有机氧化反应PPT_化学_自然科学_专业资料
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第6章_氧化反应
OCOCH3
OH
Pb3O4 / AcOH
NaOH
二氢苊
5
第一节 烃类的氧化
一. 苄位烃基的氧化
1. 氧化生成醇和酯 若苄位碳原子只有一个H, 则可以选择较强的 氧化剂, 在短时间内将苄位烃基氧化成醇.
O 30% H2O2, 10% NaOH 热C2H5OH, 3min CH3 10-甲基蒽酮 CH3 OH 67% O
CH3CH2CH2OH
O CH2OH Ac2O / py 50℃, 20h OH O OH O CrO3 / AcOH / Ac2O 65~70℃ OAc O OAc COOH OAc O OAc
CrO3 / H2SO4 / H2O
CH3CH2COOH
O CH2OAc
36
第二节 醇类的氧化
二. (伯)醇被氧化成羧酸
第一节烃类的氧化第二节醇类的氧化第三节醛酮的氧化第四节含烯键化合物的氧化第五节芳烃的氧化氧化生成醇和酯在有机酸的环境中采用硝酸铈铵四醋酸铅四氟醋酸铅等氧化剂可以将苄位烃基氧化成酯水解之后得到醇
第六章 氧化反应
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节 烃类的氧化 醇类的氧化 醛、酮的氧化 含烯键化合物的氧化 芳烃的氧化
三. 烯丙基位烃基的氧化
二氧化硒: SeO2 CrO3-吡啶配合物(Collins试剂): CrO3(py)2 氧化剂 过氧酸酯: Ar-C-O-O-C(CH3)3 / CuBr
O O
二氯氧矾酯: Cl
V Cl
OC2H5
24
第一节 烃类的氧化
三. 烯丙基位烃基的氧化
用二氧化硒氧化 二氧化硒可以将烯丙位的烃基氧化成相 应的醇, 容易再继续氧化得到醛或酮. 在乙酸中进行氧化, 生成的醇得到乙酸 酯, 抑制进一步氧化, 再水解得到所需的醇.
09第九章氧化反应
常用共氧化试剂——催化量OsO4与H2O2或氯酸盐等 氧化试剂共同使用：
OsO4首先进攻位阻小的碳中心，随后其他氧化剂将生成 的Os2+离子氧化为OsO4 ，反应循环进行
原因：毒性和价格因素
三、碳碳双键臭氧化反应：
臭氧能氧化碳碳双键得臭氧化产物，产物加入 锌粉还原可得醛或酮，强还原剂则得醇
9.1 醇的氧化
负载下的氧化剂氧化：
负载氧化是工业上最常用的氧化方法，好处有：
操作简单，反应快速、完全，环境友好 相对于普通氧化，氧化活性和选择性更高
负载氧化一般将氧化剂（常用高价金属阳离子） 附着于具有大表面积的支撑物（如硅胶和树脂 等）上，实现氧化和再生
9.2 碳碳双键的氧化
9.1 醇的氧化
针对铬酸缺陷的解决方案：
换用溶剂体系：
Jones（琼斯）试剂（铬酐-硫酸-丙酮），使用时将 醇的丙酮溶液滴入配好的铬酐－硫酸中
PCC（吡啶-氯铬酸盐，Corey氧化法），铬酐的盐 酸溶液中加吡啶得到的结晶。该试剂仍具有一定酸 性，使用范围小
Sarett（萨雷特）试剂（铬酐-双吡啶配合物），将 铬酐加入吡啶中，是最常使用的铬酸氧化剂
PDC（吡啶-双铬酸盐），将吡啶加入中性的铬酐水 溶液得到的吡啶双铬酸盐（Sarett试剂区别？）， 中性试剂，可替代PCC。
9.1 醇的氧化
改善氧化条件：
在醛刚生成时利用蒸馏等手段加以分离，使其脱离 氧化剂的接触，从而避免进一步氧化
Sarett（萨雷特）试剂：
特别适用于分子中含有对酸敏感的基团（如缩 醛）或易氧化基团（如碳碳双键）的醇类
无水条件得到反式，有水条件得到顺式
五、双键的催化氧化：
有机化学课件：第8章 氧化还原反应
还原态物质失电子，在反应中做还原剂 2、氧化态物质的氧化能力越强，其对应的
还原态物质的还原能力就越弱； 氧化态物质的氧化能力越弱，其对应的 还原态物质的还原能力就越强。
2 MnO4 + 10 Cl + 16 H+ = 2 Mn2+ + 5Cl2 + 8 H2O
Cl Cl2
MnO4 H Mn2 H2O
氧化值是人为的定义；
氧化值与化合价的区别
化合价：表示元素的原子结合成分子时，原子 数目的比例关系。从分子结构来看，化合价是 指形成共价化合物时所形成的共价键的数目。 只能是正整数。
CH4 、CH3Cl 、CH2Cl2 、CHCl3 CCl4 化合价均为4 氧化值分别为：-4、-2、0、+2、+4
二、氧化还原反应
氧化半反应
还原半反应
电池反应：原电池中发生的总的氧化还原反应 Zn + Cu2+ Cu + Zn2+
盐桥的作用
盐桥：饱和KCl溶液+琼胶，其中离子可自由迁移。
负极： Zn Zn2+ + 2eZn2+过剩，显正电性，阻 碍半反应继续进行，盐桥 中的Cl-中和过量的正电荷。
正极的情况与之相反。
盐桥的作用
元素的氧化值发生变化的反应
Cu2++Zn
Zn2++Cu
在氧化还原反应中， 氧化(oxidation)：元素的氧化值升高的过程
还原(reduction)：氧化值降低的过程 氧化剂(oxidant)： 氧化值降低 的物质 还原剂(reductant)：氧化值升高的物质
Cu2+ + Zn
氧化剂 还原剂
还原态物质的还原能力就越弱； 氧化态物质的氧化能力越弱，其对应的 还原态物质的还原能力就越强。
2 MnO4 + 10 Cl + 16 H+ = 2 Mn2+ + 5Cl2 + 8 H2O
Cl Cl2
MnO4 H Mn2 H2O
氧化值是人为的定义；
氧化值与化合价的区别
化合价：表示元素的原子结合成分子时，原子 数目的比例关系。从分子结构来看，化合价是 指形成共价化合物时所形成的共价键的数目。 只能是正整数。
CH4 、CH3Cl 、CH2Cl2 、CHCl3 CCl4 化合价均为4 氧化值分别为：-4、-2、0、+2、+4
二、氧化还原反应
氧化半反应
还原半反应
电池反应：原电池中发生的总的氧化还原反应 Zn + Cu2+ Cu + Zn2+
盐桥的作用
盐桥：饱和KCl溶液+琼胶，其中离子可自由迁移。
负极： Zn Zn2+ + 2eZn2+过剩，显正电性，阻 碍半反应继续进行，盐桥 中的Cl-中和过量的正电荷。
正极的情况与之相反。
盐桥的作用
元素的氧化值发生变化的反应
Cu2++Zn
Zn2++Cu
在氧化还原反应中， 氧化(oxidation)：元素的氧化值升高的过程
还原(reduction)：氧化值降低的过程 氧化剂(oxidant)： 氧化值降低 的物质 还原剂(reductant)：氧化值升高的物质
Cu2+ + Zn
氧化剂 还原剂
第六章 氧化反应
• 环氧化反应中取代基较多的双键比取代基少 的更易反应。富电子的双键比缺电子的双键 易反应。
O t-BuOOH, PhH Mo(CO)6, reflux
CHO
t-BuOOH Ti(Ⅳ), SiO2 O
CHO
• 对于含烯丙醇结构的烯烃，在金属催化剂 存在下，叔丁基过氧化氢可区域选择性或 立体选择性的环氧化反应。
• α，β-不饱和腈在过氧化氢碱性介质中，首先在氰 基上加成，随之在双键上的环氧化反应得到环氧 酰胺，叔丁基过氧化氢碱性条件环氧化α，β-不饱 和腈可以得到环氧腈
NH C N H2O2, NaOH OOH O O NH2
Ph C N Ph t-BuOOH NaOH Ph Ph O C N
• 过氧羧酸是最常用的环氧化试剂。是用相应 的羧酸与过氧化氢反应制取。过氧羧酸大多 不稳定，现用现配。 • 过氧羧酸与烯烃反应是合成环氧化物最简便 的方法。尤其对孤立双键、单独用过氧化氢 或过氧醇（不存在金属催化剂）不易被环氧 化，而用过氧羧酸很容易反应，其环氧化烯 烃的反应机理是过氧羧酸对碳-碳双键的氢 电性进攻
• 6-3-4 高碘酸 • 高碘酸或高碘酸盐水溶液是1，2-二醇氧化裂解 试剂。溶剂为甲醇、乙醇、乙酸、二氧六环等。 能定量的反应，根据高碘酸的消耗，推知多元 醇中相邻羟基的数目，根据产物推知原化合物 的结构。
H H R C C CH2CH2 COOH OHOH KIO4/H2SO4 EtOH/H2O RCHO + CHO-CH2CH2COOH
O
Ph (1) O3 (2) Zn, AcOH
O
Ph CHO
O
(1) O3, Et2O, 0 de AcO H (2) LiAlH4, 0 de OAc
有机反应- 氧化反应
氧化伯醇和仲醇到醛（和/或羧酸）和酮
H C
CrO3-C5H5N
O
OH
4．Collins Oxidation (CrO3•2pyridine) TL 1969, 3363
Collins氧化，吸潮性红色结晶 在非极性溶剂中如：CH2Cl2, 不会发生过度氧化 1o醇到醛 2o醇到酮 碱性，对酸不稳定的醇可用 CrO3 (anhydrous) + pyridine (anhydrous)
RO
R
Cr OH
O H
O
R + HCrO3- + H3O+
RO
H2O
RO
R
Cr OH
O H
O
R + H2CrO3
RO
通式：
醇的空间位阻的大小影响铬酸的氧化速度，形成铬酸酯的难易为决 定速度步骤。即醇羟基的空间位阻大，则不易成酯，氧化速度降低。
t-Bu H
OH
Ha H
OH Ha
t-Bu H
t-Bu H
TL 1975 2647 Synthesis 1982, 245 (review)
N CrO3ClH
CrO3 + 6M HCl + pyridine PCC 加入 NaOAc
OH [O]
（三）特点
1一般氧化反应为放热反应 2氧化反应比较复杂，不易控制 3选择反应条件，选择氧化剂是氧化反应的关键。
二、醇类的氧化
醇经氧化可生成羰基化合物，生成的产物取决于醇的结 构、所用的氧化氧化反应条件。一级醇经过温和氧化生 成醛，醛进一步氧化成羧酸。二级氧化成酮，如果剧烈 氧化可发生碳—碳键断裂生成两分子羧酸。
1级醇的氧化 醛 2级醇的氧化 酮 3级醇的氧化 X
H C
CrO3-C5H5N
O
OH
4．Collins Oxidation (CrO3•2pyridine) TL 1969, 3363
Collins氧化，吸潮性红色结晶 在非极性溶剂中如：CH2Cl2, 不会发生过度氧化 1o醇到醛 2o醇到酮 碱性，对酸不稳定的醇可用 CrO3 (anhydrous) + pyridine (anhydrous)
RO
R
Cr OH
O H
O
R + HCrO3- + H3O+
RO
H2O
RO
R
Cr OH
O H
O
R + H2CrO3
RO
通式：
醇的空间位阻的大小影响铬酸的氧化速度，形成铬酸酯的难易为决 定速度步骤。即醇羟基的空间位阻大，则不易成酯，氧化速度降低。
t-Bu H
OH
Ha H
OH Ha
t-Bu H
t-Bu H
TL 1975 2647 Synthesis 1982, 245 (review)
N CrO3ClH
CrO3 + 6M HCl + pyridine PCC 加入 NaOAc
OH [O]
（三）特点
1一般氧化反应为放热反应 2氧化反应比较复杂，不易控制 3选择反应条件，选择氧化剂是氧化反应的关键。
二、醇类的氧化
醇经氧化可生成羰基化合物，生成的产物取决于醇的结 构、所用的氧化氧化反应条件。一级醇经过温和氧化生 成醛，醛进一步氧化成羧酸。二级氧化成酮，如果剧烈 氧化可发生碳—碳键断裂生成两分子羧酸。
1级醇的氧化 醛 2级醇的氧化 酮 3级醇的氧化 X
有机氧化反应PPT
• 注：通常用的碱为叔丁醇铝或异丙醇铝、苯酚铝 等；氧化剂除丙酮外，也可以用丁酮、环己酮等。
反应背景及发展历史
• 2002年，Maruoka 等人利用如下七元环 含铝杂环催化剂，用 新戊醛做催化剂，发 现各种伯醇或仲醇可 顺利地发生Oppenauer 氧化，以80%-98%的 产率得到相应的醛酮， 反应时间和催化剂用 量分别为1-5h和（1-5） mol%。
• 最近，Nguyen等人发现3-硝基苯甲醛是高 活性的Oppenauer氧化剂，在10mol%三甲基 铝催化下，各种伯醇或仲醇可顺利地发生 Oppenauer氧化反应，多数情况下以定量的 产率得到相应的醛酮，反应时间0.5-2h。
,5,7-三烯-2醇可被丙酮顺利氧化成 相应的酮，而双键不受影响
剂为过氧叔丁醇。反应中 使用一个催化剂可以形成 产物的对映体选择性，该 催化剂通过四异丙氧基钛 和酒石酸二乙酯反应获得。
反应机理
合成中的应用
Parikh–Doering氧化
定义：以二甲亚砜为氧化剂，固体三氧化硫吡啶络合物为活化剂，三乙胺为碱而将伯醇 和仲醇转化为相应的醛酮。 Parikh–Doering氧化根据探险家R. V. E. doering Parikh和威廉的名字命名的。
反应机理
在合成中的应用实例
• 2、含不饱和键或对酸不稳定的二级醇 Oppenauer氧化应用
• 3、Oppenauer氧化对醇分子中的氨基、缩 醛基、卤素等敏感官能团不产生影响。
• 4、对于多羟基的甾族化合物，Oppenauer 氧化具有很好的区域性，3-位羟基优先被氧 化
Dakin氧化反应
• 定义：碱性条件下芳 基醛酮通过过氧化氢 氧化得到酚的反应 • 发展背景和历史：反 应以Henry D. Dakin名 字命名，他生于英国 伦敦。第一次世界大 战期间，他发明了次 氯酸溶液（Dakin 溶 液），广泛用于伤口 的杀菌。战后移民到 纽约，在那里他进行 了对维生素B的研究。
2020学年新人教版九年级化学上册课件4：第二单元 课题2 第2课时 氧化反应及化合反应.ppt
12
考点2 氧气的化学性质 4．我国“神舟”七号宇宙飞船的火箭发动 机里使用液态氧，它所起的作用是( C )。 A．作燃料 B．供给呼吸 C．促使燃料迅速燃烧 D．携带方便 点拨：此题根据物质的性质决定用途，用途体现性质这一 规律可解。氧气只具有助燃性，不具有可燃性。
13
5．(2011 山东日照)下列说法错．误．的是( B )。 A．红磷在氧气中燃烧时，产生大量白烟 B．木炭在氧气中燃烧时，发出白光，生成黑色固体 C．铁丝在氧气中剧烈燃烧时，火星四射，生成黑色固体 D．硫粉在氧气中燃烧时，发出蓝紫色火焰，闻到刺激性 气味
5
3．化合反应与氧化反应的区别和联系
类型
化合反应
氧化反应
由两种或两种以上物质 定义
生成另一种物质的反应
物质与氧发生的反应
特征
多变一
要有氧参加的反应
区别 属于四种基本反应类型 不属于四种基本反应类型
化合反应不一定是氧化反应，氧化反应也不一定是化
联系 合反应，它们之间没有必然的联系，但有氧气参加的
化合反应，一定是氧化反应
9
点拨：物质在氧气中燃烧的现象有相似之处，也有不同， 学习时要掌握共性，注意差异。如放热、剧烈燃烧属于共性， 而木炭的白光，硫的蓝紫色火焰，镁的耀眼白光，磷的大量白 烟，铁的火星四射以及它们各自的生成物如烟(固体)、雾(液体)、 气(气体)，均属于个性，需要区别注意。
10
2．下列有关实验现象的描述，正确的是 ( C )。
3
化合反应与氧化反应 【概念辨析】 1．化合反应 (1)定义：由__两__种__或__两__种__以上物质生成另一种物质的化学 反应。 (2)特征：多变一；___属__于___(填“属于”或“不属于”)四 种基本反应类型之一。 (3)通式：A＋B＋……→C。
考点2 氧气的化学性质 4．我国“神舟”七号宇宙飞船的火箭发动 机里使用液态氧，它所起的作用是( C )。 A．作燃料 B．供给呼吸 C．促使燃料迅速燃烧 D．携带方便 点拨：此题根据物质的性质决定用途，用途体现性质这一 规律可解。氧气只具有助燃性，不具有可燃性。
13
5．(2011 山东日照)下列说法错．误．的是( B )。 A．红磷在氧气中燃烧时，产生大量白烟 B．木炭在氧气中燃烧时，发出白光，生成黑色固体 C．铁丝在氧气中剧烈燃烧时，火星四射，生成黑色固体 D．硫粉在氧气中燃烧时，发出蓝紫色火焰，闻到刺激性 气味
5
3．化合反应与氧化反应的区别和联系
类型
化合反应
氧化反应
由两种或两种以上物质 定义
生成另一种物质的反应
物质与氧发生的反应
特征
多变一
要有氧参加的反应
区别 属于四种基本反应类型 不属于四种基本反应类型
化合反应不一定是氧化反应，氧化反应也不一定是化
联系 合反应，它们之间没有必然的联系，但有氧气参加的
化合反应，一定是氧化反应
9
点拨：物质在氧气中燃烧的现象有相似之处，也有不同， 学习时要掌握共性，注意差异。如放热、剧烈燃烧属于共性， 而木炭的白光，硫的蓝紫色火焰，镁的耀眼白光，磷的大量白 烟，铁的火星四射以及它们各自的生成物如烟(固体)、雾(液体)、 气(气体)，均属于个性，需要区别注意。
10
2．下列有关实验现象的描述，正确的是 ( C )。
3
化合反应与氧化反应 【概念辨析】 1．化合反应 (1)定义：由__两__种__或__两__种__以上物质生成另一种物质的化学 反应。 (2)特征：多变一；___属__于___(填“属于”或“不属于”)四 种基本反应类型之一。 (3)通式：A＋B＋……→C。
有机合成-- 氧化反应
OH CH3CHCHCH3 OH HIO4
2CH3CHO
CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH OHOH O CH3CCCH3 O
HIO4
CH3(CH2)7CHO + OHC(CH2)7COOH
KIO4/HOAc H2O
2CH3COOH
（4）醛、酮的氧化 ） 醛易氧化， 醛易氧化，一些较弱的氧化剂即可将它氧化 Tollens试剂：可形成银镜，氧化所有醛。 试剂： 试剂 可形成银镜，氧化所有醛。 Fehling试剂：只能氧化脂肪醛。 试剂： 试剂 只能氧化脂肪醛。 酮一般不被弱氧化剂氧化， 酮一般不被弱氧化剂氧化，但遇到强氧化剂如高锰 酸钾、硝酸等则可被氧化而发生碳链断裂。 酸钾、硝酸等则可被氧化而发生碳链断裂。 故一般酮的氧化反应没有制备意义， 故一般酮的氧化反应没有制备意义， 但环己酮在强氧化剂作用下生产己二酸， 但环己酮在强氧化剂作用下生产己二酸， 是工业制备己二酸的方法。另外，酮在过氧乙酸、 是工业制备己二酸的方法。另外，酮在过氧乙酸、 过氧苯甲酸或过氧三氟乙酸氧化下可生成酯称为 Bayer-Villiger氧化 氧化
最常用的是6价铬（ 最常用的是 价铬（K2Cr2O7,CrO3）和7价锰 价铬 价锰 的含氧衍生物，它们氧化能力强， （KMnO4）的含氧衍生物，它们氧化能力强， 但选择性差，为通用氧化剂。 但选择性差，为通用氧化剂。另外一些氧化剂 如SeO2，Pb(OAc)4等，只能有选择性的氧 化某些基团，为专用氧化剂。 化某些基团，为专用氧化剂。 SeO2，一种选择性很强的氧化剂，常用来氧 一种选择性很强的氧化剂， 化醛、 位上的甲基成亚甲基， 化醛、酮α位上的甲基成亚甲基，或氧化烯丙 位上的甲基成亚甲基 基或苄基得烯丙基醇或羰基化合物。 基或苄基得烯丙基醇或羰基化合物。
2CH3CHO
CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH OHOH O CH3CCCH3 O
HIO4
CH3(CH2)7CHO + OHC(CH2)7COOH
KIO4/HOAc H2O
2CH3COOH
（4）醛、酮的氧化 ） 醛易氧化， 醛易氧化，一些较弱的氧化剂即可将它氧化 Tollens试剂：可形成银镜，氧化所有醛。 试剂： 试剂 可形成银镜，氧化所有醛。 Fehling试剂：只能氧化脂肪醛。 试剂： 试剂 只能氧化脂肪醛。 酮一般不被弱氧化剂氧化， 酮一般不被弱氧化剂氧化，但遇到强氧化剂如高锰 酸钾、硝酸等则可被氧化而发生碳链断裂。 酸钾、硝酸等则可被氧化而发生碳链断裂。 故一般酮的氧化反应没有制备意义， 故一般酮的氧化反应没有制备意义， 但环己酮在强氧化剂作用下生产己二酸， 但环己酮在强氧化剂作用下生产己二酸， 是工业制备己二酸的方法。另外，酮在过氧乙酸、 是工业制备己二酸的方法。另外，酮在过氧乙酸、 过氧苯甲酸或过氧三氟乙酸氧化下可生成酯称为 Bayer-Villiger氧化 氧化
最常用的是6价铬（ 最常用的是 价铬（K2Cr2O7,CrO3）和7价锰 价铬 价锰 的含氧衍生物，它们氧化能力强， （KMnO4）的含氧衍生物，它们氧化能力强， 但选择性差，为通用氧化剂。 但选择性差，为通用氧化剂。另外一些氧化剂 如SeO2，Pb(OAc)4等，只能有选择性的氧 化某些基团，为专用氧化剂。 化某些基团，为专用氧化剂。 SeO2，一种选择性很强的氧化剂，常用来氧 一种选择性很强的氧化剂， 化醛、 位上的甲基成亚甲基， 化醛、酮α位上的甲基成亚甲基，或氧化烯丙 位上的甲基成亚甲基 基或苄基得烯丙基醇或羰基化合物。 基或苄基得烯丙基醇或羰基化合物。
精细有机合成—氧化反应
(2) OsO4氧化 将烯烃加至Os04的醚溶液中，立即生成环状饿酸酯沉淀，再用亚 硫酸钠水溶液水解．得顺式二醇： 反应被三级胺，特别是被吡啶所加速，因而吡啶经常加入反应介质中。
(3) 合成一羟基化合物 将烯烃双键实现区域选择和立体选择一羟基化，可以通过硼氢化，然后将
所生成的烃基硼烷与碱性过氧化氢进行氧化，可以高产率得到一羟基化产物。硼 烷首先与烯烃进行硼氢化反应加到双键位阻小的一侧，在随后的氧化反应过程中， 保持构型不变。例如：
在苯基环己烷类液晶的重要中间体4—正烷基环己基苯甲酸酯的合成中， 便利用了卤仿反应。
3．Boeyr-Villiger氧化 拜耶尔—维立格(Baeyr-villiger)氧化。酮虽然对许多氧化剂是稳定的，但它
可以在酸催化下被过氧酸顺利氧化成酯或类酯。这个反应首先发生了过氧酸与酮 羰基的加成，然后再进行烃基的迁移，生成酯。
不饱和酮经常发生Baeyr-Villiger反应，优先于双键的氧化反应，因而 形成不饱和内酯。优先迁移的基团是氢。 Baeyr-Villiger氧化反应在合成 中有重要应用，它为由酮制备酯 提供了一种较方便的方法。
4、SeO2氧化 SeO2是一种选择性氧化剂，可直接广泛地用于氧化酮和醛至α-二羰基化
1975年Corey将CrO3溶于盐酸中，然后加入吡啶，得到的固体物 C5H5NHCrO3C1，简称为PCC(Pyridinium Chloro Chromate)，这种 氧化剂的优点在于不氧化分子中的烯键．产率也较高
②活性二氧化锰氧化 活性MnO2对烯键和炔键无作用，因而广泛用于类胡萝卜素和维生素A中
氧化，发生碳碳键的断裂。
Pb(OAc)4不溶于水，因此它进行的氧化反应应在有机介质中(如冰乙酸) 中进行。 HIO4溶于水，可在水溶液中进行氧化反应。这两种氧化剂都可使氧 化停止在醛的阶段，产率较高。例如：
有机化合物的氧化还原反应
还原反应的机理和条件
机理：有机化合物通过加氢或加电子的方式将氧化态降低的过程 条件：通常需要催化剂和特定的反应条件，如温度、压力和溶剂等 影响因素：反应物的结构、性质和浓度，以及反应条件的选择和优化 应用：在有机合成、药物制造和生物代谢等领域具有广泛的应用
还原反应在有机合成中的应用
还原反应的定义：将有机化合物中的氧化态降低的过程。
还原反应的类型：包括加氢还原、用金属氢化物还原、用硫化物还原等。
还原反应在有机合成中的应用：用于制备醇、醛、酮等有机化合物，以及用于合成复 杂有机分子。
还原反应的条件：通常需要在一定温度和压力下进行，并需要特定的催化剂或还原剂。
氧化还原反应在 有机合成中的综 合应用
氧化还原偶联反应
定义：氧化还原偶联反应是指有机化合物中同时发生氧化和还原反应的过程。 类型：包括偶联氧化、偶联还原、偶联氧化还原等。 综合应用：在有机合成中，利用氧化还原偶联反应可以合成多种有机化合物，如醇、醛、酮等。 优点：氧化还原偶联反应可以简化合成步骤，提高合成效率和产率，是有机合成中常用的方法之一。
人工智能的应用：利用人工智能技术预测和优化有机化合物的氧化还原反应，提高实验效率和成功 率。
生物氧化还原反应的探索：研究生物体系中的氧化还原反应，探索其在药物合成、生物转化等领域 的应用前景。
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氧化还原反应在生物碱合 成中的应用实例
氧化还原反应在黄酮类化 合物合成中的应用实例
氧化还原反应在萜类化合 物合成中的应用实例
有机化合物的氧 化还原反应实验 技术
实验技术概述
实验目的：研究有机化合物的氧化还原反应机理和条件
实验原理：利用氧化剂和还原剂引发有机化合物的氧化还原反应，通过检测反应产物和中间体来探 究反应过程
有机化学氧化反应
炔银（灰白↓）
↓ Cu(NH3)2Cl RC CCu
炔铜（砖红↓）
问题：RC≡CR'能否与重金属盐反应?
答案：不能。因为无炔氢。
利用重金属炔化物的生成反应可检验炔氢。
RC CH 例：
RC CR'
Ag(NH3)2NO3
RC CAg
x
(灰白)
(六) 烯烃和炔烃的工业来源和制法
(1) 低级烯烃的工业来源
高压聚乙烯
乙烯、丙烯等可在齐格勒-纳塔(1963年Nobel化学奖得 主)催化剂存在和低压条件下，经离子型定向聚合得到聚 烯烃：
n CH2=CH2 (C2H5)3Al-TiCl4
[ CH2-CH2 ]n
(低压聚乙烯)
n
CH2=CH CH3
(C2H5)3Al-TiCl4
50 。C,1MPa
[ CH2-CH ]n （聚丙烯） CH3
KMnO4氧化烯烃的 简单记忆法：
R C=C R" KMnO4
R'
H
R
R"
R'
C=O
酮
+
O=C 醛H
KMnO4
R" O=C
OH
酸
R C=C H KMnO4
R'
H
R
H
C=O + O=C
R' 酮
甲醛 H
KMnO4
OH O=C 碳酸 OH
CO2 + H2O
炔烃用KMnO4氧化得羧酸或二氧化碳：
RC CH + KMnO4 H2O RCOOH + CO2 + MnO2
100 C
CH3 CH3