选修5 烃的衍生物
最新高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题4 烃的衍生物总结名师精编资料汇编
（C ）——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质卤 代 烃 R －X R 代表 烃基 卤素 原子 －X 溴乙烷 C 2H 5－X卤素原子直接与烃基相连。
与碱的水溶液能发生取代反应； 与与碱的醇溶液共热能发生消去反应；醇R －OH R 代表 脂肪烃基羟基 －OH乙醇 C 2H 5－OH羟基直接与脂肪烃基相连，脂肪烃基可以是链状，也可是环状。
如与活泼金属(如钠等)反应产生H 2； 与氢卤酸发生取代反应得到卤代烃； 在浓硫酸催化下发生醇分子间取代，生成醚类物质；在浓硫酸催化、脱水作用下发生消去反应；燃烧氧化；催化氧化； 与羧酸在浓硫酸催化下酯化生成酯。
酚R －OH R 代表 芳香烃基羟基 －OH苯酚羟基直接与苯环上的碳原子相连。
具有弱酸的性质；与浓溴水能发生取代反应；易被氧化；与FeCl 3溶液反应显紫色；与甲醛发生缩聚生成酚醛树脂。
醛R 代表烃基醛基乙醛有极性，具有不饱和性。
与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；能发氧化反应；与H 2发生还原反应得到醇。
酮R 、R`都 代表烃基酮羰基丙酮有极性，具有不饱和性。
与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；与H 2发生还原反应得到醇。
羧 酸R 代表烃基羧基乙酸受羧基影响，羧基中－OH 易发生电离，电离出H +。
具有酸的通性； 能与醇发生酯化反应；酯R 代表烃基，也可为H 原子，R`不能为H 原子酯基乙酸乙酯受酯基影响，中的不具有不饱和性，一般不能发生加成反应。
与水发生水解； 与醇发生醇解；2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH 中性能不能不能不能苯酚C6H5OH 很弱，比H2CO3弱能能能，但不放CO2不能乙酸CH3COOH 强于H2CO3能能能能5.烃的羰基衍生物比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其他性质乙醛CH3CHO 易断裂能醛基中C—H键易被氧化乙酸CH3COOH 难断裂不能羧基中C—O键易断裂乙酸乙酯CH3COOC2H5难断裂不能酯链中C—O键易断裂6.有机反应主要类型归纳下属反应涉及官能团或有机物类型其它注意问题取代反应酯水解、卤代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。
高二化学选修五第二章2.3卤代烃知识点总结大全
1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。
④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。
注：卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。
（2）反应本质：卤代烃分子中的—Ｘ被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O △（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。
B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。
（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）乙醇△（3）反应规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。
人教化学选修5第三章烃的含氧衍生物章末总结
对于试题中所给的新信息要作分析，区分 出哪些是有用的，哪些与解题无关。更要 找新信息与题目要求知识的联系，对新的 化学反应，要通过对比反应物和生成物中 化学键的断裂和化学键的形成来判断反应 的类型。然后在已学过的知识基础上应用 新知识(新信息)回答问题。
有机推断
【例3】(2010·海南高考)有机物A可作为 植物生长调节剂，为便于使用，通常将其 制成化合物
，D在弱酸性条件下会缓慢释
放出A。合成D的一种方法及各物质请回答下列问题：
【解析】(1)由A可作为植物生长调节剂可知A为乙烯；
因稀氯水中的成分为Cl2、H2O、HCl和HClO，与乙烯反应 生成的E中既含有氯元素，又含有羟基，说明是乙烯与 HClO发生加成反应，故E为HOCH2CH2Cl；再根据A氧 化生成B，B与HCl反应生成E，可推知B为环氧乙烷，而 不能是乙醛。A可与氯气反应生成C，故C为1，2-二氯乙 烷。
实验室制乙烯——催化剂、脱水剂 硝化反应——催化剂、吸水剂 磺化反应——反应物、吸水剂 酯化反应——催化剂、吸水剂
正向合成法：
有机合成的方法
2.逆向合成法：
综合合成法：此法采用综合思维的方法，将正向和 逆向推导出来的几种合成方法进行比较，最后得出 最佳合成路线。
重要的有机反应类型
【例1】已知有机物A～I 之间的转化关系如图所 示：
NaOH/C2H5OH，加热 4. 保护碳碳双键 (5)4 5. +NaOH→
① CH2＝CHCOONa+NH3↑
【名师点拨】 解答有机合 成题的思路 与方法
解答有机合成题时：首先要判断待合成 有机物的类别、带有何种官能团，然后 结合所学知识或题给新信息，分析得出 官能团的引入、转换、保护或消去的方 法，找出合成该有机物的关键和题眼。
人教版选修5第三节烃的含氧衍生物全部课件
饱和一元脂肪醛的分子式的 通式：CnH2nO（n≥1）
二、甲醛 1、结构
2、性质 ： 与乙醛相似
不 1) 常温下甲醛为无色有刺激性气味的 同 气体 点 2) 甲醛中有2个活泼氢可被氧化
（1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具
应 用
有防腐和杀菌能力。
（2）能合成酚醛树脂
三、醛的同分异构现象
Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+ AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O 或:AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2] OH+2H2O
① 银镜反应---与银氨溶液的反应 CH3CHO + 2［Ag(NH3)］2 + + 2OH－ △
CH3COO－ + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
归纳总结 三.乙醇
1.乙醇的物理性质：
颜 色 ： 无色透明
气 味 ： 特殊香味 状 态： 液体 沸点：远高于式量相 挥发性： 易挥发 近的烷烃
密 度： 比水小 溶解性： 跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
2、乙醇分子结构
乙醇的分子式：C2H6O
结构式:
比例 模型
HH
H — C—C—O—H
② 与新制氢氧化铜的反应
2%CuSO4 乙醛
10%NaOH 操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL， 滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙 醛溶液0.5mL，加热
现象：生成红色沉淀
△
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O 该反应也可用于检验醛基
高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题四烃的衍生物总结
（C）——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质H在浓硫酸催化下发生醇与甲醛发生缩聚有极性，有极性，2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较5.烃的羰基衍生物比较6.有机反应主要类型归纳、加氢反应、专题一 有机物的类别与通式有机化合物种类多，要以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。
掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。
例 1 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是HO —CH 2CH 2—O —CH 2CH 2—OH 。
下列有关二甘醇的叙述正确的是A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式C n H 2n O 3解析：与-OH 相连的碳的邻位碳原子上有氢，所以能发生消去反应，能与羧酸发生酯化反应，是取代反应，所以B 正确。
根据相似相溶原理二甘醇含羟基（-OH ），所以它既能溶于H 2O ，也能溶于乙醇。
它的分子式为C 4H 10O 3。
二甘醇的通式应是C n H 2n+2O 3，不符合D 项中的通式。
答案：B 。
点拨：有机反应的复杂性和有机物种类的多样性，导致了有机反应类型的多样性，各类反应皆有自己的特征，这也与官能团的特征是分不开的。
例2 A 、B 、C 、D 、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。
它们的结构简式如下所示：3 3 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2A B C D E请回答下列问题：⑴这五种化合物中，互为同分异构体的是_______________。
⑵W 氧化反应①−→−−反应②−→−−X反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。
化学选修五烃与烃的衍生物知识点归纳整理
《烃和烃的衍生物我》知识点整理一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态② 衍生物类：一氯甲烷（．．．2．F．2．，沸点为．．．．-．29.8℃．．．．．）．．．．．CCl．．．．．CH．．3．Cl．．，．沸点为．．．-．24.2℃．．．．．）．氟里昂（氯乙烯（．．．．，沸点为．．．．-．21℃．．．HCHO．．．）．．．．．．．，沸点为．．．．CH．．2．==CHCl．．．．-．13.9℃．．．．．）．甲醛（氯乙烷（．．．．12.3．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）．．．．CH．．3．CH．．2．C．l．，沸点为四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
化学选修五烃与烃的衍生物知识点归纳整理
化学选修五烃与烃的衍生物知识点归纳整理-CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN《烃和烃的衍生物我》知识点整理一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（．．．．CCl．．．．．）．氟里昂（．．．．-．．．．2．F．2．，沸点为．．3．Cl．．，．沸点为．．．．．CH．．．-．24.2℃29.8℃．．．．．）．氯乙烯（．．．HCHO．．．．，沸点为．．．．-．．．．．．）．甲醛（．．．．CH．．2．==CHCl．．．．．．，沸点为．．．．-．13.9℃21℃．．．）．氯乙烷（．．2．C．l．，沸点为．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为．．．．12.3．．．．CH．．3．CH3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
高中化学人教版选修五 第3章烃的衍生物复习(共16张PPT)
能与NaHCO3 反应的有机物包括： 甲酸、乙(二)酸、苯甲酸等。 —强酸制弱酸。 八、能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸。
小结：对已学有机反应进行整理 归纳总结出官能团引入及转化方 法。
（1）怎样在有机化合物中引入碳碳双键？ （2）怎样在有机化合物中引入卤素原子？
Br
OH
Br2 Br
Br
NaOH C2H5O
Br2
H
O
OCHC源自C H O2 CO
O
Br NaOH OH
水
Br
OH
OH OH
浓H2SO4
产物
（3）怎样在有机化合物中引入羟基？
（4）官能团间怎样转化？
引入碳碳双键的方法
引入卤原子的方法
1. 卤代烃的消去 2. 醇的消去 3. 炔的加成
1. 烃的取代 2. 不饱和烃的加成 3. 醇的取代
引入羟基的方法
1. 烯与水的加成 3. 醛、酮的加成 2. 卤代烃的水解 4. 酯的水解
有机物间转化关系—— 反应条件归纳
（机化学基础（选修） （烃的衍生物复习）
学习目标
1、能够总结出烃的衍生物的种类
2、能够说出给定衍生物的官能团及 有关性质
3、能够归纳整合每一类衍生物所能 发生的化学反应
复习：请写出下列反应的化学反应方程式 及反应类型
1、溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热
2、乙醇在铜做催化剂的条件下与氧气的反应
3、乙醇与浓硫酸加热170度的反应
-OH -CHO -COOH
（8）NaOH、醇、△
卤代烃的消去
烯或炔
课堂练习：请用乙醇为原料合成乙二酸乙二 酯（无机试剂任选）
苏教版高中化学选修五疑难拓展：专题4 第一单元 卤代烃
专题4 烃的衍生物第一单元卤代烃教材梳理与拓展教材梳理知识点一烃的衍生物和官能团1。
烃的衍生物:定义:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的有机物。
如:CＨ３Cl、CH3ＣH2OH。
2、官能团:(１)定义:决定有机物的化学性质的原子或原子团。
(２)种类:-X卤素原子、－OH羟基、－CHＯ醛基、-COOH羧基、—NO2硝基、－NH2氨基、-SＯ3H 磺酸基;(3)说明:①官能团是有机物在反应过程中容易发生变化的部位;②在烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃中,只有C=C和C≡C才是官能团、知识点二卤代烃的概述1。
卤代烃的定义及分类(1)概念:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃。
一卤代烃的表达式为:Ｒ−X(Ｘ为卤素原子)。
从结构上说卤代烃是烃分子中的氢原子被取代,但并不是一定要由取代反应生成。
如烯烃与卤素的加成反应,也能够生成卤代烃。
(2)卤代烃的分类２。
卤代烃的应用卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活。
如:七氟丙烷灭火剂,聚氯乙烯塑料制品,作为不粘锅表面涂层的聚四氟乙烯,作为溶剂的二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)、四氯化碳,合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料--溴乙烷,它也是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。
3、卤代烃对环境的影响卤代烃在环境中比较稳定,不易被微生物降解。
因此,对卤代烃的不合理使用会对环境造成破坏,引起一系列的环境问题。
例如,DＤT作为优异的广谱杀虫剂,其应用历史仅仅2０年,原因是DＤT相当稳定,能在自然界长期滞留,并能够通过食物链富集在动物体内,形成累积性残留,给人体健康和生态环境造成不利影响。
氟氯代烷大多为无色、无臭的气体,化学性质稳定、无毒,曾被认为是完全无害的物质,加之其具有不燃烧、易挥发、易液化等特性,几十年来被广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂,以及用于制取雾化剂、聚乙烯等泡沫塑料的发泡剂,电子和航空工业的溶剂、灭火剂等。
氟氯烃破坏臭氧层的原理:①氟氯烃在平流层中受紫外线作用产生Cl原子。
高中化学 专题4 烃的衍生物归纳整合课件 苏教版选修5
芳香烃 烯烃，炔烃
烯烃，炔烃
醛
第二十二页，共30页。
类别 含义
有机物从
消 去 反 应
分子里脱 去一个小 分子而成 为不饱和 分子的反
应
氧 化 反 应
有机物得 氧或失氢 的反应
实例 分子内脱水：C2H5OH浓―1H7―02S→℃O4 CH2==CH2↑＋H2O
分子内脱去卤化氢：CH3CH2Cl Na―O― △H→、醇CH2==CH2↑＋HCl
实例 nCH2==CH2加热 催―、 化 ―→加 剂压
CH2—CH2 nCH2==CHCl催―加― 化热→剂
(2n－1)H2O＋
反应物类属
烯烃，含碳 碳不饱和键 化合物，二 元醇、二元 羧酸、二元 羟基酸、氨 基酸等
第二十五页，共30页。
类别 含义
实例
有机物与水 反应，分解成 两个或两个
CH3COOCH2CH3＋H2O H＋ CH3COOH＋CH3CH2OH
第十二页，共30页。
①只有一个碳原子的醇或卤代烃不能发生消去反应，如 CH3OH(甲醇)、CH3Cl(一氯甲烷)等。
②当与连接(liánjiē)羟基(或卤原子)的碳原子相邻的碳 原子上无氢原子时，不能发生消去反应。如：
第十三页，共30页。
(4)聚合反应 含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分 子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反 应。 据反应物和生成物的不同，聚合反应又分为两种情况。 ①加聚反应(jiā jù fǎn yīnɡ)：通过加成反应聚合成高分子 化合物的反应(加成聚合)。主要包括含双键或叁键的单体聚 合。
第二十七页，共30页。
方向 用对比(duìbǐ)的方法掌握烃的含氧衍生物的重要类 别和主要化学性质
人教高中化学选修5知识点总结：第三章烃的含氧衍生物
人教高中化学选修5知识点总结：第三章烃的含氧衍生物
第三章烃的含氧衍生物
课标要求
1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的构成和构造特色以及它们的互相联系。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的互相影响。
3.联合实质认识某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
重点精讲
一、烃的衍生物性质对照
1．脂肪醇、芬芳醇、酚的比较
2．苯、甲苯、苯酚的分子构造及典型性质比较
3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较
5．烃的羰基衍生物性质比较
6．酯化反响与中和反响的比较
7.烃的衍生物的比较
二、有机反响的主要种类
三、烃及其重要衍生物之间的互相转变关系
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《选修5 第三单元 烃的衍生物》单元测试卷
《选修5 第三单元烃的衍生物》单元测试卷时间：90分钟满分：100一、单选题（每题2分，共40分）1．上海世博会开幕式于2010年4月30日顺利召开。
世博会期间对大量盆栽鲜花施用了S –诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。
S –诱抗素的分子结构如下图所示，下列关于该物质的说法正确的是（）A．其分子式为C15H22O4B．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 molC．一定条件下，l mol该有机物最多可与4 mol氢气发生加成反应D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以使酸性KMnO4溶液褪色2.下图是一种有机物的比例模型，该模型代表的有机物可能是（）A. 饱和一元醇B. 羟基酸C. 羧酸酯D. 饱和一元醛实用文档3.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是（）A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热4. 下列除去杂质的方法正确的是（）①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；③除去苯中混有的少量苯酚：加入浓溴水后过滤取滤液；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。
A．①② B．②④C．③④D．②③5. 某有机物中有一个C6H5—，一个—CH2—，一个—C6H4—，一个—OH，则该有机物中能使FeCl3溶液显紫色结构有（）A．二种 B．三种 C．四种 D．五种6．下列离子方程式正确的是（）A．实验室用大理石与醋酸反应制取二氧化碳：CaCO3+2H+=Ca2＋+CO2↑+H2O实用文档B．氯乙酸与氢氧化钠溶液共热: CH2ClCOOH＋OH-→CH2ClCOO-＋H2OC．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳： 2C6H5O－＋CO2＋H2O→2C6H5OH＋CO23D．用银氨溶液检验乙醛中的醛基：CH3CHO +2[Ag(NH3)2]+ + 2OH－水浴加热CH3COO-－ + NH4+ +3NH3+ 2Ag↓+H2O7．由一个氧原子，一个氮原子，7个氢原子和若干个碳原子组成的有机物，其碳原子的个数至少为（）A．2 B．3 C．4 D．58．下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。
化学选修五烃的衍生物知识点归纳
苯及苯的同系物： C)化学性质：①取代反应（与液溴、HNO 3、H 2SO 4等）②加成反应（与H 2、Cl 2等）醇类：A) 官能团：—OH （醇羟基）； 代表物： CH 3CH 2OH 、HOCH 2CH 2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
结构与相应的烃类似。
C) 化学性质：①羟基氢原子被活泼金属置换的反应②跟氢卤酸的反应 ③催化氧化（α—H ）④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸） 醛酮A) 官能团：(或—CHO)、 (或—CO —) ；代表物：CH 3CHO 、HCHO 、 ①加成反应（加氢、氢化或还原反应）②氧化反应（醛的还原性）羧酸A) 官能团： (或—COOH)；代表物：CH 3COOH2CH 3CH 2OH + 2Na2CH 3CH 2ONa + H 2↑ HOCH 2CH 2OH + 2NaNaOCH 2CH 2ONa + H 2↑CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O△2CH 3CH 2OH + O 22CH 3CHO + 2H 2O △ Cu 或AgHOCH 3CH 2OH + O 2OHC —CHO+ 2H 2O△Cu 或Ag 2CH 3CHCH 3 + O 22CH 3CCH 3 + 2H 2OOHO△Cu 或AgO—C —H O—C —O CH 3—C—CH 3CH 3CHO + H 2CH 3CH 2OH△催化剂 + H 2CH 33OH OCH 3—C —CH 3 △催化剂 2CH3CHO + 5O24CO 2 + 4H 2O 点燃CH 3CHO + 2[Ag(NH 3)2OH]CH 3COONH 4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H 2O （银镜反应）△CH 3CHO + 2Cu(OH)2CH 3COOH + Cu 2O ↓ + H 2O （费林反应）△2CH 3CHO + O 22CH 3COOH 催化剂OH —C —H + 4[Ag(NH 3)2OH](NH 4)2CO 3 + 4Ag ↓ + 6NH 3 + 2H 2O△O—C —OH + Br 2+ HBr ↑ Br Fe 或FeBr 3+ HNO 3+ H 2O NO 2 浓H 2SO 460℃ + 3H 2Ni △+ 3Cl 2 紫外线C) 化学性质：①具有无机酸的通性 ②酯化反应 酯类A) 官能团：（或—COOR ）（R 为烃基）； 代表物： CH 3COOCH 2CH 3 C) 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物.与NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有 酚羟基．．．、—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na 2CO 3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3；含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体；与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 、—SO 3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。
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乙酸乙酯的酯化过程
实验现象：
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的 油状液体，并可闻到香味。
【学与问】
1..浓硫酸的作用是什么？ 催化剂，吸水剂 2.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 不纯净；乙酸、乙醇 3.饱和Na2CO3溶液有什么作用？
① 中和乙酸； ② 溶解乙醇； ③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
代表 物 结构简式
羟基 氢的 活泼 性
酸性
与钠 反应
与NaOH 与Na2CO3 的反应 的反应 不能 能 能
中性
乙醇 CH3CH2OH 苯酚 C6H5OH 乙酸 CH3COOH 增 强 比碳酸弱
能
能 能
不能 能，不产 生CO2 能，产 生CO2
比碳酸强
练习 1mol有机物 HO
CH-CH2 OH COOH CH2OH
CH 2 CH 2
浓H2SO4 O
O
C C
O
+ 2H2O
O
乙二酸乙二酯
4.羧酸
(1)一元羧酸通式：R—COOH (2)饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或CnH2nO2
不饱和度=1
(3)几个重要的羧酸： ①甲酸 ——俗称蚁酸
O H—C—O—H
结构特点：既有羧基又有醛基
O
H—C—O—H
醛基 化学性质 氧化反应(如银镜反应)
羧基 酸性，酯化反应
②乙二酸 ——俗称草酸
O HO
CO O H CO O H
O C OH
O
C
+
CH 2 O H CH 2 O H
浓硫 酸
O O
C C
CH 2 CH 2
+ 2H2O
O
③高级脂肪酸
名称 分子式 结构简式 状态
硬脂酸
软脂酸 油 酸
C18H36O2 C17H35COOH
3.甲醛等醛类物质的化学性质与乙醛相似
醛
甲醛结构
O
O H—C—H
水浴
甲醛有2个醛基 氢可被氧化
O
H-C-H +4Ag(NH 3 ) 2 OH
NH 4 O-C-ONH 4 +4Ag+6NH 3 +2H 2 O
HCHO～4Ag↓
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH 2Cu2O↓ + 6H2O
(2)乙炔水化法：
(3)乙烯氧化法：
5.甲醛及醛类 1.甲醛（蚁醛）
无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，（35%~40%的 甲醛水溶液叫做福尔马林）。 主要用途：浸制标本，制药，香料，燃料。
2.醛
分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。
①通式：R—CHO，官能团为—CHO
②饱和一元醛的通式： CnH2nO (n≥1)
2.酯的化学性质：-----水解反应
结论: 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应； 在酸性条件下水解是可逆的； 在碱性条件下水解是不可逆的
思考与练习
1．对有机物
的叙述不正确的是 A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2 B. 0.5mol该有机物与NaOH溶液完全反应,消耗 NaOH 4mol . C.与稀H2SO4共热生成两种有机物 D.该物质的化学式为C14H10O9 （ C ）
2、一环酯化合物，结构简式如下：
试推断： １.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式； ２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；
3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？ 能
3.化学性质(以乙醛为例)
(1)羰基与氢气的加成反应
O CH 3 C H
Ni
O CH3 C H
H H
+H2
△
—CHO不能与X2加成，与溴水褪色氧化反应
O H 3C C CH 3
+H2
Ni
OH H3C C H CH 3
△
要点：与氢气的加成反应也可看做还原反应。 把有机物分子中加入氢原子或失去氧 原子的反应叫做还原反应。 把有机物分子中加入氧原子或失去氢 原子的反应叫做氧化反应。
CH3 C
OH
①受-O-H的影响:碳氧双键不易断 ②受C=O的影响： A、碳氧单键易断 B、氢氧键更易断容易解离出氢 离子呈酸性。
3.乙酸的化学性质
(1)酸性：
(能使石蕊变红色)
酸性：
乙酸>碳酸>苯酚
Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O
辨 析
【知识归纳】
醇、酚、羧酸中羟基的比较
C16H32O2 C15H31COOH C18H34O2 C17H33COOH
固态
固态 液态
(1)酸性 (2)酯化反应 (3)油酸加成
六.酯
1.概念：
R1——COOR2
酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。 2.酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
(2)醛的氧化反应 ①弱氧化剂氧化： a.银镜反应： AgNO3溶液+稀氨水 生成白色沉淀
银氨溶液
滴入3滴乙醛 水浴加热 试管内壁上附有一层镜银
反应的有关离子或化学方程式：
几点说明： 1.检验醛基的存在； 2.工业上利用这个反应，把银均匀地镀在玻璃上制 镜或者保温瓶胆。
银镜反应注意事项：
（1）试管内壁必须洁净； （2）60℃水浴加热，不能用酒精灯直接加热； （3）加热时不可振荡和摇动试管； （4）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量[防 止生成易爆炸的物质Ag3N、 Ag2NH（亚氨基银）]； （5）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。
△
O NaOCONa +
HCHO～2Cu2O↓
五.羧酸
R——COOH
1.乙酸的物理性质： 颜色、状态： 无色液体 气味： 有强烈刺激性气味 沸点： 117.9℃ 熔点： 16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸) 溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂
2.乙酸的分子结构 分子式：C2H4O2
O
结构简式
C H 3COO H
四.醛
1.分子结构
R——CHO
O
CH 3CHO
CH 3 C
H
乙醛：
醛基碳原子为SP2杂化， 并与所连接得原子构成平 面结构。
乙醛分子的不饱和度为：1 饱和一元醛通式：CnH2nO
2.物理性质(以乙醛为例) 乙醛：
无色、具有刺激性气味的液体，
比水轻，能跟水、乙醇等有机溶剂互溶，
易挥发，沸点20.8℃，易燃烧。
b.与新制的Cu(OH)2反应 现象：试管内有红色沉淀产生
注意：a 氢氧化铜必须新制； b 直接加热；
c 碱性条件（氢氧化钠适当过量） 应用：此反应可以检验醛基存在
②强氧化剂氧化： 乙醛能使酸性高锰酸钾以及溴水褪色
③被氧气氧化：
a. 催化氧化 b. 燃烧
工业制乙酸
4.乙醛的工业制法
(1)乙醇氧化法：
【迁移练习】写出下列酸和醇的酯化反应 C2H5OH + HO—NO2
浓H2SO4
CH3COOH + HOCH3
浓H2SO4
C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯 CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯
O
浓H2SO4 足量
CH 2 CH 2
O O
C C O
CH 3 CH 3
+ 2 H 2O
二乙酸乙二酯
最多能消耗下列各物质多少 mol?
(1) Na (2) NaOH (3) NaHCO3
答案:
4 mol 2 mol 1 mol
(2)酯化反应： 酸和醇起作用，生成酯和水的反应。
浓硫 酸
CH 3 CO O H
+
HO CH 2 CH 3
△
CH 3 CO O CH 2 CH 3+ H 2 O
酯化反应的机理：酸脱羟基、醇脱羟基氢。