溶解性手性和无机含氧酸分子的酸性【共25张PPT】

三
3.手性分子的用途 (1)常见手性分子:构成生命体的绝大多数分子为手性分子。两个手性 分子的性质不同,且手性有机物分子中必含手性碳原子。 (2)手性分子的应用:生产手性药物、手性催化剂(手性催化剂只催化或主 要催化一种手性分子的合成)。
一
二
三
三、无机含氧酸分子的酸性 1.无机含氧酸分子的结构
无机含氧酸分子之所以能显示酸性,是因为其分子中含有—OH,而—OH 上的H在水分子的作用下能够转化成H+而显示一定的酸性。如HNO3、 H2SO4、H3PO4的结构式分别为:
(2)解释:n值越大,则R的正电性越高,导致R—O—H中O的电子向R偏移,因 而在水分子的作用下就越容易电离出H+,酸性越强。
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三
3.无机含氧酸分子的酸性比较 (1)对于同一种元素的无机含氧酸来说,该元素的化合价越高,其含氧酸 的酸性越强。例如酸性:HClO4>HClO3>HClO2>HClO。即(HO)mROn中n 越大,该酸的酸性越强。 (2)相同化合价的不同种元素,中心原子R的半径越小,酸性越强。例如原子 半径Cl<Br<I,故有酸性HClO3>HBrO3>HIO3。 (3)结构相似的含氧酸,中心原子吸引电子的能力(氧化性)越强,其相应酸的 酸性越强。如酸性:H2SO3>H2SeO3>H2TeO3。 (4)酸分子中不与氢原子相连的氧原子的数目越多,酸性越强。
、
、
。
一
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2.无机含氧酸分子的酸性
(1)经验规律:无机含氧酸的酸性随着分子中连接在中心原子上的非羟基氧原 子数目的增多而增强,即(HO)mROn中n值越大,酸性越强,n值与酸性强弱的一般
关系是:
0,弱酸,如 HClO n= 1,中强酸,如H2SO3
2,强酸,如 HNO3 3,最强酸,如 HClO4
知识点3
点拨 先根据“相似相溶”原理,判断出两种固体的极性,再由分子的极性判
断出其分子的构型。
知识点1
知识点2
知识点3
手性碳原子的判断
【例题2】 下列物质分子中不具有手性碳原子的是( ) A.乳酸:CH3—CH(OH)—COOH B.氨基乙酸:H2N—CH2—COOH C.丙醛糖:CH2OH—CH(OH)—CHO D.α-氨基丙酸:CH3—CH(NH2)—COOH 答案：B 解析：有机分子中连接四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。A、
溶解性手性和无机含氧酸分子的酸性
1.能记住物质溶解性及其影响因素。 2.能说出分子手性与物质性质之间的关系。 3.会运用无机含氧酸的酸性判断方法。
一 二三
一、溶解性 1.“相似相溶”规律 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。 2.影响物质溶解性的因素 (1)外界因素主要有温度、压强等。 (2)从分子结构的角度有相似相溶规律。 (3)如果溶质与溶剂之间能形成氢键,则溶解度增大,且氢键作用力越大,
一
二
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2.手性碳原子
连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。用*C来 标记。具有手性的有机物,是因为其分子中含有手性碳原子
造成的。如: R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或原子团。判断一种有机物是否 具有手性异构体,就看其分子含有的碳原子是否连有四个互不相同的原子
或原子团。
一
二
C、D选项分子处于中间位置的碳原子均连有一个氢原子和三个不同的其他 原子团,具有手性,不符合题意;B项分子中间的碳原子连有两个氢,不具有手性。
(2)(3)PtCl2(NH3)2的两种同分异构体的结构为
由于淡黄色固①体在水中的溶解,②度较小,因此其分子。无极性,其结构为①,则
黄绿色固体为极性分子,其结构为②。 (4)根据“相似相溶”原理可知,黄绿色固体是由极性分子构成的,故其在水
中的溶解度要大于由非极性分子构成的淡黄色固体。
知识点1
知识点2
(1)PtCl2(NH3)2是平面四边形结构,还是四面体结
构?
。
(2)请在以下横线上画出这两种固体分子的几何构型图:
淡黄色固体 ,
黄绿色固体 。
(3)淡黄色固体物质由
组成,黄绿色固体物质由
组成(填“极性分子”或“非极性分子”)。
(4)黄绿色固体在水中溶解度比淡黄色固体大,原因是 。
知识点1
知识点2
溶解度越大。
一 二三
为什么NH3极易溶于水,而CH4难溶于水? 提示：NH3是极性分子,CH4是非极性分子,而水是极性分子,根据“相似
相溶”规律,NH3易溶于水,而CH4不易溶于水。并且NH3与H2O分子之间还可以 形成氢键,使得NH3更易溶于水。
一二 三
二、手性
1.手性异构体 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为 镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体。 2.手性分子 有手性异构体的分子叫做手性分子。如乳酸:
一 二三
强酸溶液的酸性一定强于弱酸溶液的酸性吗?
提示：不一定。溶液的酸性强弱取决于溶液中氢离子浓度的大小,氢离 子浓度越大,溶液的酸性越强。
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一、物质溶解性
1.“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖
和氨易溶于水,难溶于CCl4,因为蔗糖、氨、水都是极性分子;而萘和碘易溶 于CCl4,难溶于水,因为萘和碘、CCl4都是非极性分子。离子化合物是强 极性物质,很多易溶于水。
构当然成,生乙醇命分体子的由有于机—分OH子的绝极大性较多强数,易是与手H性2O分形子成,氢许键多也主是要其的互生溶物的原活因性。是通过严格的手性匹配产生分子识别而实现的。
分子绝大多数是手性分子,许多主要的生物活性是通过严格的手性匹 乳(如强(如两A31、)酸酸)酸结酸个常性性C溶构:手、见::CHH液相H22性D手SS的似3OO选—分33酸性的>>项HHC性含子分22HSS一分氧ee(的子OOO定酸33子H性>>:强构,HH)中处—22质于TT成心ee于C弱OO不原O生33中酸。 。O同子命溶H间吸,且体液位引的手的电置酸性子绝的性的有大吗碳能机多?原力物数(子氧分分化均子子性连中)为越有必手强一,含性其个手相分氢应性子原酸碳。的子原酸和子性三越。个强不。 同的其他原子团,具有手性,不符合题意;B项分子中间的碳原子连有两个氢,不具 配产生分子识别而实现的。 有手性。
知识点3
答案：(1)平面四边形
(2)
(3)非极性分子 极性分子 (4)黄绿色固体是由极性分子构成的,而淡黄色固体是由非极性分子构 成的,根据“相似相溶”原理可知前者在水中的溶解度大于后者
知识点1
知识点2
知识点3
解析：(1)根据PtCl2(NH3)2可以形成两种固体,即其有两种同分异构体, 可知其结构应为平面四边形结构,若为四面体结构则无同分异构体。
(
)分子。
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三、无机含氧酸分子的酸性
1.酸性强弱 对于同一种元素的含氧酸,该元素的化合价越高,其含氧酸的酸性越强。 2.原因 (1)含氧酸的通式可写成(HO)mROn,如果成酸元素R相同,则n值越大,R 的正电性越高,导致R—O—H 中O的电子向R偏移,因而在水分子的作用下, 也就越容易电离出H+,即酸性越强。 (2)H2SO3可写成(HO)2SO,n=1;H2SO4可写成(HO)2SO2,n=2。所以,H2SO3 酸性弱于H2SO4。 (3)HClO、HClO2、HClO3、HClO4的酸性由弱到强的顺序为 HClO<HClO2<HClO3<HClO4。
A、C、D选项分子处于中间2位置的碳原子均连有一个氢原子和三个不同的其他原子团,具有手性,不3符合题2意;B项分2 子中间2 的碳原2 子连有两个氢,不具
的烃基较大,烃基是非极性基团,是疏水亲油基团,戊醇在水中的溶解度明显 有手性。
A、C、D选项分子处于中间位置的碳原子均连有一个氢原子和三个不同的其他原子团,具有手性,不符合题意;B项分子中间的碳原子连有两个氢,不具有手性。
(5)同主族元素或同周期元素最高价含氧酸的酸性比较,根据非金属性强弱 去比较。
a.同一主族,自上而下,非金属元素最高价含氧酸酸性逐渐减弱; b.同一周期,从左到右,非金属元素最高价含氧酸酸性逐渐增强。
知识点1
知识点2
知识点3
溶解性
【例题1】 PtCl2(NH3)2可以形成两种固体,一种为淡黄色,在水中的溶 解度较小,另一种为黄绿色,在水中的溶解度较大。请回答下列问题:
.4 无无机机含 含氧氧酸酸分分子子的的酸酸化性性比学较 反应对物质溶解性的影响
(1)含氧酸的通式可写成(HO)mROn,如果成酸元素R相同,则n值越大,R的正电性越高,导致R—O—H 中O的电子向R偏移,因而在水分子的作用下,也就越容易电离出H+,即酸性越强。
如果溶质与溶剂能发生化学反应,也会增大溶质的溶解度。如SO 与水发 点拨 先根据“相似相溶”原理,判断出两种固体的极性,再由分子的极性判断出其分子的构型。
映分异 子,构化体学、组光成学完异构全体相。同有,但手是性异无构论体如的何分旋子转称都为不手性能分使子二。者如重图叠所,它示们的两具个有 (显解(鲍连(鲍(提同1115)))然林接林含)示一P析对同t,认四认氧C： 周结于：l主为 个 为2酸构N期(同N含互含H的(不族,1H从3氧不氧一通)同是3根元左)酸相酸式的2种极是的同的到据素可分元性平酸 的 酸写右子题或分素性原性成面,,性非中同子强子强的(四H质金,弱或弱O非周C无边也)属Hm与原与形不羟期机4R元非子非是O同结含基元n羟团羟素非,。构如基的基氧最氧素极果,氧碳氧还酸高性原最成原原原是价来分酸子子子子高四含子元说数称数数价面氧素,为((,而mm该体R酸与含手--水相nn元结酸))性酸氧的的同是素构碳性关关,极性酸则原?的逐系系n性强的子值如如渐化分。越下下弱酸增合子大表表强的性价,,::根R。的关比越据正高系 较“电相,可,性其根 似越含得相。据高氧溶:,非导”酸规致金的律R属—酸,NO性H—性3H强易越中溶弱强O的于去。电水比子,而向较CRH偏。4移不,易因而溶在于水水分。子的作用下,也就越容易电离出H+,即酸性越强。 不同的三维结构。显然,结构不同的分子,性质也不同。构成生命体的有机 (例1)外如界原因子素半主径要C有l<B温r<度I,、故压有强酸等性。HClO3>HBrO3>HIO3。
2.氢键对物质溶解性的影响
若溶剂与溶质之间存在氢键,则溶解性好;若溶质分子不能与水分子形成
氢键,在水中溶解度就比较小。如NH3极易溶于水,甲醇、乙醇、甘油、 乙酸等能与水混溶,就是因为它们与水分子间形成了氢键的原因。
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二
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3.分子结构的相似性
“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。如乙醇分子中的—OH与水分
(2)相同化合价的不同种元素,中心原子R的半径越小,酸性越强。 同一周期,从左到右,非金属元素最高价含氧酸酸性逐渐增强。
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生反应生成H2SO3,而H2SO3可溶于水,因此,SO2的溶解度较大。
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二
三
二、手性
1.手性异构体和手性分子
无机含氧酸分如子的果酸性一比较对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右
烃三基、越无大 机的含醇氧在酸水分中 子的溶酸解性度就越小。
手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体,又叫对 判无断机一含种氧有酸机分物子是的否酸具有性手性异构体,就看其分子含有的碳原子是否连有四个互不相同的原子或原子团。
具α-有氨完基全丙相酸同的:C组H3成—和C原H(子N排H2列)—的一CO对O分H子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体。
子中的 相近 ,乙醇分子由于 的极性较 —OH ,因而乙醇能与水互溶。当然 而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大,烃基是非极性基团,是疏水亲油基团,戊醇在水中的溶解度明显减小。
为什么NH3极易溶于水,而CH4难溶于水?
—OH
(4)黄绿色固体在水中溶解度比淡黄色固体大,原因是 。
强,易与H O CH CH CH CH 中 形成氢键也是其互溶的原因。而戊醇 CH OH (2)从分子结构的角度有相似相溶规律。
由于淡黄色固体在水中的溶解度较小,因此其分子无极性,其结构为①,则黄绿色固体为极性分子,其结构为②。
减小。烃基越大的醇在水中的溶解度就越小。羧酸也是如此。 如NH3极易溶于水,甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水混溶,就是因为它们与水分子间形成了氢键的原因。
连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。