nD ．丙烯与乙烯互为同系物2．维生素C 又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。
下列关于维生素C 的说法错误的是（ ）A ．分子式为C 6H 8O 6B ．能与金属钠反应C ．能发生酯化反应D ．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色3．合成某医药的中间路线如图：CH 3-CH=CH 22H O加成−−−→R 氧化−−−−−→P →HN=C(CH 3)2 下列说法不正确．．．的是（ ） A ．R 的官能团是—OHB ．R 的沸点高于P 的沸点C ．由P 生成M 发生消去反应D ．P 的核磁共振氢谐图只有一组峰4．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X ，在一定条件下X 可分别转化为Y 、Z 。
下列关于X 、Y 、Z 的说法正确的是（ ）A ．Y 分子中含有两种官能团B ．X 分子能发生取代、氧化和消去反应C ．Z 分子与NaOH 溶液反应时最多可消耗7 mol NaOHD ．Y 分子与氢气发生加成反应的产物中含有两个手性碳原子5.2020年3月24日，中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示，中成药连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎患者有确切的疗效。
其有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸说法正确的是( )A.最多有7个碳原子共面B.1 mol 绿原酸可消耗5 mol NaOHC.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生酯化、加成、氧化反应6.紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。
高考化学二轮复习有机合成与推断专项训练知识归纳总结及解析
高考化学二轮复习有机合成与推断专项训练知识归纳总结及解析一、高中化学有机合成与推断1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH（1）化合物A的名称是__。
（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。
（3）写出C到D的反应方程式__。
（4）E的分子式__。
（5）F中官能团的名称是__。
（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。
写出两种符合要求的X的结构简式___。
（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。
2．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式是____。
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。
（3）在图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
I.C的化学名称是_____；II.反应⑤的化学方程式为_____；III.D2的结构简式是____；④、⑥的反应类型依次是____、_____。
3．有机物R是一种功能高分子材料的单体，其结构简式如图：；PTT 是一种新型工业化树脂。
它们的合成路线如下：已知： ①+Δ−−→ ②+-OH Δ−−−→ +H 2O③RCOOH 2SOCl −−−−−→ RCOCl R ′OH −−−−−→ RCOOR′④RCO 18OR′+R″OH 一定条件−−−−−−→ RCOOR″+R 18OH(1)H 结构中有3个—CH 2—，它含有的官能团是________。
(2)G 的结构简式为_______________。
(3)写出A→B 的反应的化学方程式：____________。
(4)写出C 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式：_________。
【浙江选考】2019届化学选考复习专题精编：第32题有机合成.docx
32.有机合成1・某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺:已知:D.吗氯贝胺的分子式是C13H13CIN 2O2(2) 化合物F的结构简式是___________________________ o(3) 写出C+D-E的化学方程式____________________________________________________________________________(4) 为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C eH U N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。
请设计以环氧乙烷(V0Z)为原料合成x的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)⑸写出化合物X(C6Hi4N2OH能的同分异构体的结构简式须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。
② 种氢原子；IR谱表明分子中有N —N键，无o—H键。
2.某研究小组按下列路线合成药物胃复安：KMnO*rlhC KyCjLHrNJ■4叙贝恢nr—zKirow 二请回答：(1)下列说法不正确的是A・化合物A能发生还原反应 B.化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体C.化合物D具有碱性"H —NMR谱显示分子中看5A 的结构简式。
的是O A.化合物B 能发生加成反应 B.化合物C.化合物E 具有碱性D.胃复安的分子式是 C13H22CIN3O2⑶ 设计化合物 C 经两步反应转变为 D 的合成路线(用流程图表示，试剂任选 )(4)写出D+E-F 的化学方程式⑸ 写出化合物E 可能的同分异构体的结构简式，须同时符合：①八HfIMR 谱表明N C N 分子中有3种氢原子，IR 谱显示有N —H 键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。
it C6H16N2 一 0"小“ rH2N R”0 CH 3 , R C ° R0 RCNH R H请回答：(1)化合物 ⑵"了谢去不.正.确. D 能与FeCb 溶液发生显色反应 +已知:(CH3)2SO4ChhCOOH.NNH 0 胃复安NaCNH2O己知：RX ------------ > RCN ——"RCOOHH请回答：(1) A -B 的反应类型是 。
高考化学 考前提升训练31 有机合成综合分析(第32题)
提升训练31 有机合成综合分析(第32题)1.(2018·浙江十校联盟联考)某研究小组以苯酚为主要原料,按下列路线合成药物——沙丁胺醇。
已知:①A→B的原子利用率为100%②R—OH R—O—CH3③CH2CH2—CH2—NH—R请回答:(1)写出D中所含官能团的名称:。
(2)下列有关说法正确的是。
A.A是甲醛B.化合物D与FeCl3溶液发生显色反应C.B→C的反应类型为取代反应D.沙丁胺醇的分子式为C13H19NO3(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示):。
(4)写出D+E→F的反应化学方程式:。
(5)化合物M 比E多1个CH2,写出化合物M所有可能的结构简式:,须符合1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子。
2.(2018·温州二模)氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯A(C4H6O2)经过如下合成路线获得:已知:Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物如:R1CH CH2 + RNH2R1CH2CH2NHRⅡ.R1COOR2 + R3CH2COOR4+R2OH请回答:(1)化合物E的结构简式为。
(2)下列说法不正确的是。
A.化合物A能发生还原反应,不能发生氧化反应B.化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应C.化合物G具有碱性,可以生成内盐D.氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr(3)写出B+A→C的化学方程式:。
(4)写出化合物B可能的同分异构体的结构简式:,须同时符合:①分子结构中有一个六元环;②1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子,IR谱显示有C—N键存在。
(5)设计酯A经路径二,通过两步反应转变为化合物E的合成路线(用流程图表示,所用试剂与路径一相同):。
3.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。
已知以下信息:①②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应③(易被氧化)请回答下列问题:(1)化合物A的结构简式。
高考化学二轮专题复习 第31讲 有机合成综合分析(第32题)课件
C.化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应
D.新抗凝的分子式为C19H15NO6
(4)写出化合物的结构简式:D
;
E。
(5)G→H的化学方程式是 。
12/12/2021
第二十四页，共四十页。
精选(jīnɡ xuǎn)例题
命题(mìng tí)探究
解题(jiě tí)策略
【答案】(1)
反应)。 (4)根据信息,苯环上含有醛基,另一个取代基在其对位,其结构简
式分别为
、
、
、
。
(5)
和
制乙苯,由乙苯制邻硝基乙苯,然后再用酸
12/12/2021
性 KMnO4 溶液氧化乙基。
第二十一页，共四十页。
-22-
精选(jīnɡ xuǎn)例题
命题(mìng tí)探究
解题(jiě tí)策略
2.(2016·4·浙江选考)某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料,按下列路线合
第三十页，共四十页。
精选(jīnɡ 命题(mìng xuǎn)例题 tí)探究
解题(jiě tí)策略
-31-
(4)D 为丙酮(CH3COCH3)、
E为
。
(5)结合题目信息书写化学方程式:
12/12/2021
+CH3OH。
第三十一页，共四十页。
精选(jīnɡ 命题(mìng xuǎn)例题 tí)探究
解题(jiě tí)策略
(2)
中含有苯环,可以发生加成反应,故 A 正确;
中无酚羟基,所以与 FeCl3 溶液不发生显色反应,B 错误;E 中含有—NH2,显碱性,C 正确;胃复安分子式应为 C14H22ClN3O2,D 错误。
[小初高学习](浙江选考)2019版高考化学 考前提升训练31 有机合成综合分析(第32题)
2019版高考化学 考前提升训练31 有机合成综合分析(第32题)](https://img.taocdn.com/s3/m/26c5264001f69e31433294f1.png)
提升训练31 有机合成综合分析(第32题)1.(2018·浙江十校联盟联考)某研究小组以苯酚为主要原料,按下列路线合成药物——沙丁胺醇。
已知:①A→B的原子利用率为100%②R—OH R—O—CH3③CH2CH2—CH2—NH—R请回答:(1)写出D中所含官能团的名称:。
(2)下列有关说法正确的是。
A.A是甲醛B.化合物D与FeCl3溶液发生显色反应C.B→C的反应类型为取代反应D.沙丁胺醇的分子式为C13H19NO3(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示):。
(4)写出D+E→F的反应化学方程式:。
(5)化合物M 比E多1个CH2,写出化合物M所有可能的结构简式:,须符合1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子。
2.(2018·温州二模)氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯A(C4H6O2)经过如下合成路线获得:已知:Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物如:R1CH CH2 + RNH2R1CH2CH2NHRⅡ.R1COOR2 + R3CH2COOR4+R2OH请回答:(1)化合物E的结构简式为。
(2)下列说法不正确的是。
A.化合物A能发生还原反应,不能发生氧化反应B.化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应C.化合物G具有碱性,可以生成内盐D.氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr(3)写出B+A→C的化学方程式:。
(4)写出化合物B可能的同分异构体的结构简式:,须同时符合:①分子结构中有一个六元环;②1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子,IR谱显示有C—N键存在。
(5)设计酯A经路径二,通过两步反应转变为化合物E的合成路线(用流程图表示,所用试剂与路径一相同):。
3.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。
已知以下信息:①②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应③(易被氧化)请回答下列问题:(1)化合物A的结构简式。
高考化学提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题含答案
高考化学提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题含答案一、高中化学有机合成与推断1．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的名称为___。
B→C的试剂和条件为__。
（2）C中含有的官能团名称为__。
（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。
（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。
（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。
（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。
2．有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如图（部分反应条件和试剂略去）：已知：①A分子的核磁共振氢谱中有3组峰；−−−→（NH2容易被氧化）②Fe/HCl③已知(CH3CO)2O的结构为：−−→RCH2COOH④Δ请回答下列问题：（1）E中官能团的名称_________，C的化学名称为__________。
（2）F的结构简式为__________。
（3）A→B的化学方程式为______________。
（4）化合物H可以发生的反应有_____（填选项字母）。
a.加成反应b.氧化反应c.取代反应d.消去反应（5）满足下列条件的M的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。
①能与FeCl3溶液发生显色反应②能与NaHCO3反应③含有-NHCOCH3④苯环上仅有二个或者三个取代基（6）参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_________。
3．有机物A是天然橡胶的单体。
有机物F是一种环保型塑料，一种合成路线如图所示：已知：①②+R3-COOH（—R1、—R2、—R3、—R均为烃基）请回容下列问题：(1)A用系统命名法命名为__________________________。
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提升训练31有机合成综合分析(第32题)1.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。
已知以下信息:①②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应③(易被氧化)请回答下列问题:(1)化合物A的结构简式。
(2)下列有关说法正确的是。
(填字母)A.化合物B中所有碳原子不在同一个平面上B.化合物W的分子式为C11H16NC.化合物Z的合成过程中,D→E步骤为了保护氨基D.1 mol的F最多可以和4 mol H2反应(3)C+D→W的化学方程式是。
(4)写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式:。
①遇FeCl3溶液显紫色;②红外光谱检测表明分子中含有结构;③1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)设计→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选)。
(CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3)2.某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料,按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。
已知:(1)RCOOH RCOC1RCOOR'(2)R-Cl R-NH2R-NH2·HC1R'CONHR请回答:(1)写出化合物的结构简式:B;D。
(2)下列说法不正确的是。
A.转化为A为氧化反应B.RCOOH与SOCl2反应的产物中有SO2和HC1C.化合物B能发生缩聚反应D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H19NO3Na(3)写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体。
①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液1∶2反应,也能发生银镜反应;②1H-NMR谱显示分子中有三个相同甲基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子。
(4)写出F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式。
(5)利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选)。
3.某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普卡必利。
已知:①化合物B中含有羟基;②+请回答:(1)下列说法不正确的是。
A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物B.化合物B能发生氧化反应,不能发生还原反应C.化合物C能形成内盐D.化合物F能与NaHCO3溶液反应(2)化合物B的结构简式是。
(3)C+D→E的化学方程式是。
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式。
①分子中含有硝基且直接连在苯环上②1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子③不能与FeCl3溶液发生显色反应(5)设计以乙炔和甲醛为原料制备化合物F的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
4.化合物G()有广泛应用。
合成G的一种路径如图。
1H-NMR谱显示C 结构中只有一种化学环境的氢,且不能发生银镜反应。
D的组成为C8H10。
已知:①R1CHO+②RNH2++H2O(1)由A生成B的化学方程式为。
(2)C的结构简式为。
(3)由D生成E的化学方程式为。
(4)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式。
①红外光谱显示分子中含有苯环;②1H-NMR谱显示有4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1(5)设计由苯及2-丙醇合成N-异丙基苯胺()的合成路线(流程图表示,无机试剂任选)。
5.为合成药物中间体X、Y,合成路线如下:已知:易被氧化。
请回答:(1)写出D的结构简式:。
(2)写出A→B的化学反应方程式:。
(3)合成过程中A→D的目的是。
(4)下列说法不正确的是。
A.COCl2的分子中四个原子在同一平面,而E分子中原子不可能在同一平面B.1 mol X最多可以与4 mol NaOH反应C.D→X与D→Y的反应类型相同D.Y是芳香族化合物,分子中含2个手性碳原子(5)写出符合下列条件的B的所有同分异构体。
①能发生银镜反应;②含有-NH2;③含有苯环,苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)设计从苯制备化合物E的合成路线。
(用流程图表示,无机试剂自选)6.G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。
其合成线路如下:已知:①RCH2CH2CHO②A能与FeCl3溶液发生显色反应,K是高分子化合物③+请填写下列空白:(1)F中官能团名称,A到B的反应类型。
(2)写出C和F反应生成G的化学方程式。
(3)下列说法正确的是。
A.有机物G的分子式为C15H28O2B.有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2C.有机物C不能与浓溴水反应生成白色沉淀D.有机物D生成K的反应为缩聚反应(4)某芳香族化合物X是B的同分异构体,X分子中含有4种不同化学环境的氢原子,其对应的个数比为9∶2∶2∶1,写出该化合物可能的结构简式。
(5)正戊酸的化学式为CH3(CH2)3COOH,可用作香料、橡胶促进剂等,写出以正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)为原料制备正戊酸的合成路线流程图(无机试剂任用)。
参考答案提升训练31有机合成综合分析(第32题)1.(1)(2)C(3)+(4)(5)【解析】1 mol B经题述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应,说明B分子中碳碳双键两侧对称,根据A的分子式可知B的结构简式为,则A为(CH3)2CHCCl(CH3)2,C的结构简式为;根据W的结构简式可知D的结构简式为,与C发生反应生成W。
根据E的氧化产物结构简式可知E的结构简式为。
F水解生成Z,则F的结构简式为。
2.(1)(2)D(3)、(4)+CH3OH(5)【解析】氧化得到的A为ClCH2COOH,ClCH2COOH与NH3作用得到的B为H2NCH2COOH,H2NCH2COOH再与SOCl2作用生成的C为,再与CH3OH作用得到的D为;与SOCl2作用生成的E 为,E与D作用生成的F为,F再在NaOH溶液中水解可得布洛芬酰甘氨酸钠。
(1)B为H2NCH2COOH,D为。
(2)A.经催化氧化为转化为ClCH2COOH,反应类型为氧化反应,故A正确;B.RCOOH与SOCl2发生取代反应,所得产物为RCOCl、SO2和HCl,故B正确;C.化合物B为氨基酸,一定条件下能发生缩聚反应,故B正确;D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H20NO3Na,故D错误;答案为D。
(3)①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液1∶2反应,也能发生银镜反应,说明苯环上直接连接;②谱显示分子中有三个相同甲基,说明同一碳原子上连接三个甲基;苯环上只有一种化学环境的氢原子,因苯环上不可能只有对位有两个不同的取代基,可以保证对称位置上的氢原子环境相同,满足条件的同分异构体有、。
3.(1)B(2)(3)(4)、、、(5)HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH【解析】由琥珀酸普卡必利的结构简式可知,F的结构简式为HOOCCH2CH2COOH,E 是由C和D合成,结合C、D的分子式,可知D为,C为。
由氨基水杨酸与甲醇在浓硫酸作用下生成A,A的结构简式为,A与(CH3CO)2O生成B,则B的结构简式为。
(1)A项,对氨基水杨酸含有羟基、羧基、氨基,能发生缩聚反应生成高分子化合物,正确;B项,化合物B中含有羟基、苯环,羟基能发生氧化反应,苯环能发生还原反应,错误;C项,化合物C的结构中含有氨基和羧基,可以反应生成内盐,正确;D项,化合物F中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应,正确。
4.(1)+NaOH+NaCl+H2O(2)(3)+HNO3(4)、、(5)【解析】根据流程图可知,A的分子式为C6H13Cl,A为己烷的一氯代物,在氢氧化钠乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B,1 mol B发生已知信息①中氧化反应生成2 mol C,且C不能发生银镜反应,结构中只有一种化学环境的氢,则B为对称结构烯烃,且不饱和碳原子上没有H原子,则B为,C为,采用逆推可知A为(CH3)2CHCCl(CH3)2,D的组成为C8H10,根据G的结构可知,D属于单取代芳烃,D为乙苯,D在浓硫酸催化条件下与硝酸发生乙基对位的取代反应生成E,E为,由F的分子式可知,E中硝基被还原为-NH2,则F为,C与F发生信息②中反应,分子间脱去1分子水形成N C双键得到G()。
(1)根据上述推断可知A与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应得到B,反应的化学方程式为:+NaOH+NaCl+H2O。
(2)根据上述推断,C的结构简式为。
(3)D为乙苯,D与浓硝酸在浓硫酸存在下加热发生对位上的取代反应得到E,反应的化学方程式为:+HNO3。
(4)根据上述分析,F为,F的同分异构体中含有苯环的同分异构体一共还有19种,其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的有:、、。
(5)由苯与2-丙醇合成N-异丙基苯胺,设计思路为:苯与浓硝酸在浓硫酸存在下加热50 ℃~60 ℃时发生硝化反应得到硝基苯,硝基苯在Fe和稀HCl作用下被还原为苯胺;丙醇在铜催化下与氧气发生反应生成丙酮,苯胺与丙酮在一定条件下发生反应得到,与氢气发生加成反应,被还原为N-异丙基苯胺,则合成路线为:。
5.(1)(2)+(CH3CO)2O(3)保护氨基同时氧化甲基(4)D(5)、、、、、(6)【解析】A→B是取代反应,生成物B为,B与酸性高锰酸钾反应时,苯环上的甲基被氧化生成,得到的C是,C水解生成的D是。
(1)D是。
(2)A→B是取代反应,另一生成物为CH3COOH,即+(CH 3CO)2O 。
(3)A →D 的流程中,A →B 反应的—NH 2在C →D 的步骤中又重新生成,纵观反应流程发现,B →C 的过程中—NH 2能够被酸性高锰酸钾氧化,所以A →D 的目的是氧化苯环上的得到但是又保护了不被氧化。
(4)COCl 2分子中C 采用sp 2杂化,所以分子中四个原子共面,E 分子中C 原子采用sp 3杂化,分子中原子不可能在同一平面,A 描述正确;X 分子中含有两个—COOH,一个,所以1 mol X 最多反应4 mol NaOH,B 描述正确;D →X 属于取代反应,D →Y 也属于取代反应,C 描述正确;手性碳原子连接4个不同的原子或原子团,Y 中没有符合该条件的碳原子,即Y 分子中没有手性碳原子,D 描述错误。
(5)B 的分子式是为C 9H 11NO,结构为,不饱和度为5。
由已知条件可以知道分子中存在、和苯环,此外还有两个C 原子,分子中无其他不饱和键。
由于苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,所以这两个取代基不同且位于苯环对位。
综上所述,连接在苯环对位的两个基团可能是与(2种结构)、与、(2种结构)与、与几种情况。
即、、、、、。
(6)从苯合成环己酮,首先需要引入官能团,由于不能直接引入—OH,比较合适的方法是进行溴代反应引入Br 原子,还原苯环后再转换成—OH,进一步氧化成羰基。