2019高中化学 油脂(提高)知识讲解学案 新人教版选修5

油脂
【学习目标】
1、了解油脂的概念、组成和结构特点；
2、掌握油脂的主要化学性质（如油脂的硬化、油脂的水解等）；
3、了解油脂在生产、生活中的重要应用。

【要点梳理】
【高清课堂：油脂#油脂】
要点一、油脂的组成和结构
1．油脂的组成。

油脂是多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等）跟甘油形成的酯。

属于酯类化合物。

常温下呈液态的油脂叫做油，呈固态的油脂叫做脂肪，也就是说油脂是油和脂肪的统称。

2．油脂的结构。

油脂是高级脂肪酸的甘油三酯，其结构可表示如下：
油脂结构中R、R＇、R＂分别代表高级脂肪酸中的烃基，它们可以相同，也可以不同。

若R、R＇、R＂相同，称为单甘油酯，若R、R＇、R＂不相同称为混甘油酯。

注意：（1）油脂不属于高分子化合物。

，
（2）油脂都是混合物。

（3）天然油脂大多是混甘油酯。

【高清课堂：油脂#油脂的物理和化学性质】
要点二、油脂的性质
1．物理性质。

纯净的油脂是无色、无嗅、无味的物质，室温下可呈固态，也可呈液态，油脂的密度比水小，难溶于水，而易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。

注意：因天然油脂是混合物，因而没有固定的熔点、沸点。

2．化学性质。

油脂属于酯类，具有酯的化学性质，能够发生水解反应，许多油脂还兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。

（1）油脂的水解反应。

油脂在酸、碱或酶催化剂的作用下均可发生水解反应。

①油脂在酸或酶催化下的水解。

工业目的：制高级脂肪酸和甘油。

②油脂在碱性条件下的水解（又叫皂化反应）。

工业目的：制肥皂和甘油。

（2）油脂的氢化。

工业目的：硬化油性质稳定，不易变质，便于储存和运输。

要点三、油脂的用途
1．油脂是人类的主要营养物质和主要食物之一。

2．油脂是重要的工业原料，可用于制肥皂、甘油和多种高级脂肪酸。

【典型例题】
类型一：油脂的结构和性质
例1 下列说法正确的是（）
A．的结构中含有酯基
B．顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物不同
C．葡萄糖可水解生成乙酸
D．油脂是能发生水解反应的高分子化合物
【思路点拨】本题考查了有机化学的基础知识，注意对常见概念的理解。

【答案】A
【解析】A项，把两个链节连接起来：，即可清楚地看到酯基的存在；B项，
加成产物为CH3—CH2—CH2—CH3，不存在异构体；C项，葡萄糖是单糖，不能水解；D项，油脂不是高分子化合物。

【总结升华】对概念辨析类问题，判断时不要只死记硬背概念的文字表述，要尽量做到多角度认识，如从油脂的定义、结构、分类来认识油脂。

例2 下列说法正确的是( )
A．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物
B．油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中易水解
C．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低
D．各种油脂水解后的产物中都有甘油
【思路点拨】油脂的结构及性质的认识，关键在于油脂中酯基的把握。

注意知识的迁移。

【答案】B、D
【解析】天然的油或脂大都是混甘油酯，而且是不同混甘油酯的混合物，没有固定熔沸点；油脂可以在酸性或碱性催化剂作用下发生水解，在碱性环境下水解趋于完全；一般情况下，饱和高级脂肪酸形成的甘油酯熔点较高，
呈固态；不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯熔点较低，呈液态；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，水解产物一定有甘油，根据水解的环境不同，还会生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐。

【总结升华】对于脂的结构及性质的认识，可以从油脂分子中的酯基入手。

因为含有酯基，所以难溶于水、可以在酸或者碱性环境中水解，并且碱性环境中水解更彻底。

举一反三：
【变式1】下列说法中，正确的是（ ）。

A ．油脂的相对分子质量很大，属于高分子化合物
B ．油脂是多种高级脂肪酸和甘油所形成的酯
C ．油脂都含有不饱和键，都能发生氢化反应
D ．油脂难溶于水而易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂
【答案】B 、D
【变式2】下列说法正确的是( )
A 、碳原子数目相同的油和脂肪是同分异构体
B 、碳原子数目相同的油和脂肪是同一种物质
C 、碳原子数目不相同的油和脂肪是同系物
D 、油和脂肪都属于酯类物质
【答案】D
类型二：油脂的相关计算
例3 油脂A 的通式为（R 中不含有三键）。

0.1 mol A 与溶有96 g Br 2的四氯化碳溶液恰好完全反应。

0.1 mol A 完全燃烧时生成的CO 2和H 2O 的物质的量之和为10.6 mol 。

求油脂A 的结构简式，写出油脂A 完全氢化
的化学方程式。

【思路点拨】根据油脂A 与溴的加成情况，可以推断其中不饱和键的情况；根据油脂A 燃烧产物的量，可进一步算出C 原子、H 原子数据，氢化方程式实际就是油脂A 与氢气加成反应的化学方程式。

【答案】设与油脂A 具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸为C n H 2n O 2，则其形成的饱和甘油酯的分子式通式为C 3n+3H 6n+2O 6， 21
96g
(Br )0.6mol 160g mol
n -=
=⋅， 说明此油脂A 含有6个C ＝C 键，所以A 的分子式通式为C 3n+3H 6n+2－12O 6，即C 3n+3H 6n －10O 6。

每摩尔A 燃烧可生成CO 2（3n+3）mol ，H 2O （3n －5）mol ， 0.1 mol ×(3n+3)+0.1 mol ×(3n －5)=10.6 mo1， 解得n=18，
油脂A 的结构简式为。

油脂A 发生氢化反应的化学方程式为
【解析】从油脂A与Br2发生加成反应的物质的量之比，可求出油脂分子中碳碳双键的个数。

然后从与A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸甘油酯应具有的分子式通式，推知油脂A的分子式通式，最后从燃烧后生成的CO2和H2O的总物质的量可求出油脂A的分子式和结构简式。

【总结升华】有关油脂的计算题是常见题型，形式上是考查计算，实际上仍是对油脂结构的考查，应用时一定要牢记油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯，分子中有三个酯基，故1 mol油脂与NaOH反应时可消耗NaOH 3 mol，
同时高级脂肪酸烃基部分若不饱和，则可以发生加成反应，若每个烃基中有1个，则可消耗H2或Br23 mol，记住这些数量关系便可迅速解题。

举一反三：
【变式1】某天然油脂10.0 g，需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知该油脂1000 g催化加氢时需H2 12 g，则该油脂1 mol含碳碳双键（）。

A．1.2 mol B．3 mol C．4 mol D．5 mol
【答案】C
【变式2】科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。

为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。

请回答下列问题：
(1)已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%，则M的分子式是_______。

D是双原子分子，相对分子质量为30，则D的分子式为_______。

(2)油脂A经下列途径可得到M。

图中②的提示：
C2H5OH+HO—NO2C2H5O—NO2+H2O
硝酸硝酸乙酯
反应①的化学方程式是____________________________________________。

反应②的化学方程式是____________________________________________。

(3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，相对分子质量为134，写出C所有可能的结构简式：
______________________。

(4)若将0.1 mol B与足量的金属钠反应，则需消耗___________g金属钠。

【答案】
(1)C3H5O9N3 NO
(4)6.9
【解析】由(1)确定M的分子式为C3H5O9N3，D的分子式为NO；
由(2)可知，M为三硝酸甘油酯；
由(3)知，C是甘油B和乙酸生成的一元酯{甘油(92)+醋酸(60)一元酯(134)+水(18)}；
(4)C3H5(OH)3—3Na。

【总结升华】油脂是高级脂肪酸的甘油酯，是一类特殊的酯。

油脂中含有3个酯基，有关油脂的计算时，如发生油脂的水解、氢化等反应时，特别注意油脂与试剂的比例关系。