酚课件
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《有机化学酚》课件
1 溴化反应
详细解释酚与醇在溴水中 的反应差异，从而区分它 们。
2 碘化反应
介绍酚与醇在碘化试剂中 产生的颜色变化及反应机 理。
3 氧化反应
说明酚在氧化剂的作用下 发生的氧化反应，而醇则 不会。
酚在工业中的应用
石油化工
酚在石油化工行业中的广泛应用，包括生产塑料、 合成纤维和胶粘剂。
化学研究
酚在化学研究中的重要性，用于合成具有特定功能 的化合物。
药物制造
探索酚在医药制造中的应用，以及其作为抗菌、止 痛和抗氧化剂的作用。
化妆品生产
介绍酚在化妆品中的用途，包括作为防晒剂、抗皱 成分和抗菌剂。
结论：有机化学酚的重要性
总结酚在有机化学中的关键作用，鼓励更多的研究和应用以推动科学进步。
《有机化学酚》PPT课件
探索有机化学酚的奇妙世界，从基础概念到合成方法、反应性质和应用，带 您领略这一重要有机化合物的魅力。
有机化学酚简介
了解什么是有机化学酚以及其在化学领域的重要性，探索其独特的化学性质 和结构特点。
酚的定义和性质
揭示酚的几何构型、物理性质和一些特殊化学性质，解释其在化学反应中的 重要作用。
酚的命名法
学习酚的命名规则，包括使用IUPAC命名法和常用命名法来命名不同结构的酚类化合物。
酚的分类
Alkyl Phenols
说明碳基取代酚的命名方法，以及几种常见的 烷基酚类化合物。
Halogenated Phenols
详细解释卤代酚化合物的结构和性质，以及卤 代酚在环境中的影响。
Aryl Phenols
3
氧化法
解释通过氧化反应将酚、芳香族醇和应
1
酚的酸碱性质
说明酚与碱、酸反应的机理，以及酚作为酸碱指示剂的应用。
《酚的化学性质》课件
THANKS
感谢观看
酚的取代反应
酚可以发生取代反应，常见的取 代基包括卤素、硝基、磺酸基等
。
在酸性条件下，酚羟基可以与卤 化氢发生取代反应，生成卤代酚
。
在磺酸化试剂的作用下，酚羟基 可以与磺酸基发生取代反应，生
成磺酸酚。
酚的加成反应
酚可以与氢气发生加成反应， 生成相应的醇。
在催化剂的作用下，酚羟基可 以被还原为醇羟基。
酚在食品领域的应用
食品防腐剂
酚类化合物可用作食品防 腐剂，延长食品的保质期 。
食品香料
一些酚类化合物具有特殊 的香味，可作为食品香料 添加到饮料、糖果等食品 中。
抗氧化剂
酚类化合物具有抗氧化作 用，可防止食品氧化变质 ，保持食品的新鲜度和口 感。
04
CATALOGUE
酚的制备与合成
酚的工业制备方法
苯酚的合成路线优化
采用新型催化剂、改进反应条件，提高苯酚的收率和纯度。
甲酚的合成路线优化
采用绿色合成路线，减少副产物生成，提高甲酚的产率。
05
CATALOGUE
酚的安全与防护
酚的职业暴露与健康风险
职业暴露
酚在工业生产中广泛应用，可能导致工人长期接触酚类物质，从而引发健康问题 。
健康风险
长期接触酚可能导致皮肤刺激、眼睛刺激、呼吸道刺激等症状，严重时可能引起 头痛、恶心、呕吐等全身症状。
镇痛和抗炎
一些酚类化合物具有镇痛 和抗炎作用，可用于治疗 疼痛和炎症。
酚在化工领域的应用
塑料添加剂
酚类化合物可作为塑料添加剂， 提高塑料的耐热性、阻燃性和稳
定性。
橡胶加工
酚类化合物在橡胶加工中用作硫化 剂和防老剂，提高橡胶的性能和耐 久性。
酚 课件
特性
灼热的铜丝插入某些醇中,有刺激 与 FeCl3 溶液
性气味产生(生成醛)
反应显紫色
(1)
和
是同系物吗?
(2)苯酚在空气中易被氧化,该如何保存呢?
(3)乙醇可与金属钠缓慢反应,液态苯酚能否与金属钠反应呢?
答案:(1)不是。
属于酚,
属于醇,二
者尽管组成上相差一个“CH2”基团,但二者结构不同,因此,二者不属 于同系物。
(2)
+3HNO3
+3H2O。
【例2】 下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环,使苯酚 分子中苯环比苯活泼的是( )
①2
+2Na 2
+H2↑
②
+3Br2
↓+3HBr
③
A.①③ C.②和③
+NaOH
B.② D.①②③
+H2O
解析:羟基和苯环相互影响,一方面苯环使羟基上的H原子活化, 比乙醇中羟基上的氢原子易电离;另一方面羟基使苯环邻、对位上 的氢原子活化,比苯中的H原子更易取代。
酚
1.酚 (1)定义 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)举例
苯酚:
,邻甲基苯酚:
。
预习交流1
仔细观察课本中苯酚的模型图,并思考在苯酚分子中最多有多少
个原子共平面?
答案:最多有13个。与苯环相连的氧原子位于苯环所在的平面内,
而碳氧单键是可以旋转的,可以把氢氧键中的H转到该平面上。
2.苯酚 (1)苯酚的组成与结构
苯酚又名石炭酸,分子式:C6H6O,结构简式:
或
或 C6H5OH。 (2)物理性质 纯净的苯酚是无色、有特殊气味的晶体,露置在空气中会因被空 气中的氧气氧化而呈粉红色。熔点43 ℃,室温下,在水中的溶解度 为9.3 g,当温度高于65 ℃时,则能与水互溶。易溶于乙醇等有机溶 剂。
酚的化学性质ppt课件
酚的氧化反应
酚羟基上的氢原子可以被卤素、硝基等取代基所取代，生成卤代酚、硝基酚等。
酚还可以发生亲电取代反应，如苯酚与溴在铁催化下生成2,4,6-三溴苯酚。
此外，酚还可以与醛、酮等发生缩合反应，生成具有特殊性质的化合物，如酚醛树脂等。
酚的取代反应
03
CHAPTER
酚的重要化合物及其用途
无色或白色晶体，具有特殊气味。用于制造酚醛树脂、染料、药物等。
萘酚的衍生物
如甲基萘酚、乙基萘酚等，用于合成香料、染料中间体、橡胶防老剂等。
萘酚及其衍生物
苯二酚
蒽醌
酚醛树脂
双酚A
其他重要酚类化合物
01
02
03
04
用于制造染料、农药、合成材料等。
用于制造染料、颜料、油漆等。
由酚类与醛类反应制得，广泛用于制造电器绝缘材料、涂料、粘合剂等。
用于制造聚碳酸酯塑料，也用作环氧树脂的固化剂。
酚的命名及同分异构现象
同分异构现象
命名
02
CHAPTER
酚的物理性质与化学性质
大多数酚是无色或淡黄色的晶体或液体，具有特殊的气味。
酚的沸点比相对分子质量相近的醇高，这是因为酚分子之间存在氢键。
酚微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
酚的物理性质
酚的酸性及酸性比较
酚具有弱酸性，比碳酸的酸性弱，但比醇的酸性强。
酚的酸性可以通过比较其电离常数（Ka）来确定，电离常数越大，酸性越强。
在酚的酸性比较中，羟基的位置和数量对酸性有影响。一般来说，羟基越多，酸性越强；羟基在苯环上的位置越偏，酸性越弱。
酚容易被氧化，常见的氧化剂包括高锰酸钾、重铬酸钾等。
酚的氧化反应通常生成醌类化合物，如苯酚被氧化生成苯醌。
高中化学《酚》课件(新人教版选修5)
ONa + CO2 + H2O
OH+NaHCO3
—OH +Na2CO3
—ONa +NaHCO3
—OH +Na2CO3
—ONa +NaHCO3
• 酸性比较:HCl > 碳酸 > 苯酚> HCO3-
•
Cl-
HCO3-
-O- CO32-
—ONa + HCl →
—OH + NaCl
分析表格信息，酚羟基和醇羟基的 区别，为什么有这种区别?
苯酚分子组成与结构 苯 酚 性 质 苯酚的显色反应 苯酚的用途 练 习
一.苯酚的结构
比例模型
球棍模型
化学式 ： C6H6O 结构简式
OH 或 C6H5OH
苯
【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏，有苯酚
特臭味
酚 【药理作用】 消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。
软 【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。
苯酚的显色反应
三.苯酚的化学性质
苯酚的用途
练习
1.苯酚具有弱酸性 (俗称石炭酸)
—ONa + HCl →
—OH + NaCl
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。
苯酚分子组成与结构
苯 酚 性质 苯酚的显色反应 苯酚的用途
练习
酸性比较:HCl>碳酸>苯酚>HCO3-
—ONa +HCl
—OH +NaCl
品前请咨询医师。
【贮 藏 】 密闭 ,在30℃以下保存 医药
合作探究一:苯酚的物理性质
(苯酚有毒,请小心操作)
实验一
《酚》人教版高中选修五化学PPT精品课件
加NaOH溶液 加稀HCl
苯 苯酚钠 苯酚
NaCl
分液 过滤
下层：苯酚钠 苯酚
五、关于苯酚的除杂提纯
3. 乙醇（苯酚） 加NaOH溶液
2.苯酚（乙醇） 加NaOH溶液
加稀HCl
乙醇 苯酚钠
乙醇 苯酚钠 苯酚 NaCl
蒸馏
乙醇
从乙醇中回收苯酚
蒸馏
苯酚钠
过滤
苯酚
课堂练习
1、下列物质中： （A）
CH 2 OH
)
> HCO3— ，则下列化学方程式
三、苯酚的化学性质
2.苯酚的取代反应
向苯酚的稀溶液中逐滴加入饱和溴水
OH
OH
+ 3Br2
Br—
—Br
现象：白色沉淀
Br 2,4,6-三溴苯酚
---羟基活化了苯环，且活化了羟基的邻对位
---此反应可用于定性、定量检验苯酚（酚类）
但不能用该反应来分离苯和苯酚。
+ 3HBr
① 无 色，特有殊
气味的熔晶点体43；℃；
②溶解性：微溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂
注意： ①苯酚易被空气中的氧气氧化(久置呈粉红色) ，严格密封保存
②苯酚有毒，
皮肤上沾有苯酚，应立即用 酒精
清洗试管内壁附有苯酚时的清洗方
法：用酒精洗
；
用高于65 ℃的热水洗
。
科学史话
十九世纪，医学还很落后，手术后的病人存活率低。 英国爱丁堡医院的外科医生约瑟夫·李斯特发现病人 手术后死因多数是伤口化脓感染。他偶然之下用苯酚 稀溶液清洗手术器械及双手，发现病人的感染情况显 著减少，死亡率大大下降。约瑟夫·李斯特也因此被 称为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
有机化学酚课件
有机化学酚课件1.引言有机化学是研究有机化合物的结构、性质、反应和应用的科学。
在有机化学中，酚是一类重要的化合物，具有广泛的应用和研究价值。
本课件旨在介绍酚的基本概念、性质、合成方法和应用领域，帮助读者更好地了解和掌握酚的相关知识。
2.酚的定义和结构酚是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，通常羟基直接连接在芳香烃的碳原子上。
根据羟基的数量，酚可以分为单酚、双酚和多元酚等。
酚的结构特点是在芳香环上有一个或多个羟基取代基，羟基的存在使得酚具有独特的化学性质。
3.酚的命名规则酚的命名规则主要基于其芳香环的名称和羟基的位置。
通常，酚的命名以芳香环的名称为基础，加上“酚”字作为后缀。
羟基的位置用数字表示，数字写在“酚”字前面。
例如，苯酚的化学式为C6H5OH，羟基位于苯环的1号碳原子上，因此命名为苯酚。
4.酚的物理性质酚的物理性质与其分子结构密切相关。
酚分子中的羟基可以形成分子间氢键，使得酚具有较高的沸点和熔点。
酚的密度较大，通常大于水。
酚的溶解性较好，可以与水和多种有机溶剂混溶。
酚还具有特殊的气味和味道。
5.酚的化学性质（1）酸性：酚中的羟基可以释放H+离子，表现出酸性。
酚的酸性强度通常比醇强，但比羧酸弱。
（2）亲电取代反应：酚的芳香环上的羟基可以吸引亲电子试剂，发生亲电取代反应。
酚的亲电取代反应通常发生在羟基的邻位和对位。
（3）氧化反应：酚容易被氧化剂氧化，酚醛、酚酮等化合物。
（4）缩合反应：酚可以通过缩合反应形成酚醛树脂、酚酞等化合物。
6.酚的合成方法酚的合成方法有多种，常见的合成方法包括：（1）芳香烃的氯代烷基化：将芳香烃与氯代烷反应，氯代酚，再经过水解或还原反应得到酚。
（2）芳香烃的硝化：将芳香烃与硝酸反应，硝基酚，再经过还原反应得到酚。
（3）芳香烃的磺化：将芳香烃与硫酸反应，磺酸酚，再经过水解或还原反应得到酚。
（4）酚醛缩合：将酚与醛反应，酚醛树脂。
7.酚的应用领域酚在许多领域有广泛的应用，包括：（1）合成树脂：酚醛树脂是一种重要的合成树脂，广泛应用于制造塑料、涂料、粘合剂等。
《酚的化学性质》课件
酚与酸的反应
1 生成酚盐
酚与酸反应生成相应的酚盐，这是酚的一项重要反应。
2 酸催化下的亲核取代反应
在酸催化下，酚与亲核试剂发生取代反应，常见的酸催化反应有酚的烷基化和酚的酰基 化等。
3 生成酚酸类化合物
某些酸能在酚分子上形成酚酸类化合物，这也是酚在酸性条件下的一种反应。
酚的氧化反应
1 酚醌的生成
液体
大多数酚是无色或微黄 色的油状液体，具有特 殊的芳香味道。
3 易氧化性
酚在空气中容易发生氧 化反应，生成酚醌化合 物。
酚的化学性质简介
1 酸碱中和反应
酚可以与碱反应，形成 相应的盐类物质。
2 氧化反应
酚可以被氧化剂氧化， 生成酚醌化合物。
3 取代反应
酚可以发生取代反应， 羟基被其他官能团所取 代，常见的取代反应有 烷基化、酰基化等。
《酚的化学性质》PPT课件
酚的基本结构与命名方法
酚是一类含有羟基 (-OH) 的有机化合物，其基本结构由苯环上一个或多个羟 基取代得到。酚的命名方法根据其取代数量和位置进行命名，如对酚、间酚、 邻酚等。
酚的物理性质概述
1 高沸点和溶解度
酚通常具有较高的沸点 和溶解度，主要由于氢 键作用和极性。
2 无色或微黄色油状
酰基化反应
酚可以与酰化试剂发生反应，生成酚酸类化合物。
3
杂环扩环反应
酚可以参与与杂环化合物的反应，发生环的扩大或断裂等反生缩合反应，生成多 种多样的缩合产物。
2 缩酮反应
酚在酮的存在下，发生 缩酮反应，生成相应的 饮料、香精等。
3 酚酮缩合反应
酚容易受到氧化剂的氧化作用，生成相应的酚醌化合物，如苯酚在空气中氧化生成苯醌。
2 氧化还原反应
高一化学《酚》课件pptx
酚衍生物的性质与应用
性质
苯酚磺酸具有酸性，可发生酯化、酰化等反应。
应用
用作染料、医药等合成的中间体，也用于制备其他有机化合物。
酚衍生物在合成中的应用
合成
酚和甲醛在催化剂作用下缩聚而成。
应用
用于制备涂料、胶粘剂、模塑料等。
酚衍生物在合成中的应用
合成
通过烷基化反应将烷基引入酚羟基上。
应用
用于合成洗涤剂、乳化剂、润滑剂等表面活性剂产品。
02
酚的结构与性质
酚的分子结构
80%
官能团
酚的官能团是羟基（-OH），它 直接连接在苯环上，形成苯酚。
100%
芳香性
由于羟基的存在，酚分子具有芳 香性，这使得酚在化学性质上与 其他芳香族化合物有许多相似之 处。
80%
共振结构
酚分子中的苯环和羟基之间存在 共振作用，这使得酚分子更加稳 定。
酚的物理性质
确度高、重现性好等优点。
气相色谱法
利用气相色谱仪对酚类化合物进 行分离和测定，适用于挥发性酚
类化合物的定量分析。
实验操作注意事项
实验前应检查仪器是否 洁净干燥，避免影响实 验结果。
操作时应佩戴实验服和 护目镜等防护用品，确 保实验安全。
实验中应注意控制反应 条件，如温度、时间等 ，以保证实验结果的准 确性。
化学性质
酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水；同时，酚 羟基的活性较高，易发生取代、氧化、缩合等反应 。
酚的分类与命名
分类
根据酚分子中羟基的数目，可将其分为一元酚、二元酚和多元酚 ；根据苯环上取代基的不同，又可分为简单酚和取代酚等。
命名
酚的命名通常以苯酚为基准，根据羟基和取代基的位置和数目进 行命名。例如，邻甲酚、间苯二酚等。
高中化学选修五：3.1.2《酚》1完整PPT课件
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22
精品课件
23
精品课件
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苯酚(俗称石炭酸)显弱酸性，是由于苯酚中的羟基和苯环直接相 连，苯环与羟基之间相互作用，酚羟基比醇羟基更活泼，在水溶液中 能够电离：
但是苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色。 (2)苯酚的取代反应： 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加饱和溴水，立即有白色沉淀 生弱酸性 A．苯酚俗称石炭酸，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯酚 显弱酸性，其电离方程式为
由此可判断酸性强弱：碳酸大精品于课件苯酚。
7
②取代反应。 向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成 2,4,6三溴苯酚，现象：有白色沉淀产生，反应方程式为
。
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8
③显色反应。 苯酚与 FeCl3 溶液作用溶液显紫色，利用此性质也可以检验苯酚 的存在。 ④氧化反应。 A．苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。 B．苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 C．苯酚可以燃烧：C6H6O＋7O2―点―燃→6CO2＋3H2O。 (4)用途： ①苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、 农药等。 ②苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的 苯酚。
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9
预习思考 ①苯酚分子中最多有多少个原子共面？
②设计实验证明酸性：CH3COOH>H2CO3> 装置图。
，画出实验
③苯酚具有弱酸性，其水溶液能否使甲基橙、石蕊溶液变色？
④苯酚若沾到皮肤上应如何处理？
精品课件
10
【提示】 ①13 个。与苯环相连的所有原子在同一平面上。C—O 键旋转可 以把 H—O 键上的氢原子转到同一平面上。 ②可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中， 观察溶液是否变浑浊。如图：
大学有机化学课件酚
芳香醛或酮的还原
在催化剂作用下，芳香醛或酮可以被还原成相应 的酚。
芳卤素的碱性水解
芳卤素在强碱作用下发生水解反应，生成酚和卤 化氢。
酯的水解
芳香酯在酸性或碱性条件下水解，生成酚和羧酸。
酚的工业生产与应用
工业生产方法
工业生产中主要采用化学合成和 煤焦油提取两种方法制备酚。
应用领域
酚类化合物在合成纤维、塑料、橡 胶、染料、医药、农药等领域有广 泛应用。
酚的溶解性
01
酚易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、氯仿、苯等。
02
酚在水中的溶解度较低，但随着温度的升高，溶解度会有所增
加。
酚在碱性溶液中易形成酚盐而溶解，而在酸性溶液中则不易溶
03
解。
酚的熔沸点与密度
酚的熔点和沸点通常比相应的醇 要高，这是由于酚分子间存在氢
键作用。
低分子量的酚具有较低的熔点和 沸点，而高分子量的酚则具有较
酚酯的制备与性质
酚酯的制备
酚与羧酸在酸性条件下反应，生成酚酯。反应机理为羧酸中的羧基与酚羟基中的氢 发生酯化反应。
酚酯的酯中酚羟基 的存在，还具有酚的一些性质，如弱酸性、氧化还原性等。
酚醛树脂的制备与应用
酚醛树脂的制备
以酚和醛为原料，在酸性或碱性催化剂作用下进行缩聚反应， 生成酚醛树脂。反应过程中，酚羟基与醛基发生缩合，生成亚 甲基或甲基桥连接的聚合物。
酚的废弃物处理与资源化利用
酚类废弃物的处理方法
对于含酚废弃物，可以采取焚烧、填埋、生物处理等方法进行处理，以减少其对环境的污染。
酚类废弃物的资源化利用
为了实现酚类废弃物的资源化利用，可以采取回收、再生、转化等方法，将其转化为有价值的化学品或能源。
THANKS
在催化剂作用下，芳香醛或酮可以被还原成相应 的酚。
芳卤素的碱性水解
芳卤素在强碱作用下发生水解反应，生成酚和卤 化氢。
酯的水解
芳香酯在酸性或碱性条件下水解，生成酚和羧酸。
酚的工业生产与应用
工业生产方法
工业生产中主要采用化学合成和 煤焦油提取两种方法制备酚。
应用领域
酚类化合物在合成纤维、塑料、橡 胶、染料、医药、农药等领域有广 泛应用。
酚的溶解性
01
酚易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、氯仿、苯等。
02
酚在水中的溶解度较低，但随着温度的升高，溶解度会有所增
加。
酚在碱性溶液中易形成酚盐而溶解，而在酸性溶液中则不易溶
03
解。
酚的熔沸点与密度
酚的熔点和沸点通常比相应的醇 要高，这是由于酚分子间存在氢
键作用。
低分子量的酚具有较低的熔点和 沸点，而高分子量的酚则具有较
酚酯的制备与性质
酚酯的制备
酚与羧酸在酸性条件下反应，生成酚酯。反应机理为羧酸中的羧基与酚羟基中的氢 发生酯化反应。
酚酯的酯中酚羟基 的存在，还具有酚的一些性质，如弱酸性、氧化还原性等。
酚醛树脂的制备与应用
酚醛树脂的制备
以酚和醛为原料，在酸性或碱性催化剂作用下进行缩聚反应， 生成酚醛树脂。反应过程中，酚羟基与醛基发生缩合，生成亚 甲基或甲基桥连接的聚合物。
酚的废弃物处理与资源化利用
酚类废弃物的处理方法
对于含酚废弃物，可以采取焚烧、填埋、生物处理等方法进行处理，以减少其对环境的污染。
酚类废弃物的资源化利用
为了实现酚类废弃物的资源化利用，可以采取回收、再生、转化等方法，将其转化为有价值的化学品或能源。
THANKS
酚的结构与性质ppt课件
用途
用于合成香料、农药、染料等
氨基酚
结构式
R-NH-C6H4-OH （R为烷基或芳基）
化学性质
具有胺基和酚羟基的反应活无色结晶或液体，具有胺和酚的性质
用途
用于合成药物、染料、橡胶防老剂等
硝基酚
结构式
C6H5NO2
物理性质
淡黄色结晶，具有刺激性气味，微溶 于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
03
卤代反应
酚羟基的邻、对位氢原子 更活泼，更易被卤素原子 取代。
硝化反应
酚羟基的邻、对位氢原子 易被硝基取代，生成硝基 酚。
磺化反应
酚与浓硫酸反应生成磺酸 ，是工业上制取酚磺酸的 重要方法。
加成反应
与氢气加成
酚可以与氢气发生加成反应，生成环己醇。
与卤化氢加成
在催化剂存在下，酚可以与卤化氢发生加成反应，生成卤代烃。
苯酚
01
结构式
C6H5OH
02
03
04
物理性质
无色结晶，具有特殊气味，微 溶于水，易溶于有机溶剂
化学性质
弱酸性，易被氧化，可与碱反 应生成盐和水
用途
用于合成树脂、染料、药物等
甲酚
结构式
C7H8O
物理性质
无色至淡黄色液体，具有刺激 性气味，不溶于水，溶于乙醇 、乙醚等有机溶剂
化学性质
具有酚羟基的反应活性，如取 代、氧化、酯化等
农药领域应用
杀虫剂
酚类化合物可用于制备杀虫剂， 对农业害虫具有毒杀作用。
杀菌剂
部分酚类化合物具有杀菌活性，可 用于制备杀菌剂，防治植物病害。
除草剂
酚类化合物也可用于制备除草剂， 对杂草具有较好的防除效果。
染料和颜料领域应用
用于合成香料、农药、染料等
氨基酚
结构式
R-NH-C6H4-OH （R为烷基或芳基）
化学性质
具有胺基和酚羟基的反应活无色结晶或液体，具有胺和酚的性质
用途
用于合成药物、染料、橡胶防老剂等
硝基酚
结构式
C6H5NO2
物理性质
淡黄色结晶，具有刺激性气味，微溶 于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
03
卤代反应
酚羟基的邻、对位氢原子 更活泼，更易被卤素原子 取代。
硝化反应
酚羟基的邻、对位氢原子 易被硝基取代，生成硝基 酚。
磺化反应
酚与浓硫酸反应生成磺酸 ，是工业上制取酚磺酸的 重要方法。
加成反应
与氢气加成
酚可以与氢气发生加成反应，生成环己醇。
与卤化氢加成
在催化剂存在下，酚可以与卤化氢发生加成反应，生成卤代烃。
苯酚
01
结构式
C6H5OH
02
03
04
物理性质
无色结晶，具有特殊气味，微 溶于水，易溶于有机溶剂
化学性质
弱酸性，易被氧化，可与碱反 应生成盐和水
用途
用于合成树脂、染料、药物等
甲酚
结构式
C7H8O
物理性质
无色至淡黄色液体，具有刺激 性气味，不溶于水，溶于乙醇 、乙醚等有机溶剂
化学性质
具有酚羟基的反应活性，如取 代、氧化、酯化等
农药领域应用
杀虫剂
酚类化合物可用于制备杀虫剂， 对农业害虫具有毒杀作用。
杀菌剂
部分酚类化合物具有杀菌活性，可 用于制备杀菌剂，防治植物病害。
除草剂
酚类化合物也可用于制备除草剂， 对杂草具有较好的防除效果。
染料和颜料领域应用
《酚》精品教学课件
2
OH + Na2CO3
ONa+CO2+H2O
OH + NaHCO3
苯酚的化学性质
H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
苯酚的化学性质
ONa+CO2+H2O
CO2 OH + NaHCO3
CH3CH2OH H OH
OH
苯酚的化学性质
1
6
2
5
3
4
2,4,6-三溴苯酚
苯酚的溴代反应常用于苯酚的
《酚》
官能团： 羟基 —OH 特征： 羟基直接连在苯环上
邻
间
对
苯酚的结构 分子式：C6H6O
结
OH
构
C
简 HC
CH 或
式
HC
CH
C
H
OH
OH
C6H5OH
苯酚的结构
球
比
棍
例
模
模
型
型
苯酚的物理性质
颜色、状态： 纯净的苯酚是无色晶体
气味： 有特殊的气味
熔点：
溶解性： 室温下，在水中的溶解度是 9.3 g， 65 ℃以上能与水混溶，易溶于乙醇 等有机溶剂。
定性检验与定量测定。
H
H
苯酚的化学性质
FeCl3
用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH溶液、 KSCN溶液，四种物质鉴别开来？现象分别如何？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH溶液 KSCN溶液 现象 显紫色 无现象 红褐色沉淀 血红色溶液
苯酚的化学性质
. 苯酚的氧化反应
久置变为粉红色
苯酚的化学性质
2. 探究苯酚的酸性
有机化学酚课件
-H2O 室温
OH NO 2
35 % -40%
+ HO
NO2
12 % -15%
*2,4,6-三硝基苯酚的制备
Cl
Cl 浓HNO3
NO 2
NaOH
水解
NO 2
H+
OH
NO 2 HNO3
O 2N
OH NO 2
NO 2
NO 2
苦味酸
OH
OH
OH
浓H2SO4
S O 3 H HNO3 O 2 N
NO 2
100oC
SO 3H
NO 2
4 酚的亚硝基化
（1） 亚硝基正离子（+NO）是一个弱的亲电试剂，只能 与带有强活化基团的芳环发生亚硝基化。
（2） 亚硝基化可以在酸性介质中进行，也能在碱性介质 中进行。
（3）亚硝基苯酚的性质：能与苯酚缩合。
5 酚的傅-克反应
*芳环上的电荷密度较高，因此烷基化、酰基化反应可以 在较弱的催化剂作用下进行。
酚羟基的1H NMR谱中羟基氢的值很不固定，在4-8 范围内。 若由于形成氢键发生分子内缔合，氢的值在10.5-16 。
第三节 酚的制备 一 芳香磺酸的碱融熔法 二 卤代苯的水解 三 异丙苯法 四 重氮盐法 五 格氏试剂--硼酸酯法
一
eg 1
芳香磺酸的碱融熔法
+ H2SO4
Na2SO3 SO3H
一 酸性
苯环上的取代基对酚酸性强弱的影响
电子效应的影响： 吸电子基团使酸性增强，给电子基团使 酸性减弱。
空间效应的影响： 空阻减弱溶剂化作用（溶剂化作用有利于 酚羟基的离解），从而使酸性减弱。
OH
>
NO 2
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《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二十一讲 (76-04有机化学》
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5、芳环上的亲电取代反应——苯环被活化 、 ——苯环被活化
（1）卤化反应 ） OH + 3Br2 H2O OH Br Br
过量Br 过量Br2
用于鉴别 O Br Br
Br Br (黄)↓ Br (白)↓ 2,4,62,4,6-三溴苯酚 2,4,4,6-四溴环己二烯酮 2,4,4,6-
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酚主Biblioteka 学习酚的化学性质《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二十一讲 (76-04有机化学》
O OCH3
HNO3 H2SO4
OH
HI
？
对苯醌 O NO2
NO2
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3、成酯反应 、
OH
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OCOCH3 + CH3COCl 酰基化试剂
？
乙酸苯酯
4、与FeCl3显色 、
6ArOH + FeCl3 OH —C＝C— (烯醇式) ＝ 烯醇式) 烯醇式结构的特征反应 [Fe(OAr)6]3(有色配合物) 有色配合物) 酚类多为蓝绿色 烯醇多为红紫色
酸性：碳酸＞苯酚＞H2O＞ROH 酸性：碳酸＞苯酚＞
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作用：分离不溶于水的醇、 作用：分离不溶于水的醇、酚和羧酸 苯 + NaOH 分液 苯酚 油层(苯) 油层 苯 水层(苯酚钠 苯酚钠) 水层 苯酚钠
H+
苯酚
影响酸性的因素：吸电基团，使酸性增强， 影响酸性的因素：吸电基团，使酸性增强， 邻对位影响大于间位。 邻对位影响大于间位。 OH OH NO2 OH NO2 石炭酸 10.0 7.22 NO2 8.39 7.15 NO2 4.00 OH OH O2N NO2 NO2 苦味酸 0.71 OH NO
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（3）磺化反应 ） OH
H2SO4
OH SO3H + 49% 10%
OH
H2SO4
OH SO3H SO3H
20℃ 20℃ 100℃ 100℃
SO3H 51% 90%
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总
结
1、苯酚的鉴别——FeCl3(显色 、Br2(白↓) 、苯酚的鉴别 显色)、 显色 白 2、苯酚的分离——利用酸性 、苯酚的分离 利用酸性 3、酸性大小的判别 、 4、酚羟基的保护—成醚 、酚羟基的保护 成醚 5、试剂：酚醚—甲基化试剂（硫酸二甲酯） 、试剂：酚醚 甲基化试剂 硫酸二甲酯） 甲基化试剂（ 酚酯—酰氯 酰氯、 酚酯 酰氯、酸酐
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复习醇的化学性质
③α-H氧化和脱氢 氧化和脱氢
羟基H被取代 与金属反应、生酯) 被取代(与金属反应 ①羟基 被取代 与金属反应、生酯
β α R—CH—CH—O—H H ④β-H与-OH消除 与 消除 H
官能团— 官能团—OH
②羟基被取代(-X、OR) 羟基被取代 、
发生在OH上的反应有：酸性及生酯、取代（生RX、生醚） 上的反应有：酸性及生酯、取代（ 发生在 上的反应有 、生醚）
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2、成醚反应 、
ONa
(CH3)2SO4 + CH3Cl
OCH3
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–OCH3 + HI
–OH + CH3I
①转化为不活泼基团 应用——保护酚羟基 应用——保护酚羟基 ②还原出原有基团 OH OCH3
(CH3)2SO4 HNO3 HNO3 H2SOSO4 H2 4
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1、酸性 、
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酸性来源： 酸性来源：O-H键有强极性 键有强极性 表现：水溶液使石蕊试纸变红； 表现：水溶液使石蕊试纸变红；与NaOH反应 反应 ONa OH + NaOH ONa + CO2 + H2O + H2O OH + NaHCO3
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酚的结构分析 P–π共轭 · O—H · 键减弱， 比醇活泼 ①O–H键减弱，–H比醇活泼 键减弱 ②C–O键加强，–OH难取代 键加强， 难取代 键加强 ③苯环被活化，环上易取代 苯环被活化，
推测酚的性质： 推测酚的性质： 发生在OH上的反应：酸性增强、取代困难 上的反应：酸性增强、 发生在 上的反应 环上反应：苯环被活化， 环上反应：苯环被活化，环上易取代
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醇的反应类型分为：酸碱反应、取代、消除、氧化还原 醇的反应类型分为：酸碱反应、取代、消除、
利用酸碱性鉴别醇。 利用酸碱性鉴别醇。 反应小体积的伯醇为S ★与HX反应小体积的伯醇为 N2 ； 反应小体积的伯醇为 有取代基的伯醇、仲醇和叔醇为S ，可能会重排。 βC有取代基的伯醇、仲醇和叔醇为 N1，可能会重排。 卢卡斯试剂鉴别几类醇。 ★卢卡斯试剂鉴别几类醇。 分子内脱水均为E1，会重排。 分子内脱水均为 ，会重排。 α-H的反应：叔醇不氧化。特殊氧化剂， CrO3.吡啶 的反应：叔醇不氧化。特殊氧化剂， 的反应 吡啶 只氧化醇，不氧化醛和其他不饱和键。 只氧化醇，不氧化醛和其他不饱和键。
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作
按酸性大小排序 OH OH
业
OH OH OH
Cl
CH3
NO2
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（2）硝化反应 ） OH
稀HNO3
O–H OH ONO2 + —N + O 分子内氢键 (沸点较低) 沸点较低)
OH
O- + O N
NO2 OH 分子间氢键(沸点较高) 分子间氢键(沸点较高)
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