高考化学(人教通用版)二轮专题复习讲义：专题十七有机化学基础(选考)(含答案解析)

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[考纲要求] 1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；(4)了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；(6)能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异；(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；(3)能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；

(5)了解加成反应、取代反应和消去反应；(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用；(2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系；(3)了解蛋白质的组成、结构和性质；(4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物：(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点；(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用；(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

考点一同分异构体

1．同分异构体的种类

(1)碳链异构

(2)官能团位置异构

(3)类别异构(官能团异构)

有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：

组成通式可能的类别典型实例

C n H2n烯烃、环烷烃

C n H2n－2炔烃、二烯烃

CH≡C—CH2CH3与CH2===CHCH===CH2

C n H2n＋2O 饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3

C n H2n O 醛、酮、烯醇、环醚、

环醇

C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO

C n H2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚

C n H2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH

C n(H2O)m单糖或双糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽

糖(C12H22O11)

2.同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

(2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)

(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

1．分子式为C5H12O的醇与和它相对分子质量相等的一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)()

A．15种B．16种C．17种D．18种

答案 B

解析饱和一元羧酸和多一个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同，C5H12O属于醇的同分异构体共有8种，C4H8O2属于羧酸的同分异构体共有2种，所以符合条件的同分异构体共有16种。

2．分子式为C9H18O2的有机物A有下列转化关系

其中B、C的相对分子质量相等，则A的可能结构有()

A．8种B．10种C．16种D．6种

答案 A

解析B的分子式为C5H12O，C的分子式为C4H8O2，符合条件的B有CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH，

，

，共4种，而羧酸有两种，所以A的同分异构体共有8种。3．分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体有______种。(不考虑立体异构)

A．10 B．11 C．12 D．13

答案 C

解析该有机物含有一个羧基和一个羟基，符合条件的同分异构体有(注：标号为—OH所处的位置，下同)，

4．塑化剂的一种简称DEHP，是由邻苯二甲酸和2-乙基己醇形成的酯类物质，如图是其中一种塑化剂的结构简式。若限制条件：①在苯环上邻位不变；②官能团的种类、位置不变；③苯环上的两个取代基中的一个不变；④可变取代基主链上碳原子数不变。则DEHP的同分异构体有(不包括图示结构)()

A．10种B．15种C．18种D．19种

答案 C

解析

(1)若支链为乙基

(2)若支链为两个甲基

①两个—CH3在同一个碳原子上

②若两个—CH3在不同碳原子上

综上所述共18种(注：以上标号为—C2H5或—CH3所出现的位置)。

同分异构体的判断方法1．记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：

(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；

(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

(3)戊烷、戊炔有3种；

(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；

(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种；

(6)C 8H 8O 2的芳香酯有6种； (7)戊基、C 9H 12(芳香烃)有8种。

2．基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

3．替代法：例如：二氯苯C 6H 4Cl 2有3种，四氯苯也有3种(Cl 取代H)；又如：CH 4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH 3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律) 4．对称法(又称等效氢法)

等效氢法的判断可按下列三点进行： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的； (2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。

(一元取代物数目等于H 的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)

考点二 官能团与性质

类别

通式

官能团

代表物

分子结构特点 主要化学性质

卤代烃

一卤代烃：

R —X 多元饱和卤代烃：C n H 2n ＋2－m X m

卤原子—X

C 2H 5Br(M r ：

109)

卤素原子直接

与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H 生成几

种烯 (1)与NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇 (2)与NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯

醇

一元醇：

R —OH 饱和多元醇：C n H 2n ＋2O m

醇羟基—OH

CH 3OH(M r ：

32) C 2H 5OH(M r ：

46)

羟基直接与链烃基结合，O —H 及C —O 均有极性 β-碳上有氢原

子才能发生消去反应；有几种H 就生成几种

烯 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化

(1)跟活泼金属反应产生

H 2

(2)跟卤化氢或浓氢卤酸

反应生成卤代烃 (3)脱水反应：

乙醇

⎩⎪⎨⎪⎧

140 ℃分子间脱

水生成醚

170 ℃分子内脱水生成烯

(4)催化氧化为醛或酮 (5)一般断O —H 键，与羧酸及无机含氧酸反应

生成酯